1

Universitatea Ovidius Constanta, Facultatea de Farmacie.

Acidul Galic.


Nume Studenti: Paduraru Cornel, gr 8
Ilie Marius Ciprian, gr 4.








2

Cuprins.

1. Hidroxiacizi. Introducere.
2. Acidul galic.
3. Studiu de acid galic extras din frunzele de Phyllanthus
Emblica












3




1. Hidroxiacizi. Introducere.

Acizii organici care contin alturi de grupa carboxil una sau mai multe grupe hidroxil n
radicalul de hidrocarbur se numesc hidroxiacizi (oxiacizi). Ei pot fi: acizi alcooli si acizi fenoli
Nomenclatura Hidroxiacizii se denumesc adugnd prefixul hidroxi (oxi) la numele acidului
carboxilic saturat, preciznd pozitia (pozitiile) grupei hidroxil. Se folosesc si denumiri empirice,
acceptate de IUPAC

Proprietti fizice

Hidroxiacizii alifatici, n majoritate, au structur cristalin. Sunt solubili n ap. Nu pot fi distilati
la presiune normal pentru c se descompun. Exceptnd acidul glicolic, hidroxiacizii alifatici au
un centru chiral.
In natur se gsesc racemici sau forme optic active.
Incadrarea hidroxiacizilor n serii configurative se face pe baza atomului de carbon chiral, prin
corelare cu glicerinaldehida

Stabilirea seriilor configurative are la baz conventii si de aceea are un caracter arbitrar.
Simbolurile D si L n seria hidroxiacizilor au semnificatii diferite fat de cele din clasa
monozaharidelor (E.Fischer).


Acizi fenoli

4

Acizii fenoli se mpart dup locul pe care-l ocup gruparea carboxil, n dou grupe:
Acizi fenoli (acizi hidroxibenzoici) care contin grupa carboxil legat direct de nucleul aromatic,
fenolic.

Acizi fenoli cu grupa carboxil la catena lateral (acizi hidroxicinamici)
Cei mai multi acizi fenoli se gsesc n regnul vegetal de unde se extrag dup o
eventual hidroliz. Se pot obtine si prin sintez.



2. Acidul Galic.



Acid Galic= acid organic aromatic, astringent, extras din coaja de stejar, folosit la
fabricarea cernelii negre, a colorantilor si a unor medicamente. Acesta este un cristal incolor si
are actiune astringenta la nivelul pielii.


Acidul galic se formeaza pe calea acidului shikimic. Acidul galic poate fi utilizat in :

- Industria farmaceutica ( cum ar fi sinteza Trimetoprim )
- Efectuarea antioxidanti utilizate in produsele alimentare si hranei pentru animale in
industrii , coloranti si cernala si in fotgrafie, fabricarea hartiei.
5



Acidul galic este un acid organic gasit in stomac, frunze de ceai, roscova, coaja de stejar si alte
plante. Saruri si esteri de acid galic sunt numite galati.

Ciocolata neagra, bogata in acid galic, ar putea avea efecte cardio protectoare. Cacoa este
bogata in flavonoiza, antioxidanti naturali. Din pacate procesarea ei ii distruge in mare masura.

Acidul lactic ia parte la formarea galotaninurilor. Acidul galic poate provoca eczema , afectiuni
ale stomacului si hiperaciditate.



Proprietati acid galic:

Formula chimica : C
27
H
20
O
5

Masa moleculara: 424,44

Stare agregare : solid.


Punct de topire: 130-134
o
C

Solubilitate : solubil in acetatul de etil.



Acidul galic prin esterificare cu alcooli, n conditii determinate formeaz esteri. Esterii au
actiune antioxidant mai pronuntat cnd radicalul organic este mai lung.Prin condensare cu el
nsusi formeaz acidul meta-galoilgalic, o depsid cu proprietti asemntoare taninurilor
naturale care precipit gelatina din solutie apoas si are proprietti de tbcire a pieilor.

Acid galic Acid meta - galoilgalic
Acidul galic este materie prim pentru obtinerea pirogalolului, a unor cerneluri, colorani,
mediamente. . Are proprietti antioxidante si antiseptice. Este un bun hemostatic



6




Studiu de acid galic extras din frunzele de Phyllanthus Emblica
pe mecanism apoptotic al celulelor de carcinom hepatocelular
uman BEL-7404


Obiectiv.

Pentru a explora mecanismul apoptozei celulelor carcinomului hepatocelular uman BEL-7404
induse de acidul Galic extras din frunze de Phyllanthus Emblica.

Metode .

