Sunteți pe pagina 1din 3

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Direcia General pentru nvmnt Preuniversitar OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean 21 februarie 2004

4 Clasa a XII-a Subiectul I .................................................................................................................................... 30 p. Fiecare ntrebare are trei rspunsuri notate cu literele a, b, c. Pot fi corecte toate cele trei rspunsuri, dou, unul sau nici unul. n tabelul ataat filelor de examen, vei completa fiecare csu corespunztor, cu litera A pentru rspuns corect i cu litera F pentru rspuns fals. Pentru fiecare rspuns apreciat n mod corect se acord un punct. Nu se admit modificri, iar dac acestea apar se anuleaz rspunsul modificat. 1. Dup tratarea -naftilaminei cu soluie de acid clorhidric: a) al doilea substituent este orientat n poziiile 5 i 9; b) n compusul rezultat apar legturi covalent-coordinative; c) se solubilizeaz n ap. 2. Alcoolul teriar aciclic, optic activ, cu formula molecular C6H12O are urmtoarele proprieti: a) reacia de oxidare cu dicromat de potasiu n mediu de acid sulfuric conduce la un hidroxiacid fr activitate optic; b) prin reacie cu soluie de Cl2/CCl4 devine optic inactiv; c) prin deshidratare rezult doi stereoizomeri, n proporii diferite. 3. Compusul A, cu formula molecular C5H6O3 formeaz prin reducere cu sodiu i alcool, un triol care are caten liniar i nu are atomi de carbon asimetrici. Masa de reactiv Tollens consumat pentru oxidarea a 0,1 moli de compus A este: a) 31,8 g; b) 47,7 g; c) 63,6 g. 4. Produsul condensrii aldolice a unei aldehide saturate A cu o ceton saturat B are formula molecular C7H14O2. tiind c aldehida A are un coninut procentual masic de 54,54% C, cetona B este: a) butanona; b) 2-pentanona; c) 3-pentanona. 5. Volumul de soluie de reactiv Tollens 0,6 M necesar pentru a reaciona total cu 1,08 g propinal este: a) 66,66 cm3; b) 100 cm3; c) 0,066 L. 6. Un amestec cu masa de 34,2 g format din alcool izopropilic i alcool izobutilic se deshidrateaz cu 25 g soluie H2SO4 98%. Acidul sulfuric rezidual are concentraia 72%. a) raportul molar dintre alcooli este 2 : 3; b) amestecul de alcooli conine 35,08% alcool izopropilic (procente de mas); c) amestecul de alchene rezultat conine 66,66% C4H8 (procente de mas). 7. Sunt corecte afirmaiile: a) exist 4 monocloracetofenone; b) prin condensarea aldolic dimolecular a 3-pentanonei cu etil-fenil-ceton rezult 4 compui (exclusiv stereoizomerii);

c) prin condensarea crotonic a formaldehidei cu butanona (n raport molar 1 : 1) se formeaz 6 compui (inclusiv stereoizomerii). 8. Pentru reacia de izomerizare a n-pentanului se cunosc cele dou constante de echilibru: n-pentan izopentan, Kc1 = 13,75; n-pentan neopentan, Kc2 = 1,07. Procentul masic de neopentan din amestecul obinut la echilibru este: a) 6,7%; b) 10,5%; c) 17,3%. 9. Prin reducerea i deshidratarea p-acetilfenilacetonei rezult compui care: a) pot polimeriza; b) adiioneaz HCl; c) au nucleul dezactivat. 10. Se dau compuii: amoniac (I), dietilamin (II), p-toluidin (III), 2,4-dinitroanilin (IV) i p-izopropilanilin (V). Ordinea scderii caracterului bazic este: a) IV, III, V, I, II; b) II, V, III, I, IV; c) II, I, V, III, IV. Subiectul II....................................................................................................................................40 p. 1. Se oxideaz cu soluie de K2Cr2O7 0,5 M, n mediu de acid sulfuric, 4,7 g de hidrocarbur A, cu formula molecular C7H10. Produii de reacie B i C au formulele moleculare C4H6O2 i respectiv C3H4O4. Substana B reacioneaz cu hidroxilamina, iar cantitatea de substan C rezultat neutralizeaz 50 mL de soluie KOH 2M. a) Determin formulele de structur i denumirile IUPAC ale substanelor A, B i C. b) Calculeaz volumul soluiei de K2Cr2O7 0,5 M consumate. c) Scrie ecuaiile reaciilor de preparare a substanei B, plecnd de la butadien, etanol i orice reactiv anorganic. 2. Izomerii aciclici A, B i D au masa molar 72 g/mol i compoziia procentual masic 66,67% C, 11,11% H, 22,22% O. Cei trei izomeri reacioneaz cu acidul cianhidric, iar izomerii A i B reacioneaz cu reactivul Tollens. Izomerul A prin reducere formeaz substana E care se deshidrateaz, rezultnd substana F. Prin oxidarea substanei F cu K2Cr2O7 i H2SO4 se obine o substan G care reacioneaz cu acid cianhidric. a) Identific substanele A, B, D, E, F i G. b) Scrie ecuaiile reaciilor din enun. Subiectul III..................................................................................................................................20 p. 1. Prin arderea complet a 0,29 g de substan A rezult 0,66 g CO2 i 0,27 g H2O. Substana A are densitatea n raport cu aerul 2,007. ( M aer =28,9 g/mol .) a) Determin formula molecular a substanei A. b) Scrie formulele de structur ale izomerilor stabili. c) Identific izomerii X i Y, tiind c izomerul X reacioneaz cu reactivul Tollens, iar izomerul Z reacioneaz cu sodiul i acidul acetic. Scrie ecuaiile reaciilor.

Se dau masele atomice: H 1; C 12; N 14; O 16; S 32; K 39; Cr 52; Ag 108.
NOT: Timp de lucru 3 ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Item 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10