Sunteți pe pagina 1din 15

Acid acetic

Acid acetic
De la Wikipedia, enciclopedia liber Salt la: Navigare, cutare

General Nume sistematic %lte denumiri 8ormul molecular S931/S 9as molar %spect Numr C%S %cid acetic %cid etanoic %cid metancarboxilic Hidroxid de acetil &%c!H' %cetat de "idrogen &H%c' CH)C!!H CC&:!'! ,;,;6 g<mol 1ic"id incolor sau cristale =, +2>+?@ Proprieti Densitate i fa$ Solubilitate -n ap 2,; > g cmA), lic"id 2,2,, g cmA), solid Complet solubil

Acidul acetic este acidul carboxilic care are formula brut C2H !2 i formula c"imic CH3-COOH# Numit i acid etanoic, acidul acetic este un lic"id incolor cu miros ptrun$tor i iritant# %cidul acetic pur &an"idru' se numete acid acetic glacial datorit aspectului de g"ea al cristalelor formate la temperatura camerei# (n soluii diluate &)* + ,*' se numete oet i se folosete -n alimentaie# %cidul acetic este miscibil cu apa i cu ma.oritatea solvenilor organici# /ste insolubil -n sulfura de carbon# %cidul acetic are un coeficient de partiie mai mare -n solveni polari nemiscibili care conin ap dec0t -n ap, din aceast cau$ se poate extrage din soluii apoase -n eter sau acetat de etil# 1a r0ndul su, acidul acetic este un bun solvent utili$at frecvent la di$olvarea rinilor i a uleiurilor eseniale# %cidul acetic .oac un rol esenial -n industria c"imic organic# /ste utili$at at0t ca solvent, dei este puternic coro$iv, c0t i la prepararea unui numr mare de compui importani, printre care acetanimida, an"idrida acetic, cetena, acetat de vinil i acid acetil salicilic, acetat de celulo$, esteri utili$ai -n parfumerie, colorani#

(n etanol, aceton Complet solubil (n toluen, "exan Complet solubil (n bisulfur de 4ractic insolubil carbon 4unct de topire %ciditate &pKa' Fisco$itate 2,,6 BC &2C>,, D ;,6 E'=2@ ,?, la 26 BC 2,22 m4aGs la 26 BC Hazarduri 9SDS Clasificare H/ 9SDS /xtern Coro$iv &C' 4unct de fierbere 22C,2 BC &)>2,2 D ;#, E'=2@

Cuprins

9omentul dipol 2,? D &ga$'

2 Descriere 2 Nomenclatur ) 3storic 4roprieti c"imice o #2 %ciditate o #2 Dimer ciclic o #) Solvent o # 5eacii c"imice o #6 3dentificare 6 7ioc"imie

N84% ?;

2 2 ;
) BC

4unct de flam

, !binere o ,#2 Carbonilarea metanolului o ,#2 !xidarea acetalde"idei o ,#) !xidarea etilenei o ,# 8ermentaia ,# #2 8ermentaia oxidativ ,# #2 8ermentaia anaerob o ,#6 Distilarea uscat a lemnului ? Htili$are o ?#2 %cetat de vinil o ?#2 4roducerea esterilor o ?#) %n"idrida acetic o ?# !et o ?#6 Htili$are ca solvent o ?#, %lte -ntrebuinri C 4rotecia muncii > Fe$i i o >#2 Htili$ri o >#2 C"imie o >#) 4rodui c"imici corelai 2; Note 22 1egturi externe

[modificare] Descriere
%cidul acetic e un compus c"imic organic ce apare ca un lic"id incolor, cu miros caracteristic, -neptorI se amestec -n orice proporii cu apa# Jemperaturile de topire i fierbere sunt 2,,? BC respectiv 22C,2 BC# Se fabric prin fermentarea acetic a soluiilor diluate de alcool, prin distilarea uscat a lemnului &v# i acid pirolignos' sau prin oxidarea alde"idei acetice# !etul conine acid acetic -n concentraie de )K>*#

%cidul acetic glacial este un acid acetic de concentraie >CK>>,C*# /ste caracteri$at printr+o mare capacitate de a atrage apa din mediul -n care se gsete &"igroscopicitate'#

%cidul acetic este:


coro$iv, vaporii si provoc0nd iritarea con.unctivei oculare i a cilor respiratorii, put0nd merge p0n la congestia pulmonar# considerat a fi un acid slab, deoarece -n soluii apoase i -n condiii standard de temperatur i presiune acidul disociat coexist -n ec"ilibru cu forma nedisociat, spre deosebire de aci$ii tari care sunt complet disociai# unul dintre cei mai simpli aci$i carboxilici, urm0nd dup acidul formic# un reactiv c"imic important de larg utili$are -n industrie, fiind folosit pentru producerea tereftalatului de polietilen, compus ce st la ba$a obinerii de sticle pentru buturile rcoritoareI se folosete la prepararea acetatului de celulo$, -n special pentru filmul fotografic, la fabricarea de solveni pentru industria de lacuri i vopsele, pentru obinerea acetatului de polivinil, -n industria medicamentelor, ca i -n

producerea de fibre i esturi sintetice# (n gospodrie, acidul acetic diluat e adesea utili$at ca agent de detartrare# (n industria alimentar, este utili$at sub codul /2,; ca aditiv alimentar cu scopul a.ustrii aciditii#

