Sunteți pe pagina 1din 41

Analiza poluanilor chirali de ctre lichidul de cromatografie de nalt

performant (HPLC)
7.1 ntroducere
La ora actuala lichidul de cromatografie de nalt performan este cel mai popular i cea
mai aplicabil tehnologie n analiza chiral. n metodele lichidului de cromatografie de nalt
performan, dou abordri sunt folosite, indirect i direct. Separarea cromatografic indirect
a mixturilor poate fi obinut prin derivarea poluanilor ceramic cu un agent chiral de derivare
potrivit , rezultnd n formarea complexelor diastereoisometrice care , din timp ce au proprieti
diferite fizice i chimice, pot fi separate una de cealalta printr!o metod cromatografic cu lichid
achiral.
"bordarea cromatografic indirecta nu este folositoare i popular datorit nea#unsurilor
discutate n capitolul $. %e de alta parte abordarea cromatografic direct implic folosirea
selectorilor chirali fie n faz mobile unde sunt numiti aditivi de faz mobile sau n faza
stationar unde sunt numii &faze chorale staionare'. n timp, diferite tipuri de abordri ale
lichidului cromatografic au fost dezvoltate i folosite n aceste aplicaii dar (%L) rmne cea
mai bun metod datorit avanta#elor n comparaie cu alte tehnici. *iteza mare, sensibilitatea i
reproductibilitatea face (%L) metoda aleas n toate laboratoarele analitice din lume.
*alabilitatea selectorilor chirali sub forma coloanelor (%L) o face de asemenea tehnica aleas
pentru analiza poluanilor chirali. + varietate de faze incluznd, normal , reversibil i noile faze
organice polare, sunt folosite n (%L). "prox. ,-. din farmaceuticele de resolutie chirala,
medicamente, agrochimicale i ali compui au fost obinui prin folosirea (%L) /$012. (%L) a
fost de asemenea folosita pentru separarea chiral a poluanilor mediului /3, ,2. 4atorit
importanei viitoare a (%L) n analiza poluanilor chirali, au fost fcute ncercari n prezentul
capitol pentru a deschie resoluia chiral a poluanilor mediului de catre (%L). 5forturi au fost
de asemenea facute s explice optimizarea mecanismelor de analiza a poluanilor chirali de
mediu prin (%L).
1
7.! "electorii chirali
5ste bine tiut c selectorii chirali sunt necesari pentru rezoluia entantiometric a
compuilor racemici n cromatografia lichid. 6uli compui chirali au fost folosii ca i
selectori chirali n (%L). )ea mai important clas de selectori chirali sunt pol7saccharidele,
c7clodextrinele, macrociclice , antibioticele g7gopeptide, proteinele, eterii, schimbatorii liganzi
i ali compui. Selectorii chirali sunt valabili n forma coloanelor i capilarelor i deci sunt
numite faze chirale stationare8)S%9. 4ezvoltarea acestor )S%!uri face (%L) o clas superb de
tehnici de lichid cromatografic n resoluia chiral a unei raze mari de compusi racemici.
+ list de coloane )S% importante i folositoare oferite de diferii comerciani fabricani este dat
n tabelul 3.$. aceste )S%!uri au fost folosite frecvent i cu succes pentru resoluia chiral a
multor medicamente, pentru separarea enantiometric a poluanilor de mediu chirali i unele
rapoarte asuptra separrii chirale a poluanilor de mediu folosind )S% sunt gsite n literaura de
specialitate /$2.
2
3
4
7.! Aplicaii
n ciuda varietii )S% urilor valabile pentru (%L), nu au fost folosite foarte frecvent
pentru analiza poluanilor chirali de mediu. "ceasta datorita faptului ca unii poluani
organoclorurai sunt transparent la radiaiile :* astfel c nici cel mai popular detector :* nu
poate fi folosit n (%L) pentru detectarea unor astfel de xenobiotice. n orice caz, (%L) poate fi
cuplat cu 6S, polarimetria i alte tehnici optice de detective pentru resoluia chiral unor astfel
de poluani. %e lang aceste puncte , unele raportari sunt valabile pentru resoluia chiral a unor
poluani chirali de absorbie a razelor :* de ctre (%L).
)S% urile basate pe ciclodextrin au fost folosite pentru resoluia chiral a unor poluani.
Schurig/;, $-2, <onig, (ardt /$$, $=2, au folosit )S%!uri bazate pe )4 pentru separarea chiral a
%)> urilor/$?, $@2. LudAig a folosit coloana "B% )hirala pentru analiza enantiometric a = acid
propionic i degradarea produselor ntr!o comunitate microbian marin. "utorii au folosit o ap
= propanol fosfat tampon8$-m6, p( @.,C9 ca i faz mobile, cu detective la =@-nm. *eter a
5
descries separarea enantiomerilor pe o tert!butildimetilsililat!>!)4!bazata pe )S% folosind
(%L). >lessington i )rabb/$@2 au folosit o coloana "B% chirala pentru resoluia enantiomeric
a ierbicidelor ar7loxipropinate. "utorii au folosit un tampon 8$- m6 p( 19 0 = 0 propanol, ca i
faz mobile, cu detective la =@- nm/$C,$12. Structura acestor ierbicide sunt date in figura 3.$.
"rmstrong/$3,$,2 a analizat enantiomerii pentru poluantii Aarfarin, coumaclor, coumafuril,
bulan, crufomat ,fonofos, anacimidol, napropamid i =!8?!clorofenoxil9!propionamid , de ctre
(%L). )hu i Drainer/$,,$;2 au separate enantiomerii de Aarfarin i serum folosind (%L)
chiral. Deber/=-2 a folosit >!)4 )S% permeth7lat pentru analiza chirala a fenoxilpropinatilor.
Shou i Eang /=$2 au raportat separarea enantiomerilor de $!hidrox7!?
hidroximetilcholanthren8$!+(!?!+(6)9, ?! metil)holantren8?6)9, trans sic i $,=!dioli i $!
hidroxi!?! metilcholanthren 8$!+(!?6)9 folosind o 8F9G!8?,=!dinitrobenziol9 feniglicin )S%.
Schneiderheinze /==2 a investigat rezoluile chirale de acid phenox7alHanoic
erbicid ! care este, = ! 8=,@!diclorofenoxiacetic9 acid propionic 8=,@!4%9 i
= ! 8@!clor!=!meth7lphenox79 acid propionic 86)%%9 ! n plante i sol. "utorii au folosit o
coloan )hirobiotic I )S% cu metanol ! $ trieth7lammonium acetat p(!ul @.$ 81-J @-, v K v9 ca
faza mobil. 4etecie a fost efectuat de ctre detector de chiroptical. )accamese i %rincipato
6
/=?2 au fcut separarea enantiomeriilor de vincamin alcaloizi folosind )hiralpaH "4 )S%.
