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QUMICA RGNICA

2 PRESENTACIN Apreciado estudiante, El conocimiento de la qumica es importante para todo ser humano, an no siendo un profesional de la ciencia por todo lo que la qumica significa para la vida. La qumica orgnica en especial esta presente en la vida diaria. Estamos formados y rodeados por compuestos orgnicos. Casi todas las reacciones de la materia viva involucran compuestos orgnicos. Los constituyentes principales de la materia viva; protenas, carbohidratos, lpidos (grasas), cidos nucleicos (DNA, RNA), las membranas celulares, enzimas, hormonas y otros son orgnicos. Otras sustancias orgnicas incluyen la gasolina, aceites, llantas, ropa, la madera de los muebles, el papel, las medicinas, los recipientes de plsticos, las pelculas para fotografa, los perfumes, las alfombras, el polietileno, las resinas, drogas y muchas ms. Por lo anteriormente sealado los conocimientos de qumica orgnica son importantes para ustedes que empiezan a formarse, sin embargo en nuestro medio no hay mucha bibliografa de qumica orgnica y la que se encuentra tiene un costo elevado. Por esta razn me he tomado la libertad de preparar este material, en el cual les presento los contenidos que considero importantes en su preparacin. Espero este material les sea de provecho. Gracias

INTRODUCCIN. La vida puede definirse como un conjunto de reacciones qumicas coordinadas. Los qumicos han logrado aislar de plantas y animales muchos compuestos que no se encuentran en materiales inanimados, as como otros, tales como el agua y el cloruro de sodio, que existen en dichos materiales. Desde el punto de vista histrico, el trmino QUMICA ORGNICA se aplic al estudio de los compuestos, tales como el alcohol, azcar y urea, que se obtenan a partir de organismos vivos. Durante cierto tiempo se crey que estos compuestos orgnicos solo los podan producir seres vivos. En 1828, Friedrich Wohler, prepar urea en el laboratorio, sin la intervencin de un organismo vivo. Esta se considera la primera sntesis de laboratorio de un compuesto orgnico. Aunque muchos compuestos orgnicos se obtienen todava de lo seres vivos, ao tras ao, los qumicos preparan sintticamente mayor nmero de compuestos naturales, as como otros que la naturaleza nunca ha producido. En la actualidad, ms de 4 millones de compuestos orgnicos se describen en la literatura qumica y cada ao se preparan gran cantidad de sustancias nuevas. Todos estos compuestos contienen el elemento carbono, por lo tanto, la definicin moderna de qumica orgnica es la qumica de los compuestos del carbono exceptuando a los carbonatos, ferrocianuros y ferricianuros, que no se estudian como compuestos orgnicos.

3 La bioqumica, que es la rama de la qumica que estudia la materia que posee vida, se basa en la qumica orgnica. Las ropas que usamos los humanos, las casas que habitamos, los muebles, los combustibles y las medicinas, son principalmente de tipo orgnico.

OBJETIVOS 1. Describir las diferentes formas alotrpicas del carbono. 2. Entender la importancia que tiene el carbono como constituyente fundamental de la materia orgnica. 3. Adquirir familiaridad con diversas formas de representar las estructuras orgnicas 4. Clasificar los compuestos orgnicos de acuerdo con su estructura 5. Aprender el concepto de isomera. 6. Indicar la importancia de los grupos funcionales como bases fundamentales del comportamiento qumico de los compuestos orgnicos.

CONTENIDO. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Qu sabemos de los compuestos orgnicos. Abundancia de los compuestos orgnicos. Formas alotrpicas del carbono Importancia de la frmula estructural Concepto de tomo de carbono saturado Isomera en los compuestos orgnicos Diferencias entre los compuestos orgnicos y los compuestos inorgnicos Reacciones qumicas en los compuestos orgnicos Grupos funcionales orgnicos

Qu sabemos de los compuestos orgnicos? Los compuestos orgnicos estn formados, principalmente, por los no metales, y como consecuencia son de tipo molecular. Los tomos de los compuestos orgnicos estn unidos por enlaces covalentes. Las propiedades de estos compuestos dependen de la estructura que estos presenten. Por ejemplo, el alcohol etlico, de frmula estructural CH3CH2OH, es un lquido que se emplea en la bebidas alcohlicas y como disolvente industrial; el ter metlico, de frmula estructural CH3OCH3, est formado por los mismos tomos pero ordenados de distinta manera y es un gas que se utiliza como propelente que no altera el ambiente en las latas de aerosoles. Los compuestos de la misma frmula molecular pero de distinta estructura, como los ejemplos mencionados, se llaman ismeros. La forma del compuesto es un factor importante para los puntos de ebullicin y de fusin.

4 El carbono es la base de muchos productos que utilizamos a diario: fibras naturales (algodn, madera, rayn) y fibras sintticas de poliamida y polister (nylon y dacrn respectivamente);

Vitaminas, hormonas (estrona, progesterona, testosterona, insulina, corticosterona, adrenalina); y frmacos como la aspirina, la cafena, las antihistaminas y los antibiticos (penicilinas, estreptomicina, tetraciclinas). Muchos de los compuestos orgnicos ms importantes se emplean, principalmente, para fabricar polmeros. Estos son molculas muy grandes que estn constituidas por unidades repetitivas llamadas monmeros. Los polmeros son empleados para fabricar un sinnmero de productos, tales como telfonos, borradores, ligas, envases de refrescos y de productos de limpieza, el PVC, y otros.

Abundancia de los compuestos orgnicos. El petrleo, el gas natural y el carbn son algunas mezclas de compuestos orgnicos, mientras que toda la materia viva contiene compuestos de carbono. El carbono combinado con elementos como el hidrgeno, el oxgeno y el nitrgeno, forma compuestos complejos que son la base de la vida de las plantas y los animales. Los restos de la vida vegetal y animal de pocas muy antiguas, transformados en petrleo, asfalto, betn y gases naturales, son compuestos de carbono e hidrgeno, conocidos con el nombre de hidrocarburos. Formas alotrpicas del carbono. Se dice que un elemento presenta formas alotrpicas cuando puede adoptar diversas formas, cada de las cuales presenta idnticas propiedades qumicas pero diferentes propiedades fsicas. En estado libre, el carbono se presenta en tres formas alotrpicas: diamante y grafito y carbono amorfo. El diamante constituye la variedad ms pura del carbono, siendo as mismo la gema ms preciosa y de mayor valor. En el cristal de diamante, cada tomo de carbono, se encuentra rodeado por otros cuatro localizados en los vrtices de un tetraedro regular. Los enlaces carbono-carbono son todos covalentes sumamente fuertes, propiedad que adquiere el cristal, lo que explica la gran dureza del diamante y su elevado punto de fusin. El grafito es un slido negro que, en contrate con el diamante, es blando y buen conductor de la electricidad. Cristaliza en placas hexagonales que se disponen en lminas de tal modo que cada tomo de carbono se encuentra rodeado por otros tres. Las diversas lminas estn separadas entre s por distancias mayores que las existentes entre los tomos de un mismo plano y las fuerzas que las mantienen unidas son de naturaleza muy dbil. Esta estructura tan floja explica la baja densidad y la poca dureza del grafito.

5 La estructura del grafito, facilita el deslizamiento de las capas, unas sobre otras, por lo cual se utiliza como lubricante. Tambin se emplea como electrodo positivo en pilas secas y en la fabricacin de barras o minas para lapiceros. El carbn amorfo se presenta en la naturaleza en los minerales denominados carbones, que pueden ser tambin artificiales. Los carbones naturales se conocen como turba, lignito, hulla y antracita, en los cuales el contenido de carbono aumenta de un 50 a un 90% aproximadamente. En la actualidad se estudia, lo que se considera otra forma alotrpica del carbono, el fullereno o buckybolas, el cual est constituido de 60 carbonos y con forma de baln de ftbol. En la actualidad se estudia su aplicacin en electrnica. A diferencia del diamante o el grafito, los fullerenos son solubles en diversos disolventes. Los tomos de carbono pueden formar hasta 4 enlaces covalentes con otros tomos y no solo con tomos distintos, sino con otros tomos de carbono. Esto explica la gran variedad y cantidad de los compuestos del carbono. La tendencia a formar enlaces covalentes es tan grande para el carbono, que sus tomos se unen no solo a tomos distintos, sino a otros tomos de carbono, y puede hacerlo en forma de cadenas, anillos, o de molculas gigantes.

Importancia de la frmula estructural en la qumica orgnica. En qumica orgnica es frecuente encontrar varios compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero que difieren en sus propiedades. Esto se debe a que son ismeros, es decir compuestos que tienen la misma composicin qumica, pero diferente estructura. Para evitar confusiones y para saber con cuales compuestos se trabaja se emplean preferentemente las frmulas estructurales. La frmula estructural indica la cantidad y clases de tomos en la molcula y como estn arreglados. Las rayitas que vemos en las frmulas estructurales representan enlaces covalentes; cada una es un enlace. Observen como se pueden ordenar los carbonos, si se trata de 4 tomos de carbono.

n-BUTANO

ISO BUTANO

La estructura de la molcula es la base de la qumica orgnica; de acuerdo con esto, agrupamos los compuestos orgnicos en familias y as resultan grupos con propiedades fsicas y qumicas caractersticas. El carbono forma compuestos muy variados con el hidrgeno y la principal caracterstica de la qumica orgnica es la formacin de cadenas de tomos del mismo elemento. Aparentemente no existe un lmite respecto al nmero de tomos de carbono que pueden unirse para formar una cadena. Estas cadenas pueden ser continuas (lineales) o ramificadas; tambin existen anillos de tomos de carbono. El carbono puede formar enlaces simples, dobles o triples y unirse con otros elementos distintos al carbono y al hidrgeno. Las frmulas estructurales se pueden representar de varias formas: Segn el modelo de Lewis. Frmulas estructurales diagramticos o desarrolladas. Formulas estructurales condensadas. Frmulas estructurales de esqueleto. En el modelo de Lewis, cada elemento de la molcula se representa con el par de electrones de cada enlace: Las frmulas diagramticos reemplazan el par de electrones por una rayita.

