INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

INGENIERIA EN SISTEMAS AMBIENTALES

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA AMBIENTAL

PRACTICA N. 8
IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES PRIMERA PARTE

EQUIPO # 7 MARTINEZ ZACAHULA ALMA AIDEE MORALES AVILA SOLEDAD GUADALUPE

GRUPO: 3AM1 PROF.

GOUZEVA TATIANA MONTIEL LUISA E.

INTRODUCCIN En el curso de han !s"o #a los $%"odos $as u"!l!&ados 'ara la se'arac!(n de una $e&cla )es*ue$a +,- una e& *ue se han se'arado los co$'onen"es es !nd!s'ensa.le !den"!/!carlos. Para la !den"!/!cac!(n con"a$os con $%"odos *u0$!cos # $%"odos !ns"ru$en"ales- cada uno de ellos "!ene sus en"a1as # sus des en"a1as- los $%"odos !ns"ru$en"ales son 'rec!sos # s!e$'re !$'l0c!"os en 'or lo $enos una e"a'a de la !den"!/!cac!(n- s!n e$.ar2o son $%"odos $u# cos"ososLos $%"odos *u0$!cos "!enen la en"a1a de ser $u# econ($!cos 'ero no son "an es'ec0/!cos co$o los $%"odos !ns"ru$en"ales. Las s!2u!en"es dos 'rac"!cas es"ar3n ded!cadas a la !den"!/!cac!(n de 2ru'os /unc!onales las cuales cons"!"u#en una 'ar"e !$'or"an"e de los $%"odos *u0$!cos. A MEZCLA A<= SEPARACION = Es*ue$a +.4 Procesos !$'l!cados en la !den"!/!cac!on de co$'ues"os. El co$'or"a$!en"o de un co$'ues"o duran"e la se'arac!(n de'ende de su na"urale&a *u0$!ca 'or lo *ue el 'r(5!$o 'aso en la !den"!/!cac!(n ser3 de"er$!nar el 2ru'o /unc!onal *ue se encuen"ra 'resen"e en el co$'ues"o es"ud!ado. Las 'rue.as *ue se real!&an con es"e /!n son- en 2eneral- la 'ar!c!(n de un 'rec!'!"ado o un ca$.!o de color carac"er0s"!co 'ara un 2ru'o /unc!onal. Las reacc!ones *ue se e5'onen a*u0 es"3n a2ru'adas 'or el $ecan!s$o de reacc!(n !$'l!cado # son6 +. Reacc!ones de ac!do .ase 7. Reacc!ones de ad!c!(n elec"ro/0l!ca 8. Reacc!ones de ad!c!(n nucleo/0l!ca 9. Reacc!ones de ad!c!(n el!$!nac!(n )sus"!"uc!(n, :. Reacc!ones de o5!dorreducc!(n. El co$'or"a$!en"o *u0$!co # /0s!co de una $ol%cula or23n!ca se de.e 'r!nc!'al$en"e a la 'resenc!a en su es"ruc"ura de uno o ar!os 2ru'os- /unc!ones o /a$!l!as *u0$!cas. Los 2ru'os /unc!onales son a2ru'ac!ones cons"an"es de 3"o$os- en d!s'os!c!(n es'ac!al # conec"! !dad- *ue 'or "al re2ular!dad con/!eren 'ro'!edades /0s!cas # *u0$!cas $u# s!$!lares a la es"ruc"ura *ue las 'osee. Reacciones acido base ;c!dos # .ases- dos "!'os de co$'ues"os *u0$!cos *ue 'resen"an carac"er0s"!cas o'ues"as. Los 3c!dos "!enen un sa.or a2r!o- colorean de ro1o el "ornasol )"!n"e rosa *ue se o."!ene de de"er$!nados l0*uenes, # reacc!onan con c!er"os $e"ales des'rend!endo h!dr(2eno. Las .ases "!enen sa.or a$ar2o- colorean el "ornasol de a&ul # "!enen "ac"o 1a.onoso. Cuando se co$.!na una d!soluc!(n acuosa de un 3c!do con o"ra de una .ase"!ene lu2ar una reacc!(n de neu"ral!&ac!(n. Es"a reacc!(n en la *ue- 2eneral$en"e- se /or$an a2ua # sal- es $u# r3'!da. Iden"!/!cac!(n *u0$!ca # es'ec"ro/o"o$%"r!ca