4iverse amestecuri de hexan!=! propanol i hexan!etanol au fost folosite ca fazele mobile,
separat. 6. +ller /=@2 a analizat enantiomeri de L!()( folosind coloana de )hiraldex. Maz
mobil folosit a fost de metanol!ap 83CJ =C, v K v9. 5llington /=C2 a descris separarea cu succes
a enantiomeri de pesticide organofosforice utiliznd diverse )hiralpaH "4, )hiralpaH "S,
)hiralcel 4+, )hiralcel N+ i )hiralcel +B ch. "utorii au folosit diferite amestecuri de heptan i
etanol ca fazele mobile. %esticide diferite organofosforice rezultate au fost crotox7phos, dialifor,
fonofos, fenamiphos, fensulfothion, isofenphos, malathionului, metamidofos, profenofos,
crufomate, prothiophos i trichloronat. 4ondi /=12 rezult chr7santhemic acid /=,=!dimetil! ? !
8=!meth7lpropen7l9!c7clopropanecarbox7lic2 acid i ali omologifolosind o faz de terguride
bazate pe chiral n staionare ntr!o combinaie cu un sistem de diode :* i detectoare
chiropticale. Ozomeri cu 8$F9 configuraia eluat ntotdeauna n faa celor cu 8$S9 de configurare.
Secvena de eluare cis i trans!izomerii a fost puternic afectat de p(!ul fazei mobile, n timp ce
a rmas enantioselectivi. "ceast metod a fost folosit pentru a monitoriza degradare hidrolitic
produse de )iflutrin 8>a7throid9 n sol n condiii de laborator. 6. /=32 a rezolvat doi dintre
izomeri metolachlor patru, de la metolachlor racemic n enantio!8eeP ;,.9 i diastereomerie
forme pure,folosind performan achiral i chirale prin cromatografie lichid de nalt
performan. 4oi izomeri au fost identificate ca SS i izomerilor FF prin msurtori
polarimetrice, cu referire la date anterioare. "li i "boul!5nein /=,2 a determinat rezoluia
chiral de +, %!44I i +, %! 444. Fezoluia enantiomeric de +, %!44I i +, %!444 a fost
realizate pe "4 )hiralpaH!F(, )hiralcel 4+!F( i )hiralcel N+!F .Mazele mobile utilizate au
fost acetonitril!ap 8C-J C-, v K v9 i acetonitril!=!propanol 8C-J C-, v K v9 la $,- ml pe minut
debitul. 4etecie a fost efectuat la ==- Gm pentru ambele pesticide. Li /=;2 a dezvoltat o rapid
i precis metod (%L) pentru rezoluia chiral de phenthoate n probele de sol. "utorii au
folosit )hiralcel coloana 4+ pentru rezoluia chiral cu hexan!=!propanol 8$--J -.,, v K v9
ca faz mobil. Buillaume /?-2 a rezolvat enantiomeri de erbicide acid fenoxi acid /=!
phenox7propionic 8=!%%"9, = ! 8= ! acid chlorophenon79 propionic 8=!)%%"9, = ! 8?!
chlorophenon79 propionic "cid 8?!)%%"9, i = ! 8@!chlorophenon79 acid propionic 8@!)%%"9.
"utorii au realizat separarri chirali ale acestor pesticide utiliznd metanolul ca constitutiv
ma#ore ale fazei mobile, cu detectare de ctre un detector cu diode. Fezoluia chirali a poluanilor
mediului detectat de ctre (L%) este indicat n tabelul 3.=.
7
8
9
)a un exemplu specific, cromatogramele de enantiomeri rezolvate de crufomate i L!()( sunt
se arat n figura 3.=.
Fezoluia enantiomeric este exprimat prin Migura 3.= cromatogramele de rezoluie
chirale 8a9 crufomate pe )hiralpaH "4 i)hiralcel 4+ furnizori de servicii /=C2 i 8b9 L!()( pe
o coloan )hiraldex /=@2.calculul timpului de retenie 8t9, factor de capacitate 8H9, de separare
factor 8L9 i factor de rezoluie 8FS9.
10
7.# $ptimizarea condiiilor HPLC
)a i n cazul B) optimizarea analizei chirale n (%L) este cheia n obinerea maximului
saparrii chirale. nti, selecia )S% urilor este foarte importanta i apoi ceilali parametric ar
trebui optimizai. 4iferitii factori de control pentru rezolutia chirala include compozitia fazei
mobile , p(ul, temperature. )antitatea in#ectat n maina de (%L), detectia s.a.m.d /$032. "rta
optimizarii resolutiei chirale variaz de la un )S% la altul, astfel, fiecare tip de )S% este discutat
pe scurt.
7.#.1. C"P uri Polizaharide
Fesolutia chiral este sensibila la )S% urile basate pe polizaharide , astfel optimizarea
conditiilor (%L) n aceste faze este un lucru important. Selecia fazei mobile este elementul
cheie n resoluia chiral. Maza mobil este selectat luand n considerare solubilitatea i structura
poluanilor care trebuie rezolvai. n modul de faza normal, folosirea etanolului pur sau =!
propanol este recomandat. %entru a descrete polaritatea fazei mobile i a crete timpul de
retenie de enantiomeri , hexan, ciclohexan, pentan i hepotan sunt folosii ca i constituent
principali de faz mobile. n mod normal dac etanolul pur i =!propanolul nu sunt faze mobile
potrivite, hexan =!propanol sau etanol n proporia ,-J=- sunt folosite ca i faze mobile, i
modificarea n compoziia fazei mobile este efectuata pe baza observaiilor. n sfarit,
optimizarea resoluiei chirale este efectuat prin adaugarea unor pari mici de acizi sau amine
8-.$!$.9. 4up Dainer. /?$2, efectul factorului de retenie asupra creterii coninutului
modificatorului polar indic, efectul maxim al factorului de retenie va a#unge la o anumit
concentraie a modificatorului polar. 5ste interesant de notat ca doar o mica schimbare n
valoarea retentiei factorului apare cnd coninutul modificatorului polar variaz de la C la =C.
/=C2. Se poate concluziona c concentraia de etanol este optim, pentru c d maximul rezoluiei
de tricloronat la coloana )hiralcel +N. "utorii raporteaz ordinea reversibila a elutiei ale acestor
pesticide la diferite )S% uri.