H H - C
l

H H H
eteno

H C = C H
etino H - C C - H

H
metano

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En las frmulas estructurales condensadas no se indican todos los elementos presentes en la molcula, sino que se encierran en parntesis grupos idnticos de tomos, utilizando subndices para indicar la cantidad de grupos. CH3(CH2)2OH (etanol) CH3(CH2)2CH3 (butano)

Una forma an ms sencilla de escribir las frmulas orgnicas corresponde a las estructuras de esqueleto, las cuales se escriben teniendo en cuenta las siguientes recomendaciones: Se supone que en la interseccin de las dos lneas convergentes, , que representan enlaces, hay un tomo de carbono; de la misma manera, en cada extremo libre de una lnea hay un carbono. Puesto que el tomo de carbono tiene cuatro enlaces, mentalmente se calcula el nmero de hidrgenos requeridos, para satisfacer el nmero de enlaces de cada carbono, pero tampoco se escriben. Cuando en el compuesto que se representa existen tomos diferentes al carbono, estos se deben especificar. CH3CH2CH2CH2OH ( butanol)

Concepto de tomo de carbono saturado. Dado que el tomo de carbono puede formar cuatro enlaces sencillos, el trmino saturado se ha reservado cuando esta capacidad de combinacin se satisface con enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno. Cuando un tomo de este elemento forma enlaces dobles o triples con otro carbono, se dice que est insaturado. Ismeros. Los ismeros pueden ser de dos tipos constitucionales y estereoismeros. En los ismeros constitucionales, los tomos estn conectados de distintas maneras. En los estereoismeros, los tomos se encuentran conectados del mismo modo; los estereoismeros solo difieren por el ordenamiento de tomos o grupos en el espacio. Los dos tipos de estereoismeros son los ismeros geomtricos (cis-, trans-) y los ismeros pticos (enantimeros). Los enantimeros son la imagen espectacular entre dos ismeros.

Los objetos que tienen formas enantiomricas se denominan quirales. Un tomo de carbono, al cual estn unidos cuatro tomos o grupos distintos, se denomina centro estereomrico. Los objetos que no son quirales se llaman aquirales.

Fuerzas Intermoleculares. En los compuestos inicos hay una gran atraccin electrosttica entre los iones con carga positiva y los iones con carga negativa. Esta atraccin explica el hecho de que estos compuestos tengan elevados puntos de fusin en tanto que los compuestos covalentes tienen puntos de fusin bajos. Sin embargo existen fuerzas de atraccin entre las molculas covalentes llamadas fuerzas de Van der Walls que pueden ser debidas a distintas causas. Diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos. 1. La mayora de los compuestos inorgnicos son inicos, en tanto que los orgnicos son covalentes. 2. La mayora de los compuestos inorgnicos se disuelven en cierto grado en el agua. Los orgnicos son en su mayora insolubles en agua, pero solubles en solventes orgnicos como alcohol, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, benceno, hexano ter de petrleo y otros. 3. Las reacciones orgnicas son en, general, ms lentas que las inorgnicas. 4. Los compuestos orgnicos se descomponen fcilmente con el calor y los inorgnicos no. Las clases de enlace de los compuestos nos permite explicar las diferentes propiedades de ambas clases de compuestos, especialmente las propiedades como punto de fusin, de ebullicin y solubilidad. Reacciones Qumicas. Los compuestos orgnicos experimentan reacciones qumicas entre s, y es por esto que mediante ellas, se logra convertir unas sustancias en otras, e igualmente sintetizar compuestos de estructuras compleja partiendo de otros ms simples.

9 Con base en el hecho de que hay ciertos grupos de compuestos cuyos miembros poseen estructuras y reacciones semejantes, expresamos, aqu los siguientes tipos de reacciones: de adicin, eliminacin, sustitucin y oxidacin; sin embargo, es posible hallar otros tipos de agrupacin algo diferentes, ya que algunas reacciones de oxidacin, para dar un ejemplo, pueden incluirse dentro de la adicin. En toda reaccin orgnica se distingue un reaccionaste que contiene tomos de carbono, en el cual se forman o destruyen enlaces (sustrato), y un reactivo o agente que causa la reaccin orgnica y permite la obtencin de productos. 1. Reacciones de adicin. En estas, el reactivo se agrega al sustrato, con lo cual aumenta el nmero de grupos que se adicionan al carbono. Los alquenos y alquinos, y algunos hidrocarburos aromticos actan como sustratos; los alcanos y la mayora de los cicloalcanos no experimentan reacciones de adicin. Los reactivos de mayor importancia y utilizacin, son los halgenos y el hidrgeno. 2. Reacciones de eliminacin. Implican una remocin de grupos o tomos de una molcula sin que ellos sean remplazados por otros grupos o tomos, dando origen a la insaturacin, o sea la formacin de enlaces dobles ( C = C ) y triples ( C C ). Tambin es posible la formacin de anillos (). 3. Reacciones de sustitucin. En este tipo de reacciones tiene lugar la formacin y ruptura de enlaces simples del carbono, y la consiguiente entrada de un nuevo grupo que viene a sustituir a uno anterior. 4. Reacciones de oxidacin. Toda sustancia orgnica es combustible en mayor o menor grado, lo que constituye una oxidacin. Los alcanos por ejemplo presentan como reaccin caracterstica la combustin, de la cual se desprende gran cantidad de energa calrica. El tomo de carbono tiene nmero atmico 6; por lo tanto su configuracin es1s2,2s2,2p2. Al carbono le faltan 4 electrones para completar su nivel 2. Esto provoca que el carbono tenga una gran tendencia a compartir sus 4 electrones de valencia formando hasta 4 enlaces covalentes. Estos enlaces covalentes se orientan en el espacio en direccin de los vrtices de un tetraedro con el carbono en el centro. Al hacer la distribucin electrnica para carbono tendramos lo siguiente: 1s2,2s2,2p2 De esta distribucin deberamos esperar que se formaran dos enlaces covalentes para completar los dos orbitales p que estn semillenos. Pero el compuesto ms simple que forman el carbono y el hidrgeno es el metano CH4; todas las pruebas experimentales demuestran que los 4 enlaces son idnticos. Cmo explicar esos 4 enlaces covalentes? Si los 4 enlaces son idnticos debemos asumir que hay 4 orbitales idnticos; la nica manera de tener 4 orbitales idnticos es por el paso de un electrn del orbital 2s al orbital vaco 2p. La estructura de los orbitales 2s y 2p quedara as: Los nuevos orbitales, resultantes de combinar un orbital s con 3 orbitales p se llaman orbitales sp3 y se consideran orbitales hbridos para indicar que ellos renen las propiedades del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. Los orbitales sp3 se forman en el carbono cuando se forman los enlaces con cuatro tomos de hidrgeno.

10 Grupos Funcionales. La mayor parte de los compuestos orgnicos contiene uno o ms grupos funcionales. Un grupo funcional es el tomo o grupo de tomos que dan lugar a las propiedades caractersticas de una molcula. Todas las molculas que tienen el mismo grupo funcional reaccionan de manera similar. Los grupos funcionales principales son: Hidrocarburos, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos orgnicos, steres, ter, aminas, amidas, nitrilos, carbilaminas. GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS. Saturados De cadena abierta (acclicos) Lineales o ramificados Alquenos Hidrocarburos Insaturados Alicclicos De cadena cerrada (cclicos) Carbocclicos Aromticos Alcoholes Compuestos Oxigenados Cetonas Aldehdos Fenoles Eteres Acidos y sus derivados R - OH R CO R R CHO C6H5OH RO-R Halogenuros de cidos Anhdridos Amidas Esteres Aminas Nitrilos Compuestos Biolgicos Carbohidratos Protenas Vitaminas Acidos Nuclicos R CO X R CO O - COR R CO NH2 R CO OR Primarios Secundarios Terciarios Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos Monocclicos Bicclicos Policclicos Alcanos

Compuestos Nitrogenados

ADN ARN

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Actividades de Aprendizaje
1. Determina cuales de los siguientes enunciados son ciertas y cuales son falsas. -El CO2 es un compuesto orgnico por que uno de sus elementos es el carbono. ______ -Los compuestos orgnicos, por ser covalentes polares se disuelven en el agua. ______ -En los compuestos orgnicos todos los enlaces son inicos. ______ -La abundancia de los compuestos orgnicos se debe a que el carbono presenta diferentes formas de hibridacin. ______ -Las frmulas estructurales tienen poca aplicacin en el estudio de los compuestos orgnicos. ____ -Los ismeros son aquellos compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero diferente frmula estructural. ______ 2. La frmula molecular del pentano C5 H12. Escriba su frmula estructural desarrollada y de esqueleto. 3. Transforme la siguiente estructura de esqueleto en la frmula estructural condensada y estructural desarrollada. CH3 4. Demuestre que los siguientes dos compuestos son ismeros: CH3 - CH2 - CH2 - CH3 y CH3 - CH - CH3

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OBJETIVOS. 1. Describir como se disponen los tomos en las molculas de los hidrocarburos. 2. Conocer la influencia de los enlaces dobles y triples en la forma de las molculas y en su reactividad. 3. Utilizar las normas generales de nomenclatura para denominar los hidrocarburos. 4. Describir en forma general las propiedades fsicas de las diversas clases de hidrocarburos, e indicar como varan con el nmero de carbonos. 5. Conocer las principales reacciones de cada clase de hidrocarburos y comprender el mecanismo mediante el cual se efectan. 6. Diferenciar el comportamiento qumico de los hidrocarburos saturados e insaturados. 7. Mencionar las principales fuentes de obtencin de los hidrocarburos.

