Agenti antimicrobieni

Compuii chimici adugai sau prezeni n alimente, care mpiedic dezvoltarea i

aciunea unor microorganisme sau care produc distrugerea acestora.
inta : bacteriile, mucegaiurile, drojdiile
Clasificare
- ageni antimicrobieni propriu-zii, organici sau anorganici (E 200 la E 240);
- aditivi care au pe lng aciunea antimicrobian i alt activitate (acidulani,
substane pentru meninerea culorii crnii etc., E 249 la E 290);
- enzime i antibiotice
Salmonella
Listeria Clostridium botulinum
Criterii de selectie
-spectrul antimicrobian a compusului vizat si ncrctura microbiana posibila a
alimentului ;
-proprietile fizice i chimice att ale agentului antimicrobian i ale alimentului
(pH, solubitate etc.) ;
-condiii de depozitare i tratamente ulterioare suferite de aliment -eficienta n timp
Activitatea agenilor antimicrobieni
-concentraia doza letala
-durata de contact
-temperatura
-specia de microorganisme i numrul lor iniial
-compoziia chimic a alimentului
-pH-ul mediului
Aciunea antimicrobienilor
- peretele celulei,
- membrana citoplasmica
- enzimele are asigur metabolismul celulei
- inhibarea sintezei proteinelor
- ADN-ul
Modalitati de utilizare
-incorporare n produs
-soluii de imersare i stropire (tratament de suprafa)
-impregnarea ambalajelor
Ageni antimicrobieni organici
Structuri: acizi organici i srurile lor , fenoli, amine, derivai de acid
carbonic, compui heterociclici
Acidul sorbic i srurile sale
Acidul sorbic - E 200
Sorbat de sodiu - E 201
Sorbat de potasiu- E 202
Sorbat de calciu E203
CH
3
CH CH CH CH COOH
CH
3
CH C O CH CHO + CH
2
O
O
O
O
n
+
-lactona poliester

