ALCOOLI

Ramona B meditatiimedicina@yahoo.com

ALCOOLI
Definitie: Un

alcool este un compus organic care are cel puin o grupare hidroxil legat de un atom de carbon saturat.

Clasificare: 1 Dupa natura R: a) saturati H3C-CH2-CH2-OH b) nesaturati H2C=CH-CH2-OH c) aromatici C6H5-CH2-OH 2 Dupa numarul grupelor -OH a) monohi ro!ilici H C-OH b) polihi ro!ilici H C - CH-CH
3 2

OH OH 3 Dupa natura atomilor e C e care se leaga grupa -OH a) primari H C-CH -CH -OH b) secun ari H C - CH-CH -CH
3 2 2 3 2 3

"

"

c) tertiari H C - C-CH
3

"

CH3 OH
3

"

OH

"

ALCOOLI
Structura: Datorita electronegati#itatii a e O$ leg% O-H este polari&ata$ polul ' (iin la at% e H% )ceasta polari&are etermina o oarecare aci itate a comp% hi ro!ilici% Structuri de rezonanta:
.. -

!"C # C! $ O!
..

:C!"-C! # O!

Izometrie: 1 De catena 2 De po&itie 3 De (unctiune: - i&omeri cu eterii * +tereoi&omeri optici

ALCOOLI
,eto e 1 Hi e obtinere roli&a R-- cu .aOH R-- ' HOH R-OH ' HH3C-CH2-Cl ' HOH H3C-CH2-OH ' HCl 2 Re ucerea compusilor carbonilici / C = O ' H2 2
.i01t$ 1 )

/ CH-OH 2 H3C-CH2-OH

H3C-CH = O ' H2

ALCOOLI
%etode de o&tinere ' C!" )) C!"
!( !O!

* O"

!"C $ C!" + , O

!"C $ C!" ) ) !O O!

- .ermentarea (lucozei
enzime

C/!0"O/ (lucoza

"!'C-C!"-O!

"CO"

1 !idratarea alchenelor a) irect H2C=CH2 ' HOH

H3C-CH2-OH

t3=3443C$ 54 atm$ cat: H31O*

'HOH

b) in irect R-CH=CH2 ' HO+O3H

R-CH-CH3
)

-!"SO- )

R-CH-CH3 O!

OSO'!

ALCOOLI
2ro3rietati chimice 0 Deshidratarea alcoolilor
!"SO-

!'C-C!"-O!
0456C

!"C# C!"
0-56C

! "O

!'C-C!"-O! !O-C!"-C!' !'C-C!"-O-C!"-C!' " Incalzirea cu acizi halo(enati !'C-O! !Cl !'C-Cl !"O ' Reactia cu metale si a3a R-O! 7a R-O- 7a * !" 8 R-O- 7a !O! R-O! 7aO!

ALCOOLI
2ro3rietati chimice - Reactii de esterificare A9 R-O! !OSO'! !'C-O! !OSO'! B9 R-O! C!"-O! ) C!-O! ) C!"-O! !O7O"

R-O-SO'! !"O !'C-O-SO'! !"O R-O-7O" C!"-O-7O" )

'!O7O"
-'!"O
t6

C!"-O-7O" ) C!"-O-7O" 1!"O '7" * O"

"C'!1:O7O"9'

1CO"

ALCOOLI R
2ro3rietati chimice - Reactii de esterificare C9 R-O! !OOC-R; R;-COO-R !O! !'C-COO! !'C-O! !'C-COO-C!' C!"-O! ) C!"-O! ) C!"-O! !OOC-:C!"90--C!'
-'!"O

C! "-O- oc-:C!"90--C!' ) C!"-O- oc-:C!"90--C!' ) C! "-O- oc-:C!"90--C!'

ALCOOLI
2ro3rietati chimice 1 Reactii de o<idare )lcooli primari a9 O<idare &landa :=">"O4 ) ! 9 R-C!" $O! ?O@ R-C! # O !"O

&9 O<idare ener(ica :=%mO- ) ! 9 R-C!"-O! "?O@ R-COO! !"O )lcooli +6C7.D)R8 R / a9 R-C!-O! ?O@ C # O ! "O ) , R R R ) &9 R-C!-O! ?O@ R;-COO! R;;- COO!

RA2RABA7CA7CI
Metanolul sau alcoolul metilic :C!'O!9 se o&Dine industrial din (azul de sintezE :CO Fi !"9 conform ecuaDiei:
'156 '156 CG "15 atm.

CO

"!"
BnO Cr"O'

C!'O!

Alcoolul metilic serHeFte ca materie 3rimE la fa&ricarea aldehidei formiceG a unor intermediari 8n industria coloranDilor. Se utilizeazE ca dizolHant 3entru (rEsimiG lacuri Fi Io3seluriGto<icG 3oate 3roHoca or&ireaJJJArde cu flacara al&astruieJ Etanolul sau alcoolul etilic in &auturi s3irtoase si s3irt medicinal. C/!0"O/ "CO" "C"!1O!
(lucozE etanol

Reprezentanti
Etilenglicolul sau (licolul este un lichid HKscos cu (ust dulceG misci&il cu a3a 8n orice 3ro3orDie. Amestecat cu a3E serHeFte ca lichid 3entru radiatoarele automo&ilelorG 3entru cE asemenea amestecuri nu 8n(heaDE la tem3eraturi Loase.

