Acizii gra i sunt substan e organice, cu caracter slab acid, care intr n constitu ia

majorit ii lipidelor. mpreun cu glicerolul, acizii gra i formeaz cele mai r spndite
gr simi din natur ; trigliceridele. n natur se cunosc peste 300 de astfel de
compu i, care au fost identifica i n microorganisme, plante, animale i om ( Neam u
1997).
Structura acizilor gra i
Substan ele reunite sub denumirea de acizi gra i, sunt alc tuite numai din carbon
(C), hidrogen (H) i oxigen (O), posednd, ca orice acid organic, gruparea carboxil.
Num rul atomilor de carbon este ntotdeauna par. Cei mai mul i acizi gra i sunt
aciclici (au catena carbonic linear ) i neramifica i (acizii gra i ramifica i apar n
microorganisme). Pentru exemplificare, prezent m mai jos structura chimic a
acidului butiric i simbolul s u.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH (simbol: 4:0)
sau, detaliat:
H H H O
l l l ll
H - C - C - C - C = OH
l l l
H H H
Cele dou cifre ale simbolului, reprezint num rul atomilor de carbon (C), respectiv
num rul de duble leg turi (=) stabilite ntre 2 atomi de C al tura i. Astfel, acidul
butiric este alc tuit din 4 atomi de carbon i nu posed nicio dubl leg tur .
Formula general a acizilor gra i satura i este:
C
n
-H
2n
-O
2
unde n este ntotdeauna par i mai mare dect 4.
Acizi gra i nesatura i i acizi gra i satura i
Acizii gra i nesatura i
Acizii gra i cu una sau mai multe duble leg turi sunt considera i a fi nesatura i.
Ace tia au catena lung , fiind forma i din 18 sau mai mul i atomi de carbon, cu
excep ia unor acizi mononestura i (miristioleic, palmitoleic) mai rar ntlni i n natur ,
care au catena mai scurt . Dintre acizii gra i nesatura i, compu ii care posed o
singur dubl leg tur , poart numele de acizi gra i mononesatura i , iar cei cu mai
multe astfel de leg turi duble, se cheam acizi gra i polinesatura i (mai multe
despre acizii gra i mononesatura i i polinesatura i ).
Cel mai cunoscut acid gras mononesaturat i singurul care este destul de r spndit
nct s poat asigura necesarul organismului, este acidul oleic, care se afl n
cantit i mai mari n uleiul de m sline, dar care este prezent i n semin ele
oleaginoase, are formula:
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH (18:1)
Simbolul, n cazul acizilor nesatura i, se mai completeaz cu pozi ia atomilor de
carbon care realizeaz dubla leg tur . Num r toarea atomului de carbon care se
leag de urm torul prin puntea C=C , se poate face n 2 feluri:
- dinspre gruparea carboxil spre gruparea metil se noteaz cu c sau cu ).
- dinspre gruparea metil spre carboxil (se noteaz cu sau cu n),
n cazul acidului oleic, de oriunde se porne te, cifra va fi tot 9. Astfel avem:
sens numerotare c
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH (9c-18:1) (acid -9)
sens numerotare
Acizii gra i polinesatura i, prezint 2 sau mai multe duble leg turi (uneori 5 sau 6).
Lund ca exemplu acidul linolenic, acid gras cu 3 duble leg turi, prezent mai ales n
uleiul de in, acesta are formula i simbolul:
CH
3
-(CH
2
-CH=CH)
3
-(CH
2
)
7
-COOH (9c, 12c, 15c-18:3) (acid -3)
Numerotarea omega ( ), n cazul acizilor polinesatura i, nu se mai continu dup
atomul de carbon prin intermediul c ruia se realizeaz prima dubl leg tur .
Respectnd structura general , unghiurile leg turilor chimice i num r toarea
dublelor leg turi, molecula de acid linolenic (acid omega 3) se prezint ca
n imaginea 1.
Acizii gra i satura i
Acizii gra i satura i nu prezint duble leg turi. De aceea simbolul lor prezint , pe
lng num rul atomilor de carbon, cifra 0. a a cum se poate observa mai jos.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH (4:0)
acidul butiric
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH (6:0)
acidul capronic
Formula general a acizilor gra i satura i este:
C
n
-H
2n
-O
2
unde n este ntotdeauna par i mai mare dect 4.
