Benzen

Benzen
Benzen

Structura

Structura n 3D

Identificare Numr CAS 71-43-2 Informaii generale Nume Alte denumiri Formula chimic Aspect Mas molecular Benzen benzan, benzol C6H6 lichid incolor cu miros caracteristic 78,11 g/mol Proprieti Densitate Starea de agregare Punct de topire Punct de fierbere Solubilitate Anion Cation Duritate (Scara Mohs) 0,8842 g/cm-3 lichid 5,5C 80,1C n Benzin i Alcool Carbon Hidrogen Hazard Clasificare EU Uor inflamabil, toxic

Benzen

2
Simbol hazard

NFPA 704

Unitile SI i condiii de temperatur i presiune normale dac nu s-a specificat altfel. modific [1]

Benzenul (cunoscut i sub denumirea mai puin frecvent de benzol) este o hidrocarbur cu un nucleu aromatic, care are formula chimic C6H6. Este ntlnit n crbuni, petrol i se obine n mod natural prin arderea incomplet a compuilor bogai n carbon. Pn la Al doilea rzboi mondial, benzenul rezulta ca produs secundar al preocedurii de formare a cocsului. Dup anii 1950, hidrocarbura a fost extras din petrol. Exist patru metode de laborator din care se obine: reformare catalitic, hidrodezalchilarea toluenului, disproporionarea toluenului i cracare cu abur. Particip la reacii de substituie, oxidare i adiie. Etimologic, cuvntul provine de la rinia benzoe care prin sublimare formeaz acidul benzoic. Au fost emise numeroase formule pentru benzen. Kekul a propus n 1865 o aranjare ciclic a atomilor de carbon n care legturile simple alterneaz cu cele duble, ns aceast structur nu explica n totalitate proprietile hidrocarburii. Erich Hckel n 1931 a demonstrat prin teoria orbitalilor moleculari c benzenul este reprezentat de un ciclu de ase atomi de carbon, n interiorul lui fiind un cerc sau o linie circular punctat pentru a sugera delocalizarea electronilor din legtura C-C. Compusul organic este incolor, extrem de inflamabil i volatil, avnd un punct de solidificare de 5,5C i cel de fierbere fiind de 80,1C. La 20C are o densitate de 0,88gcm3 i este mai solubil n solveni organici dect n ap. Face parte din categoria substanelor cancerigene, din care cauz sunt folosii ca diluani derivaii metilai ai benzenului ca toluenul i xilenii. Este un solvent foarte utilizat n industria chimic i reprezint un precursor important al sintezei chimice de medicamente, plastic, gum sintetic sau colorani.

Istoric
Descoperire
Cuvntul benzen provine de la numele rinii arborelui Styrax benzoin, numit benzoe. Aceasta a fost folosit n farmaciile europene ncepnd cu secolul 15, fiind un produs originar din Asia de Sud-Est, denumirea ei fiind derivat de la expresia arabic luban jawi. Prin sublimarea acestei rini se formeaz acidul benzoic, numit i flori de benzoe, iar hidrocarbura derivat din acesta a fost numit benzin, benzol sau benzen.[2][3] Benzenul a fost izolat de Michael Faraday n anul 1825 dintr-o fraciune de gaz depus n procesul de lichefiere a gazul de iluminat, numindu-l bicarburet of hydrogen. El a observat c substana este o hidrocarbur care avea o formul molecular ce putea fi scris ca un multiplu de CxHy.[4] Justus von Liebig a redenumit compusul, numindu-l benzen sau benzol n 1834.[5] n 1883, Eilhard Mitscherlich l-a obinut din decarboxilarea acidului benzoic i a oxidului de calciu, denumindu-l benzin. n 1836, chimistul francez Auguste Laurent a intitulat substana phne, cuvntul devenind ulterior rdcin pentru fenol i pentru radicalul fenil.[6] n 1845, August Wilhelm von Hofmann a izolat substana din gudroanele rezultate din distilarea uscat a crbunilor de pmnt.[] n 1855, acesta a folosit pentru prima dat termenul aromatic pentru a numi caracterul compuilor chimici nrudii cu benzenul. n 1868, Marcellin Berthelot a sintetizat benzenul prin trimerizarea acetilenei.[7] n petrol, compusul a fost identificat ulterior, iar n cel din Romnia a fost descoperit de Petru Poni n 1900 i de Lazr Edeleanu n 1901.