CONTENIDO Qu es un hidrocarburo? Los alcanos - Isomera - Radicales alquilo - Propiedades fsicas y qumicas - Nomenclatura de los alcanos - Formas de obtencin Alquenos - Propiedades fsicas y qumicas - Nomenclatura - Isomera en los alquenos Alquinos - Propiedades fsicas y qumicas - Preparacin de alquinos - Nomenclatura Hidrocarburos aromticos - El benceno principal hidrocarburo aromtico. - Nomenclatura

15 QU ES UN HIDROCARBURO? Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrgeno unido mediante enlaces covalentes. Estos compuestos pueden ser clasificados como hidrocarburos saturados e hidrocarburos insaturados. Los saturados tienen solamente enlaces sencillos entre los tomos de carbono, mientras que los insaturados contienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono. A los hidrocarburos saturados pertenecen los alcanos. Al grupo de insaturados pertenecen los alquenos, los alquinos y los hidrocarburos aromticos. Basndose en sus caractersticas estructurales, tambin pueden clasificarse los hidrocarburos en alifticos y aromticos. A los alifticos pertenecen los hidrocarburos de cadena abierta y a los aromticos, el benceno y sus derivados. Los combustibles tales como el petrleo, la hulla y el gas natural son las fuentes ms importantes de hidrocarburos. El gas natural es principalmente metano con pequeas cantidades de etano, propano y butano. El petrleo es una mezcla de hidrocarburos.

Los alcanos son conocidos tambin como parafinas. Todos los tomos de carbono estn unidos por enlaces simples. Se encuentran como cadenas lineales o ramificadas.

El metano, CH4, es el primer miembro de esta familia, conocido tambin como gas de los pantanos, debido a que es frecuente su formacin en estos lugares por la descomposicin de material orgnico. En este compuesto los cuatro tomos de carbono estn situados en los vrtices de un tetraedro regular con el tomo de carbono en el centro del mismo. A temperatura ambiente, los primeros alcanos, hasta el C4 son gases; del C5 hasta el C16 son lquidos y los que siguen son slidos. Los alcanos tienen como frmula general CnH2n+ 2. Cada alcano difiere del anterior de un carbono y dos hidrgenos.

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NOMBRES SISTEMTICOS DE LOS ALCANOS CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 C21H44 C22H46 C30H62 C35H72 Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano Heneicosano Docosano Triacontano Pentatriacontano

Isomera en los alcanos. La isomera es comn en los alcanos. Hay 2 ismeros del butano, 3 ismeros del pentano, 5 del hexano, 9 del heptano, 18 del octano, 35 del nonano y 75 del decano. Radicales Alquilos Cuando los alcanos reaccionan perdiendo un hidrgeno, se forman los radicales denominados alquilo. Estos radicales pueden considerarse productos intermedios y por lo tanto son muy inestables y hacen que la reaccin contine. Los nombres de estos radicales se forman cambiando el sufijo ano del alcano correspondiente por la terminacin ilo o il

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Grupos Alquilos Ms Comunes

Propiedades Fsicas y Qumicas de los Alcanos. Tanto las propiedades fsicas y qumicas de los alcanos dependen en gran parte de su estructura. Debido a que sus molculas se forman por enlaces covalentes y a su vez por elementos de electronegatividad muy parecida son ligeramente polares o no polares. Los alcanos normales aumentan su punto de ebullicin segn aumenta su peso molecular. Si el alcano es ramificado disminuye notablemente el punto de ebullicin y adems cuanto ms numerosas sean las ramificaciones, menor es su valor. El punto de fusin de igual forma aumenta con el peso molecular en los alcanos normales. En cuanto a su densidad, los alcanos son los compuestos orgnicos menos densos. Sin embargo su densidad es mayor a medida que aumenta el tamao del alcano. En cuanto a la solubilidad, debido a su baja polaridad o no polaridad se disuelven en solventes orgnicos o no polares como el benceno, el tetracloruro de carbono, el cloroformo y el ter. Los alcanos tienen una reactividad baja, con respecto a otros hidrocarburos, debido a que los enlaces de sus molculas son sigma, enlaces difcil de romper, sin embargo tambin depende del tipo de reactivo empleado y las condiciones de la reaccin.

18 Las reacciones qumicas ms comunes de los alcanos son las siguientes: a. Combustin. Desprenden gran cantidad de calor, principalmente el gas natural, la gasolina y los aceites combustibles. b. Pirlisis. Un alcano se rompe y da una mezcla de hidrocarburos ms pequeos, los cuales se pueden separar y purificar. c. Halogenacin. Esta reaccin consiste en la sustitucin de uno de los hidrgenos del alcano por un halgeno. d. Nitracin. El etano produce nitrometano y nitroetano. El propano produce 4 nitroalcanos. e. Isomerizacin. Se pueden obtener otros ismeros utilizando cidos fuerte del tipo de Lewis, como el HCl. Nomenclatura de los Alcanos. La nomenclatura utilizada actualmente es propuesta por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). Para nombrar los alcanos se utilizan las siguientes reglas: a. Se escribe una raz o prefijo que indica el nmero de carbonos que constituyen la molcula. b. Se escribe la terminacin o sufijo ano. La letra n que precede algunos nombres indica que es una cadena normal, sin ramificaciones. H H H H H-CCCC- H H H H H c. En los alcanos de cadena ramificada se localiza la cadena continua ms larga de tomos de carbono, aunque se presente en lnea quebrada. Esta cadena determina el nombre base del alcano: CH3CH2CH2CH CH2 CH3 CH3
La cadena continua ms larga tiene 6 tomos de Carbono, se identifica como hexano.

n- butano

d. Se numera la cadena ms larga empezando por el extremo ms cercano a la ramificacin. Se utilizan los nmeros para indicar las posiciones de los radicales en la cadena principal.
6 5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3

e. En primer lugar se coloca el grupo sustituyente precedido por el nmero que designa su posicin en la cadena y en el ltimo lugar se escribe el nombre base del alcano. El nmero que indica la ubicacin del radical va separado del nombre de ste mediante un guin. Por ejemplo: 3-metilhexano.
6 5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

3 - metilhexano

CH3 (RADICAL METILO)

19 f. Cuando existen dos o ms radicales, estos se nombran en orden de complejidad: primero el de menor nmero de tomos de carbono (metilo) y a continuacin los que tengan mayor nmero de ellos. Ejemplo: 3-metil-3-etilheptano. Tambin se pueden nombrar en orden alfabtico. CH3
1 2 3

H3C CH2 C CH2 CH3 CH2 CH2 CH2

4 5 6

CH3

3 metil 3 - etileptano

g. Cuando hay dos o ms radicales de la misma clase, se indica el nmero de veces que se encuentran, usando los prefijos di (2), tri (3), tetra (4). Se separan los nmeros entre s utilizando comas. Ejemplo: 2,4-dimetilhexano. CH3
6 5 4 3 2 1

H3C CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 h. Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena principal, se escoge la que tenga mayor nmero de sustituyentes.
1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 i. Cuando la primera ramificacin se encuentra a igual distancia de cualquier extremo de la cadena ms larga, se escoge la numeracin que d el numero ms bajo posible a los radicales.
8 7 6 5 4 3 2 1

2,6 dimetil 4 - propilheptano

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH3

CH3 2,7 dimetil 4 - etiloctano

Obtencin de los alcanos La principal fuente de obtencin de alcanos la constituye el petrleo y el gas natural. Este ultimo est formado aproximadamente en un 70 % de gas metano y gas etano. El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta hidrocarburos de cuarenta y cincuenta tomos de carbono.

20 Los alcanos tienen mayor aplicacin en forma de mezcla que puros, por lo cual la destilacin del petrleo se lleva generalmente hasta la obtencin de mezclas o fracciones. Otra forma de obtener alcanos es a partir de derivados halogenados de los alcanos, mediante una reaccin conocida como reaccin de Wurtz y otros mtodos de sntesis.

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ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE.
1. Escribe el nombre IUPAC, de los siguientes alcanos. a. H3C- CH2-CH2-CH3 b. H3C- CH2 CH2 CH2 CH3 c. H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 2. Cul es la frmula molecular de los alcanos que tienen: 15, 27,38,57,350 tomos de carbono? 3. Escribe las frmulas estructurales de cada uno de los siguientes alcanos. a. Pentano b. Nonano c. Tetradecano d. Nonadecano e. Heptano

4. En los siguientes ejemplos: a. Identifica los radicales: b. Seala los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios 5. Escribe la frmula estructural de cada uno de los siguientes compuestos: a. 2,2-dimetilhexano b. 3- etilpentano d. 4- isopropiloctano e. Metilbutano g. 2,3,7 trimetil 5 etil 6 isobutilnonano 6. Nombra los siguientes alcanos segn las reglas indicadas: a. CH3 - CH - CH2 - CH3 Cl CH3 CH3 c. 2,3,4,5 tetraetildodecano f. 4 terbutilnonano

b. CH3 - CH CH2 - CH3 CH2 CH3

c. CH3 - CH CH2 - CH CH3

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El petrleo es una mezcla de hidrocarburos.