11
Fezolutia chiral la )S% urile polizaharide n mod de faz reversibil este efectuat
folosind fazele mobile apoase. 4in nou, selecia fazei mobile depinde i de solubilitatea i de
proprietile poluanilor de analizat. "legerea fazei mobile n faza reversibil este foarte limitat.
"pa este folosit ca i constituent principal n fazele mobile. 6odificatorii folosii sunt
acetonitril, methanol, etanol. +ptimizarea resolutiei chirale este efectuat prin adaugarea unor
mici procente de amine sau acizi 8-.$!$.9. :nele rezoluii sun dependente de p( i au nevoie de
un p( constant din faza mobil. Sub astfel de condiii, n general, resoluia nu este reproductibil
cnd se foloseste faza mobile cum ar fi apQacetonitril sau ap!metanol astfel c tampoanele cu
unii modificatori organici 8acetonitril, metanol9 au fost folosii ca i faza mobile/?=2.
+ptimizarea resoluiei este efectuat prin a#ustarea valorilor de p( a tampoanelor i cantitilor
de modificatori organici. )ele mai folosite tampoane sunt perclorai, acetai i fosfai. )orelarea
condiiilor de separare a medicamentelor neutre, acide i bazice a )S% urilor basate pe
polizaharide sunt prezentate n tabelul 3.?. din acest tabel se poate concluziona ca o simpl
mixtur de ap i modificatori organici.
12
5ste suficient s se obin o separare chiral a poluanilor neutrii deoarece nu exista nici o
interaciune ionic. %entru poluanii acizi. 5ste esenial s se foloseasc o faza mobil acid,
pentru a suprima disocierea i minimiza interaciunile ionice. %entru poluanii de baza, o faza
mobile cu un p( mai mare de 3 este potrivit, ca i ansa de formare a cationului cu cationul de
hidronium scazut la aceasta valoare a p( ului i interaciunea ionica nu apare. Fezoluia a fost
afectuat prin schimbarea polaritii fazei mobile. Fezoluia n faza reversibil a fost
mbuntit prin adaugarea cationilor i anionilor, cei mai des folositi ioni fiind Ga, Li, <,
G(@ , G()=(C)@ , )l+@ , S)G, O, G+? , >R, )l and "c+/??2.
"plicarea tamponului de acetonitrileKsare la p( 1!3 a fost gsit ca fiind convenient
pentru faza reversibil de separare a compuilor care au un grup funcional de amine teriare. Si
mai mult, o analiz a permis aran#area fazei mobile n concordant cu similaritile gasite n
modelele moleculare.
%h0ul controleaz de asemenea i rezoluia chiral a dirferiilor poluani racemici bazai pe )S%
bazai pe polizaharide, dar nu au fost publicaii care s ia n considerare poluanii. +ricum s!a
observant c resoluia chiral a )S% urilor bazate pe polizaharide este dependent de p( sub
condiii normale/?@, ?C2. 5ste observabil c doar resoluia partial a anumitor ageni antifungici
a fost obinut la valori mici de p( n timp ce resoluia a fost nbuntit prin creterea p( ului
folosind trietilamina pe coloanele chirale de celuloz i amilaz. Fesoluia chiral a derivailor
de tetralon a fost studiat pe o gam larg de valori a p( ului pe o coloana "4!F(. Maza mobil
care conine trietilamina a fost mult mai eficient decat faza mobil care coninea acidul acetic.
13
5fectul p( ului asupra retenei factorilori de fluribuprofen a fost investigat pe )S% urile bazate
pe polizaharide n faza reversibil. n faza reversibila resoluia chiral a fost folosit pentru a
obine cea mai bun resoluie i urmarete ca resoluia enantiometric a poluanilor s fie
optimizat a#ustand p( ul/?12.Iemperature contribuie de asemenea la resolutia chirala a
medicamendelor racemice asupra )S% urilor bazate pe polizaharide/?3,?,2.
5llington/=C2 a studiat efectul temperaturii asupra resoluiei chirale a pesticidelor
organofosforate. 5fectul temperaturii =- 0 1- grade ) asupra resoluiei chirale a fesufotionului la
)hiralcel +N este aratat n figura 3.@. s!ar putea concluziona din aceasta figura ca resolutia
chirala este imbunatatita la temperature mai mici si este maxima la =- grade ).
Fesolutia chirala a )S% urilor polizaharide apare datorita diferitelor tipuri de legaturi intre
racemate i )S% uri. 4eci, diferite structuri racemate dau diferite tipuri de legaturi i deci,
diferitele modele de recunoastere observate la diferite )S% uri. n Iabelul 3.@ se arat ca cele
mai bune resoluii ale acestor pesticide au fost obtinute la )hiralpaH "4!F sub o faz normal.
Fezoluia chiral poate fi de asemenea controlat de rata debitelor asupra )S% urilor
polizaharide/=,2. )u toate acestea, exist doar cteva studii care se ocup
cu optimizarea rezoluie chirale prin a#ustarea de debite. Eashima /@-2 a studiat recent efectul,
dimensiunea, porilor de gel de siliciu. Suma de acoperire i de acoperire a solventului asupra
discriminrii chirali de cele racemates aromatice. 5i au a#uns la concluzia c un )S% cu un gel de
siliciu care a avut o dimensiune a porilor de mare i o suprafa mic a artat o recunotere
chiral mai mare. )S% acoperit cu acetona ca solvent de acoperire care a fost gsit
arat o bun capacitate de rezoluie chirala. n plus fa de aceti parametri,
optimizarea rezoluie chirale n urmatoarele )S%s pot fi obinute prin diferite
(%L) alte condiii, cum ar fi dimensiunea particulelor de )S%, dimensiunile
coloanei, concentraiile compuilor racemic i alegerea unui detector adecvat. %rotocol pentru
soluionarea chirali de poluani 3.$.
14
:n protocol pentru dezvoltarea i optimizarea de faze mobile. Murnizori de servicii de
polizaharide n modul faz normal. Feinei c aceasta este doar o prezentare succint a
procedurii care trebuie urmat n curs de dezvoltare Fezoluia chirale pe )S%s polizaharid n
modul normal de faz. "lte faze mobile pot fi, de asemenea, utilizate. pe furnizori de servicii pe
baz de polizaharide este prezentat n cadrul sistemelor de 3.$ i 3.=, n temei modurile normale
i faz invers, respectiv.