[modificare] Nomenclatur
Denumirea comun este cea de acid acetic i este preferat celei sistematice, acid etanoic# Numele deriv din latin, unde acetum -nseamn oet# Denumirea de acid acetic glacial se refer la acidul acetic nediluat -n ap i este datorat aspectului de cristale de g"ea pe care -l are la temperaturi mai .oase dec0t temperatura de cristali$are &2,,? BC# 8ormula empiric a acidului acetic este CH2!, formula molecular este C2H !2 sau HC2H)!2, iar cea structural se scrie CH)+C!2+H, CH)C!!H, CH)C!2H sau H!C!CH)# %nionul re$ultat prin pierderea unui HL din acidul acetic se numete acetat# Jot termenul de acetat desemnea$ i sarea ce conine acest anion sau un ester al acidului acetic#

[modificare] Istoric

%cid acetic cristali$at 7acteriile productoare de acid acetic sunt pre$ente peste tot -n lume i orice civili$aie uman care a cunoscut procesul de fermentaie alcoolic pentru a produce bere sau vin a descoperit inevitabil i oetul, ca re$ultat al expunerii acestora la aer# Htili$area acidului acetic -n alc"imie coboar p0n -n antic"itate# (n secolul al 333+lea d#Hr#, filo$oful grec Jeofrast a descris aciunea oetului asupra metalelor, produc0nd pigmeni utili -n art, inclu$0nd plumbul alb &carbonat de plumb, ceru$ita' i verdele de Grecia &carbonat de cupru 33, cocleala', o mixtur verde de sruri de cupru, printre care i acetatul de cupru 33# Fec"ii romani fierbeau vinul oetit -n vase de plumb cu scopul de a obine un sirop foarte dulce, numit sapa# %cesta era bogat -n acetat de plumb, o substan dulce, cunoscut ca zahr de plumb sau zahrul lui Saturn, care a contribuit la otrvirea cu plumb -n r0ndul aristocraiei romane# (n secolul al F333+lea, alc"imistul arab Mabir ibn HaNNan &Oeber' a fost primul care a concentrat, prin distilare, acid acetic din oet# (n epoca renascentist, s+a obinut acid acetic glacial prin distilarea uscat a acetailor metalici# (n secolul al PF+lea, alc"imistul german

%ndreas 1ibavius a descris o asemenea procedur i a comparat acidul acetic glacial produs prin acest procedeu cu oetul# 4re$ena apei -n oet avea un efect at0t de puternic asupra proprietilor acidului acetic, -nc0t vreme de secole muli c"imiti au cre$ut c acidul acetic glacial i acidul gsit -n oet sunt dou substane diferite# Cel care a dovedit c sunt identice a fost c"imistul france$ 4ierre %det# (n 2C ?, c"imistul german Hermann Eolbe sinteti$ea$ pentru prima dat acid acetic din material anorganic# Secvena de reacii a constat -n clorurarea sulfurii de carbon &CS2' p0n la tetraclorur de carbon =CCl @, urmat de piroli$ p0n la tetraclor+etilen i clorinare apoas p0n la acid tricloracetic i -nc"eiat cu reducerea electrolitic la acid acetic#=2@

Cristale de acid acetic+Detaliu 40n -n 2>2;, acidul acetic glacial era obinut din Qsucul pirolignosQ prin distilarea lemnului &v# mai .os'# %cidul acetic era i$olat ulterior prin tratarea cu lapte de var &"idroxid de calciu', iar produsul re$ultat &acetat de calciu' era apoi acidifiat cu acid sulfuric obin0ndu+se acidul acetic# 4e atunci, Oermania producea 2;#;;; tone de acid acetic glacial, din care cam ); * era folosit pentru manufacturarea vopselei indigo#=)@= @

[modificare] Proprieti c imice


[modificare] Aciditate
%tomul de "idrogen &H' din gruparea carboxil &AC!!H' ai aci$ilor carboxilici, cum este i acidul acetic, poate fi eliberat ca ion &proton' HL, d0ndu+le acestora caracterul lor acid# %cidul acetic este un acid slab, -n fapt un acid monoprotic -n soluii apoase, cu o constant de aciditate pEa de ,C# 7a$a sa con.ugat este acetatul &CH)C!!A'# ! soluie de molaritate 2#; 9 &aproape concentraia oetului de u$ casnic' are un pH de 2, , indic0nd c abia ;, * din moleculele de acid acetic sunt disociate#

[modificare] Dimer ciclic

Dimerul ciclic al acidului aceticI liniile punctate repre$int legturi de "idrogen# Structura cristalului de acetic acid=6@ arat c moleculele se grupea$ -n perec"i, form0nd dimeri conectai prin puni de "idrogen# Dimerii pot fi detectai i -n vapori la 22; BC# De asemenea, ei pot s apar -n fa$a lic"id din soluiile cu solveni fr legturi &puni' de "idrogen, i -ntr+o oarecare msur -n acidul acetic pur,=,@ dar sunt desfcui de ctre solvenii cu puni de "idrogen# /ntalpia de disociere a dimerului este estimat la ,6,;K,,,; kM<mol, iar entropia de disociere la 26 K26? MmolK2EK2#=?@ %cest comportament de dimeri$are apare i la ali aci$i carboxilici cu caten mic#