Reprezentan i
Principalii acizi gra i, sunt prezenta i n tabelul de mai jos.
CATEGORIE DENUMIRE SIMBOL
CONSISTEN A
(stare fizic la
temperatura
obi nuit )
SURSE
Acizi gra i
mononesatura i
(monoetenici)
Acid crotonic
(2c-4:1)
(acid -2)
- lichid - ulei de carbon
Acid laurinoleic
(3c-
12:1)
(acid -9)
- lichid - lapte de capr
Acid miristioleic
(5c-
14:1)
(acid -9)
- lichid
- ulei de balen
- unt
Acid palmitoleic
(9c-
16:1)
(acid -7)
- lichid
- n cantit i mici,
n gr simile
vegetale i animale
- bacterii
Acid oleic
(principalul furnizor
de omega 9)
(9c-
18:1)
(acid -9)
- lichid
- ulei de m sline
- semin e de
dovleac - n
cantit i mici, apare
n toatesemin ele
oleaginoase
- untur de porc
- bacterii
Acid gadoleic
(11c-
20:1)
(acid -9)
- lichid
- uleiuri vegetale
(n cantit i mici)
- bacterii
Acid erucic
(13c-
22:1)
(acid -9)
- lichid
- ulei de rapi
- mu tar
- conifere
Acizi gra i
polinesatura i
[vitamine F] cu
lan scurt (acizi
gra i esen iali
[AGE]) i acizi
omega 3 cu
Acid linolic [acid
linoleic] (omega 6)
(9c, 12c-
18:2)
(acid -6)
- lichid
- ulei de in
- ulei de floarea
soarelui
- semin e
oleaginoase
Acid 9-cis, 11
tarns- linolic (acid
(9c, 11c
-18:2)
- lichid
- gr simi de
ierbivore, mai ales
lan lung
linolic
conjugat, CLA)
(omega 7)
(acid -
7 )
unt i seu de vit
Acid
linolenic(omega 3)
(9c, 12c,
15c-18:3)
(acid -3)
- sicativ
(formeaz
pelicule
lucioase)
- in
- pe ti
Acid gama ( )
linolenic (omega 6)
(6c, 9c,
12c -18:3)
(acid -
6 )
- lichid
- arahide
- mac
- lapte matern
- semin e de
struguri i de
coac ze negre
Acid elaeostearic
(oleosteric) (izomer
de tip omega 6 al
acidului linolenic)
(9c, 11c,
13c -18:3)
(acid -
6 )
- sicativ
- semin e de
dovleac i de in
Acid
arahidonic(omega
6)
(5c, 8c,
11c, 14c-
20:4)
(acid -6)
- solid
- arahide
- gr simi
animaliere
- ficat de porc
Acid
eicosapentaeonic
(omega 3)
(5c, 8c,
11c, 14c,
17c-20:5)
(acid -3
cu lan
lung)
- solid - numai n pe te
Acid clupancdonic
(omega 3)
(4c, 8c,
12c, 15c,
19c-22:5)
(acid -3
cu lan
lung)
- solid - numai n pe te
Acid
docosahexeonic
(omega 3)
(4c, 7c,
10c, 13c,
16c, 19c-
22:6)
(acid -3
cu lan
lung)
- solid - numai n pe te
Acizi gra i
satura i
Acid butiric (4:0) - lichid - unt
Acid capronic (6:0) - lichid
- unt de vac
- ulei de palmier
Acid caprilic (8:0) - lichid - unt
- cocos
Acid caprinic (10:0) - lichid
- unt
- cocos
Acid lauric (12:0) - lichid
- unt
- cocos
Acid miristic (14:0) - lichid
- unt
- cocos
Acid palmitic (16:0) - solid
- ulei de palmier
- ulei de bumbac
- seu
- untur
- esut adipos
- ceruri naturale
Acid stearic (18:0) - solid
- seu
- untur
- sl nin
- carne gras
- margarin
Acid arahic (20:0) - solid
- cacao
- ciocolat
- arahide
Acid behenic (22:0) - solid
- boabe de mu tar
- boabe de rapi
- soia
- arahide
Acid lingoceric (24:0) - solid
- gr simi vegetale
- bacterii
- creier
Acid carnaubic (24:0) - solid
- intr n
compozi ia ceridelor
Acid cerotic (26:0) - solid
- cear de albine
- cear de albine
- bacterii
- unele vegetale
Acid melistic (30:0) - solid - cear de albine
Importan a acizilor gra i pentru om
Omul, ca i toate celelalte vie uitoare, i resintetizeaz lipidele proprii, n cea mai
mare parte din gr simile din alimente , dar i din alte substan e ( glucide, protide).
