Sunteți pe pagina 1din 6

Aldehide i cetonecompui care conin substituit cu hidrogen si (sau) radicali hidrocarbonai.

grupa

funcional

Atomul de carbon, hibridizat sp2 utilizeaz cei trei orbitali hibrizi la angajarea 120 o de 120o . legturilor acestea sunt coplanare i distanate la unghiuri
120 o

O
120 o

Nomenclatura-

enumiri comune la aldehide

!ermenii inferiori se denumesc dup acidul format prin o"idare


O H C H
aldehida formica

O H3C C H
aldehida acetica

O H C OH
acid formic

O H3C C OH
acid acetic

O H3C H 2C C H
aldehida propionica

O H3C H 2C C OH
acid propionic

H C O

OH C O

#oziia substituenilor pe lan se indic prin literele greceti , , , , $. carbonul adiacent grupei carbonil fiind % O H 3C H 2C H2C H2C
H 3C

O C OH

&aleric

aldehida benzoica

H2C

H2C

HC

CH 3 H

acid benzoic

aldehida -metilacid valerianic

#entru cetone, se numesc cei doi radicali legai de grupa carbonil, 'n ordine O alfabetic, i se adaug cu&(ntul )ceton) . etil * metil - cetona O ciclohe"il * fenil - ceton

H 3C

CH2 CH 3

%etonele aromatice se pot denumi ca fenone+

O C CH3
,omenclatura sistematic

Acetofenon

O C

benzofenon

- se alege lanul cel mai lung care conine grupa carbonil- se adaug la numele hidrocarburii respecti&e sufi"ul )al) pentru aldehide i )on) pentru cetone poziia substituenilor sau a legturii duble se indic cu cifre arabe, grupa carbonil a&(nd prioritate, i se atribuie indicele minim. O

.etanal H

C H

H3C C /tanal H

CH3 HC
3

O
2 * etil * 0 * metilpentanal

H 3C

H2C

HC

C2H5 H

O H3C HC CH3 C
3

HC CH3
R

CH3
O C H C O

2,1 * dimetilpentan * 0 * on
O H3C C C O

enumiri radicali+

acil #roprieti fizice

formil

acetil

benzoil

.ajoritatea aldehidelor i cetonelor sunt substane lichide i solide (formaldehida este un gaz) - termenii inferiori, p(n la cca. cinci atomi de %, sunt solubili 'n ap, datorit formrii de legturi dehidrogen i compui de adiie (hidrai) odat cu creterea ponderii radicalilor hidrocarbonai, solubilitatea 'n ap scade . CH O H 2nii termeni pot fi utilizai i ca substane aromatizante+
CH C C H O
HO O CH 3

&anilin

CH3 O

aldehida cinamic

(scoara arborelui de scorioar) (pstaia de &anilie)


H 2C CH 3

%ar&ona

(menta)

baza Lewis

O
acid protic
Reacii ale grupei carbonil - adiie la grupa carbonil - o"idare - reducere - polimerizare Reacii care implic % - tautomeria ceto-enolic

atac electrofil

C C H

acid Lewis atac nucleof il

- halogenarea - adiia aldolic - alchilarea Reacia de adiie ionic la grupa carbonil - 'n reaciile caracteristice ale grupei carbonil deficitul de electroni de la atomul de carbon fa&orizeaz accesul agentului nucleofil i astfel reacia tipic este adiia nucleofil+

3chema global de adiie la grupa carbonil+

4eaciile de acest tip au dou caracteristici de baz+ sunt catalizate de acizi i baze si decurg re&ersibil . Adiia de alcooli - formare de semiacetali+ aldehidele reacioneaz cu alcoolii, 'n OH prezena 5%l gazos, i genereaz, mai 'nt(i, un semiacetal. + O
R C H

+ R1

OH OH

C H

R1

3emiacetalul este un eter-alcool geminal aceste reacii sunt gu&ernate de echilibre, care, obinuit, fa&orizeaz compusul carbonilic iniial. Nomenclatur conform 6.2.#.A.%., denumirea acizilor carbo"ilici se face prin adugarea sufi"ului oic la numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon sau consider(nd acizii ca deri&ai ai hidrocarburilor, 'n care un atom de hidrogen a fost substituit cu grupa carbo"il. O O O H C H 3C C H3C H 2C C O H O H

semiacetal

Acid metanoic Acid propanoic O 3au H 3C C OH etancarbo"ilic

Acid etanoic

O H3C H 2C Acid metancarbo"ilic C OH

Acid

O acid 2 - hidroxipropanoic OH
acid acid hidroxipropionic lactic

H 3C

HC

H 2C

H2C

H2C

H 2C

HC NH 2

acid 2,6 - diaminohexanoic , - diaminocapronic

OH

NH2

OH acid

Proprietati chimice - reacii la legtura dintre o"igen i hidrogen

- esterificarea H - obtinerea halo$enurilor acide

O R C O H

disocierea

R "u C

O O

#
O O R O H
R C O H

-3ubstituia nucleofil a grupei *75+

R
O R C O H R C O ester R1 O

C O

H
O R C X halo$enura acida

anion carboxilat O

R1

OH

!
X

% & ', (l, )r, *


Derivai funcionali ai acizilor carboxilici- compui 'n care grupa *75 a fost 'nlocuit printr-o alt grupare. O /steri + acetat de etil H3C C O C 2H 5 5alogenuri acide+
O

O C Br

bromura de benzoil

Anhidride+ H 3C
H 3C

C O C O

anhidrida acetica

Amide primare+

O C NH2

benzamida

%aracteristic tuturor deri&ailor funcionali ai acizilor carbo"ilici este faptul c, prin hidroliz, se transform 'n acizii corespunztori. eri&aii funcionali posed reacti&iti chimice diferite. 4eacti&itatea chimic scade 'n ordinea+
25 20 15 10 5 0 10 9 8 7 6 5 4 MEDIU HIDRO

-%urs 2-

Halogenuri acide Nomenclatur + 5alogenurile de acil primesc denumiri alctuite, 'n ordine, din numele halogenurii corespunztoare, prepoziia 8de9 i numele radicalului acil . clorura de acil he"anoil
H 3C C Cl O

clorur de

H3C

H 2C

H2C

H2C

H 2C

C Cl

Esteri organici. Nomenclatur /sterii acizilor carbo"ilici sunt numii astfel+numele anionului carbo"ilat : prepoziia ;de9 : denumirile radicalilor,citai 'n ordine alfabeticO i separai prin liniu.

O malonat de etil-metil H3C C O C2H5

Acetat de etil

H2C O

C C

O O

CH 3 C2H 5

COOH H2C COOH acid malonic ! COOR H2C COOR OH H 2C

COOR COOR ester malonic ! HC COOR

COOR

anion malonat arbohidrati+ formula general pentru muli membri importani ai acestei clase poate fi scris
n

!H"#$n - carbon hidratat . nu toi carbohidraii se pot reprezenta prin aceast formul

obs.

#roducia carbohidrailor 'n natur are loc 'n plante printr-un proces numit fotosintez - clorofila, sub influena radiaiei luminoase catalizeaz con&ersia bio"idului de carbon i a apei 'n zahr .

S-ar putea să vă placă și