PEPTIDE SI PROTEINE

H
2
N CH
2
CO-NH CH
2
COOH
Alanil-alanina
Glicil-glicina
H
2
N-CH-CO-NH-CH-COOH
CH
3
CH
3
H
2
N CH
2
CO NH CH
CH
3
COOH
Glicil-alanina
Capat N-terminal-
prin conventie se scrie in stanga
Capat C- terminal-
prin conventie se scrie in dreapta
Sinteza de peptide
activare
protejare
activare
Amestec de produsi de condensare
Metode de protejare a grupei amino
-acilare- neindicata- indepartarea se face prin hidroliza, legatura amidica!

- ftalilare-
N
O
O
CH
R
COOH
- H
2
O
O
O
O
CH COOH
R
+ H
2
N
+PCl
5
N
O
O
CH
R
COCl
-POCl
3
- HCl
+ H
2
N CH COOH
R'
- HCl
N
O
O
CH
R
CO-NH-CH-COOH
R'
+ H
2
N-NH
2
NH
NH
O
O
+ H
2
N-CH-CO-NH-CH-COOH
R
R'
Peptida
- carbobenzoxilare, Cbz, Z
- HCl
CH
2
OCOCl + H
2
N-CH-COOH
R C
6
H
5
CH
2
OCO-NH CH-COOH
R
C
6
H
5
+ PCl
5
- POCl
3
- HCl
- HCl
-CH COOH
+ H
2
N
R
CH
2
OCO-NH CH-COCl
R
C
6
H
5
H
2
N-CH-CO-NH-CH-COOH
R
R'
- CO
2
+ H
2
Peptida
CH
2
OCO-NH CH-CO-NH-CH-COOH
R
R'
C
6
H
5 - C
6
H
5
-CH
3
sau
HBr/AcOH
- tertbutoxicarbonil, Boc
deprotejare
Metode de protejare a grupei carboxil
- esterificare- Me. Et- ineficienti pot reactiona cu grupa NH
2

- t-Bu- voluminos- impiedica atacul NH
2

Metode de activare a grupei carboxil
- Utilizare de diciclohexilcarbodiimida (DCC)
insolubila
- Esterificare cu p-nitrofenol sau 2,4,6-triclorofenol ( grupe fugace eficiente)
Sinteza faza solida ( Merrifield)
Metoda Fmoc
- glutation
PROTEINE

Clasificare solubilitate in apa
- proteine insolubile : keratina, colagen, fibroina
- proteine solubiile in apa- albumine (ou, zer)
- solubile in electroliti: - globuline

Structura proteinelor
Structura primara:

- tipul si ordinea n care sunt dispuse unitile de aminoacizi pe catena
macromolecular a proteine

- compozitie : hidroliza (6 M HCl la 120C , 12 h, sau 24 M NaOH la 100C ,r 48 h
urmata de identificare cromatografica a aminoacizlor
Secventa ( ordinea In catena)
-Marcare selectiva a aminoacidului N-terminal metoda Sanger, Erdman- urmata de
identificarea a acestui aminoacid)
F
NO
2
NO
2
Reactivul lui Sanger
N C S
Reactivul lui Edmann
-Rupere selectiva a lantului proteic-

- exopeptidaze- enzime care atana legatura amidica de la capatul lantului
- endopeptidaze hidrolizeaza legaturi amidice din interiorul lantului, selectiv
in vecinatatea unui amino acid precis

Ex. tripsina - legtura peptidic format de grupele carboxil ale lisinei i argininei
chimotripsina - legturile formate de carboxilul tirosinei, fenil-alaninei, triptofanului i
metioninei
Structura secundara
L. Pauling i R. B. Corey (1951 1953).
-legturi de hidrogen ntre grupele peptidice de pe catena proteinei
- structura incretita sau de elice
Structura tertiara, cuaternara
-Datorata interactiunilor dintre diferitele elice prin :

-legaturi van der Waals- catene hidrofobe
- legaturi de hidrogen
-Interactii electrostatice- grupe NH
3
+
, COO
-
-legaturi covalente- punti de sulf
Denaturare alterare ireversibila a a structurii secundare si tertiare a proteinelor sub
influenmta factorilor chimice sau temperatura
Funciunea biologic a proteinelor

Enzime

Proteine musculare- actina, miosina
Proteine fibroase
Colagen
Keratina
Fibroina
Proteide


Hemoglobina

Hormoni
Virusi
Sida
Gripa
Pojar