Organismul uman, prin mijloacele metabolice pe care le are la dispozi ie, nu poate
crea duble leg turi dincolo de carbonul 9, de aceea, acizii gra i polinesatura i,
trebuiesc introdu i n mod obligatoriu n organism prin hran . Ei, pe acest
considerent, sunt numi i esen iali (AGE) sau vitamine F ( G. Niac).
To i acizii gra i de care omul are nevoie, se pot sintetiza pa baza AGE, motiv
pentru care, acizii gra i nesatura i sunt substan e neesen iale pentru om i pentru
animale. Asigurarea acizilor esen iali se poate face din surse exclusiv vegetale
(oleaginoase, uleiuri), cu excep ia acidului -3, care se g se te mai mult n pe te.
Gr simile saturate nu numai c nu sunt necesare organismului, dar aduc i
deservicii s n t ii, prin faptul c ngra i cresc colesterolemia i trigliceridemia.
Acizii gra i satura i cu lan lung (palmitic, steraic), n plus, se diger i se absorb
greu, putnd crea diverse probleme digestive. n schimb, acizii gra i satura i cu lan
foarte lung (melistic, cerotic), prezen i n ceara de albine, nu se absorb intestinal,
comportndu-se ca fibrele vegetale.
n cazul omului s n tos, lipidele trebuie s asigure aproximativ 15% din necesarul
caloric (vezi cantitatea i raportul dintre nutrien i ). Din totalul acestor lipide, se
recomand ca peste 66% s provin din gliceride formate din acizi nesatura i.
Raportul optim dintre acizii gra i
Raportul optim dintre cele 3 categorii (acizi. monestaura i, acizi polinesatura i i
acizi satura i) trebuie s fie de 1:1:1.
n cadrul AGE, este la fel de important i raportul ntre acizii omega 6 i acizii
omega 3. ntre cele dou categorii de acizi gra i polinesatura i, trebuie s existe o
rela ie de tipul:
-6/-3 = 5:1;
-6 = 5g/zi,
-3 = 1g/zi.
n condi iile alimenta iei cotidiene de la noi, raportul este defavorabil, situndu-se n
jurul valorii de 10:1. Din acest motiv se recomand un consum m rit de pe ti,
ndeosebi de specii marine sau de salmonide (p str vi, somoni), care sunt bogate n
acizi omega 3. Tot pentru reechilibrarea raportului, se indic folosirea intern a
uleiului de in.
Cantitatea i raportul zilnic adecvat de acizi gra i, n cazul omului s n tos, este
redat n tabelul de mai jos.
Tip de acizi gra i g/zi %
satura i 6 33
-9 6,5 34
-6 5 27,5
-3 1 5,5
TOTAL 18,5 100
[vezi i sub form de tabel extins ]
Con inutul n acizi gra i al unor alimente
Con inutul n acizi gra i al unor alimente, este redat n tabelul de mai jos.
ALIMENT
(n ordine
alfabetic )
CON INUT
TOTAL DE
LIPIDE
[%]
CON INUT
DE ACIZI
MONO-
NESATURA I
[%]
CON INUT
DE ACIZI
POLI-
NESATURA I
[%]
CON INUT
DE ACIZI
SATURA I
[%]
OBSERVA II
Margarina
clasic
82 5-10 2-5 65-70
- dintre acizii
polinesatura i, se
formeaz
reprezentan i cu
duble leg turi
nenaturale, unele
dintre ele
periculoase pentru
s n tate
- nu con ine acid
linolenic (omega 3),
i are foarte pu in
acid omega 6
- este un produs
s rac n acizi
mononesatura i i
care con ine multe
gr simi saturate
Seu de
oaie
100 35- 45 5 50 - 55
- dintre acizii
polinesatura i,
apare doar acidul
arahidonic
- concentra ia de
acizi gra i satura i
este prea mare
Seu de
vac
100 35- 45 1-5 55-60
- dintre acizii
polinesatura i,
apare doar acidul
arahidonic
- concentra ia de
acizi gra i satura i
este prea mare
Ulei de
m sline
99,9 65-80 5-15 10-25 - nu con ine acid
linolenic (omega 3)
- este s rac n
acizi omega 6
Ulei de
floarea
soarelui
99,9 10-30 40-60 20-40
- con ine mult acid
linoleic (omega 6),
n defavoarea
acidul oleic (omega
9)
- nu con ine acid
linolenic (omega 3)
Ulei de in 99,9 5-20 65- 80 5-10
- con ine cca. 50%
acid linoleic
(omega 6)
- are n compozi ie
aproximativ 20%
acid linolenic
(omega 3)
- echilibreaz
excelent raportul
dintre acizii omega
6 i omega 3, n
alimenta ia global .
