CONCURS CHIMEXPERT Ediia a VII-a, Etapa I, Seria III, 13 december 2 1 C!

a"a a XI-a
1) Ci izomeri cu formula C3H5Cl2F prezint n molecul atom de C asimetric:A) 1 !)2 C)3 ")# $)5 2)%e o&ideaz cte 1' ( alcool mono)idro&ilic saturat primar cu soluie de *+n, #-H./1 + respecti0 *2Cr2,1-H./1 +2consumndu/se 0olumele 3145) 6i 3245)7"ac diferena dintre 0olumele consumate este 1'12# m52alcoolul este: A)CH3,H !)C2H5,H C)C3H1,H ")C#H8,H $) C3H5,H 3)9eraniolul/ C1'H1:, alcool izolat din uleiul de trandafiri2cu structur izoprenic2 formeaz la o&idare cu * 2Cr2,1-H. aceton 2acid o&alic 6i acid le0ulic4acid #/ceto 0alerianic)75a adiia de !r 2 la (eraniol rezult un compus ce prezint un numr de stereoizomeri :A) 2 !)# C); "): $) 1' 4)Compusul C#H;,2 poate reaciona cu 3 moli de <a la 1 mol compus sau cu 1 mol de clorur diamino/cuproas7 Compusul este: A) 12223/=utantriol !)12#/ =utendiol C)123/ =utendiol ") 122 >=utindiol $) alt compus 5)Afirmaie ade0rat referitoare la produsul rezultat la o&idarea etinil20inil>cetonei cu sol7sla= =azic de *+n, #: A) este un compus monofuncional !)este un compus difuncional C)compusul rezultat la reducerea produsului de o&idare are : stereoizomeri ") compusul rezultat la reducerea produsului de o&idare are # stereoizomeri $)compusul rezultat la reducerea produsului de o&idare nu prezint stereoizomeri 6)Ci monoalcooli alifatici saturai cu procentul de , mai mare de 21? prezint izomerie optic:A)1 !)2 C)3 ")# $)5 7)%e amestec 5' ( soluie etanol cu c@82? cu #1 ( fenol 6i cu #: ( sol7 <a,H cu c@3323#?7Aentru a se de(aBa un 0olum ma&im de H2 se adau( C ( <a pur7Care este 0aloarea lui C: A):'25 ( !)3522 ( C)5522 ( ")11225 ( $)8#23 ( 8)Dn 0olum de 125 m5 sol7etanol cu c@82? 6i densitatea '2: (-m5 se arde pn se o=in 11' ( soluie7 "ac apa rezultat la ardere se condenseaz 6i re0ine n soluie care este concentraia soluiei rezultate: A)2825? !)352:? C)#225? ")2225? $) 2'? 9)Dn alcool mono)idro&ilic saturat are raportul de mas C:,@8:27Ci izomeri ai si2inclusi0 stereoizomeri2 formeaz la o&idare cu *2Cr2,1-H. cetone:A); !): C)1' ")12 $)1# 10) Eaportul dintre masele moleculare ale unui monoalcool saturat primar 6i acidul corespunztor este '2:;37Ci esteri izomeri 4inclusi0 stereoizomeri) cu acidul se pot scrie:A)# !); C): ")1' $)12 11)Ci stereoizomeri prezint 1 =romo/325 dicloro/12# >pentadiena:A)2 !)# C)5 ") ; $): 12)%e des)idrateaz cel mai u6or:A) 1 /fenil/2/=utanol !) 2/ fenil/2/=utanol C) 2/ fenil/3/=utanol ") #/fenil/ 2/=utanol $) 3/fenil/1/=utanol 13)Afirmatie ade0rat despre 1222#/=utantriol: A)are trei atomi de C asimetrici !)are 3 stereoizomeri C)rezult la condensarea crotonic a etanalului urmat de reducerea produsului format ")rezult prin reacia clorurii de alil cu *C< apoi reducere2 reacie cu H,<, 6i o&idare cu *+n, #-H2, $) este izomer cu )idro&imetil/izopropil >eterul 14) 4%)/2/=utanolul are rotaie specific de .13253o7 , pro= de 2/=utanol preparat n la=orator 6i purificat prin distilare prezint o rotaie specific de .;21; o7 Aro=a conine: A) 5'? %2 5'? E !) 5'? %2 5'? racemic C) 25? %2 15? E ") 8'? %2 1'? E $) 1'? %2 8'? E 15) <umrul de deri0ai clorurati izomeri cu nucleu aromatic care au formula moleculara C :H8Cl 6i reacioneaz cu +(2 dar nu reactioneaza cu *C< este: A) 8 !) 5 C) 1# ") 1' $) : 16) 18( soluie apoas de fenol 6i )idroc)inon n raport molar 2:1 reacioneaz cu 2:215( <a7 $ste corect afirmaia: A) masa de fenol este de #21( !) masa de )idroc)inon este de 32( C) masa de ap din amestec este de 8( ") compoziia procentual a amestecului este: 582#8? fenol2 3#2:1? )idroc)inona $) nici un raspuns corect