[modificare] !ol"ent
%cidul acetic lic"id este un solventprotic "idrofil &polar', similar etanolului i apei# Cu o constant dielectric &sau permitivitate relativ' moderat de ,,2, el poate di$olva nu doar compuii polari cum ar fi srurile anorganice i $a"arurile, dar i compuii nepolari ca uleiurile i elemente ca sulful i iodul# Se amestec rapid cu muli ali solveni polari i nepolari ca apa, cloroformul i "exanul# %cest proprietate de di$olvare i de miscibilitate a acidului acetic determin larga sa utili$are -n industria c"imic#

[modificare] #eacii c imice


%cidul acetic este coro$iv pentru multe metale, inclu$0nd fierul, magne$iul i $incul, form0nd ga$ de "idrogen i sruri metalice numite acetai# %luminiul, expus la oxigen, formea$ un strat subire de oxid de aluminiu la suprafaa sa, strat care este relativ re$istent, astfel -nc0t cisternele de aluminiu pot fi utili$ate pentru transportul acidului acetic# %cetaii metalici se pot obine din acid acetic i ba$a corespondent, ca -n reacia dintre bicarbonatul alimentar i oet# Cu excepia acetatului de crom &33', aproape toi acetaii sunt solubili -n ap# 9g L 2 CH)C!!H R &CH)C!!'29g L H2 NaHC!) L CH)C!!H R CH)C!!Na L C!2 L H2!

%cidul acetic produce reaciile c"imice tipice ale unui acid carboxilic:

obinerea apei i a acetailor &etanoai' metalici, -n ca$ul reaciei cu alcali &metale alcaline i alcalino+pm0ntoase', producerea unui acetat metalic, c0nd reacionea$ cu metale, producerea de acetat metalic, ap i dioxid de carbon c0nd reacionea$ cu carbonai i bicarbonai &carbonai aci$i'#

Dintre toate reaciile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere i formare de derivai de tipul clorurii de acetil prin intermediul substituiei nucleofilice a gruprii acetil# %lte derivative de substituie includ an"idrida aceticI aceast an"idrid este produs prin pierderea apei din dou molecule de acid acetic# (n mod asemntor, esterii acidului acetic se pot forma prin esterificare &esterificarea 8isc"er'I se pot obine i amide# (ncl$it la peste ; BC, acidul acetic se descompune -n dioxid de carbon i metan sau poate da ceton i ap#

[modificare] Identificare
%cidul acetic poate fi detectat datorit mirosului caracteristic# D o reacie de culoare pentru srurile acidului acetic, -n soluia de clorur feric, care este de un rou -nc"is, ce dispare dup acidificare# %cetaii, prin -ncl$ire -n pre$en de trioxid de arsen formea$ oxid de cacodil &lic"idul lui Cadet' &=&CH)'2%s@2!', ce poate fi detectat datorit vaporilor si ur0t+ mirositori#

[modificare] $ioc imie


Oruparea acetil, derivat din acidul acetic, este de ba$ -n bioc"imia tuturor formelor de via# 1egat de coen$ima % formea$ acetilcoen$ima % sau acetat activ, devenind centrul metabolismului carbo"idrailor i al grsimilor# Oruparea acetil re$ult prin decarboxilare aerob din acid piruvic# (n orice ca$, concentraia de acid acetic liber -n celule se pstrea$ la un nivel redus pentru a se evita de$ec"ilibrul pHului din celulele care -l conin# Spre deosebire de unii aci$i carboxilici cu lan lung &aci$ii grai', acidul acetic nu se produce -n trigliceridele naturale# Jriglicerida artificial numit triacetin &triacetat de glicerin' este un aditiv alimentar u$ualI se regsete i -n cosmetice sau medicamente tipice# %cidul acetic acid este produs i excretat de ctre anumite bacterii, mai ales de genul Acetobacter i Clostridium acetobutylicum# %ceste bacterii sunt ominipre$ente -n produsele alimentare, ap i sol, iar acidul acetic este produs -n mod natural prin alterarea fructelor sau a altor alimente# %cidul acetic este, de asemenea, un component al secreiei vaginale la femeie i la alte primate, unde se pare c servete drept agent antiseptic moderat#=C@

[modificare] O%inere
%cidul acetic este produs at0t prin fermentare bacterian, c0t i prin sinte$# 1a ora actual, doar 2; * din producia mondial de acid acetic se face pe cale biologic, cea care rm0ne de ba$ pentru obinerea oetului, cu at0t mai mult cu c0t legislaia multor ri impune ca oetul de u$ alimentar s fie de origine natural# Circa ?6 * din acidul acetic produs pentru utili$area c"imic se obine prin carbonilarea metanolului &ve$i mai .os'# 5estul de 26 * se obine prin metodele alternative =>@# 4roducia mondial total de acid acetic pur este estimat la 6 9t<an &milioane tone pe an', din care aproximativ .umtate este produs -n Statele Hnite# 4roducia european se ridic la aproximativ 2 9t<an i e -n scdere, iar ;#? 9t<an este produs -n Maponia# %lte 2#6 9t sunt reciclate in fiecare an, aduc0nd piaa mondial total la ,#6 9t<an#=2;@=22@ Doi dintre cei mai mari productori de acid acetic pur sunt Celanese i 74 C"emicals# 4rintre ali mari

productori se numr i: 9illennium C"emicals, Sterling C"emicals, Samsung, /astman i Svensk /tanolkemi#