Unt 80-85 25-35 1-5 40-60
- dintre acizii
satura i, cam
jum tate sunt cu
lan lung (palmitic,
stearic), restul
avnd catena
scurt
- con ine acid
linolic conjugat
(CLA)
- acizii omega 3 i
omega 6 aproape
c lipsesc
Untur de
porc
100 40-50 5-10 45-65
- Dintre acizii
polinesatura i,
con ine doar acid
arahidonic
- are un con inut
foarte ridicat de
acizi satura i
Izomerii cis i trans (stereoizomerii)
n cazul acizilor nesatura i, n func ie de pozi ia hidrogenilor de la nivelul atomilor
de carbon nvecina i, care se leag printr-o dubl leg tur , exist izomeri CIS
(atomii H sunt pe aceia i parte a catenei carbonice) i izomeri TRANS (atomii H sunt
pe p r i diferite fa de catena carbonic ) [ vezi imaginea 2].
n natur predomin formele CIS. Stereoizomerii TRANS, care provin din formele
CIS, apar sub ac iunea unor factori chimici sau fizici, mai rar enzimatici, mai ales n
urma hidrogen rii. De i sunt tot acizi gra i nesatura i, majoritatea acestor forme
TRANS, sunt d un toare organismului, fiind hipercolesterolemiante i antagoniste
energice ale ac iunii biologice ai acizilor omega 3. Din acest motiv, acizii gra i trans,
cresc riscul mboln virilor sau agrav rilor cardiovasculare.
De i majoritatea acizilor TRANS sunt d un tori s n t ii, ntre ei, exist i forme
naturale deosebit de benefice, a a cum este cazul acidului linoleic conjugat.
Hidrogenarea acizilor gra i nesatura i
Hidrogenarea trigliceridelor de origine vegetal , se practic n industria alimentar
i cosmetic n scopul ob inerii unor produse sau preparate solide, pe baza uleiurilor
fluide. Dup cum se poate vedea n tabelul de mai sus, uleiurile nesaturate cu 16-
18 atomi de carbon sunt lichide. Ele sunt cele mai r spndite n natur . Prin
hidrogenare, reac ie prin care dublele leg turi se rup, molecula primind doi atomi de
hidrogen, materia prim i schimb consisten a, devenind solid . Acest fenomen
are loc deoarece, dup cum se tie, acizii gra i satura i cu 16-18 atomi de carbon au
starea solid . Reac ia de hidrogenare se realizeaz cu catalizatori de nichel ( vezi
imaginea 3).
n industria cosmetic , prin hidrogenare se ob ine glicerina, dar i acizi gra i i
emolien i, din care se fabric s punuri i creme. ns , metoda se utilizeaz larg i n
industria alimentar , pentru ob inerea margarinei. De i este un produs stabil
(rnceze te greu), margarina prin con inutul mare de acizi satura i este un aliment
nes n tos [mai multe].
Saponificarea acizilor gra i
n urma unor reac ii de hidroliz , n prezen a unor s ruri alcaline, trigliceridele,
dup eliberarea glicerinei, prin acizii gra i, se saponific . Astfel, acizii trec n s rurile
corespunz toare metalului alcalin cu care a reac ionat glicerida, rezultnd
s punurile ( vezi imaginea 4).
Saponificarea, ntr-o oarecare m sur , al turi de emulsionare, are loc n duoden
sub influen a s rurilor biliare.
n industrie, metoda este larg folosit n scopul ob inerii s punului.
(www.bioterapi.ro)