sau H
+
CH
3
CH CH CH CH COOH
Acid sorbic
b)
CH
3
CH CH CHO +
CH
2
(COOH)
2
Py
CH
3
CH CH CH CH COOH
a)
Avantaje
-spectru antimicrobian larg drojdii mucegaiuri, fungi, cateva bacterii
-toxicitate redusa - DL
50
- ntre 7.4 i 10.5 g/Kg corp
- nu interacioneaz cu constituenii produsului alimentar
-nu afecteaz culoarea
-nu distruge enzimele
-nu formeaz combinaii complexe cu metalele
Dezavantaje
-nesaturare mare- promoveaza autooxidarea
-descompunere sub influenta unor microorganisme benefice
CH
3
CH CH CH CH COOH
a
CH
3
CH CH CH CH
2
+ CO
2
1,3-pentandiena
b
CH
3
CH CH CH CH CH
2
OH
izomerizare
CH
2
CH CH CH CH CH
3
OH
C
2
H
5
OH
CH
2
CH CH CH CH CH
3
OC
2
H
5
2-etoxi-3,5-hexandiena
vinuri
branzeturi
Acidul benzoic i srurile sale
Acidul benzoic - E 210
Benzoat de sodiu E 211
Benzoat de potasiu E 212
Benzoat de calciu E 213
CH
3
aer, 100
o
C,6atm.
naftenat de Co
CCl
3
Cl
2
h
COOH
Acid benzoic
Actiune
- bacterii Gram-pozitive si Gram-negative
- mucegaiuri
- drojdii
cloudberry
Parabeni
- Esterii acidului ai acidului para-hidroxibenzoic
- metil - E 218
- etil - E 214
- propil - E 216
butil i heptil)
Sruri de sodiu ale esterilor acidului para-hidroxibenzoic
-metil - E 219
-etil - E 215
- propil - E 217
COOR
OH
OK
a)
+
CO
2
220
o
C
0,45MPa
OH
COOH
OK
b)
COOK
+
CO
2
240
o
C
presiune
OK
H
3
C c)
aer, 260-270
o
C
oxizi metalici
Acid p-hidroxibenzoic
Drojdii, mucegaiuri
mai putin bacterii
Ageni antimicrobieni de suprafa
Difenil - E 230
-fungistatic
2-Fenilfenolul (o-fenilfenol)- E 231)
sare de sodiu - E 232
HO
-bactericid
Tiabendazol E 233
N
S
C
O
NH
2
H
2
N
H
2
N
+ (HPO
3
)
n
N
N
H
N
S
Tiabendazol
-antihelmitic
Hexametilentetramina -E 239
CH
2
= O + NH
3
CH
2
= NH
NH
NH HN
N
N
N
N
Urotropina
- antifungic
Ageni antimicrobieni anorganici
Dioxidul de sulf i sulfiii
Nr.
crt.
Agent
antimicrobian
anorganic cu sulf
Formula
chimic
Cod E
1. Dioxid de sulf SO
2
E 220
2. Sulfit de sodiu Na
2
SO
3
E 221
3. Bisulfit de sodiu NaHSO
3
E 222
4. Metabisulfit de
sodiu
Na
2
S
2
O
5
E 223
5. Metabisulfit de
potasiu
K
2
S
2
O
5
E 224
6. Sulfit de calciu CaSO
3
E 226
7. Bisulfit de calciu Ca(HSO
3
)
2
E 227
8. Bisulfit de potasiu KHSO
3
E 228
- drojdii i mucegaiuri alterarea si fermentarea fructelor
- bacterii productoare de acid lactic
- bacterii rspunztoare de fermentaia malo-lactic
SO
2
. H
2
O
HSO
3
-
+ H
+
SO
3
2 -
+ H
+
pH-3-7 pH<4 pH>7
Actiune
- efect reductor
- ageni de albire,
- antioxidani i inhibitori de mbrunare enzimatic i neenzimatic (fructe i legume )
Nitriii
Nitrit de sodiu - NaNO
2
- E 250
Nitrit de potasiu - KNO
2
- E 249
Nitrat de sodiu - NaNO
3
- E 251
Nitrat de potasiu - KNO
3
- E 252
inhibarea dezvoltrii i producerii de toxine de ctre Clostridium botulinum!
Probleme de toxicitate ale nitriilor
-producerea de nitrozamine cancerigene
-transform pigmenii heminici (Fe
2+
) n forma met (Fe
3+
),-mpiedica transportul
oxigenului de ctre hemoglobin - methemoglobinemie
Aditivi cu aciune antimicrobian secundar
Acidul acetic i srurile sale
Acidul acetic - CH
3
COOH- E 260
Acetat de sodiu -CH
3
COONa - E 262
Diacetat de sodiu CH
3
COONa . CH
3
COOH . H
2
O - E 262
Acetat de potasiu - CH
3
COOK - E 261
Acetat de calciu - (CH
3
COO)
2
Ca - E 263
Acid dehidroacetic- E 265
Dehidroacetat de sodiu- E 266
O
H
3
C
COCH
3
O
O
O
H
3
C
C
O
O
CH
2
O
-
Na
+
Acid dehidroacetic Dehidroacetat de sodiu
drojdii i bacterii si mai putin mucegaiuri
Acidul lactic i srurile sale
Acidul lactic - CH
3
CH(OH)COOH - E 270
Lactat de sodiu - E 325
Lactat de potasiu - E 326
Lactat de calciu - E 327
Lactat de amoniu - E 328
Lactat de magneziu - E 329
aciune de reglare a pH (acidulant)
ageni de stabilizare, tamponare i ntrire
Sinteza biochimica- fermentatie lactica (homolactica sau heterolactica)
- chimica
CH
3
CHO HCN
CH
2H
2
O
HCl (H
2
SO
4
)
CH
2
CH
3
N
2
O
4
H
2
SO
4
CO
+
CH CH
3
CH
2
NO
2
OH
H
2
O
CH CH
3
OH
COOH
- NH
2
OH
HCl
CH CH
3
OH
CN
Acid lactic
CH
3
CHO + +
H
2
O
HCl
a)
b)
c)
Acidul propionic i srurile sale
Acid propionic - CH
3
CH
2
COOH - E 280
Propionat de sodiu - E 281
Propionat de calciu - E 282
Propionat de potasiu - E 283
CH
2
CH
2
a)
2CO + H
2
O +
propionat de Ni
270-320
o
C
200-240 bar
CH
2
CH
3
COOH
CH
2
CH
2
b)
CO + H
2
O +
Ni(CO)
4
250-320
o
C
100-300 bar
CH
3
CH
2
CHO c)
O
2
sau aer
40-50
o
C
C
x
H
y
d)
O
2
sau aer, Mn, Co, Ni, Cr
170
o
C, 40-50 bar
Acid propionic
Hidrocarburi
Enzime i antibiotice
Lizozimul (1,4--N-acetilmuramidaza, E 1105 - albuul de ou uscat (3,5%).
bacteri Gram-pozitive - Clostridium, Listeria
Actiune: catalizeaz hidroliza legturilor 1,4--glicozidice dintre acidul N-acetilmuramic
i N-acetilglucosamin din constituia peptidoglicanilor din pereii celulari ai bacteriilor
Nizina - E 234
- antibiotic produs de Steptococcus lactis
- de lan polipeptidic pentaciclic format din 34 de resturi de aminoacizi
Actiune: atacul membranei citoplasmatice cu formarea de pori care determin pierderi de
ioni celulari, aminoacizi i ATP
CH
2
S
CH
NH
2
COOH
CH
2
CH
NH
2
COOH
CH
S
CH
NH
2
COOH
CH CH
NH
2
COOH
CH
3
CH
3
Lanthionina -Metil-lanthionina
Natamicina (Pimaricina) E 235
- antibiotic produs de o tulpin de Steptomyces natalensis
Actiune: legarea sterolilor prezeni n pereii celulari ai microorganismelor,
cu inhibarea biosintezei ergosterolului n membrana celular
mucegauri si drojdii, nu bacterii si virusi
HO
NH
2
CH
3
O
O
OH
O
O
O
O HO
HOOC
OH
OH
CH
3
Natamicina