[modificare] Car%onilarea metanolului


Cea mai mare cantitate de acid acetic pur se obine prin carbonilarea metanolului# (n acest proces, metanolul i monoxidul de carbon reacionea$ pentru a produce acid acetic, conform ecuaiei c"imice : CH)!H L C! R CH)C!!H 4rocesul implic apariia iodometanului ca intermediar i se reali$ea$ -n trei etape# Hn catali$ator, de obicei un complex metalic, este necesar pentru carbonilare &etapa 2'# &2' CH)!H L H3 R CH)3 L H2! &2' CH)3 L C! R CH)C!3 &)' CH)C!3 L H2! R CH)C!!H L H3 4rin alterarea condiiilor de reacie, este posibil obinerea an"idridei acetice pe aceeai linie de producie# Deoarece at0t metanolul c0t i monoxidul de carbon erau materii prime ieftine, carbonilarea metanolului prea s fie de departe o metod atractiv de obinere a acidului acetic# HenrN DrefNus de la 7ritis" Celanese de$volt o linie prototip de carbonilare a metanolului -nc din 2>26#=22@ Jotui, absena unor materiale capabile s g$duiasc reacia amestecului coro$iv la presiunea mare cerut &de peste 2;; atm' a descura.at, pentru un timp, aplicarea acestor ci la scar industrial# (n 2>,), a fost pus la punct de ctre compania c"imic german 7%S8 primul proces te"nologic de carbonilare a metanolului care folosea un catali$ator de cobalt# (n 2>,C, este descoperit un catali$ator pe ba$ de rodiu &cisA =5"&C!'232@A'# %cesta este eficient i la presiuni mai mici, aproape fr produi secundari# 4rima linie te"nologic ce utili$a acest catali$ator a fost construit de ctre compania c"imic american 9onsanto -n 2>?;, iar carbonilarea metanolului cu catali$ator de rodiu devine metoda predominant pentru obinerea acidului acetic# 1a sf0ritul anilor S>;, compania 74 C"emicals exploatea$ profitabil catali$area prin procedeul Cativa &=3r&C!'232@A', care este indus de ruteniu# %cest proces te"nologic cu catali$ator de iridiu este mai ecologic i mai eficient=2)@ i a -nlocuit pe scar larg te"nologia 9onsanto, adesea utili$0nd aceleai linii de producie#

[modificare] O&idarea acetalde idei


(nainte de aplicarea industrial a procedeului 9onsanto, acidul acetic era produs, -n mare parte, prin oxidarea acetalde"idei# %ceasta rm0ne a doua metod ca importan pentru producerea acidului acetic, dei nu se poate compara ca eficacitate cu metoda carbonilrii metanolului# %cetalde"ida poate fi produs fie prin oxidarea butanului sau a ben$inei uoare, fie prin "idratarea etilenei &etena'# C0nd butanul sau ben$ina uoar sunt -ncl$ite cu aer -n pre$ena unor diferii ioni metalici, printre care cei de mangan, cobalt i crom, se formea$ un peroxid organic care apoi se descompune pentru a produce acid acetic, dup reacia 2 C H2; L 6 !2 R CH)C!!H L 2 H2!

(n mod tipic, reacia se desfoar -n anumite condiii de temperatur i presiune, destinate s se obin cea mai mare temperatur la care butanul rm0ne -nc lic"id# Conditiiile de reacie clasice sunt 26; BC i 66 atm# Se formea$ i c0iva produi secundari, printre care butanona, acetatul de etil, acidul formic i acidul propionic# 1a r0ndul lor, aceti produi sunt valorificai, iar condiiile de reacie pot fi modificate cu scopul de a mri cantitile produse, dac acest lucru este rentabil# Jotui, separarea acidului acetic de aceti produi secundari mrete costurile de producie# (n condiii similare i folosind catali$atori similari ca -n oxidarea butanului, acetalde"ida poate fi oxidat de ctre oxigenul din aer pentru a produce acid acetic 2 CH)CH! L !2 R 2 CH)C!!H 8olosindu+se catali$atori moderni, aceast reacie poate duce la obinerea acidului acetic cu un randament de peste >6 *# 4rincipalii produi secundari sunt acetatul de etil, acidul formic i formalde"ida, toi av0nd puncte de fierbere mai mici dec0t acidul acetic i put0nd fi separai uor prin distilare#

[modificare] O&idarea etilenei


%cetalde"ida poate fi obinut din etilen prin procedeul Wacker, iar apoi oxidat ca mai sus# 9ai recent, a fost pus la punct o conversie a etilenei la acid acetic, mai ieftin i desfurat -ntr+o singur etap, de ctre compania c"imic S"oTa Denko, care a desc"is o linie de oxidare a etilenei -n Uita, Maponia, -n anul 2>>?#=2 @ 4rocesul este accelerat un catali$ator metalic de paladiu -n mediu acid &acid tungstosilicic "idratat' i se consider c este la fel de eficient ca procedeul carbonilrii metanolului pentru liniile mai mici de producie &2;;K 26; kt<an', -n funcie de preul local de ac"i$iie al etilenei#

