UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE QUIMICA INGENIERIA QUIMICA E
INGENIERIA AGROINDUSTRIAL








Escuela Acadmico Profesional de Ingeniera Qumica (07.2)
Laboratorio de Qumica Orgnica
Semestre Acadmico: 2013-I

PRACTICA N07
HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS
PROFESOR: WILFREDO HERNNDEZ
INTEGRANTES:
QUINECHE MINAYA, CLAUDIA 12070194
TORIBIO POSADAS, DARWIN 12070052
ESTRADA MALLQUI, PIERO 12070145
BILIVAR YACTAYO, BILLY 12070023



Ciudad Universitaria, Junio 2013

LIMA PER

UNMSM Decana de America
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA PGINA 2


INTRODUCCION

Como bien sabemos, la cantidad de sustancias orgnicas en nuestro planeta es mayor a la
cantidad de sustancias inorgnicas.
Por ello es necesario un anlisis profundo de estos.
Podemos diferenciar a los compuestos qumicos, clasificndolos segn el grupo funcional al que
pertenezcan. Ya sea alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cido carboxlicos, o esteres,
segn sea el in que presenten en su estructura.
Gracias a este anlisis podemos entender y predecir la forma en que reaccionan, su
comportamiento y caractersticas que poseen.


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INDICE
A. INTRODUCCION 2

B. INDICE 3

C. RESUMEN 4

I. FUNDAMENTO TEORICO 5

II. DETALLES EXPERIMENTALES 8

III. CALCULOS 11

IV. CONCLUSIONES 12

V. RECOMENDACIONES 12

VI. BIBLLIOGRAFIA 13





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RESUMEN

En el presente informe se detalla el proceso del anlisis funcional orgnico comenzando con el
reconocimiento de alcoholes mediante el reactivo de Lucas o usando sodio metlico para su
diferenciacin teniendo en cuenta el grado de reactividad, tambin se estudia la oxidacin con
dicromato de potasio. Para diferenciar un alcohol de un fenol se tomaron en cuenta las
reacciones con tricloruro de hierro.
El grupo carbonilo se puede diferenciar con el 2,4-DNFH o el reactivo Fehling porque la reaccin
respectiva con cada uno de estos genera un precipitado de diferente color para un aldehdo o
una cetona.
El grupo carboxilo al reaccionar con el bicarbonato de sodio libera dixido de carbono. Tambin
se llev a cabo la esterificacin de un cido carboxlico.



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I. FUNDAMENTO TEORICO
Grupo funcional
En qumica orgnica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por
una conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad a la molcula que
los contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por las cadenas
hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados
genricamente por R (radicales alqulico), mientras que los aromticos, o derivados del benceno,
son representados por Ar (radicales arlicos).

Funciones hidrogenadas
Tambin llamados hidrocarburos, son aquellos grupos funcionales compuestos solamente por
carbono e hidrgeno.
Grupo
funcional
Tipo de
compuesto
Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo alquilo Alcano o Saturado
R-CH2-
CH2-R'

-il- -ano

Grupo
alquenilo
Alqueno o
Etilnico
R-CH=CH-
R'

-enil- -eno

Grupo
alquinilo
Alquino o
Acetilnico
R-CC-R'

-inil- -ino

Grupo fenilo Aromtico Ar-R

fenil-
-
benceno


Grupo bencilo
Tolueno Ar-CH2-R

bencil- -tolueno


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Funciones oxigenadas
Presencia de uniones C-O
Grupo funcional
Tipo de
compuesto
Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH

hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o
ariloxi)
ter R-O-R'

-oxi-
R-il R'-il
ter

Grupo carbonilo
Aldehdo R-C(=O)H

carbaldehido- -al

Cetona
R-C(=O)-
R'

oxa- -ona

Grupo carboxilo cido carboxlico R-COOH

carboxi- cido -ico

Grupo acilo ster R-COO-R'

-iloxicarbonil-
R-ato de R'-
ilo




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Funciones nitrogenadas
Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de uniones C-N
Grupo
funcional
Tipo de
compuesto
Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo
amino
Amina R-NR2

amino- -amina

Imina R-NCR2

_ _

Grupos
amino
y
carbonil
o
Amida
R-
C(=O)N(-
R')-R"

amido-
alquil
alcanamid
a

Imida
R-
C(=O)N(-
R")C(=O)
-R'
_ _

Grupo
nitro
Nitrocompuest
o
R-NO2

nitro- _

Grupo
nitrilo
Nitrilo o cianuro R-CN

ciano- -nitrilo

Isocianuro R-NC

alquil
isocianur
o
_


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Isocianato R-NCO

alquil
isocianato
_

Grupo
azo
Azoderivado R-N=N-R'