PI / Hoechst 33342 metoda de colorare dublu a fost utilizat pentru a observa influena asupra
ciclului de via celular. Expresiile de Bax i Bcl-2 proteina au fost determinate prin
imunocolorarea fluorescen i Western blot.

Rezultate.

Rezultatele de la PI/Hoechst33342 metoda de colorare dubl indicat c procentul de celule faze
G2 / M a crescut dup tratament timp de 72 h, fenomenul de blocaj a aprut i moartea celular a
fost determinat. Fluorescenta imunocolorarea a artat c expresia Bax fost up-reglat, iar
expresia Bcl-2 a fost jos-reglementate. Western Blot, de asemenea, a artat c expresia Bax a fost
de pn-reglementat.
7


Concluzii.
Mecanismul de hepatom celule-BEL 7404 umane apoptozei induse de acidul Galic din frunze de
Phyllanthus Emblica pot fi blocarea perioad G2 / M a ciclului celular via, up-reglarea
expresiei Bax i n jos, reglarea expresiei Bcl-2, care poate reduce potenialul de membran de
mitocondrii, i a declanat caspases de activare de cascad i induse de moartea celulelor.

Structura acidului galic a fost dedus prin sintez, folosind acizi hidroxibrombenzoici.

Acidul galic este o substant solid, cu aspect mtsos, cristalizat cu o molecul de
ap. Este putin solubil n ap rece, dar se dizolv la cald. Este solubil n alcool etc. Are
gust astringent. La 120oC pierde apa de cristalizare, iar la 220oC se topeste cu
descompunere n pirogalol si dioxid de carbon. Reactia se foloseste la prepararea
pirogalolului.
Acidul galic este un reductor puternic; reduce solutia Fehling n mediu alcalin si
solutia Tollens cu depunere de argint. In mediu alcalin absoarbe oxigenul din aer (ca si
pirogalolul), colorndu-se n rosu-brun, datorit formrii unei structuri orto-chinonice.
Cu clorura feric, n solutie apoas, formeaz un precipitat albastru-negru care n exces de
clorur feric trece n solutie de culoare verde. Acidul galic si esterii lui dau reactii de substitutie
n nucleu.
O reactie important o reprezint aminometilarea acidului galic si esterilor metilic, etilic, propilic
si duodecilic, prin mecanismul reactiei Mannich. S-au gsit conditii experimentale pentru
mpiedicarea decarboxilrii acizilor fenoli (M.Georgescu, M.Leonte, 1970). Compusii de sintez
au actiune antioxidant si complexant.
Din produse naturale (taninuri), prin hidroliz, s-au izolat acidul elagic, acidul dehidrogalic si alti
derivati. Acidul elagic se poate obtine prin sintez pornind de la acid galic. Acidul siringic este
eterul dimetilic al acidului galic. Se formeaz la degradarea unor antociane din vegetale.


Taninurile sunt compusi vegetali cu o structura chimica complexa ( care cuprinde multe grupari
hidroxil fenolice, dar si grupari carboxilice ), capabile sa precipite proteinele din pielea
cruda,protein cu care formeaza precipitate insolubile, imputrescibile, impermeabile( pielea
tabacita ). Taninurile fac parte alaturi de alcaloizi din categora metabolitilor secundari care se
acumuleaza in plante si in organelle acestora. Taninurile contribuie la realizarea gustului
astringent al produselor horticole, iar din punt de vedere chimic, sunt esteri ai acidului galic sau
ai altor acizi fenolici cu glucidele, sau produsi de condensare ai 3 hidroxiflavonelor.

8

Sunt produsi vegetali complecsi, solubili in apa, care imprima fructelor gust astringent. Au efect
constipant , hemostatic, antiseptic si antiviral.

Taninurile sunt prezenta in toate fructele crude, dar si in unele fructe ajunse la maturitate ( gutui,
coarne, visine, unele soiuri de pere ) se oxideaza la scurt timp dupa sectionarea ei, uneori chiar
nesectionata. Impreuna cu pectin, taninurile imprima unor fructe, actiune emolienta.

Fructele bogata in tanin sunt indicate in tratamentul diareelor, enteritelor, hemoragiilor nazale,
etc.
Sucurile fructelor bogata in substanta tanante ( scoruse ) se folosesc la limpezirea unor sucuri
obtinute din alte fructe ( mere, pere ), imbunatatind totodata gustul si buchetul acestora.


.


















9

.

Bibliografie.



Publication Types, MeSH Terms, Substances


http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21823485
http:// www.google.ro/acidul galic.

http://art-zone.ro/acid alic-1.html

http:// www.scribd.com/ substante-fenolice

http:// www.tanine.org//definite.com