7.#.!. C"P urile Ciclode%trin
Ioatecele ? )4!uri , alfa, beta i teta879 au selectiviti diferite i capacitate de
enantiorecunoatere datorit diferitelor diameter i lungimi ale cavitii. n general )4!urile alfa
15
beta i teta sunt potrivite pentru resoluia chiral a moleculelor mici medii i mari. n plus, cu
dezvoltarea diferiilor derivai a )4!urilor bazati pe )S% uri, i rezultatele au fost comparate i
discutate. Mormarea complexelor de incluzie )4 este favorizat de un mediu apos, i deci
ma#oritatea resoluiilor chirale au fost efectuate n faza reversibil. Selectivitatea acestor faze
crete de la normal P polar organic P faza reversibil. "sta este datorat avanta#elor associate cu
nodurile de faza reversibil polara organic. 4atorit posibilitii folosirii celor ? metode de faz
mobil, optimizarea acestor faze poate fi obinut prin varierea unui numar de parametric cum ar
fi compozitia fazei mobile, ph!ul fazei mobine i folosirea modificatorilor organic, rata de
curgere i temperatura.
)ele mai multe resoluii chirale de )S% bazate pe )4 au fost eefectuate folosind faze
mobile apoase. Iampoanele sau diferitele concentraii de p( au fost dezvoltate i folosite n acest
scop.I5"", fosfat, citrate si acetat sunt unele din cele mai folosite amortizoare/@$!@@2. 4e
asemenea , tampoanele de fosfat cum ar fi sodiul, potasiul i amoniul fosfat, sunt des folosite.
Stabilitatea costanta a complexelor descrete datorit adiiei de solvent organic i deci
modificatorii organici sunt folosii s optimizeze resoluia chiral. )ei mai folosii solventi
organic sunt metanolul i acetonitrilul. "cetonitrilul este un modificator organic mai puternic
decat metanolul. :nii modificatori organic cum ar fi etanol, =!propanol,$!propanol, n!butanol,
tetrahidrofuran etc. au fost de asemenea folosite pentru optimizarea resolutiei chirale a )S%
urilor bazate pe )4 /@$, @=, @C, @12.. 5fectul tipului i concentraiei acestor modificatori organic
variaza de la o analiz la alta i deci este foarte greu de prezis cea mai bun strategie pentru
folosirea lor ca si modificator organic. :neori folosirea tampoanelor de concentratie mare sub
faza reversibil scade eficienta i durata de viaa a coloanei. 4eci, folosirea uneo faze mobile
alternative! care este o faza normal 0 este un avanta# n resoluia chiral n aceste faze. )ei mai
des folosii solveni n fazele normale sunt hexanul, ciclohexanul, heptanul, unii solveni cum ar
fi diclormetanul, acetone, propanolul, etil acetatul , etanolul i cloroformul, au fost de asemenea
folosite ca i component mobile de faz. )oncentraia tamponului este un foarte important aspect
a resoluiei chirale n aceste faze sub faza reversibil. "daugarea srurilor n faza mobil
reversibil dezvolt resoluia chiral/@@2..
n unele cazuri n timp ce concentratiile tampoanelor cresc, timpul de retenie scade i
varfurile se ascuesc. 4eci valoarea p(!ului fazei mobile este foarte importanta pentru c
afecteaz gradul de complexitate a analitelor cu )4 /@32. "utorii au raportat c separarea
16
acidului mandelic observant la p( @.= dispare la p( 1.C. s!a observat c acidul
ciclohexilfenilglicoic este puternic reinut la p( @.= i p( 1.C. p( ul are o importan mare
asupra rezolutiei chirale.
Fecent, acesta a fost observat /@,2 c este posibil s ncalce includerea
complexare n favoarea de a interaciona direct cu secundari
grupri hidroxil n deschiderea mai mare de toroid ciclodextrin sau carbamat subaltern, acetat sau
hidroxipropil grupuri funcionale. %entru a realiza acest lucru, un mod organic polar, care
cuprinde o organice polare solvent, cum ar fi metanol sau acetonitril, a fost dezvoltat, care
produce foarte eficient despartiri care nu au fost raportate anterior pe aceste faze. )ompui, cum
ar fi Aarfarina i au analizat alte fost separate folosind acest mod polare faza organic. "cest
mod este, de asemenea, adecvat pentru molecule care nu conin un grup aromatice. n plus,
separri chirale folosind acest mod polare fazei organice sunt mai eficiente, reproductibile i
eficiente. Faportul de acid la baz este, de asemenea, crucial i separare este optimizat de acid
i concentraiile de baz. n cazul n care analitului este eluie prea repede, concentraia de acid K
baz este redus. Onvers, dac analitul este prea bine pstrat, acid K baz de concentrare este
crescut. %arametrii pentru concentraiile sunt ntre $. i -,--$..
)inetica formarii incluziei complexe intre enantiomeri i )4 uri sunt controlate de
temperature i deci , temperature poate fi folosit s optimizeze resoluia chiral la aceste faze.
Bradul n care temperatura influeneaz rezoluia este dependent de analiz i de )4. n general
o temperatur scazut result la o dezvoltare a rezoluiei chirale. 5nantiosepararea n aceste faze
depinde de plasarea enantiomerilor n cavitile )4 urilor. n acest mod, optimizarea rezoluiei
chirale poate fi controlatp de rata de curgere n toate cele ? faze mobile. "li factori contribuie
de asemenea la rezoluia chiral n aceste faze, incluznd cantitatea de in#ective, mrimea
particulei de silicagel, spaiul dintre )4 i silicagel i dimensiunile coloanei. (arghitai si
+Hamoto /@12 au studiat influena diametrelor curgerii silicagelului la rezoluia chiral a unor
compui. 4iametrele de curgere de 1- , $-- i ?-- " au fost folositi pentru acest scop.
)apacitatea enantiosepararii )S% urilor basate pe silice variaz de la un compus la altul. n adiie
la aceasta, enantiorecunoaterea acestor )S uri poate fi optimizat folosind coloane de diferite
dimensiuni. +ptimizarea rezoluiei chirale a poluanilor de mediu pe )S% urile bazate pe )4 uri
sunt prezentate n schemele 3.? 3.@.