_ _

Diazoderivado R=N=N

diazo- _

Sal de diazonio -NN

_ -diazonio

Azida -N=N=N

azido- -azida

_ Hidracina R2N-NR2 _ _ -hidrazina

_ Hidroxilamina -NOH _ _ _ _



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Funciones halogenadas
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.
Grupo funcional Tipo de compuesto
Frmula del
compuesto
Prefijo Sufijo
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de cido R-COX Haloformil- Haluro de -olo

Grupos que contienen Azufre




Grupo funcional Tipo de compuesto
Frmula del
compuesto
Prefijo Sufijo
Grupo sulfuro R-S-R' Tioter o sulfuro alquil tio-
R-SH Tiol tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
_ RSO3H cido sulfnico sulfo- cido -sulfnico


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II. DETALLES EXPERIMENTALES
ALCOHOLES
Ensayo de Lucas:
En tres tubos de ensayo rotulados colocar 2 mL de reactivo de Lucas(HCl y ZnCl
2
)
Colocar los tubos en un bao de agua caliente (aprox. 27C)
Observe la aparicin de una emulsin en cada tubo.
Anote el tiempo de reaccin. Escriba las reacciones.

CH
3
(OH) + HCl / ZnCl
2
CH
3
-Cl + H
2
O
CH
3
-CH(OH)-CH
3
+ HCl / ZnCl
2
CH
3
-CH(Cl)-CH
3
+ H
2
O
CH
3
-C(CH
3
)(OH)-CH
3
+ HCl / ZnCl
2
CH
3
-C(CH
3
)(Cl)-CH
3
+ H
2
O

Diferenciacin de alcoholes (reaccin con sodio metlico):
Colocar en tres tubos 1mL de alcohol 1
rio
, 2
rio
y 3
rio
respectivamente
Adicione un trozo pequeo de sodio metlico de similar tamao a cada tubo
Observe la velocidad de reaccin con el sodio en cada tubo
Escriba las reacciones que ocurren
CH
3
(OH) + Na CH
3
ONa
CH
3
-CH(OH)-CH
3
+ Na CH
3
-CH( ONa )-CH
3

CH
3
-C(CH
3
)(OH)-CH
3
+ Na CH
3
-C(CH
3
)( ONa )-CH
3


Reacciones de oxidacin:
A tres tubos de ensayo que contenga 1 mL de una solucin de dicromato de potasio
al 1% (K
2
Cr
2
O
7
) en cada uno.
Se aade a cada tubo, una gota de cido sulfrico concentrado y 1 mL de alcohol
problema (1rio, 2rioy 3rio) respectivamente
Observe y anote sus resultados. Escriba las reacciones

CH
3
(OH) + K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
SO
4
H
3
C=O + K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
SO
4
HC(OH)=O

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CH
3
-CH(OH)-CH
3
+ K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
SO
4
CH
3
-HC=O-CH
3
+ Cr
2
O
3

CH
3
-C(CH
3
)(OH)-CH
3
+ K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
SO
4
NO EXISTE REACCIN

FENOL

Diferenciacin entre fenol y alcohol (identificacin de fenoles):

Colocar en dos tubos 1 ml. de etanol y fenol respectivamente.
Agregar a cada tubo 3 gotas FeCl3 al 1%
Anotar las observaciones.

C
2
H
5
(OH) + FeCl
3
NO EXISTE REACCIN
C
6
H
5
(OH) + FeCl
3
C
6
H
5
(OH) - Fe
3
+Cl-13

GRUPO CARBONILO

Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)

Colocar en dos tubos 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente.
Adicionar gota a gota 2,4-DNFH hasta la aparicin de precipitado coloreado.
Los aldehdos y cetonas dan precipitado amarillo y naranja respectivamente con este
reactivo.

