PRCTICA # 1

OBTENCION DE ACIDO BENZOICO Y ALCOHOL

BENZILICO
OBJETIVOS
Estudiar la reaccin de Cannizzaro
Sntesis de cido benzoico a partir de benzaldehido
REACCIN

C
O
H
+
KOH
COOK CH
2
OH
+
2

Benzaldehido Hidrxido de
Potasio
Acido
Benzoico
Alcohol Benzilico
PM 106.05 56.10 122.13 108.14
Peso (g) 3.12 (3.0 ml)
(d = 1.04 g/ml)
3.0 3.59 3.18
Moles 29.42 x 10
-3
53.47 X 10
-3
29.42 x 10
-3
29.42 x 10
-3


MECANISMO
La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de
- hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el
aldehdo o la cetona no poseen hidrgenos , la condensacin aldlica no tienen lugar.
Sin embargo, los aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan
autooxidacinreduccin en presencia de lcalis concentrados para dar una mezcla
equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente cido. Por ejemplo,
benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato potsico en presencia de hidrxido
de potasio.


El mecanismo del proceso de auto-oxidacin-reduccin descrito anteriormente
implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante del
ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.
R C O
H
+
O H
-
R C O
-
H
OH
R C O
-
H
OH
R C O
H
+
R C O
OH
R C O
-
H
H
+
R COOH
+
R CH
2
O
-
R CH
2
OH
+
R COO
-

El formaldehdo experimenta reaccin de Cannizzaro, al igual que los aldehdos
alifticos (como trimetilacetaldehdo) que no contienen hidrgenos en .
El cido benzoico es un slido blanco, cristalino (p.f. 122oC) ligeramente
soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20 C, 2.2 g/100 g a 75 C). El
alcohol benclico es un lquido incoloro (p.e. 205 C) ligeramente soluble en agua.

PARTE EXPERIMENTAL
MATERI AL
Matraz de fondo redondo de 50 o 100
mL
1 Refrigerante con manguera 1
Embudo de succin 1 Embudo de decantacin 1
Vaso de precipitados 50 100 mL 1 Matraz Erlenmeyer 100 mL 1
Matraz Erlenmeyer 250 mL 1 Termmetro -10 a 400 |C 1
Embudo de vidrio 1 Manta calefactora 1
Balanza 1 Plato poroso 1




SUSTANCI AS
Cantidad Calidad
Hidrxido de potasio 3.0 g Q.P
Benzaldehido 3.0 mL Q.P
Eter dietlico 16.0 mL Q.P
Sulfato de magnesio 2.0 g Q.P
cido clorhdrico 8.0 mL Q.P

PROCEDIMIENTO
Disolver 3.0 g del KOH slido (corrosivo) en 3.0 ml de agua desionizada
(destilada) suavemente revolviendo la mezcla en un Beaker de 50 o 100 ml. Enfriar la
mezcla a temperatura ambiente. Colocar 3.0 mL del benzaldehido (toxico/inflamable)
(el goteo deben ser marcados) en un tubo de prueba (o un sistema micro de destilacin)
proporcionado y agregar el KOH concentrado que usted acaba de preparar. Tapar el
tubo con corcho por seguridad y agitar el tubo vigorosamente hasta que se forma una
emulsin. Colocar el tubo de prueba parado hasta el prximo perodo del laboratorio. (o,
por lo menos, da 4). La otra posibilidad es reflujar el sistema a 80 C por 1.5 h.
Despus del reflujo, agregar cerca de 2.0 mL de agua a la mezcla, tapar y agitar.
Si todo el slido no se ha disuelto decante la solucin en un beaker limpio y agregar
ms agua. Repetir la agitacin. Si hay slidos, romperlos con una barra de agitacin y
agregar el agua y despus agitar la mezcla. Repetir el procedimiento hasta todos o la
mayora del slido se halla disuelto. agregar la solucin en un embudo de separacin, y
extraer la solucin 2 veces con las porciones de 8 ml del ter dietlico. Combinar los
extractos de ter en un beaker. Si un slido se separa de la solucin cuando se agrega el
ter, agregar agua en cantidades pequeas hasta que el slido se redisuelva, y despus
proceder con la extraccin. Estar seguro de evitar la formacin de una emulsin
agitando la mezcla suavemente al principio, y ms vigoroso si se observa la persistencia
de la emulsin. Se seca la solucin etrea usando Mg
2
SO
4
anhidro. Una alcuota de la
solucin del ter seca se analiza usando CROMATOGRAFA de GAS para obtener las
cantidades relativas de alcohol benclico a partir de benzaldehido. El resto de la solucin
de ter se destila hasta 100 C. Comprobar la cantidad destilada y la fraccin restante.
Pesar las cantidades.
La solucin acuosa restante despus de la extraccin con ter se vierta en una
mezcla de 8 ml de HCl concentrado (corrosivo), 5 agua y 3 cubos del hielo. Agitar
vigorosamente la mezcla durante la adicin. Enfriar la mezcla resultante en un bao del
hielo, y recoger el cido benzoico slido por filtracin al vaco usando un embudo
Buchner de 5,5 cm. Secar el slido con papel de filtro. Determinar su punto de fusin


cuando este seco. Despus de tomar el punto de fusin guardar del cido benzoico para
la prctica siguiente.
ESPECTROS DE I .R.
Benzaldehido

BIBLIOGRAFA
1. DUPONT DURST H. and GOKEL GEORGE W: Experimental Organic
Chemistry.
2. BREWTER. Curso practico de Qumica Orgnica 2 Edicin. 1970, pp.
19
3. SOLOMONS.T. Qumica Orgnica 2 Edicin. Mxico pp. 940-942.
4. Vogel, A.I., Elementary Practical Organic Chemistry, Part I, Small Scale
Preparation, 2. Ed., Longman Londres, Inglaterra, 1970, pp. 263-265.