Benzen

Formule propuse
Modul de aranjare a atomilor din structura benzenului a fost ndelung disputat.[8] Dup ce Stanislao Cannizzaro a descoperit formula molecular adevrat a compusului (C6H6), multe teorii au fost emise fr explicaia ulterioar a proprietilor chimice, cum ar fi cea prezentat de James Dewar, 3-prismanul propus de Albert Ladenburg, benzvalenul, benzenul Claus, etc. n cadrul teoriei valenelor pariale au fost propuse pentru benzen formule cu valene parial Diverse reprezentri ale benzenului centrice (E. Armstrong n 1887) i cu valene pariale compensate (J. Thiele n 1899).[9] Johann Josef Loschmidt a prezentat prima formul corect n 1861, aceasta reprezentnd baza interpretrii corecte a structurii benzenului de ctre Friedrich August Kekul von Stradonitz n 1865. Savantul german a declarat c i-a venit ideea reprezentrii benzenului ca un cerc n care atomii de carbon sunt unii prin legturi duble alternate cu cele simple de la imaginea unui arpe care-i urmrea propria coad. Ulterior, el a modificat teoria sa, considernd benzenul un amestec de ciclohexatriene aflate n echilibru rapid.[10] Kekul a afirmat c benzenul este alctuit dintr-un hexagon ciclic regulat plan, cu laturile avnd lungimea de 1,39 i unghiurile avnd msura de 120. El a evideniat faptul c majoritatea reprezentrilor sunt echivalente, mai exact, legturile duble alternate cu cele simple pot fi aezate oriunde pe ciclu. De asemenea, utiliznd teoria orbitalilor hibrizi, a afirmat c benzenul are n structura sa ase atomi de carbon (situai n vrfurile ntreptrunderea orbitalilor p ai carbonului i formarea hexagonului i unii ntre ei prin trei duble legturi conjugate, orbitalilor moleculari delocalizai fiecare atom avnd hibridizarea sp2) i din ase atomi de hidrogen, formndu-se legturi carbon-hidrogen. Orbitalul p nehibridizat al unui atom de carbon se ntreptrunde cu vecinii lui, formnd orbitali moleculari extini pe toi atomii ciclului. Datorit acestei ntreptrunderi, deasupra i dedesubtul planului se formeaz dou domenii de densitate electronic mare. Atomul de carbon saturat al benzenului rezult din aceast delocalizare a electronilor orbitalilor moleculari extini.[11] Structura ciclic a benzenului a fost confirmat de cristalograful Kathleen Lonsdale.[12]

Structur
Prin studiul spectrelor de difracie cu raze X pe inte pure de benzen, s-a determinat echivalena tuturor legturilor carbon-carbon din benzen, acestea avnd lungimea de 140 pm. Ele sunt mai mari dect una dubl (135 pm) i mai mici dect una simpl (147 pm). Aceast valoare este determinat de delocalizarea(dislocarea) electronilor legturilor C-C, acetia fiind distribuii n mod egal pe fiecare dintre cei ase atomi de carbon, molecula putnd fi reprezentat ca o suprapunere a dou

Reprezentarea celor dou forme mezomere ale benzenului

Benzen reprezentri mezomere).[] Delocalizarea electronilor este cunoscut sub numele de aromaticitate, aceasta conferind benzenului o mare stabilitate. Pentru a exprima acest lucru, se utilizeaz formule n care se scrie ntr-un hexagon regulat un cerc cu linie continu sau punctat. Metoda orbitalilor moleculari permite descrierea mai axact a structurii benzenului. Aceasta a fost elaborat de Erich Hckel n 1931 i necesit calculul unui determinant de ase linii i ase coloane pentru a putea obine diagrama energetic a benzenului.[13]
Reprezentarea corect a benzenului

Proprieti fizice i stare natural

Benzenul se ntlnete n gazul de huil, n petrol i n produsele lichide ale distilrii uscate a numeroilor compui organici bogai n carbon (huil, lignit etc.).[14] Este un lichid incolor, extrem de inflamabil i volatil, avnd un indice de refracie de 1,50.[15][16] Viscozitatea sa este mai slab dect cea a apei.[17] Benzenul se solidific la 5,5 C, temperatura de fierbere fiind de 80,1 C.[18][19] La 20 C are o densitate de 0,88 kg/L i o Stabilitatea benzenului datorat delocalizrii electronilor presiune de vapori de 110 Pa. Este foarte solubil n solveni organici polari, iar n ap se solubilizeaz mai greu. Coeficientul de expansiune termic al benzenului la 20 C este de 0,001187 K1. Are un miros caracteristic, cu un prag de detectare de 1,5 la 900 mg/m3 n aer. Amestecul format din vapori de benzen i aer este foarte inflamabil, compusul aprinzndu-se la -11 C. Zona de sablare se situeaz ntre 1,2 procente de volum (39 g/m3) ca limita inferioar de explozie i 8,6 procente de volum (280 g/m3) ca limit superioar de explozie. Energia minim de aprindere este de 0,2 mJ,[20] iar temperatura de combustie este de 555 C.[] Benzenul arde cu o flacr galben, formnd ap i dioxid de carbon, fumegnd, indicnd astfel coninutul ridicat de carbon. Puterea caloric a compusului este de 40580 kJ/kg, entalpia molar fiind de 3257,6 kJ/mol pentru starea lichid i 3301 kJ/mol pentru cea gazoas.[21] La spectroscopia n infrarou, benzenul prezint trei benzi de absorbie ale vibraiilor de valen la 3003, 3071 i 3091cm1. Vibraiile de deformaie provoac absorbii intense ntre 860 1000cm1.[22] Benzenul are n spectrul ultraviolet trei maxime de absorbie, acestea avnd valorile 184nm, 203,5nm i 256nm.[23] Dezecranarea protonilor aromatici se datoreaz existenei norului de electroni extins asupra ciclului.[24] Astfel, n spectrul RMN benzenul prezint un singur semnal la 7,224 ppm.[25]