Reaccin de adicin electroflica Los reac"! os elec"ro/0l!cos son es"ruc"uras *ue a'arecen en un $ecan!s$o de reacc!(n # 'resen"an 're/erenc!a 'or car2as ne2a"! as )elec"rones,- es dec!r los reac"! os elec"ro/0l!cos son 'ar"0culas con car2a el%c"r!ca 'os!"! a o $ol%culas 'olares'or e1e$'lo6 Par"0culas *u0$!cas con car2a el%c"r!ca 'os!"! a.

Par"0culas *u0$!cas 'olares. En la ad!c!(n elec"ro/0l!ca de los h!drocar.uros de la /a$!l!a de los al*uenos- al2unos elec"rones se '!erden $u# /3c!l$en"e- 'or lo *ue /ac!l!"a la reacc!(n con $a"er!ales elec"ro/0l!cos )reac"! os con neces!dad de elec"rones, a los co$'ues"os !nsa"urados. Co$o es"a reacc!(n se !n!c!a 'or un a"a*ue elec"ro/0l!co- el $ecan!s$o se conoce co$o ad!c!(n elec"ro/0l!ca a car.ono !nsa"urado. Reacciones de adiccin nucleoflica El 2ru'o car.on!lo- C>O- r!2e la *u0$!ca de aldeh0dos # ce"onas de dos $aneras6 a, Pro'orc!onando un s!"!o 'ara la ad!c!(n nucleo/0l!ca- # ., au$en"ado la ac!de& de los 3"o$os de h!dr(2eno un!dos al car.ono al/a. Es"os dos e/ec"os concuerdan con la es"ruc"ura del 2ru'o car.on!lo # se de.ende hecho- a lo $!s$o6 la ca'ac!dad del o502eno 'ara aco$odar una car2a ne2a"! a. Reaccin de oxidorreduccin Las reacc!ones de (5!do ? reducc!(n o redo5 son a*uellas donde es"3 !n olucrado un ca$.!o en el n@$ero de elec"rones asoc!ado a un 3"o$o de"er$!nado- cuando es"e 3"o$o o el co$'ues"o del cual /or$a 'ar"e se "rans/or$a desde un es"ado !n!c!al a o"ro /!nal. La 2ran $a#or0a de las reacc!ones redo5 ocurren con l!.erac!(n de ener20a. OBJETIVO El alu$no a'render3 a !den"!/!car los 2ru'os /unc!onales *ue se encuen"ran en co$'ues"os *u0$!cos or23n!cos. PARTE E PERIMENTAL M!"#$%!&: + an!llo Un rec!'!en"e 'ara .aBo $ar!a Una "ela de as.es"o +A '!'e"as de +$l Mechero .unsen R#!'"%()*: Cenol NaOH en e"anol al A.+ N Ace"a"o de !soa$!lo +A "u.os de ensa#o 7 '!n&as 'ara "u.o de ensa#o + '!'e"a de 7- 8 # : $l Una 2rad!lla Un "er$($e"ro Ac!do .en&(!co C!clohe5eno ;c!do /u$3r!co

;c!do $al%!co NaHCO8 al :D Ace"a"o de sod!o =en&aldeh0do D!.en&alace"ona =r7 en CCl9 al 7:D Ace"aldeh0do H7SO9 concen"rado E"anol Cenol/"ale0na Or"o4cresol. Soluc!(n de '4d!$e"!la$!no.en&aldeh!do en ;c. Ac%"!co 2lac!al. PROCEDIMIENTO + OBSERVACIONES !, R#!''%)-#* .'%/) 0!*# 1!$! .'%/)* '!$0)23&%')* Solu.!l!&ar A.7 $l )72o"as, o A.7 2 )una '!&ca, de los reac"! os a anal!&ar )ac!do /u$ar!co- ac!do .en&o!coe"anol # d!.en&alace"ona, en unas 2o"as de la soluc!(n de NaHCO8 al :D # o.ser ar.