17
7.#.& C"P urile anti'iotice gliopeptide macrociclice
)S% urile antibiotice gliopeptide macrociclice care sunt folosite ca i selectori chirali de
catre (%L) sunt vancomin i vancomin aglicon, teicoplanin i teicoplanin aglicon, ristocentin,
tiostrepton, rifamicin, Hanamicin, streptom7cin, fradiomicin i avoparcin. 5i au diferite structure
cu diferii atomi grupuri i poduri. 4eci un antibiotic specific nu poate fi folosit pentru rezolutia
chiral pentru o gama larg de compui racemiciJ optimizarea rezoluiei chirale la aceste )S% uri
trebuie obinute prin selectarea antibioticelor optime pentru o racemata particulara. "ceste )S%
uri antibiotic pot fi folosite n mod normal i reversibil i noile moduri polare reversibile. /@;2.
18
19
4atorit structurii complexe ale acestor antibiotice, ma#oritatea funcioneaz la fel de
bine i n revers, normal i faze ionice polare modificate. Ioate ? modurile de solvent arat n
general diferite selectiviti cu diferite analite. :neori, separarile echivalente sunt obinute n
modul normal i reersibil de faza. "ceast abilitate de a opera n = moduri de solvent diferite este
un avanta# in determinarea celei mai bune metodologii de preparare unde solubilitatea monstrei
este cheia problemei. n cromatografia de faza normala, cei mai des folosii solventi sun hexan,
etanol, methanol s.a.m.d. +ptimizarea rezoluiei chirale este obinut prin adugarea unor
solventi organici cum ar fi acidul acetic tetrahidrofuran dietilamina i trietilamina.
ntr!un sistem de faz inversat, tampoanele sunt cele mai folosite ca i faze mobile, cu
mici cantiti de modificatori organic. Molosirea tampoanelor ca faze mobile are crescut
eficiena rezoluiei. Gitratul de amoniu, acetatul de trietilamoniu 8I5""9 i tampoanele de citrat
de sodium au fost folosite cu success. + varietate de modificatori organic au fost folositi pentru a
altera selectivitateaJ acetonitril, methanol, etano l,=!propanol i tetrahidrofuran 8I(M9 /C-, C$2.
au aratat o bun selectivitate pentru diferite analite. n faza reversibil cantitatea de modificatori
organici este n general mic, de obicei $-!=-. pentru retentive comparabil cnd se folosete
acetonitril sau tetrahidrofuran n cantitati care ncep de la $-.. 5fectul solvenilor organici
asupra enantioselectivitii depinde de asemenea de tipul antibioticului. 4e fapt o mai buna
recunoastere este obinut la valori mai mici ale p( ului tampoanelorT sub sau aproape de
punctual isoelectric ale antibioticelor n special pentru vancomicin. Molosind vancomicin, la o
concentraie #oas de solveni organici nu au influenat semnificativ separareaT n timp ce
enantioresoluia este dezvoltat pentru anumii compui cu ristocetin " i teicoplanin, chiar la
conentratii mici ale modificatorilor organic. 5fectul modificatorilor organic asupra resolutiei
chirale variaz de la racemat la racemat. /C=, C@2.
+ abordare simpl a fost demonstrat a fi foarte eficient pentru resoluia unui spectru
larg de racemate. %rima consideratie n aceast directiv este structura analitelor. 4ac compusul
are mai mult de un grup funcional care este capabil de interaciune cu faza staionar i cel puin
una din acele grupuri este aproape de centrul stereogenic, atunci prima faza pentru faza mobile ar
fi noua faz ionic. 4atorit grupurilor polare presente n peptide macrociclice, este posibil s se
produc transformi conceptual original de faza mobile la $--. methanol, cu un acidKbaza
adaugata pentru a efectua selectivitatea. Mactorul cheie n obinerea resoluiei complete este tot
raportul acid 0 bazaT concentraiile actuale ale acidului i bazei afecteaz doar retenia. 4eci,
20
incepand de la un raport de $J$ o anumita selectivitate este observata si deci diferite ratii $J= si
=J$ sunt aplicate pentru a nota schimbarea n resoluie indicand trendul. 4ac analita este eluata
prea repede, concentraia acidKbaza este crescut. %arametrii pentru concentraii sunt ntre $. i
-.--$.. peste $. analit este prea polar i indic un sistem tipic reversibil, pe cand sub -.--$.
indic un sistem normal de faza/C?, CC2. "mbele IM" i acid acetic au fost folosite ca i
component acid, cu hidroxid de amoniu i trietil amine ca i baza. %entru un poluantKanalit care
are doar un grup funcional sau pentru motivele de solubilitate, solvenii tipici normali de faza
8hexanKetanol9 sau solvenii de faza reversibil 8I(MKtampon9 sunt folosii. "utorii au raportat o
sporire n factorii de separare ca i concentraie de methanol crescut n faza mobil.
*aloare p( ului este un factor important de control pentru resoluia enantiometric in
normal, reversibil i faza noua polar ionic. n general tampoanele sunt folosite ca i faz
mobile pentru a controla p( n (%L). *aloarea p( ului tampoanelor sunt ntre @.- 0 3.- n faza
reversibil a sistemului. n general analitele interacioneaz mai favorabil la un p( la care nu
sunt ionizate. "stfel, selectivitatea i retenia moleculelor care posed grupuri funcionale acide
sau bazice ionizabile pot fi afectate prin alterarea p( ului. + strategie ar fi s se ia avanta# n
cazul unei diferene n valorile p<aT care sunt, s menin analiza de interes neutru i
interacioneaz puternic, n timp ce menin ceilali componeni ionizai i slab reinui. 4atorit
complexitilor acestor interaciuni, este necesar s se observe retenia i rezoluia ca i funii a
valorii p( ului de obicei se testeaz la @.- i p( 3.- sau la -.C- p(. " fost observant ca in
ma#oritatea cazurilor cu o cretere a valorii p( ului, valorile de F , H i alfa scad. 4eci, cele mai
sigure i optime valori ale p( ului n sistem de faz reversibil variaz de la p( @ la 3. Fezoluia
enantiometric de ctre ambele , faza normal i noua faz modificat polar ionic a fost
obinut sub p( 3.-. Iemperatura este de asemenea un parametru important n controlarea
rezoluiei enantiometrice de catre (%L) /?-2. )ontrolul entalpiei i entropiei a rezoluiei chirale
asupra )%S urilor antibiotic este similara cu cazul celor bazate pe polizaharide. Gormal, o
temperatur #oas favorizeaz o cretere n rezoluie, care ar putea fi datorat n efictiena
coloanei. S!a observant de asemenea c o schimbare n temperatur are un efect mare asupra
reteniei solvenilor n faza normal comparativ cu faza reversibil. + temperatura #oas crete
forele slabe de legatur constant a unui solut la macrolide implicnd mai multe mecanisme de
interaciune care schimb dramatic temperatura. ntre 1-!,- grade ), formarea complexului este
prevenit cu success pentru ma#oritatea solutelor. + temperatur mai #oasa sporete forele slabe
21
de legatura i resultatul net este dat de faptul ca cromatografii au un mod puternic de a controla
selectivitatea i retenia. /C12. +ptimizarea rezoluiei chirale asupra antibioticelor glicopeptide
macrociclice este aratat n schemele 3.1 3.3 3., asupra pe )S% urilor bazate pe vancomicin
teicoplanin i restocetin .