[modificare] 'ermentaia
[modificare] 'ermentaia o&idati" 4entru o lung perioad a istoriei omului, acidul acetic, sub form de oet, a fost produs cu a.utorul bacteriilor din genul Acetobacter# (n condiiile pre$enei abundente de oxigen, aceste bacterii pot produce oet pornind de la o larg varietate de alimente fermentabile# 4rodusele utili$ate -n mod obinuit sunt cidrul de mere, vinul i cerealele fermentate, malul, ore$ul sau cartofii# Se obine prin fermentaie acetic, din etanol, conform ecuaiei c"imice generale: C2H6!H L !2 R CH)C!!H L H2! ! soluie diluat de alcool inoculat cu Acetobacter i pstrat -ntr+un loc cald i aerat se va transforma -n oet de+a lungul a c0torva luni# 9etodele de producere industrial a oetului accelerea$ acest proces prin -mbuntirea aportului de oxigen pentru bacterii# 4rimele eantioane de oet produs prin fermentaie au aprut probabil ca greeli -n cursul procesului de fabricare a vinului &vinificaie'# Dac mustul este fermentat la o temperatur prea mare, Acetobacter se va multiplica -n exces i va in"iba dro.dia ce apare spontan pe struguri# Ca urmare a faptului c cererea de oet pentru u$ culinar, medical i sanitar cretea, productorii de vin au deprins rapid s foloseasc i alte materii organice pentru a fabrica oet

-n timpul lunilor calde de var, c"iar -nainte de coacerea viilor# 9etoda era lent i nu -ntotdeauna -ncununat de succes, -ntruc0t productorii -nc nu -neleseser fenomenul# Hnul dintre primele procedee industriale a fost metoda rapid sau metoda german, practicat pentru prima dat -n Oermania -n 2C2)# (n acest proces, fermentaia are loc -ntr+un turn -n care sunt introduse i ac"ii de lemn sau crbune vegetal# %limentul conin0nd alcool este vrsat puin c0te puin prin gura turnuluiI pe la ba$a turnului este introdus aer proaspt prin convecie natural sau forat# %meliorarea aportului de aer prin acest proces reduce timpul de producere a oetului de la c0teva luni la c0teva sptm0ni# %st$i, oetul este produs -n cea mai mare parte -n re$ervoare -n care sunt scufundate culturile bacteriene, metod care a fost pentru prima dat descris -n 2> > de ctre !tto Hromatka i Heinric" /bner# 4rin aceast metod, alcoolul este fermentat p0n la oet -ntr+un re$ervor -n care se amestec -ncontinuu, iar oxigenul este furni$at prin barbotarea aerului -n aceast soluie# %stfel, se poate produce oet de concentraie de 26 * -n doar 2 ore<ar. sau c"iar oet de 2; * -n ,; ore# [modificare] 'ermentaia anaero% Hnele specii de bacterii anaerobe, inclu$0nd pe unele din genul Clostridium, pot transforma $a"aridele direct -n acid acetic, fr utili$area etanolului ca produs intermediar# 5eacia general determinat de aceste bacterii se poate scrie: C,H22!, R ) CH)C!!H 9ai interesant sub aspectul c"imiei industriale este faptul c aceste bacterii acetogene pot sinteti$a acid acetic pornind de la compui monocarbonai &cu un singur atom de carbon', cum ar fi metanolul, monoxidul de carbon sau o mixtur de dioxid de carbon i "idrogen: 2 C!2 L H2 R CH)C!!H L 2 H2!

Capacitatea bacteriilor din genul Clostridium de a utili$a direct $a"aridele sau de a produce acid acetic din materii prime mai ieftine demonstrea$ c acestea ar putea produce acid acetic mai eficient dec0t oxidanii etanolului ca Acetobacter# Jotui, bacteriile Clostridium sunt mai puin tolerante la mediu acid dec0t Acetobacter# C"iar si cele mai tolerante la acid dintre suele de Clostridium nu pot produce dec0t un oet de o concentraie de doar c0teva procente, comparativ cu unele sue de Acetobacter care pot produce un oet de o concentraie de p0n la 2; *# 1a ora actual rm0ne mai rentabil producerea oetului cu a.utorul suelor de Acetobacter dec0t prin fermentarea anaerob urmat de concentrare# Ca urmare, cu toate c bacteriile acetogenice se cunosc -nc din 2> ;, utili$area lor -n industrie rm0ne destinat unui segment -ngust de utili$ri#

[modificare] Distilarea uscat a lemnului


(n industrie, acidul acetic se obine i prin distilarea uscat a lemnului# 9aterialul lemnos se -ncl$ete la >;;+2;;; BC, -n absena aerului, i astfel re$ult mai muli produi: crbunele de lemn &mangalul, folosit drept combustibil i reductor', produi ga$oi &CH , C!, C!2' i un produs lic"id, numit acid pirolignos# %cesta din urm este un amestec de substane, printre

care acidul acetic, metanol, aceton i ali aci$i superiori# Din acest amestec, acidul acetic este i$olat prin extracie cu un solvent selectiv#