Benzen

Obinere
Benzenul este obinut din compuii bogai n carbon care sufer o ardere incomplet. Se obine n mod natural din vulcani i din incendiile forestiere, fiind prezent i n multe alte produse de ardere inclusiv n fumul de igar.[26] Pn la Al doilea rzboi mondial, cantiti nsemnate de benzen rezultau ca produs secundar n procesul producerii cocsului utilizat n industria fierului.[27] n anii 1950, cererea de benzen a nregistrat o cretere substanial, n special n industria maselor plastice, necesitnd astfel extragerea mult mai productiv al acestuia din petrol. n prezent, benzenul se obine mai ales n industria petrochimic, producerea compusului din crbune fiind foarte puin utilizat.[28][29][30] Producia industrial de benzen cuprinde patru procese chimice: reformare catalitic, hidrodezalchilare a toluenului, disproporionare a toluenului i cracare cu abur.[31] n 1996, aceasta era de 33 de milioane de tone, dintre care 7 milioane proveneau din Statele Unite, 6,5 milioane din Uniunea European, 4,2 din Japonia, 1,4 milioane din Coreea de Sud i un milion din China.[32] Romnia este o ar productoare, consumatoare i exportatoare de benzen,[33] cele mai importante rafinrii n care se fabric benzen sunt Rafo Oneti, Oltchim S.A i Rompetrol.[34][35][36]

Reformare catalitic
n procesul de reformare catalitic, un amestec de hidrocarburi cu punctele de fierbere situate n intervalul de temperatur 60-200C este pus n reacie cu hidrogenul gazos, utilizndu-se catalizator de clorur de platin sau de reniu la 500-525 C i la o presiune de 850 atm. n aceste condiii, hidrocarburile alifatice formeaz un ciclu i devin aromatice. Acestea sunt separate prin extracie cu diveri solveni, cum ar fi sulfolanul sau dietilen glicolul. Benzenul rezult din distilarea fracionar a amestecului de produi aromatici.[37]

Hidrodezalchilare a toluenului
Reacia de hidrodezalchilare a toluenului transform toluenul n benzen. n acest proces, toluenul este amestecat cu hidrogen i apoi este trecut peste un catalizator de oxid de crom, molibden sau platin la o temperatur de 500-600C i la o presiune de 4060 atm. Uneori sunt utilizate temperaturi mai ridicate pentru a nlocui catalizatorii. n aceste condiii, toluenul sufer o dezalchilare conform ecuaiei: C6H5CH3 + H2 C6H6 + CH4 Randamentul acestei reacii este de peste 95%. Uneori, xilenii i compuii aromatici mai grei sunt utilizai n locul toluenului, avnd aceeai eficacitate.[38]

Disproporionare a toluenului
Disproporionarea toluenului poate fi o bun alternativ a reaciei de hidrodezalchilare, cele dou procese decurgnd n condiii similare. Reacia const n punerea a dou molecule de toluen, rezultnd o molecul de benzen (din rearanjarea radicalilor metil) i una de xilen. Avnd n vedere cererea crescut de para-xilen (p-xilen) fa de restul izomerilor, uneori se folosete metoda numit disproporionarea selectiv a toluenului, rezultnd p-xilenul n procent de aproximativ 90%.[39]

Benzen

Cracare cu abur
Cracarea cu abur este un proces utilizat pentru producerea etenei i a altor alchene din hidrocarburi alifatice. n funcie de produii de reacie folosii, poate rezulta un compus lichid bogat n benzen, numit pyrolysis gasoline.[40][41] Acesta poate fi amestecat cu alte hidrocarburi i folosit ca aditiv pentru benzin sau distilat pentru a separa substanele componente.