Al a2re2ar NaHCO8 al ac!do /u$ar!co reacc!ona /or$ando .ur.u1as 'ero no se d!suel e co$'le"a$en"e. Color "rans'aren"e.

Al a2re2ar NaHCO8 al ac!do .en&o!co- no reacc!ono. De color "rans'aren"e.

Al a2re2ar NaHCO8 al E"anol- se d!lu#e co$'le"a$en"e- l!.ero calor.

Al a2re2ar NaHCO8 al d!.en&alace"ona- se "orno de un color a$ar!llo 'ero no se d!lu#o.

0, R#!''%)-#* /# !/%'%4- #&#'"$)5%&%! 1!$! !&67#-)* 8 !&67%-)* Colocar A.7 $l )72o"as, o A.72 )una '!&ca, de los reac"! os a anal!&ar )c!clohe5eno- d!.en&alace"ona- ac!do .en&o!co # 3c!do /u$3r!co, en un "u.o de ensa#o # a2re2ar 7 2o"as de soluc!(n de =r7. O.ser ar.

Al a2re2ar =r7 al c!clohe5eno- se d!lu#o co$'le"a$en"e # se "orno de color "rans'aren"e.

Al a2re2ar =r7 al d!.en&alace"ona- se d!lu#o # se "orno de color a$ar!llo

Al a2re2ar =r7 al ac!do .en&o!co- no se d!lu#o # se "orno de color naran1a.

Al a2re2ar =r7 al ac!do /u$ar!co- no se d!lu#e # se "orna de un color naran1a !n"enso.

', R#!''%)-#* /# !/%'%4- -7'&#)5%&%'! 1. Adicin nucleofilica y formacin de iminas. Colocar A.7$l )72o"as, o A.72 )una '!&ca, de los reac"! os a anal!&ar ).en&aldeh0do- d!.en&alace"ona- ace"a"o de !soa$!lo # /enol,- cada uno en un "u.o de ensa#o'os"er!or$en"e ad!c!onar )A.+$l, una 2o"a de an!l!na # calen"ar en un .aBo de a2ua a :A EC duran"e : $!n. Secar # o.ser ar. Presenc!a de 'rec!'!"ado es 'rue.a 'os!"! a )/or$ac!(n de la !$!na,

Al hacer lo an"er!or el .en&aldeh0do se "orno de un color .lan*u!&co 'ero des'u%s ad*u!r!o un color a$ar!llo o'aco # se 'resen"o un 'rec!'!"ado en d!cho "u.o. F 'or lo "an"o en el se /or$o la !$!na.

Con la d!.en&alace"ona la soluc!(n se "orno en"re ca/% # a$ar!lla- en es"e "u.o de !2ual /or$a se /or$o un 'rec!'!"ado # 'or lo "an"o 'ode$os dec!r *ue es una 'rue.a 'os!"! a dando co$o resul"ado a la !$!na.

Con ace"a"o de !soa$!lo la soluc!(n se "orno "rans'aren"e- en ella no hu.o 'rec!'!"ado. Con /enol la soluc!(n "en!a un color ca/%- en es"e "u.o "a$'oco hu.o 'resenc!a de 'rec!'!"ado.

2. Adicion nucleofilica para la formacin de polmeros (trimerizacion) Poner 7 $l de ace"aldeh0do en un "u.o de ensa#o # su$er2!r el "u.o en .aBo de h!elo4 sal- !nser"ar un "er$($e"ro en el cu.o # o.ser ar la "e$'era"ura- *u!"ar el "er$($e"ro # ad!c!onar una 2o"a de H7SO9 concen"rado- secar el "u.o de la $e&cla /r!2or0/!ca- $e"er el "er$($e"ro- a2!"ar l!2era$en"e 'or un $!nu"o. O.ser ar la "e$'era"ura. Ad!c!onar 849 $l de a2ua # o.ser ar la /or$ac!(n de un l!*u!do 'ol!$%r!co )'araldeh0do, !nsolu.le en a2ua. Se se'araron en 7 /ases 'araldeh0do arr!.a # a2ua a.a1o.