CONCURS CHIMEXPERT Ediia a VII-a, Etapa I, Seria III, 13 december 2 1 C!a"a a XI-a

17)Eeferitor la eto&idul de sodiu care afirmaie este corect: A) %e o=ine prin reacia etanolului <a,H !) $ste compus co0alent C) Are caracter =azic ") Eeacioneaz cu clorura de 0inil $) <u reacioneaz cu apa7 18) ,rdinea corect a descre6terii caracterului =azic al compu6ilor este: A) C2H5/,/ F CH3/,/ F C;H5/,/ F H,/ !) C2H5/,/ F CH3/,/ F H,/ F C;H5/,/ C) C2H5/,/ G CH3/,/ G H,/ G C;H5/,/ ") CH3/,/ G C2H5/,/ G C;H5/,/ G H,/ $) C2H5/,/ F CH3/,/ F C;H5/,/ F H,/ 197 %e consider urmatorii anioni:4 H) formiat2 4HH )acetat 4HHH) car=onat acid 4H3) )idro&il7 %ensul cresctor al triei =azice corespunde seriei: A) H3 F HH F HHH F H !) H F HH F HHH F H3 C) HHH F HH F H3 F H ") H F HHH F HH F H3 $) HHH F HH F H F H3 20) "iesterul unui poliol saturat cu acidul acetic are raportul masic C : H : , @ 1 : 1 : ;2;;7 A) $sterul este diacetat al (licerinei si nu poate prezenta stereoizomerie !) Eaportul molar de com=inare alcool : acid @ 2 : 1 C) Aentru a o=tine 1'2# ( ester se consuma ;' ( acid acetic la un randament de :' ? ") $sterul este triacetat al (licerinei si nu prezinta stereoizomerie $) $sterul este monoacetat al (licerinei si nu prezinta stereoizomerie 21)Compusul C1'H1', nu reacioneaz cu reacti0 Iollens 6i prezint izomerie (eometric7$l poate rezulta Jn urma unei reacii de condensare crotonic7 Cte structuri poate prezenta A)1 !)2 C)3 ")# $)5 22., cantitate de 2;# ( amestec an)idrid acetic 6i acid acetic n raport molar 2:1 se transform cu randament de 1''? n ester prin reacia cu etanol7 Care este cantitatea de ester o=inut:A)2;#( !) 3': ( C)352( ")38; ( $) ##'( 23)%e o&ideaz 1' ( de #/)idro&i/2/pentenal cu o soluie de * 2Cr2,1-H. /2 <7Care este 0olumul de soluie Consumat:A) 225 5 !)#5 C) '215 ") '255 $) 25 24)%e supun )idrolizei =azice esterii cu formula C:H:,27Ci dintre ei consum 2 moli de <a,H pentru )idroliza unui mol de ester: A)1 !)2 C)3 ") # $)5 25)Compusul C1'H1',2 este un compus aromatic monosu=stituit2ce poate )idroliza n mediu =azic 6i prezint izomerie (eometric75a reacia compusului cu o soluie de !r 2 se du=leaz numrul de stereoizomeri7Compusul poate fi: A) =enzoat de 0inil !) =enzoat de alil C) =enzoat de 1/propenil ") =enzoat de 2/propenil $) =enzoat de propil 26), soluie ce conine 1252 ( fenol dizol0ate n etanol reacioneaz cu 2#2: ( <a7Care este concentraia soluiei de fenol:A)12? !)1#? C)1'? ")2'? $)25? 27) Ci eteri cu formula molecular C;H1#, prezint C asimetric:A)2 !)3 C)# ")5 $); 28)Ci monoalcooli aromatici cu <$@# cu 1121;? , prezint C asimetric: A)5 !); C)1 "): $)8 29) %e nitreaz 5 moli de fenol folosind 1'''( sol7H<,3 cu c@;3? 6i rezult un amestec de mononitro/ deri0at 6i trinitroderi0at cu 122#: ? <7Care este raportul molar al deri0ailor 6i concentraia soluiei uzate de acid: A)#:1 21258? !)1:3 31225? C) 1:# 3225? ") 1:1 2521? $) alte 0alori 30) Eaportul electroni p:electroni pi din 4p/etinil/fenil)/0inil/eter este: A)1:1 !)1:2 C)1:3 ")1:# $)2:1 31),rdinea cresctoare a aciditii pentru compu6ii: CH 3,H41) C;H5,H42) H2,43) CH3C,,H4#) <,2/C;H#/,H45) C;H5/CH2,H4;) este: A)1F;F3F2F5F# !);F3F1F2F#F5 C)3F;F5F#F1F2 ")5F#F3F2F1F; $)#F;F3F5F2F1