Utilizri
nainte de anii 1920, benzenul era utilizat frecvent ca solvent industrial, mai ales pentru degresarea metalelor ns din cauza toxicitatii sale ridicate a fost nlocuit cu ali solveni.[42] Principala sa ntrebuinare este cea de reactiv intermediar pentru sinteza altor compui chimici. Derivaii benzenului care se produc n cantiti importante sunt stirenul, utilizat n fabricarea polimerilor i a materialelor plastice, fenol, din care se prepar rini i adezivi, ciclohexanul, folosit pentru prepararea nylonului. Cantiti Importani compui chimici i polimeri derivai din benzen mai mici de benzen sunt utilizate la fabricarea pneurilor, lubrifianilor, coloranilor, detergenilor, medicamentelor, explozibililor sau pesticidelor. n anii 1980, principalii compui obinui din benzen erau etilbenzenul, n proces folosindu-se 48% benzen, cumenul 18%, ciclohexan 15% i nitrobenzen 7%.[43][44] Ca aditiv al benzinei, benzenul i mrete cifra octanic i reduce detonaia. n consecin, aceasta coninea adesea benzen n cantiti importante nainte de anii 1950, cnd s-a introdus tetraetilul de plumb ca antidetonator.[45] n ultimii ani, ca urmare a scderii produciei de benzin cu plumb, s-a reintrodus benzenul ca aditiv.[46] n Statele Unite, din cauza efectului negativ asupra sntii i pentru diminuarea riscului polurii pnzei freatice cu aceast substan, s-a impus o emisie maxim admisibil de aproximativ 1% de benzen.[47] Aceaai cifr se ntlnete i n standardele Uniunii Europene.[48]

Benzen

Reacii chimice
Oxidare
Oxidarea benzenului se poate realiza fie cu oxigen, fie cu aer, de obicei n cataliz eterogen. Prin oxidare incomplet se poate obine, n funcie de condiiile de lucru, fenol (la 430 C, 7 atm):

sau anhidrid maleic (450 C, 1,5 atm, catalizator de V2O5):

n urma oxidrii complete a benzenului rezult dioxid de carbon i ap, reacia fiind nsoit de o degajare a unei cantiti importante de cldur (cu entalpie de reacie:H = - 78 kcal/mol):

Nitrare
Prin nitrarea benzenului se obine nitrobenzen i ap:

Pentru prepararea nitrobenzenului se folosete acid azotic fumans cruia i se adaug acid sulfuric concentrat, amestecul numindu-se nitrant sau sulfonitric.[49]

Clorurare
Prin clorurare n prezen de catalizatori (FeCl3, AlCl3, ZnCl3, etc.), benzenul formeaz clorbenzen: n exces de clor, benzenul formeaz un amestec de o- i p-diclorbenzen i, n condiii mai energice, n hexaclorbenzen:[50]

Halogenare
Hidrogenarea benzenului are loc la 450 K i la 10 atm, n prezena unui catalizator (de nichel sau platin), formndu-se ciclohexan:[]

Sulfonare
Sulfonarea benzenului cu acid sulfuric concentrat sau fumans conduce la formarea acidului benzensulfonic:[51]

Benzen

Substituie electrofil aromatic

Substituirea electrofil aromatic este o reacie n care un atom de hidrogen este substituit de o alt grup funcional. n cursul acestui proces, hidrocarbura joac rolul de nucleofil ce reacioneaz cu un reactant electrofil (de exemplu, un carbocation). Mecanismul este urmtorul:

Sarcina pozitiv a intermediarului (numit intermediar de Wheland) provine n realitate de la o delocalizare pe ciclu realizat prin mezomerie, tendina fiind aceea de a stabiliza carbocationul benzenic. Pentru aceast reacie este nevoie de un catalizator de tip acid Lewis.

Alchilare Friedel-Crafts
Reacia const n alchilarea benzenului cu un compus halogenat al unui alcan. Uneori se utilizeaz un acid Lewis pe post de catalizator.

Acilare Friedel-Crafts
Acilarea Friedel-Crafts este un caz particular al substituiei electrofile aromatice. Reacia const n acilarea unui compus aromatic, n acest caz a benzenului, cu o halogenur acid. n proces se folosete drept catalizator un acid Lewis.

Benzen

Substitueni
Un numr mare de compui chimici de o importan industrial ridicat sunt obinui prin nlocuirea unuia sau mai muli atomi de hidrogen ai benzenului cu alte grupe funcionale.

Compui obinui prin substituirea cu o grup alchil

toluen C6H5-CH3 etilbenzen C6H5-CH2CH3 xilen C6H4(-CH3)2 mezitilen C6H3(-CH3)3

Compui obinui prin substituirea cu alte grupe

fenol C6H5-OH anilin C6H5-NH2 clorobenzen C6H5-Cl nitrobenzen C6H5-NO2 acid picric C6H2(-OH)(-NO2)3 trinitrotoluen C6H2(-CH3)(-NO2)3 acid benzoic C6H5-COOH acid salicilic C6H4(-OH)(-COOH) acid acetilsalicilic C6H4(-O-C(=O)-CH3)(-COOH) paracetamol C6H4(-NH-C(=O)-CH3)-1-(-OH)-4 fenacetin C6H4(-NH-C(=O)-CH3)(-O-CH2-CH3)