7.#.#. C"P urile proteine
Structurile complexe de protein, care au diferite tipuri de grupui , bucle i pduri, sunt
responsabile pentru rezoluia chiral a compuilor racemici. 4eci, o mic schimbare n
moleculele proteice rezult ntr!o schimbare drastic a enantioselectivitii. :nul din avanta#ele
)S% urilor bazate pe protein este c cromatografia chiral este efectuat sub o faz reversibil,
fazei mobile apoase, sunt frecvent folosite pentru optimizarea resoluiei chirale.
Iampoanele diferitelor concentraii i valorile p( ului sunt cele mai folosite pentru rezoluiei
chirale la aceste )S% uri, n timp ce fazele sunt stabile sub faza reversibil. )ele mai folosite
tampoane sunt fosfai, i borate care sunt n concentraie de =- 0 $-- m6 cu =.C 0 ,.- p(.
+ricum, ca i )S% urile bazate pe silicate, folosirea prea lung a p( ului alcalin P,.C nu este
optim. %e de alta parte, la valori mici de p(, schimbrile ireversibile sunt posibile cu valori mici
de p( pentru perioade lungi de timp i nu este recomandat. "sadar un tampon cu valori ntre ? i
3 a p( ului ar trebui ales/C;2. :n p( @.C la un tampon acetat de amoniu poate fi folositor. %entru
dezvoltarea fazei mobile, orice tampon8C- m6, p( 39 poate fi folosit i optmizarea este efectuat
prin schimbarea concentratiilor i valorii p( ului. Molosirea cu success a solventilor organic n
optimizarea rezoluiei chirale asupra acestor )S% uri a fost relatataJ interaciunile hidrofobice
sunt afectate de folosirea acestor solvent, cel mai important dintre ele suntJ methanol, etanol,$!
propano l,=!propanol, acetonitril i I(M. /1-2 "ceti modificatori organic au fost folosii de la $!
$-.. Irebuie atenie cnd se folosesc modificatori organic pentru c ei pot denatura proteinele.
+ricum concentraii mari de metanol i acetonitril au fost folosite pentru )S% uri cu proteina.
Selecia acestor modificatori organic depinde de compuii racemici i de )S% ul folosit. n unele
cazuri modificatorii urmarii cum ar fi acidul hexanoic, acidul octanoic i compuii cuaternari ai
amoniului au fost de asemenea folositi pentru rezoluia optim chiral. n general
comportamentul de recunoatere chiral ai acestor modificatori pentru )S% uri ovomocoid a fost
n ordinea methanolPetanolPpropanolPacetonitril.
22
Fezolutia chirala asupra )S% urilor proteince este afectat mult de ctre schimbrile din
fora ionic. + scdere n fora ionic rezult n o cretere n interaciunile sarcinii ntre analite i
)S% ului proteic, o cretere se observ n retenia enantiomerilor. La forae mari ionice,
interaciunile hidrofobice sunt des favorizare i poate rezulta ntr!o dependent mai complex,
producand o retentiv minim la o anumit concentraie de sare 8tampon9. "utorii raporteaz c
$-!C! m6 este cea mai bun concentraie pentru tampoane. 4e asemenea concentraii de C-!$--
23
m6 a tampoanelor au fost gsite a fi cele mai potrivite pentru o rezoluie chiral pentru ambele
)S% uri. n acelai studiu, autorii raporteaza efectele fosfatului , citratului , acetatului si anionilor
boratului asupra rezolutiei chirale. n general capacitatea rezoluiei chirale este n ordinea
fosfatPcitratePacetatPborat pentru toate racematele si ambele )S% uri. /1$2
Onfluenta valorii p( ului este mai pronunt la poluanii ncrcai dect la cei nencarcai.
4escreterea n retenia acizilor carboxilici cu o crestere a valorii p( ului este datorit scderii
numarului de ncarcaturi pozitive n proteine care duce la schimbari n analizele ncarcate.
Similar, factorii de retenie ai analitelor care conin grupuri de interaciune amino cu descretere
24
ionic cu o reducere a valorii p( ului datorit scderii numarului de ncrcturi negative n
proteine pentru interaciunile ncrcate cu analite cationice. "stfel rezoluia chiral pe )S% uri
proteice pot fi controlate folosind valoarea p( ului eluent. 5fectul valorii p( ului asupra
resoluiei chirale a diferitilor compui racemici la )S% urile bazate pe protein a fost studiat de
diferii autori. 5fectul temperaturii asupra resoluiei chirale a diferiilor compui racemici a )S%
urilor bazate pe proteina este foarte crucial/1=, 1@, 1C2.
25
:nii factori cum ar fi dimensiunea coloanelor , mrimea particulelor de silicagel i faza
mobil , poate fi folosit pentru a controla rezoluia chiral asupra acestor )S% uri. Oonii metalici
sunt de obicei componente importante structurale n unele proteine i deci efectele ionilor
metalici ca i faze mobile aditive pot fi folositoare. /1?, 112 "utorii au raportat cea mai bun
26
metod de rezoluie chiral pe un )S% care are $= nm silicagel. +ptimizarea strategiei pentru
rezoluia chiral la )S% urile bazate pe protein este data n schema 3.;.
7.#.(. C"P urile eter chiral
"plicatiile )S% urilor bazate pe eter chiral 8))59 sunt foarte limitate deoarece acestea
sunt folosite doar pentru rezoluia chiral a poluanilor care au grupri amino. Mazele mobile
apoase conin mdificatori organic i acizi au fost folosii pentru aceste )S% uri, deci, compoziia
fazei mobile este parametrul cheie n optimizarea rezoluiei chirale.
27

n toate aplicaiile fazele mobile i apoase sunt folosite, cel mai des aciul percloric apos i
metanolul apos care conine acid sulfuric, trifluoracetic sau percloric separate. )ompuii cu
hidrofobie mare au n general timp de retenie lung la )S% urile bazate pe ))5 i, deci ,
modificatorii organic sunt folosii s optimizeze rezoluia. +ptimizarea este efectuat prin
a#ustarea cantitilor de methanol, acid sulfuric i acid percloric.
