Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
- aminoacizi proteine
- vitamine
- antibiotice - alcaloizi
ALCALOIZI
al kaly (ar.)=alcalin, eidos (gr.)=asemntor Meisner sec. XIX - alcaloid substan natural care reacioneaz ca alcaliile
Alcaloizi propriu-zii - N inclus n heterociclu, cu caracter bazic, activitate farmacologic intens - biosintetic - AA
ergometrina
atropina
pilocarpina
Pseudoalcaloizi - nu deriv biogenetic din AA alcalozi terpenici: - alcaloizi sesquiterpenici (Nymphaeaceae), diterpenici (aconitina), steroidici (solasodina)
aconitina
solasodina
efedrina
colchicina
Genalcaloizi
aminooxizi ai unor alcaloizi solubili n ap, mai puin toxici, nu dau obinuin ex. genmorfina, geneserina, genhiosciamina, genstricnina
ISTORIC
sec. VII .e.n. - opiul - analgezic Evul Mediu - elemente de cult (Mandragora officinalis, Hyoscyamus niger) Epoca cercetrii tiinifice a alcaloizilor
1818 - Peletier i Caventou: chinina i cinconina (1818) stricnina i brucina (1818-1819) cafeina (1820); emetina
RSPNDIRE
bacterii (piocianina - Pseudomonas aeruginosa) ciuperci: psilocina - Psylocybe mexicana, alcaloizii ergolinici din Claviceps purpurea Pteridofite - Equisetaceae i Lycopodiaceae Gimnosperme Ephedraceae, Taxaceae
Angiosperme
monocotiledonate: Amaryllidaceae, Liliaceae dicotiledonate: Apocynaceae,Erythroxylaceae, Lauraceae,
Coninutul n alcaloizi: sub 1% - Catharanthus roseus (1000kg frunze - 3g vinblastin) 15% - alcaloizii din Cinchona ledgeriana
amestec complex
repartizare difereniat n organe
Organisme animale castoramina (din castorul canadian) alcaloizi pirolizidinici - fluturi amfibieni (Bufo, Phyllobates, Dendrobates) - semnale chimice (volatili) - elemente de aprare (alomoni) i de comunicare (feromoni) Organisme marine - spongieri - structuri heterociclice azotate
LOCALIZARE
ca sruri ale unor acizi organici:
combinaii solubile cu taninurile n esuturi periferice, n scoare de tulpini i de rdcini, n tegumentul seminelor n vacuole celulare, specifice (laticifere) sau nu
DENUMIRE
dup numele genului, speciei + ina atropina, berberina, papaverina, vincamina, stricnina cocaina, beladonina, boldina din numele comun al produsului natural: ergotamina dup aciunea farmacologic: emetina alcaloizi secundari - din alcaloidul principal: ex. chinin chinidin; efedrin pseudoefedrin izomeri - prefixe: pseudo-, izo-, neo-, epi-, allo-, nor-.
ALCALOIZI
STRUCTURI CHIMICE
nuclee heterociclice funciuni chimice: alcooli, esteri, amide, fenoli alcaloizi glicozidai (glicoalcaloizi sterolici: tomatina, solanina)
HO N CH3
HO
efedrina
atropina
O H
morfina
H N OH
N H HN
CH3
ergometrina
ERGOMETRINA
BIOGENEZA ALCALOIZILOR
aminoacizi:
PIROLIZIDINA
TROPAN
N H HISTIDINA [nucleotide]
NH N N PURINA
N INDOLIZIDINA COOH ACID SHIKIMIC ACID CORISMIC NH2 ACID ANTRANILIC ACID PREFENIC
N CHINOLIZIDINA
N CHINOLINA N N CHINAZOLINA
O N H BENZOXAZINA
N IZOCHINOLINA N H
INDOL
10
PROPRIETI FIZICO-CHIMICE
Alcaloizi lichizi - baze neoxigenate Alcaloizi solizi - oxigenai, cristalizabili, rar colorai izomerie optic - levogiri (racemici) baze alcaloidice - insolubile sau greu solubile n ap, solubile n solveni organici nepolari (eter, CHCl3, benzen, CH2Cl2)
Proprieti chimice
caracter bazic - sruri cu acizi minerali, cu acizi organici, solubile n ap i alcool diluat, insolubile n solveni organici nepolari
IDENTIFICARE, DOZARE
reacii de culoare i reacii de precipitare cu reactivi specifici Extracie: cu solveni nepolari (cloroform, eter, benzen) baze
teriare
cu solveni polari (ap, alcool - mediu acid) baze cuaternare, sruri antrenare cu vapori de ap alcaloizi volatili
11
Extracia alcaloizilor
Reacii generale de precipitare cu ioduri complexe: - reactiv Bouchardat - iod iodurat - reactiv Dragendorff tetraiodobismutat de K - reactiv Mayer -tetraiodomercuriat de K cu sruri ale unor metale grele (clorur mercuric)
Reacii generale de culoare cu permanganat de potasiu (reactiv Wenzel) cu bicromat de potasiu (reactiv Luchini) cu formaldehid n acid sulfuric (reactiv Marquis)
12
Reacii specifice - reacia Rdulescu (morfin) - reacia Vitali (alcaloizi tropanici) - reacia Van UrK (alcaloizi lisegici) - reacia murexidului (alcaloizi purinici) purificare CSS, HPLC, UV, IR DOZAREA ALCALOIZILOR metode gravimetrice, volumetrice, spectrofotometrice, cromatografice, biologice
ACIUNI FARMACOLOGICE
SNC - aciune deprimant - morfina, scopolamina, rezerpina - aciune stimulent - cafeina, stricnina SNV - aciune simpatomimetic - efedrina -aciune simpatolitic - ergotamina
13
Proprieti particulare - curarizante (tubocurarina) - anestezice locale (cocaina) - antimalarice (chinina) - antiaritmice (chinidina) - antiamoebiene (emetina) - antispastice (papaverina) - uterotonice (ergometrina) - antimitotice (vincristina, vinblastina)
Materii prime pentru extracia industrial a alcaloizilor: - capsulele de mac, rdcini de Catharanthus roseus, frunze de
14
Alcaloizi - clasificare
alcaloizi pirolici, pirolidinici, piperidinici, pirolizidinici alcaloizi tropanici alcaloizi indolici alcaloizi chinolinici alcaloizi izochinolinici alcaloizi chinolizidinici alcaloizi imidazolici alcaloizi purinici alcaloizi terpenici alcaloizi steroidici alcaloizi tropolonici fenetilamine
15