Son hidrocarburos cuyas molculas contienen doble enlace carbono-carbono. Son conocidos tambin como compuestos insaturados, debido a que hay carbonos que no estn saturados con tomos de hidrgeno. Los carbonos unidos por doble enlace poseen hibridacin sp2. El doble enlace est formado por un enlace sigma y un enlace pi. Esto determina las propiedades de estos compuestos. Los alquenos que tienen un doble enlace cumplen con la regla general: CnH2n. El alqueno ms sencillo es el eteno o etileno C2H4. La gran cantidad de alquenos empleados actualmente se pueden obtener mediante deshidrogenacin de alcanos durante el procesamiento del petrleo crudo. Estos alquenos se utilizan en la fabricacin de combustibles para motores, polmeros y petroqumicos. NOMBRE, FRMULA Y USOS DE ALGUNOS ALQUENOS. ETENO CH2 = CH2 CH3CH2CH = CH2 CH3C(CH3) = CH2 CH3CH = CH2 CH3CH = CHCH3 CH2 = CHCH2CH2CH3 1-BUTENO 2-METILPROPENO PROPENO 2-BUTENO 1-PENTENO Plsticos de polietileno Plsticos de polipropileno Anticongelante para autos Llantas de polibutileno

23 Propiedades Fsicas y Qumicas de los Alquenos. A temperatura ambiente y a una atmsfera, los alquenos de 2 C hasta 4 C son gases. De 5 C al 18 C son lquidos y del C19 en adelante son slidos. Son insolubles en agua, pero solubles en lquidos no polares como el benceno, el ter y el cloroformo. Son solubles en cido sulfrico concentrado y fro, lo cual sirve para diferenciarlos de los alcanos. A medida que aumenta la cantidad de carbonos, el punto de ebullicin aumenta, sin embargo, las ramificaciones disminuyen el punto de ebullicin. El punto de fusin aumenta tambin con el nmero de tomos de carbono.

El butadieno, es utilizado en la fabricacin de caucho, nylon y pintura de ltex

En cuanto a las propiedades qumicas de los alquenos, estos sufren reacciones de adicin, tales como: Adicin de H2 H H 1. R CH = CH R + H2 RC CR H 1. Adicin de halgenos. H H R CH= CH R + X2 RCC-R X X H

24 2. Adicin de halogenuros de hidrgeno. Esta reaccin se basa en la regla de Markovnikov, que dice, que en la adicin inica de un cido al doble enlace de un alqueno, el H+ se une al carbono que tiene el mayor nmero de hidrgenos y la porcin negativa se unir al carbono con menos hidrgeno. H H R CH = CH R + HX RCCR H X 3. Adicin de H2SO4. Esta reaccin tambin sigue la regla de Markovnikov. R CH = CH2 + H O S O3H R CH CH3 O SO3H sulfato cido de alquilo

4. Adicin de H2O. Sigue tambin la regla de Markovnikov. R CH = CH2 + H- OH R CH CH3

OH Otras reacciones en las que participan los alquenos son de fusin, como: 1. Ozonlisis. Que consiste en la ruptura del doble enlace por el ozono. Los productos obtenidos pueden ser aldehdos o cetonas en condiciones reductoras y cidos en condiciones oxidantes. 2. Oxidacin con KMnO4 a bajas temperaturas y en soluciones alcalinas diluidas. Los productos son un diol 1,2 o glicoles. Esta reaccin permite introducir dos grupos oxhidrilos en los tomos de carbono del doble enlace. 3. Pruebas de instauracin. Un compuesto que tiene un doble enlace etilnico reaccionar rpidamente con una solucin diluida de bromo en tetracloruro de carbono. El bromo en tetracloruro tiene color caf rojizo y al reaccionar con un alqueno se decolora. Esta decoloracin es una prueba de la presencia de un doble enlace.

Preparacin de Alquenos. Los alquenos que posean hasta 5 carbonos pueden obtenerse como se mencion anteriormente de la refinacin del petrleo. Tambin pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminacin. 1. A partir de deshidro halogenacin de halogenuros de alquilo: Consiste en la separacin de un hidrgeno y un halgeno de tomos adyacentes de halogenuros de alquilo. CH3 CH2Cl + KOH ----------------> CH2 = CH2 + KCl + H2O

2. A partir de la deshidratacin de alcoholes: Es uno de los mtodos para introducir un doble enlace en una molcula. Es til por la disponibilidad de muchos alcoholes. Esta

25 3. deshidratacin puede llevarse a cabo en solucin que contengan cidos fuertes como el cido sulfrico. H H R- C C R
H2SO4

H H > R C = C R + H2O

HO H 4. Deshalogenacin de dihalogenuros vecinales: 5. Por deshidrogenacin de alcanos: 6. Por reduccin de alquinos: Nomenclatura de los Alquenos. Frecuentemente los alquenos de bajo peso molecular se designan con nombres comunes. El nombre comn se obtiene aadiendo la terminacin eno al nombre del grupo alquilo que se formara, as, el eteno se conoce como etileno, el propeno como propileno, el 1-buteno, como -butileno, el 2buteno, como - butileno Las reglas de la IUPAC para nombrar a los alcanos se pueden aplicar tambin a los alquenos con algunas modificaciones. Se nombran igual que los alcanos, pero se reemplaza la terminacin ano por eno 1- Para el nombre base se escoge la cadena de tomos de carbono ms larga que contenga los dobles enlaces. 2- La cadena se numera de tal manera que los tomos de carbono del doble enlace tengan los nmeros ms bajos posibles.
1 2 3 4 5

H3C CH = CH CH2 CH3 3- Para indicar la presencia de un doble enlace, se cambia la terminacin ano de los alcanos con el mismo nmero de tomos de carbono, por la terminacin eno. 4- La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero menor que le corresponda a uno de los tomos de carbono del doble enlace. Este nmero se escibe antes del nombre base. H2C = CH CH2 CH3 1- Buteno 5- Si la molcula contiene ms de un doble enlace, el nmero de estos se indica sustituyendo la terminacin eno por dieno, trieno, etc., segn sean dos, tres o ms dobles enlaces. La posicin de cada doble enlace se indica mediante el nmero menor que le corresponda a los carbonos de cada doble enlace ms prximo al extremo de la cadena.
1 2 3 4 5

CH2 = CH CH = CH CH3
1 2 3 4 5 6

1,3 pentadieno

CH2 =CH CH = CH CH = CH2 1,3,5 hexatrieno

26

6- Los sustituyentes, tales como halgenos o grupos alquilos se indican mediante su nmero en la misma forma que los alcanos. Cada sustituyente debe indicarse mediante su nombre y un nmero. CH3 1 2 3 4 3,3 dimetil 1 - buteno H2 C = CH C CH3 CH3 7- En los alquenos ramificados se escoge como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces aunque ella no sea la ms larga: H2C = CH CH = C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 HC = CH CH = CH2 4 pentil 1,3,5,7 - octatetraeno

8- Los cicloalquenos, llamados tambin cicloolefinas, se nombran sustituyendo la terminacin ano del cicloalcano correspondiente, por eno, dieno, etc.La numeracin debe seguirse a partir del doble enlace, incluyendo los dos tomos de este. ciclopropeno
El etileno influye en la maduracin de algunos frutos. En las hojas, se produce en grandes cantidades durante el perodo de expansin. El etileno produce el crecimiento rpido de la parte superior de un rgano de la planta; la maduracin de flores y frutos. El etileno acta sobre la divisin celular, la expansin celular y en el transporte de hormonas.

Isomera de los alquenos. Los alquenos tambin presentan isomera. CH3 CH = CH CH2 -Cl CH3 CH = C CH3 Cl

27 Estos ismeros tienen estructuras diferentes, es decir, tienen los mismos grupos pero unidos en diferente forma. En el primer ejemplo el tomo de cloro se encuentra unido al carbono 1, en tanto que en el segundo ejemplo, el cloro se encuentra unido al carbono 2.

Actualmente se fabrican materiales plsticos que incorporan sustancias biodegradables como el almidn en su estructura. Cuando estos plsticos mixtos se encuentran expuestos a los factores ambientales, el almidn se degrada rpidamente, creando poros y ranuras que facilitan a su vez la degradacin del material sinttico.

28

ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE. 1- D los nombres, de acuerdo con la I.U.P.A.C. de las siguientes estructuras. a) CH2 = CH2 b) CH3 CH2- CH = CH2 c) CH3 CH2 C(CH3) = CH2

d) (CH3)3 C CH = C(CH3)2 f) CH3 CH2 C = CH2 CH2CH2CH3

e) CH3 CHBr CH2 CH = CH CH2 CH3

2- Los nombres que se dan a continuacin son incorrectos. Escriba una frmula estructural para cada compuesto y d su nombre correcto. a) 2- etil 3- hexeno d) 2 metil 2,5 hexadieno - Complete las siguientes reacciones: a) CH3 C(CH3) = CH2 b) CH2 = CHCH = CH2 c) CH3CH = CHCH3 + Cl2 + H20 + Br2 H2O
KMnO4

b) 2 metil 4 hepteno

c) 2,2 dimetil 3 penteno

+ H2SO4 + H2 +

d) CH3CH2CH = CHCH3

e) CH3CH2CH = CHCH2CH3

3- Escriba la frmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos. a) 1,2 butadieno d) 1,3 dimetilciclopenteno b) 4,4 dimetil 2- penteno c) 1,3 dimetilciclopenteno

29

Los alquinos constituyen otra serie homloga de hidrocarburos que se caracterizan por tener por lo menos un triple enlace carbono carbono. Contienen dos tomos de carbono menos que los alquenos con el mismo nmero de tomos de carbono y tienen como frmula general CnH2n-2. El primer alquino y el ms importante es el acetileno, de frmula C2H2. A sta serie tambin se le conoce como serie acetilnica .

