Sunteți pe pagina 1din 39

AROMATIZANTI SI POTENTIATORI DE AROMA

Definitii
Aroma unui produs alimentar ansamblu de senzaii olfactive, gustative i tactile percepute n momentul consumrii acestuia Aromatizani substane chimice singulare sau n amestec de origine natural sau obinute prin sintez care particip la elaborarea unui aliment pentru ai conferi o anumit arom sau pentru a modifica aroma preexistent Clasificare - aromatizani constitutivi - aromatizani complementari - aromatizani suplimentari - aromatizani naturali - aromatizani identic-naturali - aromatizan ti i sintetici i t ti i - aromatizani de prelucrare termic - aromatizanti de fermentatie

Poteniatorii de arom substane care nu au arom proprie, dar au proprieti sinergetice n combinaie cu alte ingrediente din produsul alimentar

Aromatizan o at a i naturali atu a


- Condimente i plante aromatice - Extracte: fructe , carne, subproduse, peste si moleste, drojdie, hamei- Tincturi - Infuziil n ap - Uleiuri eseniale - Oleorezine - Hidrolizate proteice i arome de fermentare

Aromatizani sintetici
- aromatizani identic naturali - aromatizani artificiali

Aroma de frunze verzi


N CHO trans-2-hexenal
Aldehida si alcoolul frunzelor

CH2OH cis-3-hexenol

S 2-izo-butil-tiazol
frunz de tomate

N N OCH3

N N OCH3

N N CH3

2-sec-butil-3-metoxipirazina

2-izo-butil-3-metoxipirazina
piper verde

2-metil-3-izo-butilpirazina

Sinteze
Aldehida si alcoolul frunzelor
C3H7 a) CH3 CH2 CH2 CHO + CH2 C H2SO4 OC2H5 BF3 O O C3H7 CH3 CH2 CH2 CH CH CHO + C3H7 CHO + C2H5OH trans-2-hexenal C Na CH3
+

OC2H5

b) CH3 CH2 C H2 Pd (Pb)

+ CH2 CH2 O CH cis-3-hexenol

CH3

CH2

C CH2 CH2 OH

CH2

O CH CH2 CH2 OH

derivati de izotioazol
CH H2C O + HS O C CH2 CH(CH3)2 acid tiol-izovalerianic N S 2-izo-butiltiazol
O R O CH CH R = sec-butil, izo-butil N R N N OH N N CH2N2 N OCH3 R

NEt3

CH H2C S

O O C CH2 CH(CH3)2

Cl cloroacetaldehida NH4OAc AcOH

derivati de pirazina
CONH2 R CH a) NH2 O +

NH2 b) H2C H2C NH2 +

O O

CH3 C C CH2 CH(CH3)2

N N

CH3

N baze N

CH3 CH2 CH(CH3)2

CH2 CH(CH3)2

Arome fructate
COCH3 O acetat de izoamil COOEt SCH3 3-tiometil-hexanol
fructul pasiunii

COOEt trans-22 cisi 4-decadienoat 4 d di d etil de il OH HO H3 C


Esterul perelor

3-tiometil-propionat de etil
ananas

CH3 O 2,5-dimetil-4-hidroxi-3[2H]-furanona O
cetona ananasului

O COCH3 acetat de hexil


tutti frutti

OEt HO 4 (p-hidroxifenil)-2-butanona 4-( hidroxifenil) 2 butanona


cetona zmeurei

OEt dietilacetalul acetaldehidei


mere verzi

CH3 CH

O -undecalactona
lactona piersicii

O -octalactona

nuc de cocos

Esterul perelor

hexanal + acetilura

CH

C CH + CH3 C(OEt) 3 ortoester

H temp.

CH O

C CH C OEt CH2

OH 3-hidroxi-1-hexina transpozitie Claisen baze izomerizare

CH

CH

COOE COOEt

COOEt trans-22 cisi 4-decadienoat 4 d di de d etil il "esterul perelor"

Lactone

a)