28
n general separarea este influenat pozitiv de o cretere n metanol i scdere n
concentraiile acide. "li modificatori organici folosii sunt etanol, acetonitril i I(M , dar s!a
descoperit c metanolul este cel mai bun. n adiie la compoziia fazei mobile, efectele altor
parametri cum ar fi temperature , rata de curgere, valoarea p( ului i structura analitelor au fost
de asemenea studiate dar numai o parte din informatii sunt valabile n litaratur. S!a observant c
n general prin scderea temperaturii rezult o mai bun rezoluie. Fata de curgere poate fi
folosit s optimizeze rezoluia chiral a poluanilor acestor )S% uri. 4in timp ce toate fazele
mobile sunt acide din natur, efectul p( ului asupra rezoluiei chirale nu este semnificant.
7.#.). C"P uri de *chim' ligand
Fesoluiile chirale ale acestor )S% uri sunt bazate pe cinetica schimbatorilor i
enantiomerilor liganzi. )ineticile de schimbare variaz de la un selector chiral la altul. 4eci,
structurile selectorilor chirali sunt foarte important din punctul de vedere a selectivitii.
)romatografia de schimb i liganda a fost folosit pentru rezoluia chiral a compuilor racemici
care conin atomi donori de electroni i, deci, aplicarea acestuia este limitat. n ma#oritatea
29
cazurilor tampoanele care conin uneori modificatori organici au fost folosii ca i faz mobile.
4eci optimizarea a fost efectuata prin controlarea compoziiilor fazelor mobile. /3$2.
5xista = strategi pentru dezvoltare i folosirea fazelor asupra acestor )S% uri. )u un )S%
care are doar un ligand chiral, o faz mobile apoas continand o concentraie convenabil de ion
metallic este folosit. n timp ce n cazul )S% ului care conine un ion metalic complex este
ligand chiral, o faz mobil fara metal ionic este folosit. n ma#oritatea aplicatiilor, soluiile
apoase de ioni metalici sau tampoane au fost folosite n fazele mobile. )ele mai des folosite
tampoane sunt acetatul de amoniu i fosfat. +ricum folosirea tamponului de fosfat este evitat
dac ionul metal este folosit ca i faz mobil aditivat, pentru a evita formarea complexa ntre
ionul metal i fosfat, care ar puta bloca coloana. + cercetare n literatur arat c aceste
tampoane 8=-!C-m69 au fost frecvent folosite pentru rezoluii chirale de success, dar unii
modificatori organic au fost de asemenea folosii s dezvolte rezolutia. n general acetonitrilul a
fost folosit ca modificator organicT oricum unele rapoarte au de!a face cu folosirea metanolului,
etanolului i tetrahidrofuranului. )oncentraiile acestori modificatori variaz de la $- la ?-..
+ricum unele rapoarte au indicat folosirea modificatorilor organic pn la 3C.. n general
rezolutia chiral a solutelor puternic reinute este optimizat prin folosirea modificatorilor
organic. n general, modificatorii organic reduc interaciunile hidrofobice rezultand n o rezoluie
imbunattit.
%h!ul fazei mobile este de asemenea recunoscut a fi unul din cei mai importani factori care
controleaz rezoluia chiral asupra fazelor schimbului chiral ligand.
n general retenia racematelor crete cu o cretere a valorii p( ului. Selectivitatea separarii a fost
doar moderat afectata de schimbarile p( ului, n timp ce eficiena coloanei a aratat un trend
diferit, depinzand de retenia relative a racematelor. )oncentratia tampoanelor este de asemenea
un aspect foarte important n optimizarea rezoluiei chirale asupra acestor )S% uri. n general
tampoanele cu o concentraie de =C!C- m6 au fost folosite pentru rezolutia chirala cu unele
excepii. Fetenia i selectivitatea rezoluiei enantiometrice a fost de asemenea investigate cu
respect pentru concentraiile ionilor de metal n aceste )S% uri. Fezoluia chiral a )S% urilor
coninnd doar liganzi chirali a fost efectuata folosind diferite concentraii de ioni metaliti n
faza mobil/3=, 3?2.
30
Iemperature este de asemenea un parametru important n controlarea rezoluiei chirale n aceste
)S% uri. S!a observat o cretere n rezultatele temperaturii i o cretere n retenia ma#oritii
compuilor racemici. + scdere n timpii de retenie a racematelor la temperature nalta a fost
observat, ceea ce indic o natura exotermic a procesului de schimb ligand. n schimbul ligand
(%L), eficiena rezoluiei chirale poate fi controlat prin a#ustarea ratei de curgere a fazei
mobile. +ricum s!a raportat c rezoluia chiral la rate mici de curgere nu urmarete parcela
*an!4eemter bine cunoscutaT aceasta poate fi datorita cineticilor schimbului ligand slabe. "utorii
au raportat c cele mai bune rezoluii au fost obinute cu silicagel cu o particul de marime mic.
5ste de asemenea relatat c mpachetarea selectorilor chirali afecteaz rezoluia chiral, aceasta ar
putea s fie datorat cineticilor ligande de schimb slabe /3@, 3C2.

31
7.#.7. C"P+uri de tip Pir,le
Fezoluiile chirale a )S% urilor de tip %irHle variaz de la un )S% la altul i deci poate fi
optimizat prin selectarea unui selector chiral potrivit. Fezoluiile chirale la )S% U!acidic i U!
bazic au fost efectuate sub faza normal. Molosirea prelungit a fazei mobile nu este
recomandat. )u dezvoltarea a )S% uri mult mai stabile, folosirea fazei mobile reversibile
devine posibila. "zi se folosesc ambele faze. 4eci, optimizarea rezoluiei chirale n aceste faze
poate fi obinut prin varierea concentraiei fazelor mobile incluzand folosirea modificatorilor
organici. 4atorit dezvoltrii acestor noi tipuri de )S%, folosirea tipurilor de )S% !acidic i !
bazic nu mai este obinuit.n general faza normal a fost folosit frecvent pentru rezoluia
chiral a compuilor racemici la )S% urile de tip %irHle. (exan, heptan i ciclohexan sunt
solventii nonpolari alei n aceste faze. "lcoolii alifatici pot fi considerate ca i donori i
acceptori de hidrogen, i deci pot interaciona n mai multe puncte cu grupurile de amide
aromatice a )S% urilor generand legaturi de hidrogen. "stfel, adiia alcoolilor alifatici
mbuntete rezoluia chiral, i deci alcoolii sunt numii modificatori organici. )el mai mult
folosit alcool este =!propanolJ oricum methanol, etanol, $!propanoil si n!butanol au fost de#a
folosii. :nele rapoarte au aratat de asemenea folosirea diclormetanului i cloroformului ca i
modificatori organici cu hexan. n plus, aditivii bazici i acizi mbuntesc rezoluia
cromatografic. + mic cantitate de acid formic, acetic i trifluoroacetic mbuntete forma de
vrf i enantioselectivitatea pentru soluii acizi i bazici. :neori este necesar s se combine un
acid i o amin organic 8trielitamina9 pentru compui racemici cu baze puternice.
