Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

OLIMPIADA NAIONAL DE C!IMIE

Ediia a "#$a
Ti%ioara, &'(') $ '#('*(*'))
Clasa a +$a , pro-a teoretic
Su-iectul I , *'p
La urmtoarele 10 ntrebri un singur rspuns este corect. Marcheaz cu + pe foaia de concurs
rspunsul corect. Nu se ad%it %odi.icri i tersturi pe .oaia de concurs(
1. MICOMICIN este un antibiotic e!tras dintr"o ciuperc Nocardia acidophilus a#$nd structura%
&C C C C C& C C& C& C& C& C& C&
'
COO&
C$ti atomi de carbon hibridiza(i sp sunt n molecul)
a. '* b. +* c. ,* d. -* e. ..
'. La clorurarea fotochimic a metanului se ob(ine drept produs secundar /i 101010'0'0'"
he!acloroetan. Care este raportul molar minim metan % clor la care se lucreaz)
a. 1%1* b. 1%'* c. 1%+* d. 1%,* e. 1%..
+. In care dintre cei + !ileni momentul de dipol al moleculei este ma!im)
a. 10'* b. 10+* c. 10,* d. 10' /i 10,* e. egal n to(i izomerii.
,. Licopenul este colorantul ro/u din tomate%
1rin tratarea cu ap de brom substan(a%
a. se decoloreaz* b. 2e nchide la culoare* c. nu e!ist modificare de culoare*
d. to(i atomii de carbon adi(ioneaz un atom de brom* e. 2e dega3 acid bromhidric.
-. C$ti alcooli alifatici monohidro!ilici con(in un procent de o!igen mai mare ca '14)
a. +* b. -* c. 5* d. .* e. 6.
5. La o!idarea degradati# a cauciucului natural cu 7MnO
,
n mediu acid rezult un compus ce con(ine%
a. 508 4 & b. .0-' 4 & c. 601 4 & d. 80'- 4 & e. 100-'4 &
.. 9n balon cu mas proprie negli3abil este umplut cu propan. :ac n balon are loc o reac(ie de
dehidrogenare care este con#ersia minim a propanului la care balonul plute/te n aer)
a. ,0 4* b. ,- 4* c. -0 4* d. -'0'- 4* e. 504.
6. C$(i produ/i monoclorura(i se ob(in prin clorurarea catalitic a tetralinei)
a. 1* b. '* c. +* d. ,* e. reac(ia nu are loc.
8. firma(ia% ;la nitrarea naftalinei cu amestec sulfonitric se ob(ine un amestec de izomeri /i
nitronaftalin< este corect)
a. da0 n orice condi(ii* b.nu0 se ob(ine numai izomer * c. nu0 se ob(ine numai izomer *
d. depinde de concentra(ia acidului sulfuric* e. depinde de concentra(ia acidului azotic.
10. 1rin esterificarea acidului o!alic se ob(ine un diester izomer cu acidul fumaric. Cu ce alcool se
face esterificare)
a. metanol* b. etanol* c. etilenglicol* d. 10'"propandiol*
e. glicerin.
Su-iectul II , *'p
1. 1rin sinteza dien dintre 10+"butadien /i esterii etilici ai acizilor fumaric0 respecti# maleic se ob(in
compu/i cu formula molecular C
1'
&
16
O
,
. :a(i structurile compu/ilor forma(i /i preciza(i n ce
rela(ie se gsesc produ/ii celor dou reac(ii. 10 puncte
'. =!plica(i de ce reac(ia de esterificare dintre un acid carbo!ilic /i un alcool nu are loc n mediu
bazic. - puncte
+. 1irenul >? /i perilenul >@? sunt aromatice) Austifica(i rspunsul.
>? >@? - puncte
Su-iectul III , *'p
1. 1ropune(i o sintez a ,">,"hidro!ifenil?"'"butanonei >;cetona zmeurei<? plec$nd de la fenol /i o
ceton con3ugat /i preciza(i n ce mediu are loc reac(ia. 10 puncte
'. Compu/ii macromoleculari numi(i gliptali se ob(in prin policondensarea glicerinei cu acidul o"
ftalic. Calcula(i cantitatea de gliptali ob(inut n urma reac(iilor de policondensare0 din '0+ Bg
glicerin0 /tiind c 1' din '-- grupri hido!il rm$n neesterificate. 10 puncte
Su-iectul I/ , &'p
1. 2e dau anhidrid ftalic0 benzen /i substan(e anorganice. 1ropune(i sinteze pentru%
'"nitroantrachinon0 '"cloroantrachinon0 '"cloro"+"nitroantrachinon 1- puncte
'. cis C +"he!en"1"ol este un alcool >;alcoolul frunzelor<? a crui arom aminte/te de frunzele #erzi
/i de iarb proaspt cosit0 compus larg utilizat ca aromatizant. 2e cere%
a. 1ropune(i o sintez a compusului plec$nd de la 1"butin. - puncte
b. 1ropune(i ' sinteze diferite ale 1"butinei pornind de la dou hidrocarburi diferite. ' ! - puncte
:in oficiu 10 puncte
Mase atomice%
C% 1'0 &% 10 O% 15
S0CCES1
2ubiecte elaborate de%
Conf. :r. Ing. Dtefan Eomas0 9ni#ersitatea 1olitehnica0 @ucure/ti
1rof. Fodica @ru(0 Colegiul Na(ional ;&orea0 Clo/ca /i Cri/an< lba"Iulia
1rof. Gabriela Lupu(i0 Colegiul Na(ional ;:oamna 2tanca<0 2atu Mare
1rof. Mariana Fosenschein0 Colegiul Na(ional ;Gheorghe Hr$nceanu<0 @acu
1rof. Ila#ina 2tan0 Colegiul Na(ional ;=lena Ghiba @irta<0 rad