Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului

Direcia General nvmnt Preuniversitar

Clasa a XI a
OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean
19 ianuarie 200
Subiectul I ......................................................................................................................... 30 p.
Fiecare ntrebare are trei rspunsuri notate cu literele a, b, c. Pot fi corecte toate cele
trei rspunsuri, dou, unul sau niciunul. n tabelul ataat filelor de examen, vei completa
fiecare csu corespunztoare cu litera A pentru rspuns corect i litera F pentru rspuns fals.
Pentru fiecare rspuns apreciat n mod corect se acord un punct.
Nu se admit modificri n tabel, iar dac acestea apar se anuleaz rspunsul modificat.
1. Prezint nesaturare echivalent eal cu !"
a# compusul rezultat prin dehidroenare, n prezen de $u, a !,%&butandiolului'
b# compusul rezultat prin oxidare cu (
!
$r
!
)
*
+,
!
-)
.
# a /,.&ciclohexadienei'
c# produsul rezultat la oxidarea propinei cu reactiv 0a1er'
2. $are dintre substanele de mai 2os prezint izomerie eometric3
a# /,!&difeniletena'
b# /&metil& /&etil& !&iodo&ciclopentanul'
c# /,/&dibrom&.,.&dicloro&/,%&butadiena'
3. 4au coloraii albastre prin tratare cu reactivii potrivii"
a# o 5 crezolul i licerina'
b# licerina i hidrochinona'
c# o 5 crezolul i hidrochinona'
4. 6n mol de amestec echimolecular al izomerilor $
*
,
*
$l se caracterizeaz prin
proprietile de mai 2os"
a# prin hidroliz formeaz 7,!8 moli ,$l'
b# prin alchilare cu benzen se formeaz .! rame hidrocarbur'
c# amestecul reacioneaz cu /! rame maneziu + eter #'
5. 9etilen&ciclopentanul i ciclohexena, ambele"
a# au aceeai formul molecular'
b# conin atomi de carbon hibridizai sp
%
i sp
!
'
c# prezint izomeri eometrici'
. n schema"
*77$ :,0r
$
%
,
;
A 0
&,
!

a# A are d</,.8 n raport cu aerul'
b# 9 a unui amestec echimolecular de $
%
,
;
i A este .!'
c# dac s&au utilizat //,! m
%
$
%
,
;
, iar randamentul fiecrei etape este de =7> se
obin !!,/. ( 0'
!. ) substan oranic A tratat n amestec sulfonitric trece n compusul 0 ce prin
reducere formeaz un compus $, care are masa molecular ?% i conine **,.!>$,
*,8!>, i restul azot. -e cere c@i moli de substan $ se obin din !!7 rame
substan A, conin@nd .> impuriti inerte, dac transformarea compusului A n
compusul 0 are loc cu un randament de ;7>, respectiv transformarea compusului 0 n
compusul $ are loc tot cu un randament de ;7>3
a# /,*% moli $'
b# /,!7 moli $'
c# !,87 moli $'
". Arei rame dintr&un produs hidroxilic cu formula molecular $
=
,
/.
)
x
se acetileaz la
oxien complet cu clorura de acetil. 4ac ,$l rezultat neutralizeaz /?*,; ml soluie
de Ba), 7,8 9, compusul este "
a# hexantriol'
b# hexantetrol'
c# hexitol'
#. -e d secvena de reacii"
:!,)$l
!$
!
,
.
!$
!
,
8
$l) $
.
,
;
)$l
!
C
&,
!
) &!,$l
Deferitor la compusul C este corect afirmaia "
a# prezint asimetrie molecular'
b# are nesaturarea echivalent eal cu unu'
c# un mol poate reaciona cu ! moli de brom'
10. Afirmaia corect este "
a# numrul de amine izomere +inclusiv izomerii de confiuraie# cu formula
molecular $
8
,
/%
B care formeaz n reacia cu acidul azotos alcooli primari este"
8'
b# la ?. rame fenol se adau !77 rame soluie de Ba), de concentraie .7>.
Eolumul de soluie de ,$l de concentraie 7,89 care trebuie aduat pentru ca
soluia final s fie neutr este de ! litri'
c# raportul dintre numrul de electroni i numrul de electroni p + neparticipan i #
din compusul cu formula $$, este ="*'