H-HC=O + C
6
H
3
(NO
2
)
2
NHNH
2
C
6
H
3
(NO2)
2
NHNCHH + H
2
O
H
3
C-HC=O-CH
3
+C
6
H
3
(NO
2
)
2
NHNH
2
C
6
H
3
(NO
2
)
2
NHNC(CH
3
)
2
+H
2
O

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Diferenciacin con el reactivo de Fehling:

Adicionar a cada tubo 1 ml. de las soluciones de Fehling A (solucin de sulfato de
cobre) y Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio).
Adicionar a cada tubo 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente.
Calentar la solucin en bao mara teniendo cuidado de que el alcohol no se
evapore.

Reactivo A: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
Reactivo B: Sal de Seignette (Tartrato mixto de Potasio y Sodio KNaC4H4O6 4H2O),
150 g. de solucin de hidrxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000 ml.

H-HC=O + reactivo de Fehling H-C(OH) + Cu
2
O + H
2
O
CH
3
-C (CH
3
)=O + reactivo de Fehling NO EXISTE REACCIN


GRUPO CARBOXILO

Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:

En un tubo de ensayo colocar 1 ml. de cido carboxlico (cido actico).
Aadir 0.2 g de bicarbonato de sodio.
Anotar las observaciones.

CH
3
COOH + NaHCO
3
CH
3
COONa + CO
2
+ H
2
O




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Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:

En un tubo colocar 1 ml. de cido actico.

Aadir 1 ml. de alcohol terbutlico y 2 gotas de cido sulfrico.

Calentar en bao caliente por aproximadamente dos minutos.

Enfriar y agregar cristales de carbonato de sodio.

Agitar y percibir en olor.

CH
3
-C(OH)=O + (CH
3
)
3
C-OH / H
2
SO
4
CH
3
-CO-O-C(CH
3
)
3
+ H
2
O

III. CLCULOS Y RESULTADOS
Alcoholes
Ensayo de Lucas:
El alcohol primario no reacciona con el reactivo de Lucas.

El alcohol secundario reacciona con el reactivo de Lucas pero demora unos minutos.

El alcohol terciario reacciona con el reactivo de Lucas casi instantneamente, luego de
unos minutos la solucin se enturbia.

Determinacin de alcoholes (reaccin con sodio metlico):
La reaccin del alcohol primario fue muy rpida produciendo un fuerte burbujeo y el
rpido calentamiento del tubo de ensayo.

El alcohol secundario tuvo una reaccin un poco ms lenta, tambin se produjo
burbujeo y aumento de temperatura pero en menor intensidad que con el alcohol
primario.

Para el alcohol terciario no hay reaccin con el sodio debido a que su carcter acido es
menor.


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Reacciones de oxidacin:
Alcohol primario se oxida hasta acido carboxlico y la coloracin de la solucin se torna
verde.
Alcohol secundario se oxida hasta cetona y la coloracin de la solucin se torna verde.
Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar por lo que no reacciona con el dicromato.

Fenol
Diferenciacin entre fenol y alcohol (identificacin de fenoles):
El alcohol no reacciona con el tricloruro de hierro.

El fenol reacciona con el tricloruro de hierro dando una solucin coloreada de morado.

Grupo carboxilo
Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)
El formaldehido al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado
amarillo.

La acetona al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado naranja.

Diferenciacin con el reactivo de Fehling:
El aldehdo al reaccionar con el reactivo Fehling y luego de calentar nos da un
precipitado rojo perteneciente al oxido cuproso.

La acetona no reacciona con el reactivo Fehling.

Grupo carboxilo
Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:

El cido reacciona con el bicarbonato desprendiendo dixido de carbono.




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Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:
Al reaccionar el cido con el alcohol en medio cido y calentando se forma un ster
el cual se reconoce por su olor, adems al reaccionar el ster con carbonato de
sodio la solucin se torna de color lila.


IV. DISCUSION DE RESULTADOS

Se tienen 3 diferentes tipos de alcoholes: primarios, secundarios y terciarios.

Se comprueba experimentalmente con el Ensayo de Lucas ( HCl / ZnCl
2
) que, es el
alcohol terciario el que reacciona rpidamente. Luego el secundario, tardando entre 10-
15 minutos y finalmente el primario, de quien no se observa reaccin
instantneamente. En caso del alcohol terciario en el tubo de ensayo se nota
claramente el turbamiento.

La reaccin de diferenciacin de alcoholes con sodio metlico, nos da como resultado
un alcxido. El sodio se une al oxgeno del grupo hidroxi. El alcohol primario reacciona
bruscamente emitiendo calor, el alcohol secundario reacciona lento y en el alcohol
terciario no se diferencia a simple vista la reaccin.