[modificare] (tilizare
%cidul acetic este folosit -n alimentaie sub form de oet i ca materie prim -n industria farmaceutic, la prepararea aspirinei &acid acetilsalicilic'# Hnele sruri ale sale &acetaii de 8e, Cr, %l' se folosesc ca mordani -n vopsitorie &mordanii sunt fixatori ai culorii pe fibr'# %cidul acetic se folosete -n sinte$a diferitor substane pe post de catali$ator i<sau solvent atunci c0nd reaciile se petrec -n mediu an"idru#

sticl de 2#6 l cu acid acetic -ntr+un laborator# %cidul acetic este un reactant c"imic utili$at pentru producerea a numeroi compui c"imici# Cea mai important -ntrebuinare a acidului acetic const -n producerea monomerului de acetat de vinil &ve$i mai .os', urmat -ndeaproape de obinerea an"idridei acetice i a esterilor# 4rin comparaie, volumul de acid acetic folosit pentru producerea oetului este mic#

[modificare] Acetat de "inil


9ari cantiti de acid acetic acid se folosesc pentru fabricarea acetatului de vinil# %ceast -ntrebuinare consum aproximativ ; * p0n la 6 * din producia mondial de acid acetic# 5eacia pornete de la etilen i acid acetic acid -n pre$ena oxigenului, pe un catali$ator de paladiu# 2 H)C+C!!H L 2 C2H L !2 R 2 H)C+C!+!+CH:CH2 L 2 H2! %cetatul de vinil poate fi folosit ca atare -n ade$ivi comerciali$ai sub numele generic de aracet# De asemenea, poate fi polimeri$at -n poliacetat de vinil sau diveri copolimeri# %ceti polimeri sunt -ntrebuinai -n producerea de vopsele, ade$ivi sau diverse materiale plastice#

[modificare] Producerea esterilor

9a.oritatea esterilor acidului acetic sunt de regul folosii ca solveni pentru cerneluri, vopsele i lacuri# 4rintre esterii acidului acetic se numr acetatul de etil, acetatul de n+butil, acetatul de i$obutil i acetatul de propil# %cetia sunt produi, de obicei, printr+o reacie catali$at din acid acetic acid i alcoolul corespun$tor# H)C+C!!H L H!+5 R H)C+C!+!+5 L H2!, unde 5 : o grupare general alc"il De altfel, ma.oritatea esterilor de acetat sunt produi din acetalde"id prin reacia Jicenco=26@# (n plus, unii eteri de acetat se folosesc ca solveni pentru nitrocelulo$, lacuri i vopsele acrilice, decapani i baiuri pentru lemn# 4rimii glicol+monoeteri &diol+monoeteri' au fost produi pornind de la oxid de etilen sau de la oxid de propilen i alcool, care sunt apoi esterificai cu acid acetic# Cei trei produi principali de reacie sunt acetatul de etilen+glicol+ monoetil+eter &//%', acetatul de etilen+glicol+monobutil+eter &/7%' i acetatul de propilen+ glicol+monometil+eter &49%'# %ceast -ntrebuinare consum -n .ur de 26 *+2; * din acidul acetic mondial# Hnii dintre aceti eteri acetat, de exemplu //%, s+au dovedit a fi nocivi pentru reproducerea uman#

[modificare] An idrida acetic


4rodusul condensrii a dou molecule de acid acetic este an"idrida acetic# 4roducerea la scar mondial a an"idridei acetice repre$int o -ntrebuinare ma.or care folosete aproximativ 26 * p0n la ); * din producia global de acid acetic# %n"idrida acetic se poate obine direct prin carbonilarea metanolului, unt0nd acidul, iar liniile de producie Cativa pot fi adaptate pentru fabricarea an"idridei#

%n"idrida acetic este un agent puternic de acetilare# De aceea, principala sa utili$are const -n fabricarea acetatului de celulo$, o textur sintetic folosit i pentru filmul fotografic# %n"idrida acetic este, de asemenea, unul dintre reactivii folosii pentru obinerea aspirinei, "eroinei i a altor compui#

[modificare] Oet
Sub form de oet, soluiile de acid acetic &de regul, av0nd 6 * p0n la 2C * acid acetic, cu procenta.ul calculat de obicei -n mas' sunt folosite ca atare fie pentru condimentare, fie pentru conservarea ca murturi a legumelor i a altor produse alimentare# !etul de mas tinde s fie mai diluat &6 *+C * acid acetic', -n timp ce murturile comerciali$ate folosesc -n general soluii mai concentrate# Cantitatea de acid acetic consumat ca oet la scar mondial nu este mare, dar cronologic este de departe cea mai vec"e i cea mai cunoscut -ntrebuinare#

[modificare] (tilizare ca sol"ent


%cidul acetic glacial este un excelent solvent protic polar, dup cum s+a menionat mai sus# 8recvent este folosit ca solvent de recristali$are pentru purificarea compuilor organici#