Compui cu dou sau mai multe inele benzenice

naftalen antracen indol benzofuran fenantren chinolein

Aspecte de securitate i de sntate

Benzenul este o substan foarte inflamabil, amestecul vaporilor si cu aerul fiind exploziv. Reacioneaz violent cu oxidanii, acidul azotic, acidul sulfuric i halogenii, cauznd incendii. Atac plasticul i cauciucul. Poate fi inhalat, ingerat sau poate ptrunde prin piele. Odat intrat n organism, se concentreaz n grsimi i n mduva osoas, pentru care este toxic, blocnd formarea globulelor sangvine n aceasta.[52] Benzenul irit ochii, pielea i cile respiratorii. nghiirea lichidului poate cauza aspirarea sa n plmni, acest lucru conducnd la pneumonii chimice i la corodarea mucoasei digestive. Substana poate afecta sistemul nervos central, provocnd ameeli prin excitarea i apoi deprimarea lui.

UI-Uor inflamabil

Benzen

10

Expunerea la un nivel mai ridicat dect cel admis poate duce la pierderea cunotinei i la moarte. Benzenul poate afecta sistemul imunitar, scznd numrul de elemente figurate ale sngelui, urmat de trombocitopenie.[][53] Este cancerigen pentru oameni, Centrul International de Cercetare a Cancerului incluzndu-l pe lista substanelor cancerigene de grupa 1 (rezervat pentru cel mai ridicat grad de risc), putnd provoca leucemie.[54] Valoarea limit conform legislaiei Romniei este de 0% ncepand cu 2010.[55] Fumul de igar conine o cantitate mare de acest compus, fiind principalul responsabil T-Toxic pentru expunerea la aceast toxin. Un fumtor inhaleaz de 10 ori mai mult benzen dect un nefumtor, fumatul pasiv de-a lungul vieii crescnd riscurile de apariie a cancerului.[56] Philip Landrigan, eful medicinei preventive la Mount Sinai School of Medicine din New York a declarat c: Studiile arat rate n exces de leucemie i alte forme apropiate de cancer al sngelui la oameni, ndeosebi la copiii care triesc n comuniti adiacente rafinriilor.[57] n urma unui studiu australian, s-a descoperit c benzenul se afl n concentraii prea mari n peste 230 de tipuri de buturi rcoritoare. Astfel, specialitii au cerut s se stabileasc o anumit limit a compusului n sucuri i comercializarea lor ntr-o formul imbunatait.[58] Nicolae Rdulescu Dobrogea, preedintele fundaiei Ecocivica, explic efectele benzenului pe timpul caniculei n Bucureti: se tie c n Bucureti, benzenul din resturi de hidrocarburi nearse n motoare depete de patru pn la zece ori concentraia maxim admis, dup msurtorile fcute de Registrul Auto Romn. Benzenul are punctul de fierbere la 80 de grade. Astfel, cu ct temperatura este mai ridicat, cu att benzenul se elibereaz mai rapid i ajunge n cantiti mai mari n organism. Intoxicarea cu benzen este dezastruoas fiindc este cancerigen i deterioreaz ficatul. De asemenea, cnd temperatura crete foarte mult, micarea aerului este mai rapid, iar praful st suspendat i prin urmare inhalm cantiti mai mari.[59]

Bibliografie
Margareta Avram, Chimie Organic, vol.1, editura Zecasin, Bucureti, 1994. ISBN 973-96241-3-8. Edith Beral, Mihai Zapan, Chimie Organic, Editura tehnic, ediia a cincea, Bucureti 1973. Mircea Iovu, Chimie Organic, ediia a cincea, Bucureti 2005, ISBN 973-0-03688-8. en Thomas N. Sorrell, Organic chemistry, Editura University Science Books, Sausalito, California, 2005, ISBN 1-891389-38-6. On-line pe GoogleBooks [60]. en Joseph M. Hornback, Organic chemistry, Editura Brooks Cole, 2005, ISBN 978-0-534-38951-2. On-line pe GoogleBooks [61]. en Archibald Scott Couper, On a New Chemical Theory , n Philosophical Magazine, nr. 16, 1858, p.104116 ; Josef Loschmidt : de Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienne, 1861, de Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee, (catalogul nr. Z-18576-0, 1989 i catalogul nr. Z-18577-9, 1913) ; Kathleen Lonsdale : en The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene , n Proceedings of the Royal Society, 123A : 494, 1929, en An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method , n Proceedings of the Royal Society, 133A : 536, 1931.

