Izomeria compusilor organici

Izomeria este proprietatea unor substante ale caror molecule

sunt alcatuite din acelasi numar si acelasi fel de atomi de a avea
proprietati fizice si chimice diferite, din cauza modului diferit de
legare a atomilor n molecula.
Izomeria poate fi de catena, de pozitie, de functiune.
Alchenele prezinta izomerie :
De functiune cu cicloalcanii
Ex. CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
1 butena
CH
2
-CH
2

I I ciclobutan
CH
2
-CH
2

De pozitie a legaturii duble care apare de la butena
Ex. Fm= C
4
H
8

CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
1 butena
CH
2
=C-CH
3
izobutena = 2 metil propena
I
CH
3

Geometrica
Ex. Fm= C
4
H
8

CH
3
-CH=CH-CH
3
2 butena
H H H CH
3

\ / \ /
C=C CIS 2 butena C=C TRANS 2
butena
/ \ / \
CH
3
CH
3
CH
3
H
Cicloalcanii au izomerie :
De catena; toti carbonii pot fi n intervalul ciclului sau unii
pot fi ramificati.
Ex. Fm= C
4
H
8
(ciclobutan)
CH
2
-CH
2
CH
3

I I I metil ciclopropan
CH
2
-CH
2

De functiune cu alchenele
Fm= C
4
H
8

H
2
C=CH-CH
2
-CH
3
CH
2
=C-CH
3

I
CH
3
-CH=CH-CH
3
CH
3

Geometrica
Alcanii prezinta izomerie de catena care poate fi:
- Liniara(alcan
normal)
-
Ramificata(izoal
can)
n seria alcanilor izomerii apar de la C
4
H
10
(butan):
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
n
butan

CH
3
-CH-
CH
3
izobutan
I
CH
3

Ex. Fm= C
6
H
14
(hexan)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
n hexan CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-
CH
3
izohexan
I
CH
3


CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
izohexan CH
3
-CH-CH-
CH
3
izohexan I
I I
CH
3
CH
3
CH
3

CH
3

I
CH
3
-C-CH
2
-CH
3
izohexan


I
CH
3

Dienele prezinta izomerie :
De pozitie e legaturii duble
Ex. Fm= C
6
H
10
(hexadiena)
CH
2
=C=CH-CH
2
-CH
2
-CH
3

CH
3
-CH=C=CH-CH
2
-CH
3

CH
2
=CH-CH=CH-CH
2
-CH
3

CH
3
-CH=CH-CH=CH-CH
3

CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH-CH
3

CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
-CH=CH
2

De catena
Ex. Fm= C
6
H
10

CH
2
=C-CH=CH-CH
3
CH
2
=CH-C=CH-CH
3
CH
2
=CH-CH=C-
CH
3
CH
2
=C--C=CH
2

I I I
I I
CH
3
CH
3
CH
3
C
H
3
CH
3

Geometrica
Ex. Fm= C
6
H
10

CH
3
-CH=CH-CH=CH-CH
3
(2,4 hexadiena)
H H CH
3
H
\ / \ /
C=C CH
3
C=C

H
/ \ / / \ /
CH
3
C=C CIS,CIS 2,4
hexadiena H C=C TRANS,TRANS 2,4 hexadiena
/ \ / \
H H H CH
3


H H
\ /
C=C H
/ \ /
CH
3
C=C CIS, TRANS 2,4 hexadiena
/ \
H CH
3



De functiune cu alchenele si cicloalchenele
Ex. Fm= C
4
H
6

H
2
C=CH-HC=CH
2
1,3 butadiena
H
2
C=C=CH-CH
3
1,2 butadiena
HCC-CH
2
-CH
3
butina
CH
3

CH
2
CH I


--
CH
3

CH
2
CH
Alcoolii prezinta izomerie:
De pozitie a gruparii -OH
Ex. Fm= C
4
H
10
O
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH 1 butanol
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
2 butanol


I
OH
De catena
Ex. Fm= C
4
H
10
O
OH
I
CH
3
-CH-CH
3
alcool tertiar butilic CH-CH-CH alcool
izobutilic
I I I
CH
3
OH CH
3



Alchinele prezinta izomerie :
De pozitie a legaturii triple
Ex. Fm= C
5
H
8

HCC-CH
2
-CH
2
-CH
3
1 pentina
H
3
C-CC-CH
2
-CH
3
2 pentina
De catena
CHC-CH-CH
3
3 metil 1 butina
I
CH
3

De functiune cu dienele si cicloalchenele
Ex. Fm= C
5
H
8

CH
2
=C=CH-CH
2
-CH
3

CH
2
=CH-CH=CH-CH
3

CH
3
-CH=C=CH-CH
3

CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2

CH
2
=C-CH=CH
2

I
CH
3
CH
3

I
CH
3
CH
3
CH
3

--CH
3
I \/
--
CH
3




--CH
2
-CH
3
CH
3
--
--CH
3

Derivatii monohalogenati prezinta izomerie de pozitie a
halogenului :
Ex. Fm= C
3
H
7
Br
CH
3
-CH-CH
2
-Br 1 Br propan (bromura de propan)
CH
3
-CH-CH
3
2 Br propan (bromura de izopropan)





I
Br
Derivatii dihalogenatii prezinta izomerie a celor care pot fi
:germinali, vicinali, izolati :
Ex. Fm= C
4
H
8
Cl
2

Cl Cl
I I
CH-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-C-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-
CH-CH
3

I I I I I
I
Cl Cl Cl Cl Cl Cl

CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
CH
2
-CH
2
-CH-CH
3

I I I I
Cl Cl Cl Cl
Fenolii prezinta izomerie de pozitie a gruparii -OH
Ex. CH
3
CH
3
CH
3

I OH I I
/



\
OH I
OH
Acizii organici prezinta izomerie de catena si de pozitie a
gruparii -COOH
Ex. Fm= C
6
H
12
O
2

CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH CH
3
-CH
2
-CH-C
2
H-COOH
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-COOH I
I CH
3
CH
3
CH
3

CH
3
I I
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-COOH CH
3
-CH
2
-C-COOH CH
3
-
C-CH
2
-COOH
I I I
CH
3
CH
3
CH
3

CH
3
-CH-CH-COOH
I I
CH
3
CH
3

Esterii prezinta izomerie de catena si de pozitie a gruparii -
COOH
Ex. Fm= C
4
H
8
O
2

H-COOH
2
C-CH
2
-CH
3
formiat de propil

H-COOHC-CH
3
formiat de izopropil
I
CH
3

CH
3
-COOH
2
C-CH
3
acetat de etil
CH
3
-CH
2
-COOH
3
propionat de metil