Sunteți pe pagina 1din 18

PRODUSE VEGETALE CU ALCALOZI

1806

- morfina 1818 stricniina ; colchicina 1807 emetina 1820 cafeina Merck in 1848 izoleaza papaverina Nieman in 1860 izoleaza cocaina

LOCALIZARE
n vacuolele plantelor in tesuturi periferice (scoarta de pe tulpini si radacini) sub forma de sruri cu diferii acizi (acid benzoic, citric, meconic, tartric) sau n combinaii tanice ns se mai pot gsi i sub form de baze cuaternare sau teriare

STRUCTURA

au cel puin un atom de azot heterociclic, acesta fiind de cele mai multe ori teriar, mai rar cuaternar. heterociclurile se pot condensa ntre ele sau cu alte cicluri astfel nct moleculele alcaloizilor pot deveni de tip policiclic sau macrociclic. datorit grefrii pe nucleu a numeroase grupri funcionale, unii alcaloizi pot prezenta caracter fenolic (morfina), alii de tipul atropinei , reserpinei pot forma esteri, eteri (codeina) sau alcaloizi glicozidati (solanina din cartof). de obicei au activitate optic, fiind levogiri (cei mai des ntlnii i cu cea mai mare activitate farmacologic) sau dextrogiri, activitate imprimat de atomii de carbon ai acizilor cu care se esterifica: (acidul tropic, n cazul hiosciaminei i scopolaminei).

IDENTIFICAREA

R. de culoare( caract. unui anumit tip de alcaloizi) R. Vitali-Morin R. Van-Urck Cuplarea cu sulfat de ceriu si amoniu in H3PO4 R. murexidului Cu ninhidrina Cu sol. De vanilal

CLASIFICARE
N MOD CURENT ALCALOIZII SE CLASIFIC ATT PE CRITERIUL STRUCTURII CHIMICE, CT I PE CEL AL ORIGINII LOR.
Grup Derivai de piridin Derivai de pirolidin Derivai de tropan Derivai de chinolin Derivai de izochinolin Derivai de fenetilamin Reprezentani

piperin, coniin, trigonelin, arecaidin, guvacin, pilocarpin, citizin, nicotin, spartein, peletierin
higrin, cuscohigrin, nicotin atropin, cocain, ecgonin, scopolamin chinin, chinidin, dihidrochinin, dihidrochinidin, stricnin, brucin, veratrin, cevadin Alcaloizii din opiu: morfin, codein, tebain, papaverin, narcotin, sanguinarin, narcein, hidrastin, berberin mescalin, efedrin Derivate de triptamin: dimetiltriptamin (DMT), NMT, psilocibin, serotonin, melatonin Ergoline: alcaloizii din ergot: ergin, ergotamin, acid lisergic, etc.; derivai ai acidului lisergic (LSD) Beta-carboline: harmin, yohimbin, reserpin, emetin Derivai de xantin: cofein, teobromin, theofilin Din aconit: aconitin Steroli: solanin, samandarin muscarin, colin, neurin

Derivai de indol

Derivai de purin Terpene Derivai de betain (cu azot cuaternar)

CLASIFICARE
DUP PRECURSORUL BIOSINTETIC, ALCALOIZII POT FI GRUPAI N :
Reprezentani - tipul de alcaloid Precursor

Ornitin Lisin

alcaloizii pirolidinic, pirolizidinici si tropanic alcaloizii piperidinici, piridinici, chinolizidinici

Fenilalanin i Tirosin

alcaloizii izochinolinici, galantaminici; tot din aceti precursori provin i unii protoalcaloizi (efedrina, catinona, capasaicina) i betalaine (indicaxantina) alcaloizii indolici de diferite tipuri : eserinic, beta carbolinic, yohimbanic, stricninic, lisergic, dar i protoalcaloizii psilocina i psilocibina alcaloizii acridinici i chinazolonici alcaloizii imidazolici alcaloizii terpenici i sterolici alcaloizi purinici

