Sunteți pe pagina 1din 8

COMPUI ORGANICI -

NOMENCLATUR I
PROPRIETI FIZICO-CHIMICE
(III)
HIDROCARBURI AROMATICE
(ARENE)
hidrocarburi aromatice monociclice
hidrocarburi aromatice policiclice
Clasificare
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
- derivai de la benzen
benzen
(C
6
H
6
)
CH
3
metilbenzen
C
6
H
5
-CH
3
sau C
7
H
8
CH
2
etilbenzen
C
6
H
5
-CH
2
CH
3
sau C
8
H
10
CH
3
CH
izopropilbenzen
C
9
H
12
CH
3
H
3
C
derivai monosubstituii
derivai disubstituii
toluen cumen
CH
3
CH
3
1,2-dimetilbenzen
o-xilen
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1,4-dimetilbenzen
p-xilen
1,3-dimetilbenzen
m-xilen
CH
3
CH
1-izopropil-4-metilbenzen
(p-metilcumen)
cimen
H
3
C CH
3
- cu nuclee benzenice izolate
- cu nuclee benzenice condensate
A
1
2
3
4
5
6
o- (1,2-)
orto
m- (1,3-)
meta
p- (1,4-)
para
- hidrocarburi aromatice policiclice cu nuclee benzenice izolate
bif enil
C
12
H
10
radical fenil
C
6
H
5
-
CH
2
bifenil-metan
- hidrocarburi aromatice policiclice cu nuclee benzenice condensate
- liniar
naf talen
C
10
H
8
1
2
3
4
5
6
7
8 1
2
3
4 5
6
7
8 9
10
antracen
C
14
H
10
- angular
1
2
3
4 5 6
7
8
9
10
f enantren
C
14
H
10
- pericondensare
piren
C
16
H
10
- Kekule (1865) formula structural a benzenului, pe baza proprietilor fizico-chimice:
- tendina de a da reacii de substituie i nu de adiie stabilitate deosebit
- miros specific, aromat
- substane nepolare sau slab polare
- arenele simple sunt lichide incolore cu miros aromatic pronunat
- arenele cu mas molecular mare sunt solide
- t
o
f
i t
o
t
mai mari dect cele ale alcanilor i alchenelor cu acelai nr de atomi C
- densitate mai mic dect densitatea apei
- insolubile n ap, solubile n solveni nepolari (hidrocarburi lichide, eteri, alcooli, etc.
- benzenul, toluenul, xilenii sunt solveni nepolari
- compui toxici, aciune cancerigen sau teratogen
Proprieti fizice
benzen > naftalen > antracen - variaia caracterului aromatic:
Proprieti chimice:
reacii de substituie
reacii de adiie
reacii de adiie
reacii de substituie
reacii de substituie
- nitrarea (HNO
3
) nitroderivai aromatici ArNO
2

- sulfonarea (H
2
SO
4
) acizi arensulfonici ArSO
3
H
- halogenarea (Cl, Br) derivai halogenai aromatici (AlCl
3
, AlBr
3
,... / h, t
o
)
- alchilarea Friedel-Crafts (RX, alchene, alcooli) alchilbenzeni ArR
- acilarea Friedel-Crafts (RCOX) cetone aromatice ArCOR
reacii de adiie
- hidrogenarea catalitic ... cicloalcani
- reacia de clorurare
reacii de oxidare benzen < naftalen < antracen

- reacia cu ozonul* compui organici simpli, netoxici, biodegradabili


+ 3 O
3
O
O O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
triozonida
+ 3 H
2
O
HC CH
O O
3
glioxal
+ 3 H
2
O
2
hidrocarburi aromatice policiclice (HAP)
- cls. de compui organici care conin trei sau mai multe nuclee aromatice unite
prin arderea incomplet a combustibililor sau piroliza materialului organic
sintetizate de microorganisme, plante i organisme acvatice
- compui lipofili, cu volatilitate sczut i solubilitate n ap redus* poluani
- factor de contaminare a alimentelor ageni cancerigeni genotoxici
- din aer prin depunere
- din sol prin transfer
- din ap prin depunere sau transfer
- n timpul procesului de preparare (uscare, afumare, prjire, coacere)
colesterol
HO
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
t
o
C
+
3,4-benzopiren
piren
antracen benz[a]antracen dibenzo[a,h]antracen benzo[a]piren
f enantren benzo[b]f luoranten benzo[k]f luoranten f luoranten
piren crisen coronen
- produse de origine vegetal cereale, legume (frunze), semine oleaginoase
- carne i pete afumat
- carne prjit la t
o
>200
o
C
- brnzeturi afumate
- cafea prjir, ceai
benzoprirenul marker contaminant (HPLC, spectroscopie de fluorescen, benzi...)
reducerea riscului de contaminare
- reducerea polurii mediului
- eliminarea consumului de produse din carne puternic afumate (t
o
>400
o
C) i
nlocuirea lor cu produse aromatizate cu fum lichid (lipsit de HAP)
- evitarea consumului de carne fript direct pe grtar