Sunteți pe pagina 1din 3

Reactivitatea inelului aromatic in reactii de Substitu ie Electrofil

Substituia Electrofil
Defini ia reac ie de substitu ie: molecule organice ntr-un atom sau grup de atomi
de ctre al i atomi sau grupe de atomi sunt nlocuite reac ii. Compara ie tip: Multe cr i
de referin de multe ori se compara cu reac ie de nlocuire, dar cred c este mai mult ca
reac ie metateza. Exemplu: la CH i Cl! reac ie, de exemplu, principiul este: un H este
un Cl substituit, i anume C-H obliga iuni de"ine C-Cl obliga iuni. #estul de H-Cl i este
substituit produc HC$. Caracterizat prin: o H este substituit, consum un Cl!, pentru a
produce un HC$. #eac ie defini ie: moleculele organice nesaturate de atomi de carbon cu
al i atomi sau grupe de atomi lega i direct la o reac ie pentru a genera o substan nou.
%ip de compara ie: "ariantele de la punctul de "edere material, similar cu reac ia
combina ie. Exemplu: CH! & CH! i 'r! n reac ie, de exemplu, principiul este: C & C
legtur dubl ntr-un singur deconectat, dou C formeaz trei, respecti" (umtate-c)eie,
i cu dou 'r. *e caracterizeaz printr-o legtur dubl de"ine o legtur simpl,
nesaturat "ariabil saturate.
#eacti"itatea ciclului aromatic din fenoli este mult mai mare decat cea din bezen si
)idrocarburi aromatice deoarece grupa )idroxilica prin efectul ei +E este o grupa acti"anta
orto / para directoare p u t e r n i c a ,Curs -, $.!...!./.'.0.
Datorita efectului puternic de acti"are al grupei )idroxil fenolice, problema ma(ora
in cazul reactiilor de substititie electrofila la nucleul aromatic este aceea de a opri reactia
in faza de monosubstitutie.
1rin deprotonarea fenolului ,2r-3H0, atomul 3- din fenoxidul rezultat ,2r-3-0
actioneaza ca o grupare orto 4 para directoare inca mai puternica +E3- 55 +E3H, anionii
fenoxid fiind mult mai reacti"i in reactiile *.E. decat fenolii ca forme neutre.
Complecsii 6
rezultati din atac
electrofil asupra
Chimia computaional
Lucru individual
TEMA: Substituia Electrofil
Gherasim Alina
Staver Natalia
fenolilor neutri sunt specii cationice, mult mai instabile decat complecsii 6 formati prin
atac electrofil asupra ionului fenoxid, care sunt specii neutre.
'#3M7#2#E2:
#eactie de )alogenare tipica pentru fenol:
*7893:2#E2:
#eactia de monosulfonare poate a"ea loc sub control ;inetic ,orto0 sau control
termodinamic ,para0:
2cidul o-fenolsulfonic este instabil termodinamic din cauza impedimentului steric
intre cei doi substituenti si din cauza influentei acti"ante a grupei +E3H in directia
desulfonarii.
Mecanism energetica a reactiei in cazul benzenului:
1rocesul *.E. de tipul celui ilustrat prin reactia de nitrare are loc in doua etape
succesi"esi este ire"ersibil deoarece:
a0 inlocuind )idrogenul ,H0 cu deuteriul ,D0, legatura 6 Csp!-H cu 6 Csp!-D, a carei
"iteza de rupere este de < = - ori mai mica aceasta modificare nu se regaseste in
"iteza globala a procesului deoarece scindarea legaturii C-H ,sau C-D0 se produce
intr-o etapa atat de rapida, Etapa a $$-a, incat diferenta intre cele doua tipuri de
legaturi nu se obser"a.
b0 daca procesul ar a"ea loc intr-o singura etapa, printr-o stare de tranzitie si nu printr-
un intermediar cationic.

S-ar putea să vă placă și