ALQUINOS MAS USADOS HC CH HC CCH3 HC CCH2CH3 HC CCH2CH2CH3 HC C(CH2)4CH3 CH3C CCH2CH3 ETINO PROPINO 1 BUTINO 1 PENTINO 1- HEPTINO 2 PENTINO CH3CH2C C(CH2)2CH3 CH3CH2C CCH2CH3 CH3C C(CH2)3CH3 HC C(CH2)5CH3 3 HEPTINO 3- HEXINO 2 HEPTINO 1 - OCTINO

Propiedades Fsicas y Qumicas. Algunos alquinos, son gases o lquidos a temperatura ambiente y todos ellos menos densos que el agua. Los alquinos pueden presentar isomera estructural, (ejemplo, el 1- pentino y el 2- pentino) pero no isomera de configuracin. Los alquinos pueden sufrir oxidacin, adicin al triple enlace carbono-carbono y sustitucin del hidrgeno directamente unido al triple enlace en una molcula de 1-alquinos. Un hidrgeno unido a un tomo de carbono que soporta a un triple enlace es fcilmente sustituible por metales y se le conoce como hidrgeno cido. Los alquinos se pueden distinguir de los alquenos porque son solubles en cido sulfrico concentrado y fro. Adems decoloran el permanganato de potasio y el bromo en tetracloruro de carbono. 1. Adicin de halgenos. El triple enlace es menos susceptible que el doble enlace a la adicin de halgenos. El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace obtenindose un dihaloalqueno o un tetrahaloalcano. H H H- C C H + Cl2 Cl H C = CH Cl Cl C - C - Cl Cl Cl

30 2. Adicin de halogenuros de hidrgeno. Los halogenuros de hidrgeno (HCl, HBr, HI), se pueden adicionar a un triple enlace para producir un haloalqueno. HCCH + HCl
HgCl2

H2 C = CHCl

(CLORURO DE VINILO)

3. Adicin de agua. La adicin directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercrico en cido sulfrico, es un mtodo industrial para la obtencin de acetaldehdo.
HgSO4

HCCH

+ H2O

H2SO4

H CH3 C = O

ACETALDEHIDO

4. Adicin de hidrgeno. Se pueden adicionar dos hidrgenos al triple enlace acetilnico, en presencia de platino, paladio o nquel, transformando al alquino en un alcano. HCCH
H2/ Ni

H2C = C H2

H2/Ni

H3 C C H3

Preparacin de Alquinos. Los alquinos pueden ser preparados mediante los procesos de: 1. Deshidrohalogenacin de halogenuros. Los triples enlaces se pueden generar, eliminando los cuatro tomos adyacentes: CH3 CH CH- R Br Br + 2KOH
alcohol

CH3 C CH - R + 2KBr + 2H2O

2. Alquilacin de acetiluros de sodio. El in alquino, R C = C adems de ser una base fuerte, es un agente nucleoflico fuerte o sea un gran donador de electrones. Puede reaccionar con halogenuros de alquilos desplazando el halgeno. La reaccin entre la sal sdica de un alquino y un halogenuro de alquilo se emplea en la preparacin de alquinos superiores.
H C C Na + CH3 Br + NaNH2
NH3

CH3 C C Na

H2

CH3 C CH + NaBr + NH3

31

El neupreno un compuesto preparado a partir del acetileno, supera al caucho natural en cuanto a su resistencia al aceite, gasolina y disolventes orgnicos

Nomenclatura de los Alquinos Los alquinos se nombran siguiendo las mismas reglas usadas para los alquenos. 1. Se escoge la cadena ms larga que contenga los enlaces mltiples y se enumera de tal forma que se obtengan los nmeros ms pequeos posible para la posicin de los enlaces mltiples. El triple enlace se indica empleando la terminacin ino en sustitucin de la terminacin ano del hidrocarburo base. La posicin del enlace triple se indica mediante un nmero que se coloca frente al nombre del hidrocarburo base.

2. Cuando hay ms de un enlace triple se emplean las terminaciones adino, trino, etc.

3. La posicin de los grupos sustituyentes en los alquinos ramificados tambin se indica por medio nmeros.

32 4. En un compuesto que contiene un doble y un triple enlace, lleva ambas terminaciones, eno e ino, y se enumera la cadena con el nmero ms bajo posible al doble enlace.

5. Si hay sustituyentes, se nombran primero indicando el nmero del tomo de carbono donde estn ubicados. Luego se menciona la cadena ms larga posible y la posicin de las instauraciones empezando con eno y luego ino:

6. Si hay dos cadenas con el mismo nmero de instauraciones, se toma aquella que presente ms dobles enlaces, no importa que no sea la ms larga.

33 ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE 1. Escribe los nombres, segn la nomenclatura de cada uno de los siguientes compuestos: a. H3C CH2 C C CH3 c. CH3 CH CH2 C CH CH3 e. H3C C C CH2 CH = CH CH3 b. HC C C H2 CH3 d. CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH f. H2C = CH CH2 CH C CH CH2 CH = CH2 g. H3C C C CH CH3 CH2 CH2 C CH 2. Escribe la formula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a. 1,5 Decadiino b. 3- Heptino c. 2,3 Dimetil 5 Nonino d. 4 (3-butinil) 1,7 octadieno e. 4 (1- propenil) 1,7 - nonadieno CH3 CH3

34

OBJETIVOS. 1. Describir la estructura del benceno y de los hidrocarburos aromticos. 2. Explicar el concepto de resonancia relacionndolo con la estabilidad de los compuestos aromticos. 3. Nombrar algunos derivados del benceno, aplicando las normas de la IUPAC. 4. Describir las propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos.

CONTENIDO. 1. 2. 3. 4. Definicin El benceno un compuesto especial. Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos Obtencin y uso de los hidrocarburos aromticos.

Los hidrocarburos aromticos, llamados adems cicloaromticos o arlicos, son un grupo de sustancias que tienen en su estructura un esqueleto cclico no saturado, de caractersticas peculiares. Muchas de estas sustancias despiden olores aromticos agradables, de ah su nombre. Muestran adems caractersticas del benceno. El Benceno un Compuesto Especial. Es el ms elemental de los hidrocarburos aromticos, de frmula C6H6. Posee el mismo nmero de tomos H y de C, es una molcula muy insaturada.
El anillo bencnico est formado por seis tomos de carbono entre los cuales existen tres dobles enlaces externos, que a su vez permiten que cada carbono est unido a un hidrgeno. Generalmente se representa de esta forma, debido a que no se puede determinar la posicin exacta de los dobles enlaces.

35

Nomenclatura. El benceno se encuentra en tres tipos de hidrocarburos aromticos: a. Compuestos formados por un solo ncleo de benceno como el tolueno y los hidrocarburos que contienen un anillo bencnico, a los cuales se encuentran unidos radicales alifticos. b. Compuestos con ms de un anillo de benceno, los cuales se encuentran formando anillos condensados. c. Compuestos con ms de un anillo de benceno, en los cuales los diferentes ncleos no comparten tomos de carbono. Para nombrar a estos compuestos la IUPAC indica las siguientes reglas: 1. Los compuestos que presentan un solo sustituyente, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

clorobenceno

nitrobenceno

2. Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, se indican cuales son y su ubicacin. Se puede utilizar los trminos orto, para indicar que el anillo est sustituido en los carbonos 1 y 2; meta, para los sustituyentes en 1 y 3 y para se usa cuando los sustituyentes estn en 1 y 4:

36

3. Los hidrocarburos que contienen una parte aliftica y una aromtica se llaman arenos y pueden ser alquilbencenos (alcano-aromtico), alquenilbencenos (alqueno-aromtico) y alquinilbenceno (alquino-aromtico). Si los sustituyentes son diferentes, el nmero 1 corresponde al de menor nmero de tomos de carbono, o el menos ramificado:

37

Los compuestos aromticos desde la antigedad han ocupado un lugar preferencial en la industria qumica.

4. La nomenclatura I.U.P.A.C acepta algunos nombres comunes:

38

5. Los compuestos aromticos tambin se pueden nombrar como derivados de los nombres comunes:

o- nitrotolueno

p metilanilina

6. Si el anillo bencnico tiene tres o ms sustituyentes se emplean nmeros para indicar sus posiciones relativas.

39 Si los grupos son diferentes, el ltimo que se nombra se sobrentiende que est en la posicin 1 y no se escribe el nmero:

Si est presente uno de los grupos que dan nombre especial, el compuesto se nombra con dicho grupo en posicin 1.

2,4,6 Tribromonitrobenceno

7. Los compuestos aromticos polinucleares con anillos fusionados se nombran utilizando los nombres comunes y cada uno tiene una numeracin especfica:

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

40 Los sustituyentes en estos anillos se nombran de acuerdo con el nmero del carbono en el cual estn ubicados: 2-metilnaftaleno

1,7,10-trimetilantraceno 9- Bromofenantreno

8. Los compuestos que contienen anillos no fusionados se nombran como derivados de los alcanos.

Difenilmetano

1,2 - difeniletano

Obtencin Y Usos De Los Hidrocarburos Aromticos

Los hidrocarburos aromticos generalmente no se sintetizan , ya que pueden ser obtenidos en forma fcil y abundante a partir del petrleo. En algunas industria, como la del acero se utilizan grandes cantidades de carbn, lo que permite obtener como subproductos compuestos aromticos como benceno, tolueno, xileno, fenol, naftaleno y otros. Los hidrocarburos aromticos se utilizan como materias primas en la manufactura de numerosos productos, tales como colorantes, insecticidas, drogas, esencias, explosivos y muchos ms. El benceno y el tolueno, se emplean tambin como disolventes industriales.

