Sunteți pe pagina 1din 3

SINTEZA BENZOATULUI DE ETIL

Brigitta LUKICI , Bianca POP


Universitatea din Oradea,Facultatea de Stiine
1. Introducere
Benzoatul de etil este un derivat al acidului benzoic, esterul etilic al acidului benzoic.Din punct
de vedere al proprietatilor fizice,benzoatul de etil este un lichid limpede,incolor,cu miros
caracteristic aromatic.Este putin solubil in apa,dar bine solubil in solventi organici precumalcool
etilic,eter,cloroform,eter de petrol.!ompusul prezinta o buna stabilitate chimica in conditii
normale de utilizare si depozitare insa incalzit pana la descompunere,acesta poate forma dio"id
de carbon si mono"id de carbon.#irosul puternic fructat$floral,cu nuanta fenolica,este putin
tenace.%re gust picant de nucsoara.Se gaseste in uleiuri eterice,in ulei de garoafe si tuberoze.Sa
utilizeaza ca si solvent,in industria parfumurilor,intra in compozitia unor arome artificiale de
fructe.&n compozitii de arome se utilizeaza in directia aromelor de fructe de la ',' la () ppm in
lichioruri si condimente.Benzoatul de etil sufera hidroliza cand este incalzit cu apa,dand acid
benzoic si alcool etilic.*eactia este catalizata de acizi anorganici+,
'
SO
-
,,!l..
E"ista numeroase metode de obtinere a benzoatului de etil,insa cea mai importanta metoda o
reprezinta reactia acidului benzoic cu alcoolul etilic.
COOH
+
C
2
H
5
COOC
2
H
5
+
H
2
O
H
+
Datorita activitatii carbonilice reduse,acidul benzoic reactioneaza foarte lent cu alcoolul
etilic.%stfel,in scopul accelerarii procesului de esterificare, se adauga acizi puternici+acid
sulfuric,acid clorhidric anhidru,acizi sulfonici,schimbatori de ioni acizi..Deoarece echilibrul de
esterificare nu este prea favorabil, pentru deplasarea acestuia in sensul formarii produsilor de
reactie, se poate proceda in doua modurifie se mareste cantitatea uneia dintre componentele de
plecare+de preferabil, a alcoolului etilic datorita costului redus., fie prin eliminarea continua a
produsilor de reactive +apa sau esterul. din amestec.
Eliminarea apei se poate face atat prin legarea acesteia cu agenti hidrofili+,
'
SO
-
., cat si prin
esterificare azeotropa.
/n aceast0 lucrare se va prezenta rezultatele unui studiu comparative al acestor metode de
esterificare, utilizate a sinteza benzoatului de etil.
. !ateria"e #i $etote
1entru sinteza benzoatului de etil s$a utilizat acid benzoic sublimat de la S.!. Sinteza
S.%., alcool etilic, acid sulfuric concentrate 2(3 +#erc4., toluene.
Sintezele 5n cazul prepar0rii benzoatului de etil prin metoda e"tractiv0 s$au efectuat 5ntr$
o instalatie compus0 din balon de reacie de 677 ml, refrigerant ascendant, termometru, montat
pe plit0 electric0, iar 5n cazul esterific0rii azeotrope s$a utilizat un dispozitiv Dean$Star4 pentru
colectarea apei. Sp0larea masei de reacie s$a efectuat 5ntr$o p8lnie de dozare iar distilarea
esterului brut 5ntr$o instalaie de distilare compus0 din balon, 9refrigerent descendent,
termometru, vas de colectare.
Sinte%a &en%oatu"ui de eti" uti"i%'nd $etoda e(teri)icarii directe cu agenti *idro)i"i
%ceasta metoda presupune obtinerea benzoatului de etil din acid benzoic si alcool etilic
utilizand acidul sulfuric concentrat pentru legarea apei din amestec.
&n balon se introduc '6g+7,' moli. acid benzoic sublimat, 67g+) mol. alcool etilic 2(3,
)7g+7,) moli. acid sulfuric concentrat 2(3. Se incalzeste continutul balonului pe baia de nisip
timp de apro"imativ 6 ore , pana la dizolvarea completa a acidului benzoic in alcool +)76 : ))';
!.. #asa de reactie se raceste apoi la temperatura ambianta,dupa care se transvazeaza intr$o
palnie de separare. #asa de reacie se spal0 cu )77 ml ap0 distilat0 se separa stratul organic de
stratul acid. Stratul organic, colectat intr$un pahar Berzelius, se spala cu solutie apoasa de
<a,!O
=
)(3 pana la neutralizare. Solutia obtinuta, se trece din nou in palnia de separare si se
separ0 din nou starturile urm8nd o nou0 sp0lare a stratului organic cu ap0. Stratul organic format
din benzoat de etil se usuc0 pe <a
'
SO
-
anhidru.
S$a obinut )2,)grame benzoat de etil, randament (=,( 3.
Sinte%a &en%oatu"ui de eti" uti"i%'nd $etoda e(teri)icarii a%eotro+e.
&n acest caz, pentru deplasarea echilibrului reaciei de esterificare spre obinerea de ester s$a
utilizat e"ces de alcool etilic iar produsul secundar de reac>ie, apa format0 5n cursul reaciei se
elimin0 prin distilare azeotrop0 cu toluen.
&n balonul de reacie se introduc '6g+7,' moli. acid benzoic sublimat, 67g+) mol. alcool
etilic 2(3, 'g+7.7' moli. acid sulfuric concentrat 2(3 si )67 ml toluen. Se 5nc0lzete masa de
reacie p8n0 c5nd nu se mai observ0 separarea apei 5n vasul separartor. %pa distil0 sub form0 de
ternar, cu compoziia )'3 ap0, =?3 alcool etilic, 6)3 toluen, cu punct de fierbere ?-,-;!. S$au
sepat 6 ml ap0. !8nd nu s$a mai observat separarea unei noi cantit0i de ap0, amestecul de reacie
se r0cete la temperatura camerei. Balonul de reacie se monteaz0 la instalaia de distilare. Se
distil0 toluenul i e"cesul de alcool etilic. #asa de ester brut, dup0 r0cire se spal0 cu ap0, cu
soluie de <a
'
!O
=
)(3, p8n0 la p, neutru i apoi cu o nou0 cantitate de ap0. Esterul brut se
usuc0 prin ad0ugare de <a
'
SO
-
anhidru pentru eliminarea urmelor de ap0 i se purific0 prin
distilare. S$a obinut '= g benzoat de etil, randamentul fiind de ?(,((3.
= ,e%u"tate si di(cuii