/, R#!''%)-#* /# !/%'%4- #&%9%-!'%4- :*7*"%"7'%4-, 1. Adicin de nucleofilos a esteres (prueba de Rojahn)

Se d!suel en a'ro5!$ada$en"e A.:2 de $ues"ra a anal!&ar )ace"a"o de !soa$!lo- ace"aldeh0do # e"anol, en 8 $l de e"anolse ad!c!onan 7 2o"as de soluc!(n de /enol/"ale0na # soluc!(n de h!dr(5!do de sod!o has"a *ue se 'erc!.a una colorac!(n ro1a.

Calen"ar la $e&cla : $!nu"os a GAHC en un .aBo de a2ua. S! la soluc!(n se decolora !nd!car %s"er.

La @n!ca soluc!(n *ue 'resen"o una decolorac!(n /ue el ace"a"o de !soa$!lo # 'or lo "an"o /ue el @n!co *ue /or$o un %s"er.

2. Adicin de alcoholes y fenoles a sistemas carbonilicos y carboxlicos.

En un "u.o de ensa#o 'oner a'ro5!$ada$en"e A.: 2 de ZnCl7 # calen"ar en el $echero duran"e : $!nu"os s!n de1ar de $o er el "u.o. Des'u%s de en/r!ar- a2re2ar una '!&ca )A.:2, de /enol # A.:2 de anh0dr!do /"3l!co # /und!r la $e&cla. Des'u%s de en/r!ar la $e&cla se 'one en a2ua # se le a2re2an unas 2o"as de NaOH.

Al a2re2ar /enol # anh0dr!do /"3l!co se "orno de un color ro1o a ca/% !n"enso des'u%s de /und!r la $e&cla. F des'u%s al a2re2ar NaOH a la $e&cla #a /r0a ca$.!o a color '@r'ura.

RESULTADOS Experiencia Reactivo Ac!do /u$ar!co a) Ac!do .en&o!co E"anol D!.en&alace"ona c) =en&aldeh0do D!.en&alace"ona Ace"a"o de !soa$!lo Cenol Ace"a"o de !soa$!lo Ace"aldeh0do E"anol Positiva / negativa 4 4 4 4 4 4
4

d)

En la "a.la 'ode$os o.ser ar cuales e5'er!enc!as d!eron 'os!"! as # cuales no. CONCLUSIN Con es"a 'rac"!ca se a'rend!o a !den"!/!car al2unos 2ru'os /unc!onales )3c!dos car.o50l!cos- al*uenos- al*u!nos- aldeh0dos- ce"onas- %s"eres-, u"!l!&ando soluc!ones e !den"!/!cando c!er"as carac"er0s"!cas *ue se 'resen"an co$o !nd!cadores de c!er"os 2ru'os /unc!onales "ales co$o6 /or$ac!(n de 'rec!'!"ados- 'resenc!a de 2ases- decolorac!(n'resenc!a de .ur.u1as. Los $%"odos a'rend!dos en es"a 'rac"!ca son conoc!dos co$o I$%"odos *u0$!cosJ- los cuales "!enen la en"a1a de ser $u# econ($!cos a co$'arac!(n de los $%"odos !ns"ru$en"ales 'ero no "an 'res!sos n! es'ec0/!cos co$o los ul!"$os. Bibliograf3a: h""'6KKes.scr!.d.co$KdocK8LMAM:NLK9MKAd!c!on4Elec"ro/!l!ca h""'6KK+87.79N.+A8.++7Kor2an!caK*o+KoOKaldeKaldeM.h"$ IPu0$!caJ Quan An"on!o Qara$!llo S3nche&- Ed. MAD SL.7AA9- ''. +AN4++M h""'6KKdocenc!a.!&".ua$.$5Ks2'eK/!lesKusersKua$!K1a!slocrKACOKPRACTICAR9RIden"!/!c ac!onGru'osCunc!onales.'d/ h""'6KKSSS.u2r.esKT*u!oredKdocK'+9.'d/ h""'6KKSSS.!*cela#a.!"c.$5KT"ereK2ru'osK2ru'o7K'rac"!casKP7D7AG'os. D7A/unc!onales.'d/ h""'6KKSSS7.uca.esK2ru'4!n es"Kcorros!onK!n"e2radoKP+:.'d/