UNIVERITATEA OVIDIUS ,CONSTANA , FACULTATEA DE

FARMACIE





SURFACTANTI FARMACEUTICI





Constantin Carmen
Grupa 1,FARMACIE AN II

PROF.UNIV.DR.RODICA SIRBU

Agentii activi de suprafata, pe scurt surfactanii, sunt
substante chimice care, n solutii se concentreaza la suprafata i
solubilizeaza materiale care au o mica afinitate unele fata de altele.
Surfactantii prezinta o structura moleculara asimetrica,
compusa din doua parti, cu proprieti fundamentale diferite: una
nepolara sau slab polara (hidrocarbonata) i alta puternic polara
(ionizabila sau neionizabila). Partea nepolara este insolubila n apa
(hidrofoba) i n lichide puternic polare dar este usor solubila n uleiuri
(lipofila) i n general n lichide nepolare. Partea polara, din contra, este
hidrofila.
Surfactanii formeaz un grup numeros i variat de compui
naturali i sintetici, n practic mixturile lor fiind utilizate ca i spunuri,
detergeni. Cei neionici, neutri i anumii surfactani ionici sunt utilizai
n industria farmaceutic drept aditivi, emulgatori, solveni, constituieni
ale cremelor i unguentelor. Printre surfactanii cationici gsim un numr
mare de substane antimicrobiene. Surfactanii ionici sunt n general
solubili n ap iar la concentraii sub CCM au o comportare de electrolii
tari total disociai.


Schematic, cele patru tipuri de surfactani pot fi prezentate astfel:
a) Surfactanti anionici b) Surfactanti cationici
CH
3
(CH
2
)
n
COO
-
Na
+
CH
3
(CH
2
)
n
N
+
(CH
3
)
3
Cl

c) Surfactanti neionici d) Surfactanti amfolitici
CH
3
(CH
2
)
n
O(CH
2
CH
2
O)
n
CH
2
CH
2
OH CH
3


CH
3
(CH
2
)
n
N
+
CH
2
COO
-


CH
3

Surfactantii avand n aceeasi molecula elemente de structura
nepolare (sau foarte slab polare, ca de exemplu catenele alchilice) i elemente
de structura puternic polare (grupele functionale ionizate sau nu) se adsorb la
interfete n straturi monomoleculare orientate.

Surfactantii, asemanator cu alte produse nu sunt consumati
n timpul folosirii lor i constituie o problema potentiala de rezolvare
a reziduurilor care se formeaza.Fiind solubili, ei se scurg i se
dilueaza nedefinit cu alte ape uzate. Daca procesele naturale din
apele curgatoare sau procesele accelerate artificial n instalatiile de
tratare a apelor reziduale i transforma n produsi finali inofensivi, nu
exista probleme de rezolvare a reziduurilor. Asa stau lucrurile cu
sapunul pe care bacteriile il degradeaza biochimic.In mod
asemanator, bacteriile degradeaza biochimic multi surfactani
sintetici, n special pe aceia care au grupe nepolare formate din
hidrocarburi liniare.
Din nefericire, unii surfactani sintetici care se fabrica n
cantitati mari, cum este alchibenzen sulfonatul de sodiu, la inceput,
nu au fost de acest tip. Rezistenti la biodegradare ei persista i
spumeaza n instalatiile de tratare i chiar n ruri, oriunde se gasesc
n cantitati suficiente.
In evaluarea ecologica a surfactanilor trebuie sa se tina
seama de doi parametrii:
biodegradabilitatea
toxicitatea fa de fiintele acvatice


Prin biodegradabilitatea surfactanilor se intelege
descompunerea lor biochimica n prezenta unor microorganisme.
In consideratiile actuale de evaluare ecologica a
surfactanilor, biodegradabilitatea i toxicitatea ecologica sunt
deosebit de importante. Biodegradabilitatea este chiar mai
importanta dect eficienta de utilizare sau costul sau de fabricatie.
Ea se bazeaza pe capacitatea microorganismelor de a distruge prin
oxidare n conditii naturale a surfactantului, care trebuie sa fie
suficient de mare pentru a se elimina proprietile nedorite cum ar
fi spumarea i toxicitatea pentru fauna subacvatica.
Din punct de vedere al evaluarii practice a biodegradarii
succesive, surfactanii se impart n trei categorii:
Total biodegradabili (degradare 100%), cu transformarea lor n
materiale minerale(CO
2
, H
2
O, Na
2
SO
4
) inofensive pentru mediul
ambiant
Biodegradabili (degradare > 80%)
Nebiodegradabili (degradare < 80%)