H2C CH OH + HO C O

dibutilperoxid O O -undecalactona "lactona piersicii" H2 cat. O

b) O

OHC

HO-

CH3CO3H r.Baeyer-Villiger O O 2-propilciclopentanona O -octalactona

Cetona zmeurei

a) HO

CHO + CH3COCH 3

HO

CH

CH COCH 3

HO

H2 Pd(C) H3PO4 HO H2SO4

b) HO

CH2=CH COCH 3 metil-vinil-cetona

4-(p-hidroxifenil)-2-butanona "cetona zmeurei"

c) HO

HOCH 2CH2 COCH 3 4 hid i 2 b t 4-hidroxi-2-butanona

Furonol

2 CH3

CHO + CH

CH

baze tari CH3 CH C C CH CH3 Reppe OH OH 2 5 h i di l 2,5-hexindiol H


+

O3

O H3C O

O CH3

HO H3C

O CH3 O furonol

CH3 CH C

CH CH3

OH O O OH 2,5-dihidroxi-hexan-3,4-diona

Arome de citrice

CHO O CHO CHO -sinersal


portocala

geranial (citral a) lamaie

neral (citral b) CHO


portocala

nootkatona
grapefruit

octanal OCOCH 3

CHO decanal
portocala amara

NH2 COOCH 3 acetat de linalil


flori de portocal

NHCH 3 COOCH 3 N-metil-antranilat de metil


mandarine

antranilat de metil
grapefruit

Citral
OH + i b t izobutena 3-metil-3-buten-1-ol 3-metil-2-buten-1-ol prenol izoprenol 2 HO CH O acetalizare HO O
6 1

OH CHO

CH2=O

-H2 prenal
5

3 2

CHO transp. p Claisen


1 6

CHO
4

CHO transp. C Cope

CHO

citral

Citral
O HC C OH CHO catalizator pe baza de vanadiu

2-metil-hepten-6-ona

dehidrolinalool
H2 OH Pd(Pb) OH O

citral
CH3COCH 2COOEt sau dicetena

a) O

HC

CH

O 2-metil-hepten-6-ona Cl CH3COCH 3 b baza organica i 1-cloro-3-metil-2-butena

) b)

HCl C

izopren

Acetat de linalil
OCOCH 3 OH Ac2O H2 Pd (Pb) OCOCH 3

OH dehidrolinalool H2 Pd (Pb) esterificare acetat de linalil

Aldehida portocalei

CH3

(CH2)6 1-octanol

CH2OH

Cu / MgO 265-330 265 330oC

CH3

(CH2)6

CHO

+ 1/2 H2

aldehida portocalei

Arome mentolate

O OH l- mentol O d-pulegona l-carvona

OCOCH 3

acetat de carvil

OH

O eucaliptol (cineol)

d-camfor

d-borneol d borneol

l-fenchona l fenchona

Mentol

M Me HO iPr

Li NHEt2 mircen H2O H+ CHO ZnBr2

NEt2

Rh-BINAP izom. enantioselectiva

NEt2

H2 cat. OH OH (-)- mentol

(+)- citronelal

ulei de eucalipt

H2 a) O (-)- piperitona Ni Raney OH OCOCH2Cl cloroacetat de (-)- mentil (-)- mentol OH

amestec de mentoli izomeri

b) OH timol

H2 Ni Raney OH OCOC6H5 benzoat de (-)- mentil (-)- mentol OH

amestec de mentoli izomeri

Arome florale dulci

CH2OH CH2CH2OH

-feniletanol

trandafir

geraniol OCOCH 3

-ionona

violete

CH2OCOCH 3

OCOCH 3

acetat de benzil

acetat de linalil

acetat de geranil

Geraniol

OH H3BO3 borati de linalil saruri de V borati de geranil si neril

linalool H2O H
+

CH2OH +

distilare geraniol i l CH2OH fractionata nerol

geraniol

-Ionona

CHO a) citral O + -ionona -ionona + CH3COCH 3 baze O pseudoionona O H


+

OH a) CH3COCH 2COOCH 3

OCOCH 2COCH 3 O + CO2 + CH3OH pseudoionona


3 2 1

dehidrolinalool

acetoacetat de dehidrolinalil
4

OH b) + O

O
5

transpozitie Claisen

d hid li l l dehidrolinalool

metil-isopropenil-eter til i il t O izomerizare H


+

O pseudoionona -ionona

Alcoolul trandafirilor

+ CH2 O

CH2

AlCl3

CH2CH2OAlCl 3

CH2CH2OH CH O stirenoxid CH2 H2 Ni Raney -feniletanol

Aromele de ierburi aromatice


- substane de impact, cu arom caracteristic materiei vegetale de provenien

CHO

OCH 3 OCH 3 trans-anetol


anason

OH timol
cimbru

aldehida cinamica
scortisoara

OCH 3 estragol
tarhon

OH eugenol
cuisoare

Aldehida cinamica

CH O

CH3 CHO

CH CH CHO

trans-Anetol
COCH 2CH3 CH3CH2COCl a) OCH 3 Cl b) 1) Mg 2) OCH 3 Cl OCH 3 estragol OCH 3 trans-anetol HO
-