/n aceste e"perimente s$a studiat sinteza benzoatului de etil prin cele dou0 metode de
esterificare, e"tractiv0 i azeotrop0. /n cazul primei metode de sintez0, esterificarea e"tractiv0 s$
a obinut )2,) grame benzoat de etil, randament total fiind (=,( 3. %u fost necesare dou0 sp0l0ri
cu ap0 i neutralizarea masei de reacie cu '- g soluie <a
'
!O
=
)(3. @impul de reacie a fost de
6 ore.
/n cel de$al doilea caz, esterificarea azeotrop0 s$a aplicat metoda de eliminare a unui
produs secundar de reacie, apa, prin distilare azeotrop0. Separarea apei se face prin intermediul
ternarului toleun : etanol : ap0 care distil0 la temperatura de ?-;! i are compoziia )'3 apa,
=?3 alcool etilic, i 6?3 toluen. /n cursul reaciei s$au separat 6 ml ap0,circa ' grame fiind
coninute 5n alcoolul etilic. /n urma reaciei s$a obinut '= g benzoat de etil, randamentul fiind de
?(,((3. @impul de reacie a fost de - ore.
- Conc"u%ii
Benzoatul de etil este un derivat al acidului benzoic. %cest compusul este stabil
chimic 5n condiii normale de stocare. Benzoatul de etil are un mirosul puternic fructat$floral,cu
nuanta fenolica. %re gust picant de nucsoara.Benzoatul de etil se gaseste in uleiuri eterice, in ulei
de garoafe si tuberoze. Se utilizeaza ca si solvent,in industria parfumurilor,intra in compozitia
unor arome artificiale de fructe.&n compozitii de arome se utilizeaza in directia aromelor de
fructe de la ',' la () ppm in lichioruri si condimente.
Benzoatul de etil se poate obine prin reacia de esterificare a acidului benzoic cu alcool
etilic. %u fost aplicate i studiate cele dou0 metode de esterificare esterificare e"tractiv0 i
esterificare azeotrop0.
/n cazul esterific0rii e"tractive s$a utilizat o cantitate mai mare de acid benzoic, timpul de
reacie fiind de 6 ore, randamentul reciie fiind de (=,(3. 1rin esterificare azeotrop0 s$a obinut
benzoat de etil cu randament de ?(,(( 3 , timpil de reacie fiind - ore. /n acest caz s$a utilizat un
reactant suplimentar, toluen, dar acesta se poate recupera cantitativ prin distilare.
#etoda esterific0rii azeotrope permite obinerea esterului cu randament mai mare i
permite controlul procesului, prin monitorizarea cantit0ii de ap0 separate 5n reacie.

6 BIBLIO,A-IE