Sunteți pe pagina 1din 3

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat 2010 Proba E - d) Proba scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Filiera teoretic profil real, filiera tehnologic profil tehnic - profil resurse naturale i protecia mediului, filiera vocaional profil militar

Varianta 8 Toate subiectele (I, II i III) sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele afirmaii: 1. Atomul de carbon poate forma legtur covalent tripl cu atomul de . . (clor/ azot) 2. Alcanii lichizi au proprietatea de a se dizolva n ................ . (ap/ solveni organici) 3. n urma reaciei de adiie a halogenilor la alchene se obin compui dihalogenai ............ . (geminali/ vicinali) 4. Prin adiia apei la etin se obine ............... . (etanol/ etanal) 5. Clorurarea fotochimic a benzenului este o reacie de ............. . (adiie/ substituie) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Conine numai atomi de carbon primari: a. acidul acetic b. acetatul de metil c. etena d. acetilena 2. Alcanul cu formula molecular C6H14 care formeaz trei radicali monovaleni este: a. 2-metilpentan b. 3-metilpentan c. 2,2-dimetilbutan d. 2,3-dimetilbutan 3. Alcoolul etilic se poate oxida cu o soluie acid de: b. [Ag(NH3)2]OH a. KMnO4 c. [Cu(NH3)4](OH)2 d. Cu(OH)2 4. Reacia acidului etanoic cu KOH(aq) este o reacie de: a. adiie b. esterificare c. izomerizare d. neutralizare 5. Sunt ageni tensioactivi: a. alcanii b. arenele c. detergenii d. aminoacizii 10 puncte Subiectul C. Compusul (A) este un intermediar utilizat pentru oinerea unui medicament i are formula de structur:
HOOC CH2 CH2 CH2 NH2

1. Precizai denumirea gruprilor funcionale din compusul (A). 2 puncte 2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al compusului (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte 5. Calculai masa (n grame) de compus organic ce se formeaz n reacia a 2 moli de compus (A), cu NaOH(aq). 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23.

CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 8 Filiera teoretic profil real, filiera tehnologic profil tehnic - profil resurse naturale i protecia mediului, filiera vocaional profil militar
Prob scris la 1

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea

(30 de puncte)

Subiectul D. Adiia bromului la alchene este utilizat la identificarea i dozarea alchenelor. 1. Alchena (A) adiioneaz brom, formnd un produs (B) cu un coninut masic de 74,07% brom. Determinai alchena (A) i scriei formula de structur a acesteia, tiind c are numai un atom de carbon primar. 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei chimice prin care se obine un alcool din 2-buten. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor care stau la baza utilizrii propanului i butanului drept combustibili casnici. 4 puncte 4. Cifra octanic reprezint un parametru important pentru stabilirea calitii benzinelor. Precizai compoziia volumetric a unei benzine care are cifra octanic 98. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a etinei cu HCl pentru formarea unui monomer (M). 2 puncte b. Indicai o utilizare a produsului de reacie obinut prin polimerizarea monomerului (M). 1 punct

Subiectul E. 1. Cea mai veche atestare documentar despre fabricarea spunului dateaz din anul 2800 . Hr. i provine din vechiul Babilon. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte 2. Determinai formula de structur a spunului cu radical hidrocarbonat saturat, care are un coninut masic de 12,11% potasiu. 3 puncte 3.Se d schema de reacii chimice: fermentatie NaOH (A) (B) Acetat de sodiu. Notai formulele de structur pentru compuii (A) i (B). 2 puncte 4. Scriei ecuaiile transformrilor cuprinse n schem. 4 puncte 5. Uleiul din semine de in, obinut prin presare la rece, are caliti deosebite, coninnd de dou ori mai muli acizi grai dect uleiul de pete. Printre acizii grai din uleiul de in se afl i acidul oleic, care are urmtoarea formul de structur: CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH. Calculai masa de acid oleic (n grame) existent ntr-o prob de ulei, dac pentru hidrogenarea cantitii de acid oleic din prob, s-au folosit 0,2 moli hidrogen. 3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; K- 39; Br- 80. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol

CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 8 Filiera teoretic profil real, filiera tehnologic profil tehnic - profil resurse naturale i protecia mediului, filiera vocaional profil militar
Prob scris la 2

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea

(30 de puncte)

Subiectul F. Numeroi compui cu importan vital n fenomenele legate de funcionarea normal a organismelor vii fac parte din clasa proteinelor i polizaharidelor. 1. Scriei formula de structur pentru glicin i precizai denumirea raional (IUPAC) a acesteia. 2 puncte 2. Notai formulele de structur ale glicinei la: a. pH = 1; b. pH = 13. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte 4. Determinai volumul soluiei de NaOH (n litri) de concentraie 20% ( = 1,2 g/ cm3), ce reacioneaz cu 2 moli de glicin. 3 puncte 5. Amidonul, combustibilul ideal al organismului uman este format din resturi de glucoz. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glucozei cu: a.reactiv Fehling; b.reactiv Tollens. 4 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Benzenul se transform prin halogenare catalitic n compusul monoclorurat (A), iar prin nitrare se poate transforma n mononitroderivatul (B). 1. a. Scriei formula de structur a substanei (A). 1 punct b. Notai denumirea substanei (A). 1 punct 2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (A) i (B) din benzen. 4 puncte 3. Calculai masa de benzen (n kg) de puritate 90% necesar obinerii a 56,25 kg (A), la un randament al procesului de 80%. 5 puncte 4. Scriei formula molecular i formula de structur pentru naftalin. 2 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propena. 2 puncte Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Una dintre alchenele cu 7 atomi de carbon n molecul, 4-metil-2-hexena, poate prezenta izomeri optici. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai alchenei. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a 2-nitrotoluenului, 2,4-dinitrotoluenului i 2,4,6trinitrotoluenului, pornind de la toluen i acid azotic. 6 puncte 3. Calculai conversia util n 2,4,6-trinitrotoluen, dac n urma transformrilor rezult un amestec de toluen nereacionat, 2-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen i 2,4,6-trinitrotoluen, n raport molar 1:2:4:8. 4 puncte 4. Notai caracterul acido-bazic al propilaminei. 1 punct 5. Scriei ecuaia unei reacii chimice care pune n eviden caracterul acido-bazic al propilaminei. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5.

CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II) Varianta 8 Filiera teoretic profil real, filiera tehnologic profil tehnic - profil resurse naturale i protecia mediului, filiera vocaional profil militar
Prob scris la 3