OH CHCH 2CH3 H
+

H2 cromit de Cu OCH 3 OCH 3

AlCl3

OCH 3 trans-anetol

Aroma de afumat
OH H3C CH3 OH OH OCH 3 O 2,6-dimetilfenol C2H5 4-etilfenol guaiacol O

N
furfurilpirol

CHO trans-2-nonenal O + 70 : Raldeina 70 30 -ionona O

Aroma de afumat

OH H3C CH3

OH

OH OCH 3 O

N
furfurilpirol O

2,6-dimetilfenol

C2H5 4-etilfenol

guaiacol

CHO trans-2-nonenal O + 70 : Raldeina 70 30 -ionona O

Aroma de prjit

N N 2,5-dimetilpirazina p
nuci prjite

N N 2,3,5,6-tetrametilpirazina p
cafea prjit

N N 2-metil-3-etilpirazina p
nuci prjite

N N

COCH 3

2-acetilpirazina p
popcorn

N N

COCH 3 NH COCH 3

COCH 3 2-acetilpirol

2-acetil-3-etilpirazina
cartofi copti

2-acetil-1,4,5,6-tetrahidropiridina
pine prjit

g pr p jite j migdale

Sinteze de pirazine

NH2 a) NH2 +

O O - H2O Br

N N

O2 baze

N N 2 2-metil-3-etilpirazina il 3 il i i N N 2-acetil-3-etilpirazina COCH 3

N b) N NBS

N N

NO2 baze

Aroma de caramel
O OH O OH O OH

2-hidroxi-3-metil2 i l 2-ciclopenten-1-ona 1 (corylona)


sirop de arar

2-hidroxi-3,4-dimetili l 2-ciclopenten-1-ona

2-hidroxi-3,5-dimetil2-ciclopenten-1-ona i l O

HO

HO O

O O

OH

O 2,5-dimetil-4-hidroxi, 3[2H]furanona (furonol)

2-etil-5-metil-4-hidroxi3[2H]furanona (homofuronol)

2-metil-3-hidroxi2 metil 3 hidroxi 4-piranona (maltol)


p poten iator pentru p aromele de fructe

Corylona

MeO

O +

O CH2Cl cloroacetona

MeO K2CO3 PTC O O

O OMe

OMe ester 4-metoxiacetilacetic O Na2CO3 - H2O MeO

O HO HCl corylona

COOEt H2O - CO2

MeO

Homofuronol
cafea, pepene i sos de soia , nuante de paine coapta

COOEt + OH lactat de etil EtO O


-

CN NaH

EtO C

O O

CN

CN

H - EtOH O O

O O O

CN

KHSO 5

O O O OH CN -HCN

HO

O O homofuronol

Arome de p produse lactate

CH3

CH3

CH3

CH

CH3

CH3

CH2 O

CH3

O O diacetil CH3 C

O OH acetoina (CH2)4 CH3 CH3 C

O O acetolacetat C CH2CH3

O 2-heptanona

O O 2,5-pentandiona OH OCH 3

O -decalactona

O -octalactona CHO vanilina

Vanilina

HO + CH3O guaiacol HO CH3O C COOH O acid glioxilic OHC COOH

25oC

HO CH3O CH COOH OH
+

aer cat.

H - CO2

HO CH3O ili vanilina CHO

Exemple de arome sintetice

Aroma de migdale

Benzaldehid Vanilina Ulei de scorioar Alcool etilic Propilenglicol

10,000 0,01 0,005 40,000 49,985

Aroma de zmeur

Cetona zmeurei Maltol -Ionon - ionon Butirat de etil Acetat de izoamil Acetat de izobutil Propilenglicol

5,000 , 0,250 0,050 0 045 0,045 1,500 0,400 2 000 2,000 90,755

6.

Aroma cocos

de Vanilina
Etilvanilina Dihidrocumarina -Nonalactona Benzaldehida Ap P il Propilenglicol li l

42,000 1 000 1,000 1,000 5,000 0,010 15,000 35 990 35,990 10,000 72,000 5,000 10,000 2,000 1,000

Aroma mentolat "Winterfresh" Winterfresh

Ulei de chimen Ulei de ment Mentol Eucaliptol Ulei de cuioare Camfor

Poteniatori de arom
gust umami

NaOOC

CH2 CH2 CH COOH NH2 Glutamat monosodic

OH N O NaO P O ONa H CH2 H OH O H H OH N N N NaO O

MSG, E 621
N P O ONa H OH CH2 H N H H OH

OH N N NH2

IMP, E 631

GMP, E 627

5'-inozinatul disodic

5'-guanilatul disodic