Prob scris la chimie organic (3/2 ore sptmnal) $" Toate subiectele sunt obligatorii!

i! Se acord 1 puncte din o!iciu" Timpul e!ecti# de lucru este de trei ore!

Scrie cuvntul din parantez care completeaz corect afirmaiile urmtoare : 1" Reacia toluenului cu clorul n prezena luminii duce la .................... (monoclorobenzen / clorur de benzil ). 2" Hidrocarbura care are raportul atomic : H ! " : # $i den%itatea fa de azot e&al cu #'( e%te ......................... (penten / pentan ). 3")n reacia fenolului cu iod metan n prezena *l l+ %e formeaz ......................... ( metil fenil eter / orto $i paracrezol). %"*cizii carbo,ilici reacioneaz cu o,id de eten $i formeaz o le&tur ---( . / / . ). &"0oliconden%area 1&lucozei duce la poliza2arida .................... (amidon / celuloz). 11 puncte

$$" 0ublicaia 3*%4 anun cu litere de o $c2ioap: 35n medic c2inez de%coper leacul leucemiei. 6etoda folo%it %e bazeaz pe admini%trarea unui derivat al vitaminei *3. 7ormula plan a vitaminei * e%te:

1" ompleteaz c%uele libere din tabel : Numr de atomi de carbon din catena lateral,aciclic Carbon primar Carbon teriar Carbon sp3 Carbon sp2

2"8itamina * are caracter acid . a"9ume$te &ruparea funcional care1i confer caracter acid. b":u%tific ace%t caracter %criind ecuaia unei reacii c2imice pentru un caz &eneral . ' puncte

$$$"1")n%crie n %paiul liber din %tn&a numerelor de ordine ale denumirilor reactanilor din coloana *' literele core%punztoare formulelor produ$ilor de reacie or&anici din coloana ;. ( )

....... " ....... # ....... + ....... >

metil benzen < o,i&en (=6n/><H#S/>) izopropil benzen < o,i&en ("#?? ) alde2id benzoic < o,i&en din aer (prima etap) orto,ilen < o,i&en (=6n/> <H#S/>)

a. acid ftalic b. acid tereftalic c. acid perbenzoic d. acid benzoic e. 2idropero,id de cumen

2" Scrie ecuaiile reaciilor. 1* puncte $+. Se dau formulele plane ale urmtoarelor %ub%tane ten%ioactive : a. H+ . ( H#)n . H# . S/+1 9a< b. H+ . ( H#)"@ . //1 9a< c. R . H# . / ( H# . H# . / ) n H# . H# . /H d. H+ . ( H#)n1 H# .9 ( H+)+]< l1

n ! "? . "( n ! "? . "# n ! "? 1 "@

1" 0recizeaz tipul fiecreia dintre %ub%tanele ten%ioactive . 2" A,plic de ce deter&enii %unt a&eni de %plare. 3"5nele dintre %ub%tanele ten%ioactive ale cror formule %unt notate cu literele a -.d %unt biode&radabile . Scrie literele core%punztoare ace%tora . ' puncte +" Biro,ina e%te un 2ormon care inten%ific toate proce%ele de ardere din or&ani%mC el e%te elaborat de &landa tiroid $i are formula plan.

1" 9ume$te &ruprile funcionale pe care le recuno$ti n formula tiro,inei. 2" 9oteaz formula amfionic a tiro,inei . 3"Scrie formulele produ$ilor or&anici obinui n urma reaciilor tiro,inei cu a. H+/HC b"0 l(C c"H l . 13 puncte +$" Se d %c2ema : ,*-* . a catali/ator ,*-&0,-3 .2b / h1 ,*-& 0,-)r2 .-22 / -23 ( 1c 32c 32c 1"Scrie ecuaiile reaciilor din %c2em folo%ind formulele plane ale %ub%tanelor 2"9ume$te %ub%tanele notate cu literele *' a' b' c. 1 puncte +$$"1" ompleteaz c%uele libere din tabelul urmtor notnd (<) dac %ub%tana e%te %olubil $i (1) dac %ub%tana e%te in%olubil . Denumirea compusului natural Solubilitate ap rece n Solubilitate ap cald n Denumirea produilor hidroliz de

*miloz *milopectin eluloz 2"9ume$te un %olvent pentru celuloz . 1 puncte +$$$" *mida acidului propanoic %e obine din acid propanoic $i amoniac. 1" Scrie ecuaia reaciei c2imice. 2" 0ropanoatul de metil reacioneaz cu amoniacul conform reaciei: H+ . H# . // H+ < 9H+ H+ . H# . /9H# < H+/H alculeaz ma%a (&) de amid care poate fi obinut n reacia amoniacului cu D'D & propanoat de metil' dac randamentul e%te de D?E. *puncte $4" 0aracetamolul e%te un anal&ezic' derivat de la anilin. 7ormula plan e%te:

1"9oteaz denumirea raional a paracetamolului. 2"Scrie ecuaiile reaciilor de obinere a paracetamolului pornind de la para nitrofenol' n dou etape. &puncte 4" Se d formula unei tripeptide: H#9 . H . / . 9H . H . / . 9H . H . //H H( H+)# ( H#)# H+

//H 1"Scrie ecuaia reaciei de 2idroliz. 2"Fenume$te aminoacizii care rezult n urma reaciei de 2idroliz a tripeptidei. & puncte 6a%e atomice : 1"#C H 1 "C / . "@C 9 . ">.