Triptofan

Acid antranilic Histidin Acid mevalonic sau AcetilCoA Baze purinice

EXEMPLE: ALCALOIZI NEHETEROCICLICI

Ephedrine

Metamphetamine

Pilocarpine

Colchicine

EXEMPLE: ALCALOIZI HETEROCICLICI


ALCALOIZI PIRIDINICI ALCALOIZI INDOLICI

nicotine

Melatonin

Ergotamine

Yohimbine

EXEMPLE: ALCALOIZI HETEROCICLICI


ALCALOIZI PURINICI ALCALOIZI TROPANICI

Caffeine

hyoscyamine

Theophylline

scopolamine

EXEMPLE: ALCALOIZI HETEROCICLICI


ALCALOIZI CHINOLINICI ALCALOIZI DE OPIU

Strychnine

Morphine

Codeine

EXEMPLE:
ALCALOIZI TERPENICI ALTI ALCALOIZI

Delphinine

Papaverin

Aconitin

EXTRACTIE
Metoda cu solventi nepolari PV pulverizat si umectat cu sol alcalina (NaOH, Na2CO3, etc.) se extrage cu (Cph, eter, benzen, diclormetan) reziduu se concentreaza , se trateaza cu o sol apoasa de acid (1-3%) se separa fazele: a) F apoasa ( cu saruri de alcaloizi) se alcalinizeaza pentru deplasarea bazei din saruri extractie cu solvent nepolar b) F nepolara deshidratare cu Na2SO4 anhidru, concentrare la vid

Metoda cu solventi polari PV pulverizat se extrage cu apa acidulata cu HCl, acid tartric sau citric (1-3%) sol apaoasa acida se alcalinizeaza alcaloizii bazici eliberati se cu solvent nepolar, iar f organica se deshidrateaza cu Na2SO4 anhidru, concentrare la vid

IDENTIFICARE
Denumirea reactivului BOUCHARDAT DRAGENDORFF Compoziie chimic Sol. apoas de iod iodurat Sol. apoas de tetraiodobismutat de potasiu Sol. apoas de tetraiodomercurat bipotasic cu adaos de cloralhidrat Sol. apoas de acid silicotungstic Sol. apoas de iodur dubl de potasiu i cadmiu Acid fosfoantimonic in prezen de acid fosforic sau acid sulfuric concentrat Sarea de amoniu a acidului cromdiaminotetracianic n acid clorhidric diluat Cr(NH3)2(SCN)4NH4H2O acid picric 1% acid picrolonic 2% Sol. saturat de acid picric n alcool 5% cu glicerin galben, solubil la cald galben sau rou, precipitat care se descompune la cald cristale galbene, caracteristice Culoarea precipitatului brun-rocat rou-portocaliu sau galben-portocaliu, solubil in alcool, eter si ali solveni alb, devine glbui, cristalin sau microcristalin, solubil n alcool alb, alcaloidul este eliberat din complex cu hidroxizi alcalini galben-rou n prezena acidului sulfuric diluat

MAYER- VELTZER

BERTRAND MARME

SCHULTZE

alb

REINECKE (SARE) HAGER KNORR IONESCU-MATIU

IDENTIFICARE

reacia Vitali-Morin folosit pentru alcaloizii tropanici: n prezena HNO3 fumans i a KOH alcoolic, se formeaz esteri nitrici sau nitroderivai, violei (n prezen de aceton crete stabilitatea - reacie utilizat n fotocolorimetrie) reacia murexidului - pentru alcaloizii purinici: clorat de potasiu n mediu de HCl (formare de acid purpuric), n prezen de amoniac se transform n sarea de amoniu a acidului purpuric, de culoare roieviolet soluia de vanilal 1% n acid fosforic - identificarea glicoalcaloizilor. reacia Oberlin Zeisel: sol. de clorur feric 1-5% n mediu de acid percloric - alcaloizii din Rauwolfia. radiaiile UV - alcaloizi din Chinae cortex dup tratare cu acid formic.

ACIUNE

SNC : alcaloizii stimulani (cafein, stricnin), depresoare (morfin) SNV : alcaloizi simpatomimetici (stumuleaza act. SNV simpatic - cocain, efedrin), simpatolitici (impiedica ef. exitarii nervilor simpatici = consecinta vasodilatatie = iohimbin), anticolinergici ( antagonizeaza ef acetilcolinei atropin), ganglioplegici ( impiedica temporar transmiterea influxului nervos prin ganglionii vegetativi nicotin, spartein) receptori adrenergici, dopaminergici sau serotoninergici (alcaloizii din Secale cornutum) celulele maligne unde pot prezenta aciune citostatic : vinblastina, vincristina) parazii ( chinin)

TOXICITATE

Majorit. Sunt f toxici, doze mici putand fi fatale Toxicitatea pe sisteme: Vincristina- ef. Neurotoxice centrale Aconitina- tox. Al centrilor bulbari Vinblastina- puternic leucopeniant, tulb. Gastro-intest., neurologice, respiratorii Scopolamina timp indelungat- amnezie Chinina, morfina- depresie resp. Strichnina- excitant SNC, in doze mariconvulsiiMOARTE

TOXICITATE
o

Unii alcaloizi au efecte secundare cu aplicatii in terapeutica: Alcaloizii din ergotul de secara opresc lactatia mamiferelor Cocaina, morfina, cafeina provoaca farmacodependenta