Inspectoratul Scolar Judetean Iasi

Concursul de Chimie Petru Poni

- Etapa judeean 22 martie 2008
clasa a XI-a, filiera teoretica
Fiecare ntrebare are trei rspunsuri notate cu literele a, b, c Pot fi corecte toate cele trei rspunsuri, dou, unul sau niciunul !n tabelul
ata"at filelor de e#amen, $ei completa fiecare csu% corespun&toare cu litera ' pentru rspuns corect i litera F pentru rspuns fals Pentru
fiecare rspuns apreciat n mod corect se acord un punct
(u se admit modificri n tabel, iar dac acestea apar se anulea& rspunsul modificat
) * hidrocarbur cu formula C+,)- formea& prin hidro.enare C+,/0 iar prin o#idare cu 1/Cr/*2 3 ,/S*4
formea& acid acetic, acid i&obutanoic "i acid piru$ic 5ceto-propionic6 ,idrocarbura poate fi7
' 8,--dimetil-/,4-heptadien
9 /,4-dimetil-),8-heptadien
C 4,--dimetil-/,4-heptadien
/ Pre&int i&omerie .eometric7
' ),4-dicloro-/-buten
9 )-cloro-propen
C ),/-dicloro-ciclobutan

8 Prin hidroli&a unui deri$at halo.enat cu formula C8,:Cl8 se poate ob%ine
' acid propanoic
9 ),/,8 propan-triol
C ,idro#o-propanon

4 Pre&int 4 i&omeri .eometrici
' /,4-he#adiena
9 /,4-heptadiena
C ),4- he#adiena
: )0 ;moli toluen reac%ionea& cu )4 ;moli clor, la lumin Se consum tot clorul "i doar 20< din toluen =tiind
c se ob%ine cu ) ;mol clorur de ben&iliden mai mult dec>t clorur de ben&il,
' se ob%in 8 ;moli clorur de ben&iliden
9 se ob%in / ;moli deri$at triclorurat
C clorul consumat ocup la )/2?C "i ),/ atm un $olum de 8-00l
- Se supun procesului de fermenta%ie alcoolice o solu%ie care con%ine @-4 ;. .luco& C-,)/*- !n masa
amestecului final, dup de.aAarea dio#idului de carbon, carbonul repre&int 42,82<
' $olumul de C*/ de.aAat 5cn6este )02,:/ B
9 randamentul procesului de fermenta%ie este 2:<
C masa solu%iei de .luco& de concentra%ie /0< supus fermenta%iei este de 48/0 ;.
2 Se prepar propen prin deshidratarea i&opropanolui la cald, folosindu-se )00. ,/S*4 de concentra%ie +@<
Caportul molar dintre apa ini%ial "i apa eliminat este ) 7 /2
' Dasa i&opropanolui supus deshidratrii este )@0.
9 Ein reac%ie au re&ultat :4 . apa
C din propena re&ultat s-ar putea ob%ine prin o#idare cu 1Dn*4 3 ,/S*4 ),/ propandiol
@ /8,4 . amestec etanol "i fenol reac%ionea& cu -,+ . (a
' n amestec se .sesc 0,) moli etanol
9 amestecul poate reac%iona cu ),: B solu%ie (a*, 0,/ D
C n amestecul ini%ial se .sesc 0,8 moli compu"i hidro#ilici
+ Ba clorurarea fotochimic a metanului re&ult un amestec de reac%ie care con%ine C,8Cl 7 C,/Cl/ 7 C,Cl8 7
CCl4 7 C,4 F :74787/7)
1
' Caportul molar ini%ial C,4 7 Cl/ F 87/
9 Ein metanul introdus, a rmas netransformat un procent de )0<
C Eac s-au introdus n reactor 44@ m
8
C,4 5 condi%ii normale6, n condi%iile problemei se ob%in 80@0 ;. CCl4
)0 Eintre alcoolii cu formula C:,)/*
' trei dau prin o#idare cu 1/Cr/*2 3 ,/S*4 cetone
9 doi nu se pot o#ida cu 1/Cr/*2 3 ,/S*4
C trei formea& prin o#idare cu 1Dn*4 aci&i carbo#ilici
)) Eintre substan%ele cu formula C2,@*
' una sin.ur reac%ionea& cu (a*,
9 8 sunt fenoli "i una, alcool
C * substan% nu reac%ionea& nici cu (a nici cu (a*,
)/ Gn alcool ' cu formula C:,))-*, formea& prin o#idare o ceton 9, iar prin deshidratare o alchen C Prin
o#idarea alchenei re&ult o ceton E "i un acid H
' 'lcoolul ' pre&int i&omerie optic
9 'lcoolul poate fi /-metil-/-butanol
C 'lchena C nu pre&int i&omeri sterici
)8 Formea& o ceton cu carbon asimetric prin reac%ie hidratare
' 8-metil-)-butina
9 8-metil-)-pentina
C 4-metil-)-pentina
)4 Prin alchilarea ben&enului cu o alchen se ob%ine o hidrocarbur X, cu raportul de mas C7, F +7)
' X pre&int stereoi&omeri
9 ,idrocarbura X poate fi ob%inut "i prin alchilarea ben&enului cu )-cloro-propan
C Prin dehidro.enarea hidrocarburii X re&ult fenil-eten
): Eintre alchenele7 a6 /-metil-8-he#enI b6 /-butenI c6 i&obutenI d6 8,4-dimetil-/-pentenI e6 8-metil-/-
pentenI f6 eten
' Eoar una poate forma prin hidratare un alcool primar
9 Jrei pre&int i&omerie .eometric
C Patru formea& prin hidratare alcooli optic-acti$i
)- Gn deri$at monohalo.enat ' cu (H F 4, ce con%ine 8),::< clor se supune hidroli&ei ba&ice
' reac%ia nu are loc
9 ' are D F ))/,:
C ' con%ine 4 le.turi K
)2 Prin o#idarea unei alchene cu 0,:B solu%ie de perman.anat de potasiu 0,@D n mediu slab ba&ic se ob%in 4:,- .
substan% '
' Substan%a ' este optic acti$
9 S-au consumat )8,44 B propen
C Caportul molar alchen 7 1Dn*4 7 ap F 87/78
)@ /0 cm
8
amestec de metan "i eten se trece printr-un $as cu brom Se constat o cre"tere a masei $asului cu )),/
m.
' Lolumul etenei reac%ionate este 4,4@ cm
8

