cursul 10

CLASIFICARE PE GRUPE FUNCIONALE

Compuii organici sunt substane compuse din
unul sau mai multe reziduuri (resturi) de hidrocarbur
(R, R, etc.) la care se ataeaz o grupare funcional.
Gruparea funcional reprezint un aranjament specific
a ctorva atomi care confer proprieti specifice
(caracteristice) unei molecule organice.
Aa de exemplu gruparea O H ataat unui
rest de hidrocarbur exprim proprietile caracteristice
unui alcool.
Tabloul de mai jos exprim cteva din grupele
funcionale obinuite n chimia organic, n care R
reprezint restul (reziduul) de hidrocarbur care d i
numele compusului obinut. De exemplu R = CH
3

(metil) compusul organic CH
3
OH = alcool metilic,
dac R = C
6
H
13
(hexan) C
6
H
13
OH = hexanol.

Clasamentul compuilor organici obinuii

Grupa
funcional
Formula
general
Numele
compuilor
O H ROH Alcooli
C H
O

RCHO Aldehide
C
O

RCOR Cetone
C
O
O H

RCOOH Acizi
C
O
O

RCOOR Esteri
O ROR Eteri
N
H
H

R NH
2
Amine

Alcooli
Gruparea O H face ca alcoolii s fie miscibili
cu apa.
Miscibilitatea scade odat cu creterea catenei
R.
Gruparea O H se comport diferit de gruparea
OH din hidroxizi anorganici n care OH OH
-
.
Alcoolii mai degrab disociaz n C
2
H
5
O
-
+ H
+
cu
constanta de disociere (7.3 10
-20
), fapt care arat c
un alcool este un acid extrem de slab. Din cauza
acestei naturi slab polare alcoolii dizolv att ioni ct i
molecule organice.

Aldehide
Cnd un alcool se oxideaz, adic atunci cnd
gruparea OH de la un atom de carbon terminal se
oxideaz, se obine un produs care conine gruparea
CHO care se numete aldehid.


2
da acetaldehi
3
7
O
2
Cr
oxidare
alcool etil
2 3
H CHO CH OH CH CH +


(1.27)

ca i alcoolul, acetaldehida este solubil n ap. Este
mai volatil ca alcoolul.
Aldehidele sunt ageni slabi de reducere.

Cetonele
Cnd un alcool care conine un hidrogen i o
grupare OH la un carbon neterminal, se oxideaz,
produsul de reacie se numete ceton:
H
O
H
C
CH
3
CH
3
Catalizator Cu
250 C
0

Izopropil alcool
Acetona
CH
3
C
O
CH
3
+ H
2
(1.28)
Aceast reacie este cunoscut sub denumirea
de oxidarea sau dehidrogenarea izopropil alcoolului.
Acetona este un lichid volatil, inflamabil, bun solvent
pentru compui organici.
Ele nu se oxideaz aa uor ca aldehidele.



Acizii
Se obin prin oxidarea aldehidelor

acetic acid
3
r catalizato
2
da acetaldehi
3
COOH CH O
2
1
CHO CH +
(1.29)

Este un acid slab (disociaz puin n ap). Cu
bazele d reacii de neutralizare.
Acizii organici cu lan hidrocarbonat lung se
dizolv greu n ap.
Acizii cu un lan hidrocarbonat lung C
17
H
35
COOH
se numesc acizi grai. Srurile acizilor grai se numesc
spunuri.

Esterii
Acizii organici pot reaciona cu alcoolii printr-o
reacie special denumit esterificare. Esterificarea
poate fi descris de reacia
R C OH
+
H
O
O R' R C
O
O R'
+
H
2
O

( 1.30)
Cu toate c aceast reacie de esterificare arat
ca o neutralizare difer semnificativ de aceasta. Astfel:
a) Esterificarea se produce foarte lent (necesit
ore ntregi la temperaturi ridicate);
b) Reacia nu are loc ntre ionii H
+
+ OH
-
;
c) Acidul contribuie la formarea apei prin
gruparea OH iar alcoolul cu H.
n acest mod reacia de esterificare este una din
cele mai tipice (specifice) chimiei organice.

Eterii
Unirea (reacia) a dou molecule de alcooli cu
eliminarea de ap produce o combinaie denumit eter.
Eterificarea este favorizat de prezena substanelor
puternic deshidratante (ca H
2
SO
4
concentrat). Astfel se
poate forma dietil eterul:
O H CH CH O CH CH CH HOCH OH CH CH
2 3 2 2 3
concentrat
SO H
3 2 2 3
4 2
+ +


(1.31)
Eterii sunt reactivi ineri dar se aprind uor. Se
folosesc ca solveni deoarece dizolv uor substane
organice nepolare.
Compuii biochimici ai azotulu
Amine
Aminele organice provin din amoniac (NH
3
) prin
nlocuirea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen cu
R organic.
Dup cum se nlocuiete unul, doi sau trei atomi
de hidrogen ai amoniacului, distingem amine primare,
secundare, teriare.