41

ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
1. Escribe la frmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a. p dinitrobenceno d. o iodoanilina g. 8 bromonaftaleno j. difenilpropano b. m bromonitrobenceno e. m iodofenol h. 10 isopropilfenantreno c. m nitrotolueno f. 2,4,6 trietifenol i. 4,5 diisopropilfenantreno

2. Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos a. Cl b. CH3 c. CH3 CH3 Cl CH3

CH2 CH3

42

OBJETIVOS. 1. Clasificar los alcoholes de acuerdo con el tipo de carbono al que est unido el grupo hidroxilo. 2. Emplear las normas de nomenclatura para nombrar alcoholes, fenoles y teres sencillos 3. Describir las propiedades fsicas de los alcoholes. 4. Conocer algunas reacciones importantes de los alcoholes 5. Describir algunos mtodos para obtener alcoholes 6. Mencionar algunas caractersticas de los polioles. 7. Conocer la estructura del grupo carbonilo. 8. Describir de forma general las propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas. 9. Distinguir entre aldehdos y cetonas segn su comportamiento ante agentes oxidantes. 10. Utilizar las normas generales de nomenclatura para denominar aldehdos y cetonas, y conocer los nombres comunes de los compuestos ms importantes de estas dos familias. CONTENIDO 1. Definicin de alcoholes 2. Clasificacin de los alcoholes 3. Alcoholes polixhidroxilados 4. Propiedades fsicas de los alcoholes 5. Propiedades qumicas de los alcoholes 6. Nomenclatura de los alcoholes 7. Definicin de aldehdos. 8. Preparacin de aldehdos 9. propiedades fsicas de los aldehdos 10. Propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos 11. Nomenclatura de los aldehdos 12. Nomenclatura de las cetonas

Entre los compuestos orgnicos existe un gran nmero que contienen uno o ms tomos de oxgeno en su molcula, lo que permite considerar, que estos compuestos pueden provenir de las oxidaciones de los hidrocarburos y sus derivados.

43 Los alcoholes uno de estos compuestos se caracterizan por poseer el grupo funcional OH (hidrxilo) en su molcula. El ms sencillo de todos los alcoholes es el metanol, base del llamado alcohol industrial. Clasificacin De Los Alcoholes. Los alcoholes se clasifican en tres grupos de acuerdo con la posicin del grupo OH; si ste va unido a un carbono primario, el alcohol es primario. R CH2OH
Alcohol primario

CH3- CH2OH
etanol

Si el grupo OH va unido a un carbono secundario, el alcohol ser secundario. R- CHOH R

Alcohol secundario

CH3 CH2 CHOH CH3

2- butanol

Si el grupo funcional va unido a un carbono terciario, el alcohol ser terciario. R1 R - C OH R2 Alcohol terciario Alcoholes Polihidroxilados. Todos los alcoholes que como en los ejemplos anteriores presentan en su estructura un solo grupo OH, se conocen con el nombre de alcoholes monohidroxlicos o monoles, , , pero si se presentan en la misma molcula varios grupos OH, se tienen entonces los alcoholes polihdricos o polioles (dihidroxlicos, trihidroxlicos,etc.) entre los cuales es tpico el etilenglicol, la glicerina y el sorbitol. CH2 - CH2 OH OH Etilenglicol CH2 OH CH - OH CH2 OH Glicerina CH2 OH ( CH OH) 4 CH2 OH Sorbitol CH3 CH3 - C - OH CH3 2-metil- propan- 2-ol

44 No puede existir ms de un grupo OH sobre el mismo tomo de carbono, pues el compuesto sera muy inestable y se descompondra inmediatamente. El etiln glicol se utiliza en grandes cantidades como anticongelante, debido a su bajo punto de fusin, su alto punto de ebullicin y su completa solubilidad en agua. La glicerina es considerada como el alcohol polihidroxlico ms importante. Es un lquido viscoso, no txico y de sabor dulce. Se encuentra abundantemente en las grasas y aceites, formando steres con ciertos cidos orgnicos. Se utiliza en la manufactura de ciertos tipos de plsticos, en la preparacin de pomadas, cremas y otros medicamentos. Los alcoholes que contienen dobles enlaces, se conocen con el nombre genrico de enoles, si el enlace doble est contiguo al carbono que contiene el grupo OH, el compuesto se llama alcohol vinlico. De acuerdo con la forma de la cadena, los alcoholes son alifticos, cclicos o aromticos. Propiedades Fsicas de los Alcoholes. Las propiedades fsicas dependen del peso molecular y del grupo OH, que es muy polar y permite la formacin de puentes de hidrgeno. Desde el metanol al undecanol son lquidos cada vez ms viscosos. A partir de all son slidos. Los puntos de ebullicin aumentan a medida que crece el nmero de tomos de carbono y disminucin cuando hay ramificaciones. Los alcoholes inferiores son solubles en agua y a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono, su solubilidad disminuye.

Propiedades Qumicas de los Alcoholes. La reactividad depende de la ruptura del grupo funcional. Hay reacciones en las cuales se rompe el enlace R - O H o R OH, dando reacciones de sustitucin o de eliminacin formando un doble enlace. Cuando el rompimiento es en el enlace O H, los alcoholes pueden reaccionar con metales activos tales como alcalinos, Mg o Al; pueden reaccionar con cloruros de sulfonilo para formar steres; pueden oxidarse y el compuesto que resulta de la oxidacin del alcohol depende de si es un alcohol primario, secundario o terciario: a. Los alcoholes primarios pueden oxidarse originando cidos carboxlicos o aldehdos. b. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. c. Los alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones alcalinas y en medio cido se deshidratan y originan alquenos, estos se oxidan fcilmente.

45 En las reacciones con rupturas del enlace R OH encontramos las siguientes: con halogenuros de hidrgeno en presencia de H2SO4. Esta reaccin permite diferenciar un alcohol primario, secundario o terciario, basndose en la velocidad de reaccin; reaccin con trihalogenuros de fsforo; deshidratacin.

La destilacin es el mtodo ms utilizado para obtener el etanol que resulta de la fermentacin de azcares principalmente de caa.

Nomenclatura de los Alcoholes. 1. Para nombrar los alcoholes se escoge como cadena principal aquella donde se ubica el grupo OH. Se enumera por el extremo ms prximo a la posicin del mismo. La cadena lleva el sufijo ol. La posicin del grupo OH se indica anteponiendo un nmero al nombre del compuestos principal. El nmero debe ser el ms bajo posible.
1 2 3 4 5 6

H3C CH2 CHOH CH2 CH2 CH3 3- Hexanol 2. Cuando hay dos o ms grupos OH, se indica la posicin con nmeros y se agrega al final: diol, triol, tetrol CH2OH - CH2 CH2OH 1,3 Propanodiol 3. Cuando hay ramificaciones se nombran teniendo en cuenta la nomenclatura de los hidrocarburos y si hay varios grupos OH, se escoge como cadena principal la que incluye el mayor nmero de ellos, as no sea la ms larga.
3 4

H3C CH2 CH CH2OH CHOH CH2OH

2 1

3- propil 1,2,4 - butanotriol

46 4. Si el alcohol presenta dobles o triples enlaces, se indica con un nmero que debe ir antes del nombre del hidrocarburo:
1 2 3 4 4 3 2 1

H3C CH CH = CH2 OH

3 Buten 2- ol

HC C CH CH3 3- Butin 2 - ol OH

ALCOHOLES DE MAYOR USO

NOMBRE ELABORACIN USOS

Metanol

Por destilacin destructiva de la madera. Tambin por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin. Por fermentacin de azcares. Tambin a partir de etileno o de acetileno. En pequeas cantidades, a partir de la pulpa de madera. Por hidratacin de propeno obtenido de gases craqueados. Tambin subproducto de determinados procesos de fermentacin. Por oxidacin de mezclas de propano y butano.

Etanol

2-propanol (isopropanol)

Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas, formaldehdo, lquidos anticongelantes, combustibles especiales y plsticos. Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, frmacos y explosivos. Tambin como base para la elaboracin de productos qumicos de elevada masa molecular. Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboracin de acetona, jabn y soluciones antispticas. Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de frenos, cido propinico y plastificadores. Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plsticos de urea-formaldehdo y ureamelamina. Diluyente de lquido hidrulico, agente de extraccin de drogas. Disolvente de lquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboracin de resinas de urea. En la elaboracin de otros productos qumicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Produccin de lquido de frenos y grasas especiales. En perfumera. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de frmacos y sustancias de limpieza.

1-propanol (n-propanol)

Butanol (n-butanol)

Por fermentacin de almidn o azcar. Tambin por sntesis, utilizando etanol o acetileno. Por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin, seguida de destilacin de los productos obtenidos. Por hidrlisis del butano, formado por craqueo de petrleo.

Metilpropanol

2-butanol

Metil-2propanol

Por hidratacin de isobutileno, derivado del craqueo de petrleo.