9 Detanul repre&int ::,/< 5n $olume6 din amestecul de hidrocarburi
C S-au format 2:,/ m. produs dibromurat
)+ 'lcanul cu D F 2/ care formea& prin clorurare numai doi i&omeri diclorura%i este
' (eopentanul
9 /-metil-butanul
2
C (-pentanul
/0 Ba descompunerea a doi moli de trinitrat de .licerin
' Se consum )3/ moli */
9 Ce&ult ),:4: m
8
substan%e .a&oase, la ) atm "i )0/2?C
C Ce&ult 8 moli (*
21. Gn alcool monohidro#ilic saturat aciclic, con%ine -0< C "i se esterific cu acid acetic Ba nceputul reac%iei
raportul molar acid7 alcool este )7), iar dup separarea catali&atorului amestecul de echilibru con%ine /0< acid acetic
'con$ersia alcoolului n ester este -0<
9constanta de echilibru este /,/:
Cesterul con%ine 80<C
22 Prin adi%ia ,Cl la o alchen re&ult un produs a crui mas a crescut cu -:,)2@< Produsul ob%inut prin hidroli&
formea& un alcool ter%iar
' alchena este / metil )butena
9 produsul re&ultat este alcool ter%butilic
C alchena nu pre&int i&omerie .eometric
23 Ein )2,+/ mM eten 5cn6 se ob%in 8),/@ ;. etanol Candamentul reac%iei de hidratare a etenei este7
' +0<; B. 85%; C. 80%;
24 Se da schema 7
'l Cl8 t? C
Cn,/nN/ ' 9 N,/
t? C
Cn,/nN/ C N E
lumin
C N Cl/ C,8Cl N ,Cl
Stiind ca :,@ . din hidrocarbura saturat ocup $olumul de ),/8 B la /2?C si presiunea de / atm,
' i&opentanul este '
9i&obutena este 9
Cetanul este E
25 Oa&ul de sinte& ob%inut la con$ersia metanului cu $apori de ap are compo&i%ia )8,@< C*, ::,/<,/, )0,-:<
C,4, 8,4:<C*/, )2,+<,/*7
' $olumul de ap din amestecul ini%ial este /2,+
9randamentul n hidro.en al procesului este @0,:<
C raportul molar ini%ial C,47,/* este 0,2//
26 * substan% or.anic ' cu masa molecular )-@, pre&int rapoartele masice C7,7*(F)@7)7)-72
' formula molecular a substan%ei ' este C-,4*/(
9 i&omerii substan%ei ' sunt),/ dinitroben&en "i ),8 dinitroben&en
Ci&omerul care prin clorurare formea& un sin.ur deri$at monoclorurat este ),8 dinitroben&enul
/2 Detilen-ciclobutanul "i ciclopentena, ambele7
' au aceea"i formul molecularI
9 con%in atomi de carbon hibridi&a%i sp
8
"i sp
/
I
C pre&int i&omeri .eometriciI
/@* substan% or.anic cu masa molecular e.al cu ))0, formea& prin combustia a )0. prob )/,/ dm
8
C*/ "i 4,+8.
,/* Formula molecular a substan%ei este7 ' C-,- 9 C-,-* C C-,-*/
/+ Gn amestec de clorur de ben&il "i clorur de ben&iliden con%ine 84,80< clor Caportul molar al amestecului
este7 /7) )7/ ),:7)
30. Prin adi%ia apei la o alchen nu se poate ob%ine urmtorul alcool7 )-propanol i&obutanolI metanolI
3