)arem de corectare 5i de notare ,himie organic (3/2 ore sptmnal) $" 1" clorur de benzil (#p) C 2" penren (+p) : ,HG ! #'( , #D ! H? & / mol "#, <G ! H? $i G ! #, , ! ( ' G ! "? C (H"? 3" o $i p - crezol (#p) C %" . / (#p) C &" amidon (#p) . 11 puncte $$"1" ompletarea tabelului (>,"p ! >p) 9umr de atomi de arbon carbon din catena primar lateral' aciclic @ 2"a" alcool ("p) C b" R . /H < 9a arbon teriar @ @ arbon sp+ D arbon %p#

R . /19a< < I H# (#p) ' puncte H( . //H < H#/ / ./ 1H H+ . H( . !/ /./.H orto H// . H> . //H < # H#/ . H+ condiii :"#??
@ @

$$$" 1" d" C e# C c+ C a> (>,#p ! Dp) 2" H+ . @H( < + J/K condiii : =6n/> < H#S/> H+ . H . H+ < /#
@H( H( . H ! / < /#

H(

orto H+ . @H> . H+ < @ J/K ( >ecuaii ,#p ! Dp)

1* puncte $+" 1" a.deter&ent anionic C b. %pun C c. deter&ent neionic C d .deter&ent cationic " (>,"p ! >p) 2" onform manualului . mic$oreaz ten%iunea %uperficial a lic2idelor ("p) 3" Sunt biode&radabili b $i c . (#,"p ! #p) ' puncte +" 1" 7enol' 2alo&en ' eter ' amin ' carbo,il " ((,"p ! (p ) 2" 9otm cu * partea %tn& a formulei tiro,inei $i obinem : * . H . //H 9H # 7ormula amfionic : * . H . // (#p) < 9H+ 3"a" * . H 1 ! / (#p) 9H# / . H+ b" * . H . ! / (#p) C c" * . H . //H 9H# +$"1" l
< 1

(#p)

9H+ l1

H+ .;r @H@ < H+ . @H( < # ;r#

13 puncte H+ . @H( < H;r condiii : *l;r+ ;r#H . @H( < # H;r condiii : lumin

;r#H . @H( < H/H / ! H . @H( < # H;r (+,#p ! @p) 2" * : benzalde2id C a. brommetan C b. brom C c . acid brom2idric ( >,"p ! >p ) 1 puncte +$$"1" ompletarea tabelului (L,"p ! Lp ) Fenumire compu%ului natural *miloz *milopectin eluloz Solubilitatea n ap Solubilitatea n ap Fenumirile rece cald produ$ilor de 2idroliz 1 < 1 &lucoz < 1 1 &lucoz 1 1 1 &lucoz ("p) 1 puncte +$$$"1" H+ . H# . //H < 9H+ H+ . H# . //19H>< H+ . H# . // 9H H+ . H# . ! / < H#/ condiii : nclzire (#p) 9H # 2"H+ . H# . // H+ < 9H+ H+ . H# . /9H# < H+ . /H propanoat ! D'D : DD ! ?'" moli amid ! ?'" moli (#p) ! 0 , "?? / B C 0 ! ?'?D moli amid ' adic ( 'D> & . (#p) Fac raionamentul e%te corect 'dar %e fac &re$eli de calcul %e acord +p . Fac %e %crie numai formula randamentului 'dar nu %e aplic %e acord "p. * puncte $4"1" p12idro,oacetilanilina %au p1 2idro,oacetanilida ("p) 2" para H/ 1 @H> . 9/# < + H# para H/ . @H> . 9H# < # H#/ (#p) para H/ . @H> . 9H# < H+ . / l para H/ . @H> . 9H1 / H+ < H l (#p) & puncte 4"1"Acuaia reaciei c2imice (#p) 2"*minoacizii : valin ' acid &lutamic ' alanin . Se noteaz orice denumire corect (+,"p ! +p) & puncte Total 6 7 puncte . 1 puncte din o!iciu 8 1 puncte
1 < >

2" Hidro,id de tetraamino cupru MM