47
Pentanol (alcohol amlico) Etilenglicol Por destilacin fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboracin del etanol por fermentacin. Por oxidacin de etileno a glicol. Tambin por hidrogenacin de metilglicolato obtenido a partir del formaldehdo y el metanol. Como subproducto en la fabricacin de etilenglicol. Del tratamiento de grasas en la elaboracin del jabn. Sintticamente, a partir del propeno. Por fermentacin de azcares. Por condensacin de acetaldehdo y formaldehdo. Por reduccin de azcar con hidrgeno. Disolvente de numerosas resinas naturales y sintticas. Diluyente de lquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En frmacos. Lquido anticongelante, lquido para frenos. En la produccin de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas. Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas. En resinas alqudicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco. En resinas sintticas. Como tetranitrato en explosivos. Tambin en el tratamiento farmacolgico de enfermedades cardiacas. En la elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en la fabricacin de resinas. Producto intermedio en la fabricacin de sustancias qumicas utilizadas en la fabricacin del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintticos. Disolvente. Principalmente en perfumera.

Dietilenglicol

Glicerina (1,2,3propanotriol) Pentaeritritol (pentaeritrita)

Sorbitol

Ciclohexanol

Por hidrogenacin cataltica del fenol. Por oxidacin cataltica del ciclohexano.

Fenil-2-etanol

Por reaccin entre el benceno y xido de etileno.

48 ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE 1. Tomando en cuenta las reglas de nomenclatura de los alcoholes, escribe el nombre de los siguientes compuestos:

49

El grupo funcional de los aldehdos y las cetonas presenta un enlace mltiple, concretamente un doble enlace carbono-oxgeno C = O. Este grupo se conoce con el nombre de carbonilo. Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario, es decir, cuando se encuentra en el extremo de una cadena, la serie de compuestos se denomina aldehdos y se puede representar as: O -C H El grupo aldehdo puede estar unido a un radical aliftico o aromtico. El ms sencillo de los aldehdos es el metanal o formaldehdo. Cuando el grupo carbonilo se localiza en un carbono secundario, la serie de compuestos se denomina cetonas. Aqu el grupo funcional est unido a dos grupos hidrocarbonados, ya sean alifticos, aromticos o mixtos. La ms sencilla de las cetonas es la propanona o acetona. O CH3 C CH3 En general los aldehdos y las cetonas presentan la frmula condensada: CnH2nO, es decir, que estos compuestos son ismeros. Muchas de las propiedades de los aldehdos cetonas son semejantes debido al grupo carbonilo. Sin embargo, el carbonilo de los aldehdos contiene adems un hidrgeno, mientras que el de las cetonas est unido a dos radicales. H R C= O R Aldehdo R C= O Cetona

Esta diferencia estructural hace que algunas propiedades sean distintas: Los aldehdos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas no. Los aldehdos son ms reactivos en las adiciones nucleoflicas. Preparacin. Tanto los aldehdos como las cetonas se pueden obtener por: 1. Oxidacin de alcoholes. La oxidacin de un alcohol primario produce un aldehdo. La oxidacin de alcoholes secundarios produce cetonas. 2. Hidratacin de alquinos. Utilizando como catalizador H2SO4 pueden formarse tanto aldehdos como cetonas. 3. Reduccin de cloruros de cidos. Se obtienen aldehdos aromticos o alifticos.

50 4. Acilacin de Friedel-Crafts. Se obtienen cetonas aromticas en las que el grupo carbonilo se encuentra unido al anillo aromtico. Propiedades Fsicas. El formaldehdo es gaseoso, hasta C12 son lquidos y del C13 en adelante son slidos. Las cetonas son lquidas hasta C10 y de ah en adelante son slidas. Tanto los aldehdos como las cetonas de bajo peso molecular hasta C4 son solubles en agua, pero esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular. Tambin son solubles en solventes orgnicos. Los aldehdos de peso molecular bajo tienen olores desagradables, pero a partir de C6 tienen olores agradables. Las cetonas tienen olor agradable.

Propiedades Qumicas. 1. Oxidacin: Esta reaccin permite diferenciar los aldehdos de las cetonas. Se emplean los reactivos de Tollens, de Benedict, de Fehling (reacciona solo con aldehdos alifticos). Las cetonas no reaccionan. 2. Reduccin. a) Los aldehdos pueden reducirse a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios por hidrogenacin cataltica. b) Los aldehdos y las cetonas se pueden reducir a hidrocarburos utilizando HCl concentrado y el zinc como catalizador. c) Aminacin reduciendo un aldehdo o una cetona en presencia de amonaco. 3. Reacciones de adicin. a) Con el reactivo de Grignard para formar alcoholes. El metanal produce alcohol primario, el resto de los aldehdos dan alcoholes secundarios y las cetonas originan alcoholes terciarios. b) Con cianuro para formar cianohidrinas. c) Con bisulfito. d) Adicin de alcoholes para formar acetales. e) Reaccin de Cannizaro.

51 Nomenclatura de los aldehdos. 1. Para nombrar los aldehdos se selecciona la cadena ms larga que contiene el grupo carbonilo. Luego se nombran cambiando la terminacin ano del alcano por al. El grupo carbonilo lleva el nmero uno; los sustituyentes se indican por el nmero de posicin en la cadena:
4 3 2 1

H3C CH CH2 CHO

3 - metilbutanal

CH3 2. El nombre comn de un aldehdo se deriva de un cido carboxlico, reemplazando la terminacin oico por aldehdo y eliminando la palabra cido:
Acido etanoico Etanaldehdo

H3C COOH

H3C CHO

3. Los aldehdos aromticos en los cuales el grupo funcional se halla unido directamente a la cadena cclica, se nombran con el sufijo carbonal agregado al nombre de la cadena hidrocarbonada; tambin se nombran cambiando la terminacin del cido carboxlico correspondiente, por aldehdo.

benceno carbonal o benzaldehdo Benzaldehido

4- metil-benceno carbonal

Nomenclatura de las Cetonas. 1. Las cetonas se nombran seleccionando la cadena ms larga que contiene el grupo carbonilo indicado por el nmero ms bajo posible y reemplazando la terminacin del alcano correspondiente por ona Los dems grupos se indican con los nmeros donde estn ubicados en la cadena.
1 2 3 4 5 6

H3C CH CO CH CH2 CH3 CH3 2 metil 3 - hexanona 2. Segn la nomenclatura comn se pueden tambin nombrar los dos radicales unidos al carbono y se agrega la palabra cetona; si los radicales son iguales se utiliza el prefijo di. H3C CO CH3
Dimetilcetona

Si los radicales son diferentes se nombran los radicales en orden de complejidad: H3C CO CH2 CH3 Metil- etil - cetona 3. A veces se usan otros nombres: para la propanona, se usa acetona; para defenil cetona se usa benzofenona y para metil fenil cetona se usa acetofenona.

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OBJETIVOS. 1. Destacar ciertas propiedades particulares de los teres y sus principales aplicaciones. 2. denominar los cidos carboxlicos ms importantes por sus nombres comunes y mediante el sistema IUPAC. 3. Conocer algunos derivados de los cidos carboxlicos 4. Describir las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos. CONTENIDO. 1. 2. 3. 4. 5. 6. Qu son teres? Propiedades de los teres Clasificacin de los teres Qu son cidos carboxlicos Propiedades de los cidos carboxlicos. Como se obtienen los steres? 7. Hidrlisis de steres.

Estos compuestos se representan por la frmula general: R O R. Se forman tratando un alcohol con un deshidratante fuerte, como el cido sulfrico en mezcla crmica o el cido fosfrico, o por medio de la sntesis de Williamson, que consiste en tratar un haluro de alquilo con un alcoholato. Propiedades de los teres Son menos polares que los alcoholes y se asemejan ms a los hidrocarburos; por esta razn presentan puntos de ebullicin y de fusin bajos, son insolubles en agua y poco reactivos. Qumicamente son bastante inertes y muy estables frente a bases, agentes reductores y oxidantes. Tienen una polaridad muy dbil, esto se debe a que el ngulo de enlace C-O no es de 180 sino de 110. Tienen olores agradables y punto de ebullicin bajo. Son solubles en compuestos orgnicos. Son menos densos que el agua y los teres inferiores son gases neutros o lquidos voltiles. El compuesto ms tpico y representativo de este grupo es el dietil ter o ter etlico, de frmula: C2H5 O C2H5.

53 Clasificacin de los teres Los teres se clasifican como simtricos si los dos radicales son idnticos y asimtricos si los radicales son diferentes. Ejemplos. CH3 O CH3 (ter simtrico) CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3 (ter asimtrico)

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen el grupo funcional - COOH, llamado carboxilo. La naturaleza de los cidos carboxlicos depende del tipo de radical hidrocarbonado que est unido al grupo carboxlico, as como del nmero de grupos funcionales presentes; es decir que pueden existir cidos monocarboxlicos, dicarboxlicos y policarboxlicos. Los radicales hidrocarbonados pueden ser alifticos, alicclicos, aromticos y heterocclicos. Cuando se habla de cidos monocarboxclicos, se suelen denominar tambin como cidos grasos en razn a que su mayor ocurrencia est en las grasas y aceites vegetales. cidos Carboxlicos Comunes. Acido propanoico Acido propanodioico Acido butenoico CH3 - CH2 COOH HOOC CH2 COOH CH2 = CH - COOH Acido frmico Acido actico Acido oxlico HCOOH CH3 COOH HOOC COOH

El cido frmico se encuentra en las hormigas, el butrico se encuentra en la mantequilla, el actico se encuentra en el vinagre, el palmtico se extrae del aceite de palma, el caproico, el caprlico y el cprico, se encuentran en la leche de cabra. La mayora de los cidos grasos de alto peso molecular, se obtienen a partir de la grasas animales y aceites vegetales. Entre los cidos carboxlicos no saturados podemos mencionar: Acido oleico CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7 COOH Acido linolico CH3(CH2)4CH = CH CH2 CH = CH(CH2)7COOH Acido linolnico CH3CH2 CH = CH CH2 CH = CHCH2CH = CH(CH2)7COOH Propiedades. Hasta C3 son solubles en agua, luego la solubilidad disminuye, hasta hacerse insoluble los de mayor cantidad de carbonos. El punto de ebullicin aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular. Hasta el C5 son lquidos mviles; luego hasta el C9, siguen siendo lquidos pero menos fluidos; y del C10 en adelante son slidos insolubles en agua, pero solubles en solventes orgnicos.

