UNIVERSITATEA POLTEHNICA DIN BUCURETI

FACULTATEA DE CHIMIE APLICAT I TIINA MATERIALELOR

STUDENT :Toma Denisa Mdlina

SECIA: Chimia si Ingineria Substanelor Organice, Petrochimie i

Carbochimie
ANUL:2012-2013

Cuprins
0

1.Introducere...................................................................................................2
2. Metode de obtinere......................................................................................3
2. 1. Procedeul Reichstein...........................................................................3
2. 2. Fermentaia n dou stadii....................................................................5
3.Bibliografie..................................................................................................7

1.Introducere

L-acid ascorbic (vitamina C), reprezint un antioxidant de exceptie ce contribuie

activ la franarea proceselor degenerative din organism. Facnd parte din grupa
vitaminelor hidrosolubile (solubile in apa) acidul ascorbic se elimina n cantitati mari din
organism.
L-enantiomerul acidului ascorbic se mai numete i vitamina C (numele de
"ascorbic" vine de la proprietatea sa de a preveni i vindeca scorbutul).

Fig.1 Structura Vitaminei C

Acidul ascorbic i srurile sale de sodiu, potasiu i calciu sunt des folosii ca
aditivi alimentari antioxidani. Aceti compui sunt solubili n ap i, deci, nu pot
proteja grsimile de oxidare: pentru acestea, esterii liposolubili ai acidului ascobic
cu caten lung de acizi grai (ascorbil palmitat sau ascorbil stearate) pot fi folosii
drepti antioxidani.
n 1937 Premiul Nobel pentru chimie a fost acordat la Walter Haworth
pentru munca sa n determinarea structurii acidului ascorbic.
Acidul ascorbic este oxidat foarte uor i de aceea este folosit ca reductor n
soluiile de developare fotografic (printre ali compui) i drept conservant.
Vitamina C se gsete n fructe i legume, cum ar fi citricele (portocalele,
lmile, mandarine, etc), pepeni galbeni, rosii, ardei, broccoli, legumele cu frunze
verzi, cum ar fi spanac, cartofi i napi. Are un rol deosebit de important n
producia de vin, bere, lapte, buturi rcoritoare i sucuri de fructe. n industria
vinului, acid L-ascorbic poate fi adugat pentru a preveni oxidarea vinului.

2. Metode de obtinere

2. 3. Procedeul Reichstein
Sau biosinteza cuplat cu transformarea chimic const n transformarea
sorbitolului, obinut din glucoz, n sorboz, cu ajutorul unor bacterii, urmat de sinteza
chimic a acidului diaceton-gluconic i, n final, a acidului 2-ceto-gluconic. Acesta este
transformat n vitamina C, n mediu acid.

Fig.2 Procedeul Reichstein

Sinteza Reichstein reprezint o secven de pai simpli fr ruperea i formarea
legturilor carbon carbon.
Sinteza clasic Reichstein ncepe cu reducerea D-glucozei la D-sorbitol prin
hidrogenare cu catalizator de nichel. Aceste oxidri microbiologice ale D-sorbitolului la
L-sorboz sunt efectuate cu ajutorul bacteriilor Acetobacter xylinum, prin izopropilizare
cu aceton la temperatur joas n prezen de acid sulfuric, cu obinerea 2,3:4,6-di-Oizopropiliden-a-Lsorbofuranoz.
Di-O-izopropiliden permite oxidarea selectiv la acid di-O-izopropiliden2chetogluconic. Oxidarea este efectuat cu permanganat de potasiu n mediu alcalin i
tratament cu ap fierbinte, obinndu-se acid 2-chetoL gluconic, care se tranform n acid
L-absorbic prin nclzire n ap la temperatura de 100 o C (randament de 20 %) sau prin
esterificare i tratament cu metoxid de sodiu n metanol, urmat de acidifierea cu clorur
de hidrogen, conducnd la vitamina C cu un randament de 70 %.
Sinteza Reichstein-Grussner implic cinci etape distincte:

de hidrogenare catalitic
3

de fermentaie bacterian
reacie n mediu acid folosind ca promotor acetona
oxidare catalitic
hidroliz acid.