Ca i amoniacul, aminele au o pereche de
electroni liberi pe atomul de azot i astfel pot funciona
ca baze.
Aceast aciune (ca baz) a aminelor se poate
observa la dizolvarea acestora n ap i la
neutralizarea acizilor.
amina primara
amina secundara
amina tertiara
R NH
2
R NH R
R N R
R

+
+ + OH ] NH CH [ O H NH CH
3 3 2
metilamina
2 3

(1.32)

(1.33)


Aceast reacie este analoag cu reacia de
neutralizare a acizilor cu amoniac.
amoniac
H
N
H
H
+
H
+
+
H
H
N
H
ion amoniu
H

(1.34)

Toate proteinele sunt polimeri constituii dintr-un
numr de 20 de aminoacizi diferii. Astzi se cunosc 75
de structuri naturale de aminoacizi, dar n structura
proteinelor intr numai aminoacizii din grupa celor 20
menionai mai sus i care poart denumirea de
aminoacizi eseniali.
Aminoacizii sunt substane chimice care conin
n structura lor molecular grupri aminice NH
2
i
grupri carboxilice COOH.
Formula general a aminoacizilor este:

R CH COOH
NH
2

Dac gruprile funcionale NH
2
i COOH sunt
legate la o caten alifatic indiferent dac molecula lor
conine i inele aromatice, aminoacizii se numesc
alifatici, iar dac ambele grupri funcionale sunt
legate de un inel arilic, ei se numesc aminoacizi
aromatici.
Aminoacizii alifatici se divid n , , ...
aminoacizi, dup poziia ocupat de gruparea amin, n
caten fa de gruparea carboxil.
Aminoacizii fiind componenii principali ai
proteinelor naturale se pot obine prin hidroliza
acestora. Din aceast cauz ei poart denumirea de
aminoacizi naturali. Natura diferit a radicalului R
confer proprieti chimice specifice fiecrui aminoacid.
Dup structura lor se disting ase grupe de
aminoacizi izolai din produii de hidroliz a proteinelor.
1. Grupa aminoacizilor monobazici
CH
2
COOH
NH
2
Glicocol sau glicina
Acidul aminoacetic,

CH
3
CH COOH
NH
2
Alanina
Acidul amino propionic
CH
H
3
C
CH
NH
2
COOH
H
3
C
Valina
Acidul aminoizo valerianic

urmeaz apoi Leucina (acidul amino capronic);
Izoleucina (acidul metil, amino-valerianic); Fenil
alanina


2. Grupa aminoacizilor bibazici
HOOC CH
2
CH
NH
2
COOH
Acidul asparagic
acidul aminosuccinic
CH
2
CH
NH
2
COOH CH
2
HOOC
Acidul glutamic
Acidul amino glutaric





CH
2
CH NH
2
COOH
3. Grupa oxiaminoacizilor
Acidul oxiglutamic
acid oxi amino glutaric
HOOC CH
2
CH
OH
CH
NH
2
COOH
Tirosina
p oxi fenil alanina
HO CH
2
CH NH
2
COOH
Treonina
acidul oxi amino butiric
CH
3
CH
OH
Serina
oxialanina
CH
2
OH
CH NH
2
COOH
CH NH
2
COOH

Acizi amidici
Glutamina
amida acidului aminoglutaric
H
2
NCOCH
2
CH
2
CH NH
2
COOH
Asparagina
amida acidului aminosuccinic
H
2
NCOCH
2
CH NH
2
COOH


4. Grupa tioaminoacizilor
Metionina
acidul amino metiltiobutiric
H
3
C S CH
2
CH
2
CH NH
2
COOH
Cisteina
acidul a amino tiopropionoc
HS CH
2
CH
COOH
NH
2

Cistina
Acidul di amino -
- tio - propionic
HOOC
H
2
NHC
CH
2
CHNH
2
COOH
S S CH
2


5. Grupa diamino acizilor


6. Grupa aminoacizilor heterociclici

CH
CH
2
H
2
C
H
2
C
NH
COOH
Prolina
Acidul pirolidin carbonic
C
CH
2
N
HC
NH
CH
2
CH
COOH
NH
2
Histidina
acidul amino imidazolil propionic
NH
CH
2
CH
COOH
NH
2
Triptofanul
acidul amino indolil propionic