Benzen

11

Note
[1] http:/ / ro. wikipedia. org/ w/ index. php?title=Benzen& action=edit& section=0 [2] Pan's Directory of Incense Ingredients (http:/ / www. panspantry. co. uk/ list. html). panspantry.co.uk. Accesat la 7 noiembrie 2009. [3] Acidum Benzoicum (http:/ / www. henriettesherbal. com/ eclectic/ kings/ acidum-benz. html). henriettesherbal.com. Accesat la 7 noiembrie 2009. [4] K. C. Nicolaou, Tamsyn Montagnon, Molecules that changed the world, pg.2, Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30983-2. [5] William H. Brock, Justus Von Liebig: The Chemical Gatekeeper , Cambridge University Press, 1997. ISBN 0-521-56224-4 [6] Henry Marshall Leicester , The historical background of chemistry, Chapman & Hall, 1956, pg. 177. ASIN: B0000CJJFI [7] Russian Journal of Applied Chemistry, MAIK Nauka/Interperiodica, vol. 77, pg. 1909-1912. ISSN 1070-4272 [8] Le Benzne, de Faraday Thiele (http:/ / culturesciences. chimie. ens. fr/ dossiers-chimie-histoire-article-Histoire_Benzene_Baudin_1. html) [9] Avram, pg. 265 [10] Benzene (http:/ / www. ch. ic. ac. uk/ rzepa/ mim/ environmental/ html/ benzene_text. htm). ch.ic.ac.uk. Accesat la 4 noiembrie 2009. [11] C.D. Neniescu, Chimie Organic, vol 1. Editura Didactic i Pedagogic, Bucureti, 1980, pg 310 [12] Woman of substance (http:/ / www. rsc. org/ chemistryworld/ Issues/ 2003/ January/ substance. asp). rsc.org. Accesat la 4 noiembrie 2009. [13] Avram, pg 267 [14] Hidrocarburi (http:/ / 80. 96. 3. 68:9080/ taric/ web/ text/ SECTIUNEA VI/ Capitolul 29/ 2902_I. htm#HIDROCARBURI) [15] Volatile Organic Compounds (http:/ / www. ace. mmu. ac. uk/ eae/ air_quality/ Older/ VOCs. html). ace.mmu.ac.uk. Accesat la 7 noiembrie 2009. [16] Jacques Denis,Jean Briant,Jean-Claude Hipeaux, Physico-chimie des lubrifiants: analyses et essais. dition Technip., Paris. ISBN 2-7108-0726-2 [17] Process for the preparation of polyisocyanates with a biuret structure (http:/ / www. freepatentsonline. com/ EP0259233. html). FreePatentsOnline. Accesat la 7 noiembrie 2009. [18] Benzene (http:/ / www. accessscience. com/ overflow. aspx?searchStr=Benzene& stype=4& term=Benzene& rootID=790838). accessscience.com. Accesat la 7 noiembrie 2009. [19] Benzene (http:/ / ntp. niehs. nih. gov/ index. cfm?objectid=E8824C59-BDB5-82F8-FD3636ECFCD0CE77). National Toxicology Program. Accesat la 7 noiembrie 2009. [20] Benzol (http:/ / biade. itrust. de/ biade/ lpext. dll/ Infobase/ uberschrift04248?f=templates& fn=main-h. htm& 2. 0). biade.itrust.de. Accesat la 7 noiembrie 2009. [21] Tabelas Termodinamica (http:/ / www. slideshare. net/ dougbr/ tabelas-termodinamica). slideshare.net. Accesat la 7 noiembrie 2009. [22] Avram, pg. 282 [23] Avram, pg. 283 [24] Avram, pg. 271 [25] Avram,pg 281 [26] Benzene (http:/ / www. toverdict. com/ CM/ FSDP/ PracticeCenter/ Personal-Injury/ Benzene. asp). toverdict.com. Accesat la 11 decembrie 2009. [27] UNESCO - CONVENTION DU PATRIMOINE MONDIAL BUREAU DU COMIT DU PATRIMOINE MONDIAL - VALUATIONS DES BIENS CULTURELS (2001) [28] Pittsburgh Post-Gazette - Jan 12, 1974 (http:/ / news. google. com/ newspapers?nid=1129& dat=19740112& id=mdwNAAAAIBAJ& sjid=Am0DAAAAIBAJ& pg=7307,1232617). Google News. Accesat la 19 decembrie 2009 [29] Aromatics On-line: benzene. toluene, xylenes - Aromatic Industry (http:/ / www. aromaticsonline. net/ aromatics-glossary-np. html). aromaticsonline.net. Accesat la 19 decembrie 2009. [30] Donald L. Burdick, William L. Leffler, Petrochemicals in nontechnical language, Ed. Pinwill, ediia a treia, p. 24. [31] Benzene (http:/ / www. yarnsandfibers. com/ textile-reports/ benzene. htm#). Yarns and Fibers Exchange. Accesat la 11 decembrie 2009. [32] Donnes industrielles, conomiques, gographiques sur les principaux produits chimiques, mtaux et matriaux (http:/ / 91. 121. 18. 171/ sfc/ Donnees/ acc. htm). Socit franaise de chimie. Accesat la 7 noiembrie 2009. [33] Benzene - World Market Outlook And Forecast :: 13 January 2010 (http:/ / www. researchandmarkets. com/ reports/ 606098/ benzene_world_market_outlook_and_forecast. pdf). researchandmarkets.com. Accesat la 11 ianuarie 2009. [34] Rafinria Rafo Oneti va fi repornit n 2010 (http:/ / www. wall-street. ro/ articol/ Companii/ 67992/ Rafinaria-Rafo-Onesti-va-fi-repornita-in-2010. html). Wall-street.ro. Accesat la 11 ianuarie 2010. [35] Oltchim S.A (http:/ / www. oltchim. ro/ uploaded/ OLT050508A. pdf). oltchim.ro. Accesat la 11 ianuarie 2010. [36] Produse - Rompetrol (http:/ / www. rompetrol-rafinare. ro/ online/ index. php?_website_id=5& page_id=54). rompetrol-rafinare.ro. Accesat la 11 ianuarie 2010. [37] MANUFACTURING ARENES (http:/ / www. chemguide. co. uk/ organicprops/ arenes/ manufacture. html). chemguide.co.uk. Accesat la 5 decembrie 2009. [38] D. C. Grenoble, The chemistry and catalysis of the toluene hydrodealkylation reaction, Elsevier Science, doi:10.1016/0021-9517(79)90085-X. [39] Disproportionation of toluene, benzene and xylenes (http:/ / www. new. dli. ernet. in/ rawdataupload/ upload/ insa/ INSA_1/ 20005baa_55. pdf). new.dli.ernet.in. Accesat la 5 decembrie 2009.

