Biotehnologia producerii alcaloizilor tropanici (scopolamina) la specii vegetale din familia Solanaceae

AUTOR: Ioni Radu COORDONATOR:

Facultatea de Biologie a Universitii Alexandru Ioan Cuza din Iai

Cuprins
Generaliti Scopolamina Sintez Obinere Utilizare

Generaliti
Alcaloizii sunt substane organice heterociclice de origine vegetal, cu caracter bazic, rezultate n urma metabolismului secundar al plantelor, care dau reacii caracteristice i au aciune asupra organismelor animale, de cele mai multe ori de natur toxic dar cu importan farmaceutic foarte mare.

Scopolamina

Scopolamina este unul dintre cei mai vechi alcaloizi izolai din surse vegetale, fiind utilizat n formele sale purificate (cum ar fi sruri variate, inclusiv clorhidrat, bromhidrat, iodhidrat i sulfat). Structura i efectele scopolaminei au fost descrise de cercettorul german Albert Ladenburg aceasta fiind izolat pentru prima oar la sfaritul secolului al XIX-lea.

Formul chimic scopolamin

 Scopolamina este un alcaloid toxic care poate fi gsit n frunzele i seminele plantelor Scopolia japonica, Hyoscyamus niger, Atropa belladonna, Datura stramonium sau Brugmansia, dar poate fi i sintetizat pe cale artificial (pentru prima oar la jumatatea secolului al XX-lea).

Datura stamoniu

Sinteza scopolaminei
Sinteza scopolaminei ncepe transformarea cu decarboxilarea Lornitinei n putrescein de ctre ornitin decarboxilaz. Putresceina se metileaz n N-metilputrescein cu putrescein Nmetiltransferaz. O oxidaz a putresceinei ce recunoate putrescinaza metilat catalizeaz dezaminarea acestui compus n cationic N-metilpirolici. Acetia condenseaz cu acidul acetoacetic obinndu-se higrina. Nu a fost demonstart nici o activitate enzimatic care ar cataliza aceast reacie. Apoi, higrina se rearanjeaz n tropinon. Tropinon reductaza I convertete tropinona n tropin, ce condenseaz cu ajutorul fenilalaninei n litorin. Citocromul P450 oxideaz i rearanjeaz litorina n hiosciamin (aldehid).

Obinere
Explantul folosit este de obicei o poriune din frunz sau o sman. Acestea dup sterilizare sunt puse pe medii de cultur ce conin amestecuri nutritive i fitohormoni. Pentru a produce scopolamina este necesar localizarea esutului specializat n producerea sa. Acesta este cel din rdcinile firoase. Acestea au fost induse cu succes de ctre Agrobacterium rhizogenesis (tehnica hairy root).

Culturi hairy root la Solanaceae

 Se colecteaz doar rdcinile care au aproximativ 2 cm. Rdcinile care prezint i calus sunt eliminate; Dup recoltare aceste pot fi folosite pentru obinerea unui numr mai mare de material sau se usuc i se folosesc pentru a fi extras scopolamina din ele.

Utilizare scopolaminei
n medicin scopolamina a fost i nc este utilizat n urmtoarele scopuri: -utilizarea ei principal este pentru tratarea greii i mpotriva varsturilor postoperatorii, dar este folosit i de scafandri mpotriva raului de mare; -tratament mpotriva crampelor intestinale; -pentru scopuri oftalmice;

-adjuvant la analgezice narcotice;

-ca agent preanestezic; -ca un agent de uscare a sinusurilor, plmnilor i n domenii conexe: n ORL este folosit pentru uscarea cilor respiratorii superioare; -pentru a reduce motilitatea i secreiile n tractul gastro-intestinal;

-Scopolamina este de asemenei i unul dintre cele mai nspimntatoare droguri efecul acesteia fiind foarte nociv pentru cel care il consum. Persoana care l consum este treaz, articulat, vzut din exterior pare normal, sigur pe sine i pe aciunile sale.

Bibliografie
1. L. Ajungla and col., 2009, Influence of biotia and abiotic elicitors on accumulation of hyoscyamine and scopolamine in root cultures of Datura metel L., Indian Journal of Biotechnology, Vol. 8; 2. https://www.wpi.edu/Pubs/ETD/Available/etd-0529103 162012/unrestricted/mccoymark.pdf ; 3. http://www.landesbioscience.com/curie/chapter/4368/ 4. http://www.intechopen.com/books/genetic-transformation/transformed-rootcultures-of-solanum-dulcamara-l-a-model-for-studying-production-of-secondarymetabo 5. F. Stnic, 2004, Micronmulirea plantelor horticole, ed. INVEL-Multimedia Bucureti.

V mulumesc pentru atenia acordat