Produsele naturale sunt excelente materii prime pentru
fabricarea surfactanilor utilizati n cele mai diverse domenii. In
plus prezinta avantajul de a fi regenerabile, netoxice iar
surfactanii obtinuti din ele, au o foarte buna degradabilitate.
Doua sunt sursele principale din care provin aceste
produse: animala i vegetala i sunt formate, n special din grsimi,
uleiuri i hidrai de carbon.
Grasimile i uleiurile care se obtin atat din surse vegetale
cat i animale, sunt formate din esterii rezultati dintr-o molecula
de glicerina i trei molecule, n general diferite, de acizi grai,
adica din trigliceride.
Grasimile naturale comerciale contin n cantitati mici
numeroase substante ca fosfatide, carbohidrai, hidrocarburi,
steroizi, materii colorate,etc. Pentru a se obtine acizi i esteri de
calitate superioara trebuie sa se foloseasca materii prime pure.
Prima operatie de prelucrare a grsimilor i uleiurilor este o
pretratare care are n vedere indepartarea impuritatilor, care, de
regula, se realizeaza prin adsorbtie pe diferiti adsorbanti.
Acizii carboxilici superiori, cunoscuti n general sub
denumirea de acizi grai, se obtin n cea mai mare parte prin
scindarea grsimilor i uleiurilor. Scindarea grsimilor este o
reacie de hidroliza n mediul apos, catalizata de acizi i baze.
Acizii grai se folosesc pentru sinteza a diverse produse
printre care sapun i surfactani.



Pentru obtinerea surfactanilor cei mai importanti
hidrai de carbon sunt:monozaharidele, dizaharidele i
polizaharidele.
a) Monozaharide-Sunt structuri organice de tip
polihidroxialdehide sau polihidroxicetone, cu grupa carbonil
partial modificata prin formare de semiacetali interni.
b) Dizaharide-Zaharoza (sucroza) este un dizaharid a carui
molecula contine un rest de Dfructoza, legata printr-o
punte de oxigen intre 1,4.Zaharoza este continuta n
cantitate mare n trestia de zahar i n sfecla de zahar.
c) Polizaharide-Amidonul respectiv componenta acestuia cu
lant liniar amiloza reprezinta hidratul de carbon cu cea
mai mare importanta practica pentru sinteza surfactanilor,
n special pentru obtinerea glucozei i pentru unele procese
de sinteza a glucozidelor.


Produsele petrochimice joaca un rol important n
sinteza surfactanilor constituind principalele materii
prime pentru aceste sinteze. Cel mai important surfactant
anionic, alchibenzensulfonatul de sodiu, se obtine numai
din materii prime petroliere.
Interesante pentru sinteza surfactanilor sunt
parafinele cu catene liniare (n-alcanii), componente
nedorite n uleiurile lubrifiante.
Alcoolii grai ocupa un loc important n fabricarea
surfactanilor biodegradabili. Ei se obtin din doua surse de
materii prime: produse naturale (ceruri, uleiuri, grsimi) i
produse petrochimice (alcani, alchene).
In sinteza surfactanilor cationici, alchilaminele
constituie materia prima esentiala. In acest scop, n
principal se folosesc alchilamine inferioare i alchilamine
C10-C18 (alchilamine grase).

Spunurile sunt sruri cu diferite metale (sodiu, potasiui
altele) ale acizilor grai cu cel puin opt atomi de carbon n molecul.
Spunurile se obin prin hidroliza alcalin a grsimilor. Acetia se
mpart n trei categorii:
spunuri de sodiu, care sunt solide i solubile n ap;
spunuri de potasiu, care sunt lichide i solubile n ap;
spunuri de aluminiu, mangan, calciu, bariu, care sunt solide i
insolubile n ap.
Spunurile sunt substane biodegradabile obinute prin hidroliz
bazic. Puterea de splare este dat de natura acidului gras, de natura
ionului metalic, ca i de concentraia n tenside.
Obinerea spunului:
1. Saponificarea grasimilor si a uleiurilor. Acesta este cel mai intalnit
proces. Aceasta metoda implica incalzirea grasimilor si a uleiurilor si
adaugarea unui alcan lichid pentru a produce sapunul. Se adauga de
asemenea apa si glicerina.
2. Neutralizarea acizilor grasi cu alcani. Grasimile si uleiurile sunt
hidrolizate pentru a obtine acizi grasi si glicerina