$)),


$l
Subiectul II ........................................................................................................................ 30 p.
1. ) hidrocarbur A d la oxidare cu (9n)
.
F,
:

un produs unic 0. Ga ozonoliza lui A
rezult acelai compus 0.
0 sufer urmtoarele transformri"
: ,
!
F Bi :Ba $,
%
$l
0 $ 4 H + /;,/;> )#
-e cere"
a# Formulele compuilor A 5 H.
b# $e stereoizomeri rezult la adiia bromului + stereospecific trans# la hidrocarbura
A 3
2. -e d schema de reacii"
+/# C < A : $,
.
877
7
$
+!# A : $l
!
0 : ,$l
+%# 0 : ,
!
) < $ : ,$l
+.# $ : $l
!
< 4
+8# 4 : !,
!
) < H : !,$l
+=# H : %,B)
%
< F : %,
!
)
+*# 0 : ,
!
< I
+;# I : Ba), < , : Ba$l
(!$r!)*F ,!-).
+?# , J
-ubstana C este o hidrocarbur saturat care conine ;!,*=>$.
-e cere"
a# Jdentificarea substanelor notate cu literele C, A, 0, $, 4, H, F, I, ,, J i scrierea
ecuaiilor reaciilor chimice.
b# $antitatea de substan 0 ce se obine din %8,8 tone clor, tiind c ;7> din clorul
folosit se consum pentru formarea substanei 0.
c# Ktiind c pentru obinerea substanei 0, n condiii optime, raportul volumetric A "
$l
!
< 8 " /, s se determine volumul de substan A, n condiii normale, introdus n
procesul de fabricaie.
d# $antitatea de substan $ obinut, dac randamentul de obinere raportat la 0 este
de ;;>.
e# $antitatea de substan H obinut, dac restul fazelor decur cu randamente de
?%>.
Subiectul III ....................................................................................................................... 30 p.
ntr&o instalaie petrochimic se realizeaz cracarea n&butanului la =77
7
$, produii de
cracare fiind valorificai n producerea de etilelicol i ! 5 butanol. Pentru determinarea
compoziiei azelor de cracare + care conin i n 5 butan nereacionat # s&a luat o prob cu
volumul de .7%,! ml care a fost trecut peste un catalizator de Bi, volumul reduc@ndu&se la
%=?,= ml + se hidroeneaz total butenele # apoi printr&o soluie de brom c@nd volumul a
sczut la !!. ml, dup care a fost supus combustiei reult@nd /,7/! rame $)
!
.
a# Formulai ecuaiile reaciilor care au loc la cracarea termic a n& butanului.
b# $alculai compoziia amestecului de aze de cracare + > volum#.
c# Formulai scheme de reacii + cu precizarea condiiilor # pentru fabricarea
etilenlicolului i ! 5 butanolului.
d) $e producie orar de etilenlicol se poate realiza dac n instalaie se prelucreaz
/7.777 m
%
n&butan pe or, randamentul lobal fiind *7> fa de eten. Aoate volumele
de aze sunt raportate la condiii normale.
$ase atomice% &%1, '%12, (%1, )r% "0, Na% 23, N%14, $*%24, 'l%35,5 +
N(,-% ,imp de lucru 3 ore. Se acord 10 puncte din oficiu.
S.''/S000
-ubiect propus de "
prof. Dodica 0uican 5 $oleiul Baional de Jnformatic L9atei 0asarabM , D@mnicu E@lcea
Jtem a b c
1
2
3
4
5

!
"
#
10