CONCURS CHIMEXPERT Ediia a VII-a, Etapa I, Seria III, 13 december 2 1 C!a"a a XI-a

32)Afirmaie ade0rat despre alcoolul 2/metil/2/penten12# >diol: A) prezint doi stereoizomeri !)la adiia de !r2 numrul de stereoizomeri se conser0 C)la o&idarea cu soluie de *2Cr2,1-H. formeaz )idro&iacizi ") la o&idarea cu soluie de *2Cr2,1-H. formeaz doi compu6i diferii $) la o&idarea cu soluie de *2Cr2,1-H. formeaz doi compu6i identici 33) , soluie apoas cu masa #122# ( conine (licerina 6i piro(alol7 Acest amestec reacioneaz total cu 5228 ( de sodiu sau cu 3;' m5 soluie <a,H '25 +7 Concentraia (licerinei n soluie este: A) 1218? !) ;2;;? C) :215? ") 822? $) 1'? 34) Amestecul format din 82'; ( salicilat de metil 6i fenilacetat de metil este )idrolizat cu 5'' cm 3 soluie *,H '23+ iar e&cesul de =az este neutralizat cu 3'' cm 3 soluie HCl '22+7 Compoziia procentual masic a amestecului este: A) #52; ? fenilacetat de metil !) 5'2;; ? fenilacetat de metil C) 5'233 ? salicilat de metil ") #52; ? salicilat de metil $) 5'2;; 5 salicilat de metil 35) Aentru o=inerea ciclo)e&il/fenil/eterului se utilizeaz reacia: A) C;H5 / ,H . C;H12 K !) C;H5 / ,H . C;H5Cl K C) C;H5 / ,H . C;H11Cl K ") C;H5,/<a. . C;H11 > Cl K $) C;H5C,Cl . C;H11 > ,/<a. K 36)Aunctul de fier=ere cel mai ridicat2 dintre urmtorii compu6i l prezint: A) etanul !) fluorometanul C) formalde)ida ") dimetileterul $) metanol 37)Care dintre su=stanele de mai Bos reacioneaz cu soluie apoas de <a,HL A) ciclo)e&anol !) anisol C) eterul etilic ") p/nitrofenol $) fenilacetilena 38)Hn reactia p/nitroanisolului cu =rom in prezenta de Fe!r3 rezult: A) 3/=romo/#/nitroanisol !) reactia nu are loc C) p/=romoanisol ") =romonitro=enzen $) 2/=romo/#/nitroanisol 39)Aentru alcoolul teriar aciclic2 optic acti02 cu formula molecular C ;H12, este corect afirmaia: A) reacia de o&idare cu *2Cr2,1MH2%,# conduce la un )idro&iacid far acti0itate optic !) prin reactie cu soluie de Cl2MCCl# de0ine optic inacti0 C) prin des)idratare 6i conser0 numrul de stereoizomeri ") reacioneaz cu <a,H $) nu este o&idat de soluie =azic de *+n,# 40), cantitate de 1: ( amestec ec)imolar de metanol 6i etanol se supune o&idrii cu o soluie de *+n, #-H2%,# cu c@5<7Care este 0olumul de soluie folosit: A)25 !)2255 C)'255 ")15 $)55

%u=iecte propuse de:

prof. Dana Capbun, Colegiul Naional Petru Rare - Suceava prof. Carmen-Gina Ciobc, .S.!. " Suceava prof.#urelia Strugariu "C.N.$%tefan cel &are$- Suce

CONCURS CHIMEXPERT Ediia a VII-a, Etapa I, Seria III, 13 december 2 1 C!a"a a XI-a