Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2007

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I
Proba E/F

Varianta 98
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore.
M rimile constante sunt notate la sfr itul probei.

I. Scrie i pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirma iile urm toare:
1. Izobutena i 2-metil butena sunt...................................................... (izomeri/ omologi).
2. n reac iile de substitu ie la nucleul aromatic toluenul are o reactivitate mai
.......................dect benzenul (mare /mic ).
3. Dimetilamina este o baz mai............................................. dect anilina (slab /tare).
4. Substan a care face parte din clasa aminoacizilor este .................. (glicocolul/
glicolul).
5. Substan a care se poate oxida cu hidroxid de diaminoargint(I) este ....................
(glucoza/ zaharoza).
10 puncte
II. Pentru fiecare item al acestui subiect, nota i pe foaia de examen numai litera
corespunz toare r spunsului corect. Fiecare item are un singur r spuns corect.
1. Propanul formeaz la monoclorurare fotochimic compu i diclorura i n num r de :
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
2. Oxidarea degradativ a 1-butenei se realizeaz cu:
b. reactiv Tollens
a. ap de brom
c. K2Cr2O7/H2SO4
d. KMnO4/Na2CO3
3. Este un alcool primar:
a. alcoolul izobutilic
b. alcoolul izopropilic
c. alcoolul ter butilic
d. alcoolul secbutilic
4. Dintre urm torii compu i organici reac ioneaz cu NaOH:
a. CH3OH
b. C2H5OH
c. C6H5CH2OH
d. C6H5OH
5. Amiloza i amilopectina sunt:
a. proteine
b. dizaharide
c. polizaharide
d. oligozaharide
10 puncte
III. Compusul (A) este utilizat ca medicament cu ac iune asem n toare aspirinei
formula de structur :
COOH
O
O

1.
2.
3.
4.

i are

HO
Preciza i trei particularit i structurale ale compusului (A).
3 puncte
Pentru compusul (A) scrie i ecua iile reac iilor de hidroliz :
b. cu NaOH (aq).
4 puncte
a. n prezen a H2SO4;
3 puncte
Calcula i procentul masic de oxigen din compusul (A).
Scrie i ecua ia unei reac ii de esterificare a grupei COOH din compusul (A).
2 puncte

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F

Varianta 98

Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare

IV. Determinarea caracteristicilor structurale ale unor hidrocarburi se poate realiza prin
reac ii specifice.
1. a. Scrie i ecua ia reac iei de oxidare a alchenei cu solu ie de KMnO4 i H2SO4 prin
care se formeaz un amestec echimolecular de acid 2,2-dimetilpropanoic i
2 puncte
propanon (CH3 CO CH3).
b. Calcula i masa de alchen oxidat sub ac iunea a 200 cm3 solu ie de KMnO4 de
4 puncte
concentra ie 0,6M dac agentul oxidant se consum n ntregime.
2. a. Un amestec de etan, eten i hidrogen n care substan ele se g sesc n raport
molar 1:1:1 se trece peste un catalizator de platin sub presiune i la temperatur
ridicat . Scrie i ecua ia reac iei care are loc.
2 puncte
b. Calcula i raportul ntre num rul de moli de amestec ini ial i num rul de moli dup
2 puncte
reac ie.
3. Scrie i ecua ia reac iei propinei cu [Cu(NH3)2]Cl.
2 puncte
4. a. Dou pahare identice (A) i (B) con innd mase egale din aceea i solu ie de Br2
se afl n echilibru pe talerele unei balan e. n paharul (A) se barboteaz 1L de
amestec gazos echimolecular de butan i propan, iar n paharul (B) se barboteaz 1L
de eten . Explica i care dintre talerele balan ei coboar .
4 puncte
b. Scrie i ecua ia reac iei chimice care justific fenomenul.
V. Prin clorurarea fotochimic a toluenului se poate ob ine feniltriclorometan.
1. Scrie i ecua ia reac iei de ob inere a feniltriclorometanului din toluen.
2 puncte
2. Calcula i volumul de toluen (= 0,9 g/cm3) care se consum pentru a se ob ine
351,9 g feniltriclorometan.
4 puncte
2 puncte
3. Scrie i ecua ia reac iei de hidroliz a feniltriclorometanului.
4. Calcula i masa de produs ob inut prin hidroliza a 3519 g feniltriclorometan la un
randament de 80%.
4 puncte
VI. Gr simile vegetale ajut la reglarea temperaturii organismelor, iar gr simile animale
permit adaptarea la temperaturi sc zute.
1. Prin hidroliza acid a 88,6g glicerid se ob in 9,2g glicerin , 28,4g acid stearic i
56,4g acid oleic.
2 puncte
a. Identifica i glicerida.
b. Calcula i gradul de nesaturare al gliceridei (masa (g) de I2 care reac ioneaz cu
4 puncte
100g gr sime).
2. Nota i dou exemple de compu i din clase diferite cu propriet i tensioactive.
2 puncte
3. Nota i dou materii prime pentru ob inerea unor compu i cu propriet i tensioactive.
2 puncte
VII. La hidroliza par ial a unei proteine se ob ine i o tetrapeptid (P) care con ine resturi de
valin , -alanin , lisin i glicin .
1. Scrie i formulele structurale a doi aminoacizi monoaminomonocarboxilici din structura
tetrapepidei (P).
2 puncte
2. Explica i caracterul amfoter al glicinei, prin scrierea a dou ecua ii ale reac iilor cu:
a. HCl;
b.NaOH(aq).
4 puncte
3. Scrie i ecua iile reac iilor alaninei cu :
b. CH3Cl.
4 puncte
a. CH3 CO Cl;
VIII. Amestecul ob inut prin hidroliza acid a zaharozei se nume te zah r invertit.
1. Scrie i ecua ia reac iei de hidroliz i denumi i produ ii de reac ie.
3 puncte
2. Determina i concentra ia molar a 500 mL solu ie de zaharoz care con ine
4 puncte
85,5 g substan dizolvat .
3. Reprezenta i formula structural a zaharozei i explica i absen a caracterului
3 puncte
reduc tor.

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F

Varianta 98