Benzen
[40] pyrolysis gasoline (http:/ / www. sabic. com/ asia/ en/ productsandservices/ chemicals/ pygas. aspx). sabic.com. Accesat la 5 decembrie 2009. [41] Process for converting pyrolysis gasoline to benzene and ethylbenzene-lean xylenes (http:/ / www. google. ro/ patents?hl=ro& lr=& vid=USPAT4150061& id=HuY8AAAAEBAJ& oi=fnd& dq="Feinstein"+ "Process+ for+ converting+ pyrolysis+ gasoline+ to+ benzene+ and+ . . . "+ & printsec=abstract#v=onepage& q="Feinstein" "Process for converting pyrolysis gasoline to benzene and . . . "& f=false). GooglePantents. Accesat la 5 decembrie 2009. [42] PROGRAMME D'ACTIONS STRATEGIQUE VISANT A COMBATTRE LA POLLUTION DUE A DES ACTIVITES MENEES A TERRE (http:/ / 195. 97. 36. 231/ dbases/ webdocs/ GEF/ SAP_MED. pdf). United Nations Environment Programme. Accesat la 11 decembrie 2009. [43] LOCATING AND ESTIMATING AIR EMISSIONS FROM SOURCES OF BENZENE (http:/ / www. epa. gov/ ttn/ chief/ le/ benzene_pt1. pdf). epa.gov. Accesat la 11 decembrie 2009. [44] Benzene (http:/ / www. waldis. lt/ msds/ benzene. pdf). waldis.lt. Accesat la 11 decembrie 2009. [45] Additives (http:/ / www. chemcases. com/ fuels/ fuels-12. htm). chemcases.com. Accesat la 11 decembrie 2009. [46] The Criminalisation Of Ethyl Alcohol & The Enigma Of Viable Cottage Bio-Refineries In Rural Nigeria (http:/ / www. nigerdeltacongress. com/ carticles/ criminalisation_of_ethyl_alcohol. htm). nigerdeltacongress.com. Accesat la 11 decembrie 2009. [47] Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference [48] Commission proposes ambient air quality limit values for benzene and carbon monoxide (http:/ / europa. eu/ rapid/ pressReleasesAction. do?reference=IP/ 98/ 1049& format=HTML& aged=1& language=EN& guiLanguage=en). europa.eu. Accesat la 11 decembrie 2009 [49] Beral, pg. 213 [50] Beral, pg. 212 [51] Beral, pg. 214

