Chimie Organic! - Barem Proba Practic!

Obiectivul I
!O

I.1.

CH 3
HNO3 H 2 SO 4

C H3

2 puncte

NO 2

I.2. Cantitatea de produs ob!inut" ntre 5,2 5,8 g - fiecare abatere in minus cu 0,5 g se penalizeaz" cu cte 1 punct I.3. Metoda de calcul corect# (f#r# a se lua n considerare $i valoarea) I.4. p.t. = 76,5C 0,5C - fiecare abatere cu 1C se penalizeaz" cu cte 1 punct Obiectivul II II.1. - atribu!ii corecte pentru semnalele din spectrul 1H-RMN al benzoatului de metil Proton H (1) H (2) H (3) H (4) ! (ppm) 3.85 8.01 7.37 7.49 Multiplicitate singlet dublet triplet triplet Nr. protoni 3H 2H 2H 1H
(3)

7 puncte 2 puncte 4 puncte

4 puncte

!
(2)

O H H

(1)

CH 3 H H

(4)

atribu!ii corecte pentru semnalele din spectrul 1H-RMN al 3-nitrobenzoatului de metil ! (ppm) 3.99 8.62 8.42 7.67 8.37 Multiplicitate singlet singlet dublet triplet dublet Nr. protoni 3H 1H 1H 1H 1H
!
(5)

5 puncte

Proton H (1) H (2) H (3) H (4) H (5)

O H H

(1)

CH 3 H (2 ) NO 2

( 4)

(3)

II.2. - atribu!ii corecte pentru spectrul de mas# al benzoatului de metil - picul molecular apare la m/z = 136.1 - picul de baz# apare la m/z = 105.1 - fragmentul molecular corespunz#tor picului de baz#:
!O

2 puncte 0,5 puncte 0,5 puncte

0,5 puncte

- picurile pe baza c#rora se poate calcula num#rul de atomi din molecul#: m/z = 136.1 [M] $i m/z = 137.1 [M+1] - atribu!ii corecte pentru spectrul de mas# al 3-nitrobenzoatului de metil - picul molecular apare la m/z = 181.1 - picul de baz# apare la m/z = 150.0 - fragmentul molecular corespunz#tor picului de baz#: !O C

0,5 puncte 2 puncte 0,5 puncte 0,5 puncte 0,5 puncte

N O2

- picurile pe baza c#rora se poate calcula num#rul de atomi din molecul#: m/z = 181.1 [M] si m/z = 182.1 [M+1]

0,5 puncte

II.3. Valoarea medie a raportului molar benzoat de metil : 3-nitrobenzoat de metil se calculeaz# astfel:.

compozi!ia n procente molare: benzoat de metil - 66%; 3-nitrobenzoat de metil - 34% pentru rezultate (66 4)% compozi!ia n procente masice: benzoat de metil - 59%; 3-nitrobenzoat de metil - 41%

1,5 puncte 1,0 puncte 0,5 puncte