54 En cuanto a sus propiedades qumicas, la reactividad de los cidos se localiza en el grupo OH, del radical carboxilo, ya sea por sustitucin del H o del - OH. De acuerdo con esto, las principales reacciones de los cidos carboxlicos son: Formacin de sales. Esterificacin: un cido reacciona con un alcohol para producir un ster. Formacin de anhdridos. Conversin en haluros de acilo.

Reacciones Qumicas La actividad qumica de los cidos permite obtener otros compuestos organicos. Muchas de estas reacciones se realizan mediante el ataque de especies nucleoflicas sobre el carbono del grupo carboxilo. a. Formacin de cloruros de acilo: se reemplaza el grupo OH por un tomo de cloro. b. Formacin de amidas: reaccionan con el amonaco para producir una sal de amonio que al calentarse pierde agua y forma la amida del mismo nmero de carbonos que el cido que reacciona. c. Formacin de steres: a partir de la reaccin de los cidos con alcoholes, proceso llamado esterificacin

Un ster resulta de reemplazar el grupo hidroxilo del cido orgnico, por un radical alcohilo; en otras palabras, es el producto de las reacciones entre un cido orgnico y un alcohol. La estructura general de estos compuestos es: O " R - COOR R COR Los steres en general son los componentes principales de aceites, grasas, perfumes, fragancias naturales, resinas o fibras sintticas. El olor de muchas frutas maduras se debe a la presencia de steres; tal es el caso del olor de bananas y peras que se debe al acetato de amilo, CH3 COO C5H11; el olor de la pia se debe a la presencia del butirato de metilo, C3H7 COO- CH3; el sabor de la naranja se debe al acetato de octilo, CH3 COO C8H17. Los steres se pueden preparar, por la reaccin de los cidos orgnicos con los alcoholes, en presencia de hidrgeno atmico como catalizador. Esta reaccin recibe el nombre de esterificacin. R COOH + HO R R COOR + H2O

Tambin se pueden producir a partir de otros derivados de los cidos, tales como los cloruros de cido o los anhdridos, con alcoholes.

55 NOMBRE Y FRMULA DE ALGUNOS STERES Formiato de etilo H- COO C2H5 Acetato de etilo CH3 COO C2H5 Benzoato de metilo C6H5COO CH3 Salicilato de metilo Pentanoato de etilo C4H9COO C2H5 Butirato de etilo C3H7COO C2H5

La mayora de las grasas y aceites, animales y vegetales, estn formadas por steres. La hidrogenlisis de estas grasas proporciona alcoholes de cadena larga, que se emplean en la fabricacin de detergentes. Hidrlisis de steres. Los steres son el producto de la reaccin entre los alcoholes y los cidos. Muchos steres se encuentran como productos naturales y sirven como fuente para la obtencin de cidos y alcoholes; estos cidos y alcoholes se obtienen por hidrlisis de los steres. R COO R + H2 O R COOH + ROH

Para lograr una hidrlisis lo ms completa posible de un ster, se acostumbra calentarlo con una solucin acuosa de hidrxido de sodio o de potasio. En este proceso se obtiene el alcohol y la sal metlica del cido que ya no puede reaccionar con el alcohol para regenerar el ster. CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH

La hidrlisis alcalina se conoce generalmente como saponificacin, ya que es el proceso empleado en la fabricacin de jabn a partir de grasas, las grasas son steres del glicerol, con cidos de cadena larga (cidos grasos). La saponificacin de la miristina, grasa obtenida del aceite de coco, produce glicerol y cido mirstico en forma de su sal sdica. El miristato de sodio es un jabn, es decir, la sal de un metal en forma de catin y un cido graso en forma de anin carboxilato.

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OBJETIVOS 1. 2. 3. 4. Conocer la estructura de las aminas y amidas. Clasificar las aminas segn el nmero de hidrgenos sustituidos en el amoniaco. Describir las propiedades fsicas de las aminas. Mencionar algunos compuestos que contienen el grupo amino.

CONTENIDO. 1. 2. 3. 4. Qu es una amina? Clasificacin de las aminas. Propiedades de las aminas. Aminas importantes

QUE ES UNA AMINA? Existe en la naturaleza una serie de compuestos que presentan en su estructura qumica, como caracterstica comn, por lo menos un tomo de nitrgeno, que se constituye en el ncleo del grupo funcional de estos compuestos, razn por la cual se denominan, en conjunto, funciones nitrogenadas. Estas funciones son: aminas, amidas, nitrilos y carbilaminas. Las amidas y los nitrilos se consideran derivados de los cidos carboxlicos; las aminas por su parte provienen del remplazo de uno o ms nitrgenos del amonaco por grupos alqulicos, arlicos o cicloalqulicos. De acuerdo con su origen, las aminas se pueden considerar como bases orgnicas. CLASIFICACIN DE LAS AMINAS De a cuerdo al nmero de grupos agregados al nitrgeno, las aminas se pueden clasificar en: * Primarias, si solo se remplaz un hidrgeno del amonaco. * Secundarias, si se reemplazaron dos hidrgenos. * Terciarias, cuando se remplazan los tres tomos de hidrgeno del amonaco. R NH2 Amina primaria R2 NH Amina secundaria R3 N Amina terciaria

Se puede decir tambin que son primarias las aminas que llevan el radical - NH2 - (amino); secundarias, las que llevan el radical NH (imino); terciarias las que llevan el radical N (nitrgeno terciario).

57 Aminas primarias: CH3 CH2 NH2 C6H5NH2 C6H5NH CH3 - N CH3 CH3

Aminas secundarias: CH3 NH CH2 CH3 Aminas terciarias: CH3 - N CH3 CH3

Propiedades. Debido a la electronegatividad del nitrgeno, las aminas son compuestos polares, especialmente las primarias, lo que permite las asociaciones intermoleculares a travs de puentes de hidrgeno. Todas las aminas forman puentes de hidrgeno con el agua, por lo cual son solubles en agua, sobre todo las inferiores; igualmente son solubles en alcohol, ter y benceno. Aminas Importantes. Metilamina Etilamina Dietilamina Piridina CH3NH2 CH3CH2NH2 (CH3CH2)2N Trietilamina Etilendiamina Anilina NH2 (CH3CH2)3N H2NCH2CH2NH2

Las amina alifticas tienen un fuerte olor a pescado en descomposicin; las metil y etil aminas huelen a amonaco; las aromticas no tienen olor fuerte y son txicas. Las metilaminas son gaseosas; desde las etilaminas hasta las nonilaminas son lquidos incoloros; de all hacia las aminas superiores, son slidos incoloros de muy bajos puntos de fusin. La caracterstica qumica ms importante de las aminas es su basicidad, derivada del carcter bsico del amonaco por lo que reaccionan con cidos inorgnicos y orgnicos para formar sales. Las aminas primarias y secundarias se combinan con reactivos de acilacin, tales como los cloruros de cido, para producir amidas. La cafena, es el alcaloide del caf, el t, el cacao y otras plantas. Tambin la contienen la mayora de los refrescos de cola. Se descubri en las semillas del caf en 1820.

58 Existen numerosos compuestos naturales que contienen la funcin amina y que son muy importantes para la vida:

Adrenalina Hormona estimulante del sistema nervioso

Norepinefrina Hormona estimulante del sistema nervioso

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Otros son perjudiciales: Los aminocidos se unen entre s para formar cadenas de longitud variable, algunas muy largas y complejas, resultando las protenas, esenciales para todo ser vivo:

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R (nombre) CH(CH3)2 (Valina)

Estructura

R (nombre) CHOHCH3 (Treonina)

Estructura

CH2CH(CH3)2 (Leucina)

(CH2)4NH2 (Lisina)

CHMeCH2CH3 (Isoleucina) (Tritfano) CH2Ph (Fenilalanina) CH2CH2SMe (Metionina)

61 Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse. Unos son beneficiosos, otros conflictivos y adictivos...

Anfetamina (estimulante)

Mescalina (Alucingeno extrado del peyote)

Benzedrex (anticongestivo nasal)

Urotropina Hexametilentetramina (Agente antibacteriano)

Nicotina Constituyente del tabaco

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Las amidas tienen como frmula general R C O NH2. Este grupo funcional est formado un grupo carbonilo, C = O, y un grupo amino, NH2 Propiedades. La formamida y otras pocas amidas son lquidas, las dems son slidas. Sus puntos de ebullicin, son bastante altos, debido a los puentes de hidrgeno. Son solubles en alcohol y en ter; las de peso molecular bajo, son solubles tambin en agua. Las amidas desempean un papel fundamental en la formacin de protenas.

La Urea Una Amida Importante. Es la amida derivada del cido carbnico. Tiene gran importancia por haber sido la primera sustancia orgnica sintetizada en el laboratorio y por constituir el producto final del metabolismo de las protenas, excretndose en la orina.

Industrialmente, la urea se utiliza en la preparacin de fertilizantes, en la manufactura de plsticos y de ciertas drogas.

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