%cidul acetic pur lic"id se folosete ca solvent -n fabricarea acidului tereftalic &J4%', care este materia prim pentru politereftalatului de etilen &4/J'# Dei repre$int circa 6 *K2; * din cantitatea de acid acetic folosit -n -ntreaga lume, se preconi$ea$ c aceast -ntrebuinare aparte se va extinde semnificativ -n urmtorul deceniu, pe msur ce va crete producia de ambala.e fabricate din 4/J# %cidul acetic este utili$at adesea ca solvent pentru reacii ce implic carbocationi, ca -n alc"ilarea 8riedel Crafts# De exemplu, una din etapele de producere manufacturier a camforului sintetic implic o rearan.are Wagner+9eerTein a camfenei la acetat de i$obornilI -n acest ca$ acidul acetic .oac at0t rolul de solvent, c0t i de nucleofil pentru a fixa carbocationul rearan.at# %cidul acetic este solvent de elecie -n reducerea unui grup aril nitrat p0n la anilin, folosind paladiu pe suport de crbune activat# %cidul acetic glacial se -ntrebuinea$ -n c"imia analitic ca mediu de reacie, de exemplu pentru determinarea caracterului ba$ic al substanelor slab alcaline cum sunt amidele organice# %cidul acetic glacial este o ba$ mult mai slab dec0t apa, astfel -nc0t -n acest mediu amida se comport ca o ba$ puternic# /a poate fi atunci titrat -n soluia de acid acetic glacial cu un acid foarte puternic, cum ar fi acidul percloric#

[modificare] Alte )ntre%uinri


Soluiile diluate de acid acetic sunt folosite i pentru aciditatea lor slab# /xemple de utili$are -n mediul casnic:

/ste folosit ca agent de stopare &baia de stopare' din timpul developrii filmelor fotografice# /ste inclus -n produse pentru -ndeprtarea tartrului de pe robinete sau c"iuvete# %ciditatea sa este util i pentru tratarea rnilor provocate de medu$e prin in"ibarea celulelor ur$ictoare ale acestora, pre-nt0mpin0nd -n ca$ul unei aplicri imediate le$iunile grave sau c"iar moartea# (n tratamentul infeciilor urec"ii externe, intr0nd -n compo$iia unor preparate medicamentoase &Vosol'# De asemenea, acidul acetic este folosit ca spraN conservant pentru fura.ele animalelor, pentru a -mpiedica creterea bacteriilor i a fungilor# %cidul acetic glacial este folosit i pentru -ndeprtarea negilor i a verucilor#

Din acid acetic se produc sruri organice i anorganice, printre care:


%cetatul de sodiu, utili$at -n industria textil i -n cea alimentar cu rol de conservant alimentar &aditiv alimentar /2,2'# %cetat de cupru &33', folosit ca pigment i ca fungicid# %cetat de aluminiu i acetat de fier &33', folosit ca mordant pentru coloranii textili# %cetat de paladiu &33', cu rol de catali$ator -n reaciile de cuplare, ca -n reacia Heck#

4roduii de substituie ai acidului acetic includ:


acidul monocloracetic &9C%', acidul dicloroacetic &considerat un produs secundar' i acidul tricloracetic# 9C% se folosete pentru fabricarea vopselei indigo# acidul bromoacetic, care este esterificat pentru a se obine reactivul bromoacetat de etil#

acid trifluoroacetic, care este un reactant obinuit -n sinte$a organic#

Cantitile de acid acetic folosite pentru aceste -ntrebuinri &cu excepia acidului tereftalic J4%' se ridic la 6 *K2; * din acidul acetic utili$at -n -ntreaga lume# Nu este de ateptat o cretere a consumului pentru aceste utili$ri la fel de mare ca producerea de J4%#

[modificare] Protecia muncii


%cidul acetic concentrat este coro$iv i de aceea trebuie manipulat cu precauie, deoarece poate provoca arsuri cutanate, le$iuni oculare permanente i iritarea mucoaselor# / posibil ca aceste arsuri sau flictene s nu apar dec0t la c0teva ore dup expunere# 9nuile de latex nu ofer protecieI se recomand purtarea unor mnui re$istente ca cele fcute din cauciuc nitril# %cidul acetic concentrat se aprinde cu dificultate -n condiii de laborator# Capt risc de incendiu atunci c0nd temperatura ambiental depete )> BC, moment din care poate forma un amestec explo$ibil cu aerul peste aceast temperatur &limit explo$iv: 6, *K2, *'# 5iscurile determinate de soluiile de acid acetic depind de concentraie# Jabelul de mai .os red clasificarea H/ pentru soluiile de acid acetic:

Simbol de securitate Concentraie )n procente de mas 2; *K26 * *olaritate Clasificare 'raze de risc

2,,?K ,2, mol<l 3ritant &+i' 5),<)C: 3rit oc"ii i pielea ,2,K2 ,>> mol<l Coro$iv &C' 5) : 4roduce arsuri 52;: 3nflamabil 5)6: 4roduce arsuri grave

26 *K>; *

V>; *

V2 ,>> mol<l

Coro$iv &C'