12

[52] Benzenul este toxic chiar i n doze foarte mici (http:/ / www. evenimentul. ro/ articol/ benzenul-este-toxic-chiar. html). Evenimentul Zilei. Accesat la 29 noiembrie 2009. [53] Benzen (http:/ / www. sfatulmedicului. ro/ Inhalanti/ benzen_4315). sfatulmedicului.ro. Accesat la 29 noiembrie 2009. [54] n aprarea sntii (http:/ / www. profamilia. ro/ print. asp?path=/ familia. asp?medicina=38). profamilia.ro. Accesat la 29 noiembrie 2009. [55] ANEXA Nr.1 A.5. Benzen (http:/ / www. legestart. ro/ Normativul-2002-stabilirea-valorilor-limita-valorilor-prag-criteriilor-metodelor-evaluare-dioxidului-sulf-dioxidului-azot-oxizilor-azot-pulberilor-suspensie-PM-su htm). ORDIN nr. 592 din 25 iunie 2002 legestart.ro. Accesat la 24 iulie 2011. [56] Fumul de igar (http:/ / www. romedic. ro/ fumul-de-tigara-0C775). romedic.ro. Accesat la 1 decembrie 2009. [57] Rafinriile cauzeaz cancer (http:/ / www. jurnalul. ro/ stire-economic/ rafinariile-cauzeaza-cancer-localnicilor-513606. html). Jurnalul Naional. Accesat la 1 decembrie 2009. [58] Buturile rcoritoare pot fi cancerigene (http:/ / www. ziare. com/ lifeshow/ sanatate/ 03-02-2006/ bauturile-racoritoare-pot-fi-cancerigene-5314). ziare.com. Accesat la 1 decembrie 2009. [59] n Bucureti, canicula ne bag gaze cancerigene pe gt (http:/ / www. gandul. info/ societatea/ in-bucuresti-canicula-ne-baga-gaze-cancerigene-pe-gat-2933476). Gndul. Accesat la 1 decembrie 2009. [60] http:/ / books. google. com/ books?id=txmp1aoCJp8C& printsec=frontcover& dq=organic+ chemistry& cd=2#v=onepage& q=& f=false [61] http:/ / books. google. com/ books?id=Pm9bOHzAatMC& printsec=frontcover& dq=organic+ chemistry& cd=3#v=onepage& q=& f=false

Legturi externe
fr Benzenul i derivaii si pe site-ul Societii franceze de chimie (http://www.sfc.fr/Donnees/orga/benzene/ cadbenz.htm) en Benzen (http://www.phc.vcu.edu/Feature/oldfeature/benzene/index.html) en Filmare a discursului lui John Cadogan despre benzen (http://www.ch.ic.ac.uk/video/faraday_l.m4v) en Profilul substanei (http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s019benz.pdf)

Sursele i contribuitorii articolelor

13

Sursele i contribuitorii articolelor

Benzen Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?oldid=8317273 Contribuitori: AddyC, Alex17nico, Alexander Tendler, Andrei Stroe, AndrewFlorea, Anonim S, Cristian55, Crokis, Gemini1980, GT, JohnSinclair, Leyo, Nicolae Coman, Parvus7, Radu Gherasim, Radud5, Solt, Stancosty, Victor Blacus, 10 modificri anonime

Sursele, licenele i contribuitorii imaginilor

Fiier:Benzene circle.svg Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Benzene_circle.svg Licen: Public Domain Contribuitori: user:Vyacheslav Nasretdinov Fiier:Benzen.png Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Benzen.png Licen: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.0 Contribuitori: User:AddyC Fiier:Hazard F.svg Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Hazard_F.svg Licen: Public Domain Contribuitori: Phrood Fiier:Hazard T.svg Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Hazard_T.svg Licen: Public Domain Contribuitori: BLueFiSH.as, Boweruk, Csium137, Ies, KES47, MarianSigler, Matthias M., Maxima m, Natr, Phrood, Trelio, W!B:, 13 modificri anonime Image:Gtk-dialog-info.svg Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Gtk-dialog-info.svg Licen: GNU Lesser General Public License Contribuitori: David Vignoni Fiier:Benzene Representations.svg Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Benzene_Representations.svg Licen: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.0 Contribuitori: Vladsinger Fiier:Benzene Orbitals.svg Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Benzene_Orbitals.svg Licen: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.0 Contribuitori: Vladsinger Fiier:Benz3.svg Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Benz3.svg Licen: Public Domain Contribuitori: Daniele Pugliesi, NEUROtiker, Slashme, 1 modificri anonime Fiier:Benzene-6H-delocalized.svg Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Benzene-6H-delocalized.svg Licen: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.0 Contribuitori: An elite Fiier:Benzol meso.png Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Benzol_meso.png Licen: GNU Free Documentation License Contribuitori: MarkusZi Fiier:Benzene uses.png Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Benzene_uses.png Licen: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.0 Contribuitori: Itub Fiier:Oxidare benzen v2o5.png Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Oxidare_benzen_v2o5.png Licen: necunoscut Contribuitori: Utilizator:AndrewFlorea Fiier:OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png Licen: Public domain Contribuitori: Conscious, David Berardan, Leyo, Shizhao, 1 modificri anonime Fiier:Friedel-craft-alk.png Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Friedel-craft-alk.png Licen: Public Domain Contribuitori: Yikrazuul Fiier:Benzen acylowany.svg Surs: http://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Fiier:Benzen_acylowany.svg Licen: Public Domain Contribuitori: Arrowsmaster

Licen
Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 //creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/