Etapele procesului de mai sus sunt de aa natur nct sinteza necesit adugarea
unor substane chimice diferite (inclusiv acizi tari i baze), mai multe etape de separare,
tratarea i eliminarea deeurilor toxice pentru mediu, ct i mecanisme extinse de control
al procesului. n consecin, sinteza este foarte costisitore. Astfel, diversele ncercri au
fost fcute cu scopul de a concepe un nou mod, mai economic i mai eficient pentru
fabricarea Vitaminei C.
Pn n prezent, obinerea pe cale industrial a vitaminei C s-a concentrat pe
reducerea costurilor de sintez a acidului L-ascorbic prin creterea eficienei unei etape
particulare n sinteza Reichstein-Grussner.
n procesele moderne continue sunt aplicate metode mult mai puin costisitoare de
oxidare: hipoclorit de sodiu, oxidare electrochimic, sau oxidare catalitic cu aer.
Oxidarea cu hipoclorit n prezena unor caniti catalitice de clorur de nicher sau sulfat
de nichel la 60 o C dau un randament mai mare de 93%.
Metodele moderne opteaza pentru producerea de acid L-ascorbic (vitamina C) din
D-glucoz printr-un singur proces care implic etap de oxidare cu acid hipocloros, n
prezena unui catalizator hidric oxid de cobalt pentru a crete rata de oxidare a glucozei,
sorbitolului, sorbozei, i KGA la acid ascorbic. Cobalt frecvent utilizat n practica
inveniei poate fi obinut din orice sare de cobalt 2 sau 3. Cobalt este apoi convertit ntrun oxid de cobalt hidric, n form de precipitat, prin adugarea srii sodate a acidului
hipocloros, NaOCl, sau prin adugarea soluiei apoase de acid hipocloros.
Amestecurile apoase ale compuilor glucozei, sorbitol, sorboz, i KGA pot fi
adugate la acest sistem catalitic de oxid de cobalt hidric-acid hipocloros, urmnd apoi
agitarea lor. PH-ul sistemului este meninut ntre 4 i 6.5, de preferin la circa 5,5, prin
adugare continu de acid hipocloros.
Un alt aspect de dorit al oxidarii este faptul c aceasta atinge o conversie
satisfctoare la temperatura camerei, dar temperatura de oxidare poate varia de la
aproximativ 1 C. la aproximativ 99 C.
Acidul ascorbic produs poate fi apoi separat de soluia iniial, i co-produsele pot
fi reciclate pentru urmtoarele oxidari ale sistemului oxid de cobalt - acid hipocloros n
scopul producerii acidului ascorbic. n plus, caracterul de precipitat al catalizatorului de
cobalt poate s fie uor de separat din produse, astfel nct s poat fi utilizat n mod
repetat.

Fig.3 Schema sintezei vitaminei C prin procedeul Reichstein

2. 3. Fermentaia n dou stadii

Prin acest procedeu glucoza este transformat direct n acid 2,5-diceto-gluconic, cu
ajutorul unor tulpini mutante de Erwinia sp. Din acidul 2,5-diceto-gluconic este
biosintetizat, apoi acidul 2-ceto-gluconic, sub aciunea tulpinilor de Corynebacterium sp.
Un procedeu similar, studiat tot de cercettorii chinezi, folosete culturi de Bacillus
thuringiensis. Acidul 2-ceto-gluconic, obinut prin fermentaia ntr-una sau dou stadii,
este transformat chimic, n final, n vitamina C, similar procedeului Reichstein.
Indiferent de procedeul utilizat, separarea i purificarea vitaminei C necesit o
succesiune de etape laborioase, cu consumuri importante de energie i materiale.
Deoarece n etapa de transformare chimic, inclus n procedeul Reichstein, sau n
a doua etap de fermentaie, conform procedeului de fermentaie n dou stadii, se
folosete lichidul de fermentaie rezultat n etapa anterioar, soluia final va conine
numeroi compui secundari, totui, acidul 2-ceto-gluconic aflndu-se n proporia cea
mai mare. n plus, chiar n condiiile n care randamentele fiecrei etape sunt de circa 90
%, conversia util a glucozei nu depete 60%, ca randament total (datorit
numeroaselor etape implicate).
5

Separarea i purificarea vitaminei C se realizeaz n dou etape. n prima etap, de

prepurificare, este reinut pe schimbtori de ioni o mare parte din compuii secundari
din soluie. n etapa a doua, soluia purificat se concentreaz sub vid, iar vitamina C se
separ prin cristalizare, la rece, n mediu acid. Dificultile tehnologice ale etapelor de
separare-purificare sunt amplificate de necesitatea desfurrii ntr-un timp foarte scurt a
fiecrei etape, datorit stabilitii reduse a vitaminei C n soluie.
D-Sorbitol

Glucoz sau Sorbitol

Fermentaie

Proces biologic

L-Sorboza

Acid 2-ceto-Lgluconic

Acetonizare
Esterificare
Diaceton-L-Sorboza

Enolizare

2-ceto-L-gluconat de metil

Oxidare / Hidroliz

Hidroliz / Lactonizare
Izolare-Purificare

Acid ascorbic

Fig.4 Procesul tehnologic de obinere a vitaminei C

3.Bibliografie
1. C. Daescu, Chimia si Tehnologia Medicamentelor, Ed. Didactica si Pedagogica,
Bucuresti, 1994.
2. Robert D. Hancock, Recent Patents on Vitamin C, Opportunities for Crop

Improvement and Single-Step Biological Manufacture, Vol. 1, No. 1, Scottish Crop

Research Institute, Invergowrie, United Kingdom, 2009.