Soluiile cu peste 26 * acid acetic sunt m0nuite sub "ot datorit vaporilor caustici i coro$ivi# %cidul acetic diluat sub form de oet e inofensiv# Jotui, ingestia unor soluii mai concentrate pune -n pericol viaa oamenilor sau a animalelor# %cest lucru poate provoca le$iuni severe la nivelul sistemului digestiv i modificarea aciditii s0ngelui, potenial letal# Din cau$a incompatibilitilor, se recomand pstrarea acidului acetic departe de acid cromic, etilen+glicol, acid a$otic, acid percloric, permanganai, peroxi$i i "idroxi$i#

[modificare] ,ezi i
[modificare] (tilizri

!et 9urarea, o metod de conservare a alimentelor 7acterii acetogene, produc oet din soluiile alcoolice %cid acetic &pagin de date' %cetobacter, un important gen de bacterii acetogene Detartrani, conin adesea acid acetic

[modificare] C imie

%ci$i carboxilici, compui ce conin grupul +C!!H %ci$i grai, aci$i carboxilici cu lan neramificat %nionul acetat, CH)C!!A, abreviat AcO Oruparea %cetil, grupul CH)+C!K , abreviat Ac %cetil+coen$ima %, un important transportor de acetil -n celule

[modificare] Produi c imici corelai


%cid formic, acidul carboxlic cu molecul cu un atom de carbon mai puin %cid propionic, acidul carboxlic cu molecul cu un atom de carbon mai mult /tanol, alcool etilic %cetalde"ida %n"idrida acetic %cetat de etil, un solvent important %cid monocloroacetic %ci$i cloroacetici

[modificare] Note
2# W a b %cetic acid 2# - OoldT"ite, Harold &2;;)'# Ne !aven Sect" #ull" Am" Chem" Soc" &September 2;;)'# )# - 9artin, OeoffreN &2>2?'# $ndustrial and %anu&acturing Chemistry, 4art 2, !rganic# 1ondon: CrosbN 1ockTood, pp# ));K)2# # - Sc"Teppe, Helmut &2>?>'# Q3dentification of dNes on old textilesQ# '" Am" $nst" Conservation ./&2<)', 2 K2)# 6# - Mones, 5#/#I Jempleton, D#H# &2>6C'# QJ"e crNstal structure of acetic acidQ# Acta Crystallogr" ..&?', C KC?# ,# - Mames 9# 7riggsI Joan 7# NguNenI William 1# Morgensen# 9onte Carlo simulations of liXuid acetic acid and met"Nl acetate Tit" t"e !41S potential functions# '" (hys" Chem" .//., )*, ))26K))22# ?# - Mames 7# Jogeas# %cetic %cid Fapor: 2# % Statistical 9ec"anical CritiXue of Fapor DensitN /xperiments# '" (hys" Chem" A 0112, +,), 6 )CK6 # D!3:2;#2;22<.p;6C;; . C# - -ictionary o& Organic Compounds ./th 0dn"1, Fol# 2 &2>>,'# 1ondon: C"apman Y Hall# 3S7N ;+ 22+6 ;>;+C

># - Zoneda, NoriNukiI Eusano, SatoruI Zasui, 9akotoI 4u.ado, 4eterI Wilc"er, Steve &2;;2'# Appl" Catal" A2 Gen" 00., 26)K2,6# 2;# - Q4roduction reportQ# Chem" 0ng" Ne s &MulN 22, 2;;6', ,?K?,# 22# - Sures", 7ala &2;;)'# Q%cetic %cidQ# C/H 5eport ,;2#6;;;, S53 3nternational# 22# - Wagner, 8rank S# &2>?C' Q%cetic acid#Q 3n: OraNson, 9artin &/d#' Kir34Othmer 0ncyclopedia o& Chemical 5echnology, )rd edition, NeT Zork: Mo"n WileN Y Sons# 2)# - 1ancaster, 9ike &2;;2' Green Chemistry6 an $ntroductory 5e7t, Cambridge: 5oNal SocietN of C"emistrN, pp# 2,2K2,,# 3S7N ;+C6 ; +,2;+C# 2 # - Sano, Een+ic"iI Hc"ida, Hiros"iI WakabaNas"i, SNoic"irou &2>>>'# Catalyst Surveys &rom 'apan 3, 66K,;# 26# "ttp:<<TTT#dacia#edu#md<ro[dacia<educatie<stiinte<studenti<s[naturale<c"imia<stud[org anic<[62#HJ9 5eacii specifice pentru alde"ide alin 2#b#

en C3D 2?, de la 4ubC"em en Computational C"emistrN Wiki en 3nternational C"emical SafetN Card ;),) en SafetN data in condensed form en %cetic acid 9SDS &9aterial SafetN Data S"eet' en National 4ollutant 3nventorN + %cetic acid fact s"eet en N3!SH 4ocket Ouide to C"emical Ha$ards en 2> C85 2>2;#2;;;, Jable \+2 &HS 4ermissible exposure limits' en Celanese, ma.or acetic acid producer en Hsage of acetic acid in !rganic SNnt"eses en %cetic acid pH and titration + freeTare for data analNsis, simulation and

distribution diagram generation


Hltima modificare efectuat la 2):;>, 2? octombrie 2;22# %cest text este disponibil sub licena Creative Commons cu atribuire i distribuire -n condiii identiceI pot exista i clau$e suplimentare# Fedei detalii la Jermenii de utili$are#