Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)



Subiectul III (30 puncte) Varianta 005

Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Pentru aminoacidul (A) cu formula HO-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH, precizai dou caracteristici
structurale. 2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor aminoacidului (A) cu:
a. glicina; b. KOH(aq). 4 puncte
3. Calculai masa de oxigen, coninut n 2 moli de compus (A). 2 puncte
4. Se consider monozaharida (M) cu formula molecular C
6
H
12
O
6
, care se oxideaz cu
reactiv Tollens. Precizai tipul grupelor funcionale din monozaharida (M) (forma aciclic).
3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens.
b. Calculai cantitatea (moli) de reactiv Tollens ce reacioneaz cu 2 moli de glucoz.
4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. Arenele mononucleare au fost obinute industrial din gudroanele de la cocsificarea
crbunilor. Scriei formulele structurale pentru benzen, toluen i naftalin. 3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de:
a. alchilare a benzenului cu alchena corespunztoare pentru obinerea izopropilbenzenului.
b mononitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte
3. Calculai procentul masic de azot n mononitroderivatul obinut din naftalin. 3 puncte
4. Calculai masa de izopropilbenzen obinut prin alchilarea a 15,6 kg benzen, dac
randamentul transformrii este 80%. 4 puncte
5. Precizai denumirea alchenei folosite la obinerea cumenului din benzen. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Una dintre alchenele cu 7 atomi de carbon n molecul, 4-metil-2-hexena, poate prezenta
izomeri optici. Scriei formulele de structur a doi stereoizomeri optici pentru aceast
alchen. 2 puncte
2. Scriei formulele structurale pentru trei fenoli izomeri cu formula C
7
H
8
O. 3 puncte
3. Pentru unul dintre aceti fenoli scriei ecuaia reaciei cu hidroxidul de potasiu. 2 puncte
4. La alchilarea benzenului cu propen rezult un amestec de benzen, produs monoalchilat
i produs dialchilat n raport molar 5:7:3. Scriei ecuaiile reaciilor are au loc.
(Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte
5. Calculai conversia util n izopropilbenzen i conversia total a benzenului. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ag-108.