32
33
5fectul temperaturii este de asemenea important pentru rezoluia chiral la aceste )S%
uri. 5fectul temperaturii observant a fost dependent de coninut i polaritatea modificatorilor
organici n faza mobile. )antitatea de in#ective de marime a particulei de silicagel, de spatial
dintre selectorul chiral i silicagel i de dimensiunile coloanei pot fi folosite ca i parametrii de
optimizare pentru rezoluia chiral. +ptimizarea pentru rezoluia chiral asupra )S% urilor de tip
%irHle sunt prezentate n schema 3.$=.
7.(. -etecia
n analiza chiral a multor medicamente, farmaceutice i agrochimice de (%L), detecia este
obinut folosind modul :* i deci acest mod de detective a fost de asemenea folosita pentru
rezoluia chiral a unor poluani de mediu. +ricum unii poluani organoclorurai sunt transparent
la radiatia :*T deci , modul de detective :* nu este potrivit i unele aparate de detecie trebuie
folosite n (%L) chiral, ma#oritatea fiind 6S, detectoare optice etc. /$!32 .
7.7. .ecani*ma de recunoa/tere chiral
6ecanismele de recunoatere chiral menionate mai sus 8)S% uri9 nu sunt n total
dezvoltate. /,?2 Fecunoaterea chiral necesita minim ? interaciuni simultane ntre )S% i cel
puin unul dintre enantiomeri, cu cel puin una din aceste interaciuni s fie dependente
stereochimic. /,=2 "cest model n ? puncte nu este tot timpul aplicat. /,@2 6ecanismele de
recunoatere chiral difer de la un )S% la altul. 5ste cunoscut c recunoaterea proceselor
chirale asupra polizaharidelor, )4 uri, antibiotic macrociclice glicopeptide, protein i )S% bazat
pe eter chiral sunt mai mult sau mai puin similari. Sanurile chirale asupra polizaharidelor,
cavitile de pe )4 uri, courile antibioticelor glicopeptide macrociclice, podurile i buclele din
protein i cavitile din )S% urile bazate pe eteruri chirale ofer un mediu chiral pentru
enantiomeri. 4oi enantiomeri se potrivesc la o diferit de extensie i deci elueaz la diferite rate
8timpi de retentie9. /,@!,12 Stabilitile diferite a enantiomerilor asupra acestor )S% uri sunt
datorate diferitelor legaturi i interaciuni, cea mai importanta fiind legatura de hidrogen, dipolii
indui, interaciuneile dipolilor i complexarea 0, legaturile anionice i cationice, forele van
der Aaals s.a.m.d. 5fectele sterice #oac un rol crucial n rezoluia chiral a racematelor.
4iferitele energii de legatura a complexelor diastereoisomerice sunt datorate variatelor
34
interaciuni de mai sus. )S% urile de tip %irHle conin o parte chirala care are un inel aromatic i
deci formaiunea transferului energecit diastereoisomeric compex 0 a enantiomerilor cu un
)S% este considerat a fi esenial. )S% urile sunt potrivite pentru rezolutiile chirale de solute
donori si vice versa. +ricum , noile )S% uri dezvoltate care contin grupuri !acidic si !bazic
sunt potrivite pentru rezolutia chirala ale ambelor tipuri de solute care sunt analiti !donor si !
acceptor. %e scurt, )S% urile de tip %irHle contin o parte chirala care ofera un mediu chiral pentru
enantiomeri. 4eci enantiomerii se potrivesc diferit in #umatatea chirala. 4oi enantiomeri
formeaz complexe diastereoisomerice care au proprietati fizice si chimice diferite impreuna cu
energii diferite de legatura. /,32 4eci, cei = enantiomeri elueaza la diferite timpuri de retentive
cu curgerea fazei mobile i deci separarea chirala apare.la schimbul )S% urilor liganzi, rezolutia
chirala apare datorita schimbarii de chirali liganzi i enantiomeri specifici ionilor metalici prin
legaturi. )ei = enantiomeri au capacitate diferite de schimbare datorita naturii stereospecifice a
procesului de schimb ligand i deci rezolutia chirala ia loc. + reprezentare grafica generala a
mecanismelor chirale de racemate mai sus mentionate sunt in figura 3.1 .
7.0. Concluzii
"m discutat mai sus numai unele rapoarte sunt valabile la analiza chiral a poluanilor de
mediu i deci (%L) nu poate nca obine statutul de tehnic analitic de rutin a separarii chirale
de poluani de mediu, desigur (%L) are un potenial considerabil n domeniul separrii chirale
de mediu . "a cum sa discutat mai sus, a diferitelor categorii de furnizori de servicii pot fi
utilizate cu o varietate de fazele mobile. Bam larg de faze mobile n (%L) sporete, de
asemenea, gama de aplicaii. )LO% poate fi folosit pentru rezoluia chiral de poluani
organoclorurate prin cuplarea acesteia cu multe dintre tehnicile avansate de detecie, cum ar fi
spectrometrie de mas 8S69, detetctoare optice i aa mai departe. 4atorit dezvoltrii rapide i
progresul (%L), acesta continu s nlocuiasc B). n afar de aceasta, mai multe experimente
ar trebui s fie efectuate cu scopul de determinare a recunoaterii mecanismelor chirale privind
furnizori de diferite servicii, astfel nct (%L) pot fi utilizate mai precis la =1, %oluani chiral.
4istribuie, toxicitii i analiza exact pentru separarea chiral de poluani a mediului.
Sperm c (%L) va avea un viitor luminos i c acesta va deveni
tehnici de alegere pentru analiza de poluani chirale de mediu. On plus, mai multe experimente
trebuie sa fie efectuate pentru determinarea mecanismelor de recunoatere chiral la )S% uri
35
diferite astfel ncat (%L) s fie folosit mai precis i exact pentru separarea chiral a poluanilor
de mediu.
36
37
38
39
40
41