UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

SEALTIEL ARTURO ESPADN ORTA QUIMICA ORGANICA I GRUPO 2401 AB

Prctica nmero 1:
REACCIN DE DIELS-ALDER
OBJETIVO
Conocer una reaccin de formacin de anillos por adicin 1-4 de una unidad
olefinica a un dieno conjugado; y mediante este conocimiento realizar la sntesis
del Anhidrido-9,10-dihidroantracenendo-succinico.

INTRODUCCIN
En 1928, los qumicos alemanes Otto Diels y Kurt Alder descubrieron que los
alquenos y los alquinos son grupos que atraen electrones que se agregan a
dienos conjugados para formar anillos de seis miembros. Este grupo de
reacciones conduce a la formacin de un anillo e implica la ciclacin de uno o ms
componentes insaturados mediante un mecanismo concertado, en un solo paso.
Este proceso, llamado reaccin de cicloadicin de Diels-Alder es extremadamente
til en sntesis orgnica debido a que forma 2 enlaces sigma Carbono-Carbono en
un solo paso ya que estas reacciones parecen proceder con escaso o nulo
carcter inico o radicalario y se clasifican como reacciones peri cclicas.
Ejemplo:


ESTEREOQUMICA DIELS-ALDER
Para que se lleve a cabo la reaccin el dieno debe estar siempre en posicin cis
nunca trans.


Conserva la estereoqumica del dieno
Cuando los sustituyentes del dieno van al exterior o al interior quedan cis en el
producto.

Los metilos, que van al exterior del dieno, quedan cis en el producto final.
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Conserva la estereoqumica del dienfilo
Los alquenos cis dan lugar a aductos con los sustituyentes orientados al mismo
lado. Los alquenos trans dejan los grupos a lados opuestos en el producto de
Diels Alder.
1) 2)

Diels Alder es una reaccin ENDO
Indica como quedan los sustituyentes del dieno con respecto a los del dienfilo.

Los grupos aldehdo se aproximan ENDO al dieno (orientados hacia el dieno) y
quedan en el aducto cis con respecto a los grupos que van al exterior del dieno
(metilos)


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1.- Colocar en un matraz de bola de una boca 0,5g de Antraceno y 0.25g de
Anhidrido malico.
2,- Adicionar al matraz 5 mL de Xileno y 7 mL de Tolueno.
3.- Poner el sistema a reflujo durante 20 minutos.
4,-adicionar carbn activado.
5,- Filtrar en caliente sin permitir cristalizacin en el embudo.
6.- Dejar enfriar el sistema hasta que el producto cristalice.
7,- Separar los cristales y dejarlos secar.
8.- Determinar punto de fusin y calcular rendimiento.
NOTAS:
1. A fuego directo con flama baja y refrigerante de agua.
2. Activarlo primero y usar la mnima cantidad en la punta de la micro esptula
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DIAGRAMA DE FLUJO



















REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
John McMurry, Qumica Orgnica 7edicin, editorial Cengage Learning,
2008
http://www.quimicaorganica.net/diels-alder-estereoquimica.html
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l10/dien2.
html
Poner el sistema a reflujo durante 20 minutos.
Colocar en un matraz de bola de una boca 0,5g de Antraceno y 0.25g de
Anhidrido malico.
Dejar enfriar el sistema hasta que el
producto cristalice.
Adicionar carbn activado
Filtrar en caliente sin dejar
cristalizar en el embudo
Filtrar producto
cristalizado y dejar
secar
Pesar producto y
calcular
rendimiento
Determinar punto
de fusin
Adicionar al matraz 5 mL de Xileno y 7 mL de Tolueno.