Los alcoholes pueden oxidarse con agentes oxidantes fuertes. Los alcoholes primarios
llegan a aldehdos e incluso hasta cido carboxlicos. Los alcoholes secundarios llegan
hasta cetonas. Los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que el carbono no est
unido a ningn hidrgeno.

El alcohol primario al reaccionar con el dicromato de potasio, vira de color amarillo a
color verde, esto indica la presencia de Cr
2
O
3
-

El alcohol secundario al reaccionar con el dicromato de potasio, vira de color amarillo a
color verde, esto indica la presencia de Cr
2
O
3
-

Se difiere de la experiencia de reaccin de oxidacin que los monoles terciarios

El alcohol terciario al agregarle el dicromato de potasio no se observa reaccin.

A diferencia de los alcoholes, los fenoles reaccionan con cloruro frrico forma el
tricloruro frrico de fenilo. Que es un precipitado negro rojizo (oscuro).

El grupo carbonilo reacciona con el 2-4-dinitrofenilhidrazina precipitando el
fenilhidrazona.

El formaldehdo reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado amarillo.


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La acetona reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado naranja.

Para diferenciar entre el aldehdo y la cetona utilizamos el reactivo de Fehling, este
reacciona solo con el aldehdo, formando una sal de cido carboxlico y el Cu
2
O.
precipitando con un color rojo ladrillo.

La cetona no se oxida.
La reaccin del cido actico con el bicarbonato de sodio, nos da como resultado el
acetato de sodio (sal) y desprendimiento de CO
2
.

La reaccin de cido actico con alcohol terbutlico nos da como resultado el metiloato
de terbutilo. Esto significa que un cido carboxlico ms un alcohol nos da un ster.

Se agrega carbonato de sodio para bajar la acidez del ster.

















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V. CONCLUSIONES
Para la determinacin de un alcohol es necesario la aplicacin de reactivos que nos indiquen
mediante la variacin de la reaccin si se trata de un alcohol primario, secundario o
terciario.

Cuando se agrega sodio a un alcohol se desprende gran cantidad de energa y se libera
hidrogeno formando alcxidos, las facilidad con la que se forman estos compuestos se debe
a la acidez. Un alcohol primario libera mayor cantidad de hidrgenos que uno secundario o
terciario.

Los alcoholes primarios se pueden oxidar hasta cidos carboxlicos, los alcoholes
secundarios hasta cetonas pero los alcoholes terciarios ya no se pueden oxidar porque no
tienen ningn hidrogeno para donar o sea que este alcohol est unido a 3 tomos de
carbono, por ello es muy difcil deshacerse de un carbono para obtener un producto de
oxidacin.

El grupo hidroxilo que est unido al anillo aromtico, para este caso fenol, forma un
complejo con el Fe (III) lo que da la coloracin verde.

La identificacin del grupo carbonilo se lleva a cabo mediante una reaccin muy selectiva,
que es la de condensacin con compuestos nitrogenados conteniendo un nitrgeno
primario. Resumiendo, la condensacin tiene lugar entre un hidrazina y grupo carbonilo del
aldehdo o cetona.

El Cu(II) que se encuentra en medio bsico y acomplejado por el ion tartrato es reducido por
el aldehdo, lo que evita su precipitacin como hidrxido. El producto final de la reaccin es
oxido cuproso de color rojizo.

Los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de bases fuertes
como el bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles.

Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de
un cido mineral (H
2
SO
4
, HCl) para que la reaccin se produzca.








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VI. RECOMENDACIONES

Cuando terminemos de utilizar las pastillas de sodio y queramos eliminarlas, agregar un exceso de
alcohol para diluirla, o vaciarla en la arena.

Evitar en todo momento el contacto del sodio con el agua (reaccin violenta).

Tener sumo cuidado al trabajar con los reactivos.

Tener una pipeta y su respectiva propipeta para cada reactivo.

Cuando utilicemos el reactivo de Fehling, en el momento de calentar en bao mara la solucin,
tener cuidado de no evaporar las muestras.

En la reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos, agregar cuidadosamente los cristales de
carbonato de sodio.

En la reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos, en el momento del bao caliente, tener
cuidado de que no se evapore el alcohol.