Glicerina :0G "G ' $ 3ro3antriol sau (licerol9 a3are ca 3rodus secundar la o&Dinerea sE3unului 3rin hidroliza &azicE a (rEsimilor. Se o&Dine industrial din 3ro3enE. >licerina este folositE ca dizolHant 8n cosmeticEG 8n medicinEG la fa&ricarea sE3unurilor s3ecialeG a e<3loziHilorG la 3re3ararea lichidelor anti(elG la fa&ricarea unor rEFini sintetice etc. Aste un lichid incolor HKscosG cu (ust dulceG solu&il 8n a3E Fi alcool. .ier&e la "M5 oCG deoarece aHKnd ' (ru3e hidro<il formeazE un numEr mare de le(Eturi de hidro(en.

2ro3rietEDile fizice
Nn stare IichidE Fi solidE alcoolii formeazE asocieri moleculare de ti3ul :R-O!9 %oleculele asociate 3rin le(Eturi de hidro(en au 3uncte de fier&ere Fi de to3ire ridicateG HKscozitate Fi tensiune de su3rafaDE :tensiune su3erficialE9 mari. Alcoolii inferiori :cu mase molare mici9 sunt lichiziO de e<em3lu: metanolG etanolG (licerinE . 2unctele de fier&ere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decKt ale alcanilor cores3unzEtori :Hezi fi(. '. /9 Fi cresc cu creFterea numErului de (ru3e -O! din moleculE. 2unctele de fier&ere ale metanoluluiG etanolului Fi (licerinei cresc Nn ordinea: 3.fPmetanol Q 3.fPetanol Q 2Pf.(licerinE P

FENOLI

Proprieti fizice

Au caracter mai polar dect alcoolii corespunztori

Solu&ilitatea 8n a3E mai mare a fenolului com3aratiH cu a ciclohe<anolului se datoreazEle(Eturilor de hidro(en mai 3uternice. Le(Etura O-! cKnd nu este ionizatE este mai 3uternic 3olarizatE decKt la alcooli. Cu e<ce3Dia m-crezoluluiG cristalizaDiG cu miros caracteristicG 2uDin solu&ili 8n a3EG uFor solu&ili 8n alcool Fi eter .enolul 3rezintE caracter aromatic 3ronunDat com3aratiH cu arenele. 7ucleul aromatic este actiHat cu densitatea de electroni 8n mod selectiH 8n 3oziDiile orto :o9 Fi 3ara :39. De aceea dE reacDii de SRBSCICRCIA aromaticE cu HitezE mult mai mare com3aratiH cu &enzenul

Aciditatea fenolilor

C/!1-O!

!"O

C/!1O-

!'O

!ClG!"SO-SR-COO!S!"CO'S!C7SArO!S!"5SRO!

1.Reacii caracteristice gruprii OH a) formarea srurilor- fenoxizi C/!1-O! 7aO! C/!1O-7a !"O ) formarea eterilor

c) formarea esterilor

!. Reacii la nucleul aromatic

a) Halogenarea

) "itrarea

c) #ulfonarea

Re3rezentanti

$enolul % enzenolul) se gseste in gudroanele cr unilor este un produs incolor& solid& cristalizat 'n ace& cu miros specific. Aste to<icG 8n contact cu 3ielea 3roducKnd arsuri.Se utilizeazE 3entru o&Dinereafeno3lastelorG coloranDilorG medicamentelor :as3irina9. Dezinfectant. (rezolii %o-&m&-p-metilfenolii) se separ tot din gudroane& ca )i fenolul. Au aciune actericid mai puternic decKt fenolul deci dezinfectanti. "aftolii a& se gsesc de asemenea 'n gudroanele cr unilor . #unt foarte puin solu ili 'n ap dar se dizol* 'n alcool Fi eter. 7aftolii sunt folosiDi ca intermediari 8n sinteza coloranDilor. $enolii poli+idroxilici nu segsesc 'n natur dar se 'nt,lnesc deri*ai ai lor 'n regnul *egetal. $enolii polihidro ilici sunt compu!i solizi" solu#ili $n ap !i alcooli" %reu solu#ili $n hidrocar#uri& 'unt mai reacti(i dect fenolii monohidro ilic -irocate+ina se gse)te 'n produsele de pirogenare a lemnului su forma eterului monoetilic& gaiacol& antiseptic Rezorcinolul este un compus cristalin& incolor& foarte solu il 'n ap . Rezorcinolul este un dezinfectant uFor folosit 8n dermatolo(ie. Hidroc+inona este folosit ca antioxidant& re*elator fotografic )i 'n dermatologie )i cosmetic& ca antiseptic )i conserHant. -irogalolul -Aste folosit Fi ca reHelator foto(rafic.