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Cuprins

Hidrocarburi .......................................................................122
Alcani (Parafine) ....................................................................17
Definiie.................................................................................1
Formula general ...................................................................1
Denumirea .............................................................................1
Denumirea radicalilor ............................................................3
Denumirea alcanilor cu caten ramificat..............................3
Izomeria alcanilor ..................................................................4
Metode de obinere ................................................................4
1) Din compui organomagnezieni
(organometalici) ...............................................................4
2) Sinteza Wrtz ...............................................................4
3) Procedeul Fischer-Tropsch din gaz de sintez..............4
4) Hidrogenarea alchenelor ..............................................5
5) Reducerea alcoolilor.....................................................5
Proprieti fizice ....................................................................5
Proprieti chimice ................................................................5
1) Reacia de substituie....................................................5
2) Reacia de izomerizare .................................................6
3) Reacia de descompunere termic ................................6
4) Reacia de oxidare ........................................................7
Utilizri .................................................................................7
Alchene ................................................................................814
Definiie.................................................................................8
Formula general ...................................................................8
Denumire ...............................................................................8
Denumirea radicalilor ............................................................9
Denumirea alchenelor cu caten ramificat ...........................9
Izomeria alchenelor ...............................................................9
Metode de obinere ..............................................................10
1) Dehidrogenarea derivailor halogenai .......................10
2) Deshidratarea alcoolilor .............................................11

3) Dehidrogenarea alcanilor ...........................................11


4) Cracarea alcanilor.......................................................11
5) Dehalogenarea compuilor 1,2-dihalogenai ..............11
Proprieti fizice ..................................................................11
Proprieti chimice ..............................................................11
1) Reacia de adiie .........................................................11
Adiia hidrogenului....................................................12
Adiia halogenilor ......................................................12
Adiia hidracizilor......................................................12
Adiia apei .................................................................12
2) Reacia de polimerizare ..............................................13
3) Reacii de oxidare.......................................................13
Oxidare blnd ..........................................................13
Oxidare energic ........................................................13
Oxidare complet (ardere) .........................................14
4) Reacia de halogenare n poziia alilic ......................14
Utilizri ...............................................................................14
Alcadiene............................................................................1418
Formula general .................................................................15
Denumire .............................................................................15
Izomeria alcadienelor ..........................................................15
Metode de obinere ..............................................................15
Butadiena.............................................................................16
1) Dehidrogenarea butanului sau a butenelor .................16
2) Deshidratarea diolilor .................................................16
3) Metoda Lebedev .........................................................16
Izoprenul..............................................................................16
1) Dehidrogenarea izopentanului....................................16
2) Condensarea izobutenei cu dou molecule de
aldehid formic .............................................................16
Proprieti fizice ..................................................................17
Proprieti chimice ..............................................................17
1) Reacia de adiie .........................................................17
Adiia halogenilor ......................................................17
2) Reacia de oxidare ......................................................17

Oxidare blnd (Reactiv Bayer KMnO4 n


mediu neutru sau slab bazic)......................................17
Oxidare energic (K2Cr2O7 sau KMnO4 n
mediu acid) ................................................................17
3) Reacia de polimerizare ..............................................18
Utilizri ...............................................................................18
Alchine ............................................................................... 1822
Definiie...............................................................................18
Formula general .................................................................18
Denumire .............................................................................18
Denumirea radicalilor ..........................................................19
Izomeria alchinelor ..............................................................19
Metode de obinere a acetilenei ...........................................19
1) Cracare n arc electric.................................................19
2) Din carbid...................................................................19
3) Din derivai dihalogenai tratai cu KOH n
prezen de alcooli ..........................................................20
Proprieti fizice ..................................................................20
Proprieti chimice ..............................................................20
1) Reacia de adiie .........................................................20
Adiia hidrogenului....................................................20
Adiia halogenilor ......................................................20
Adiia hidracizilor......................................................21
Adiia acidului cianhidric ..........................................21
Adiia apei (Reacie Kucerov cu formare de
intermediari instabili) ................................................21
2) Reacia de dimerizare i trimerizare ...........................21
3) Reacia de substituie..................................................22
Reacia de substituie cu metale .................................22
Reacia de substituie cu combinaii
complexe ...................................................................22
4) Reacia de oxidare ......................................................22
5) Reacie de oxidare complet (ardere) .........................22
Utilizri ...............................................................................22

Hidrocarburi aromatice (Arene) ..................................... 2332


Definiie...............................................................................23
Denumirea ...........................................................................23
Clasificare............................................................................23
Structura benzenului ............................................................24
Metode de obinere ..............................................................25
1) Reformare catalitic ...................................................25
2) Reacii Friedel-Crafts .................................................25
Proprieti fizice ..................................................................26
Proprieti chimice ..............................................................26
A) Reacii la nucleu ........................................................26
Substitueni de ordinul I ............................................26
Substitueni de ordinul II ...........................................27
A.1) Reacii de substituie ..............................................27
Reacia de halogenare ................................................27
Reacia de nitrare .......................................................28
Reacia de sulfonare ..................................................28
Reacia de alchilare Friedel-Crafts ............................29
Reacia de acilare Friedel-Crafts................................29
A.2) Reacii de adiie ......................................................30
Adiia hidrogenului....................................................30
Adiia halogenilor ......................................................30
A.3) Reacia de oxidare ..................................................30
B) Reacii la catena lateral ............................................31
B.1) Halogenarea n poziia benzilic .............................31
B.2) Oxidarea la catena lateral ......................................31
Utilizri ...............................................................................32
Compui organici cu funciuni ........................................3395
Compui organici cu funciune simpl ............................... 3374
Definiie...............................................................................33
Compui halogenai .........................................................3340
Definiie...............................................................................33
Formul general .................................................................33
Clasificare............................................................................33

Metode de obinere ..............................................................34


1) Din alcani ...................................................................34
2) Din alchene ................................................................34
3) Din alcooli..................................................................35
4) Din compui carbonilici .............................................35
Proprieti fizice ..................................................................35
Proprieti chimice ..............................................................36
1) Reacia de hidroliz ....................................................37
2) Reacia cu KCN .........................................................38
3) Reacia cu Mg ............................................................38
4) Reacii Friedel-Crafts (vezi arene) .............................38
5) Reacii cu alcooxizi ....................................................38
6) Reacii cu fenoxizi......................................................39
7) Reacii cu acetiluri......................................................39
8) Reacii cu AgNO2 sau NaNO2 ....................................39
9) Reacii cu sruri .........................................................39
10) Reacii de polimerizare.............................................39
11) Reacii cu NH3 .........................................................39
Utilizri ...............................................................................40
Compui hidroxilici .........................................................4053
Definiie...............................................................................40
Formul general .................................................................40
Nomenclatur. Exemple ......................................................40
Alcooli ............................................................................41
Fenoli..............................................................................41
Clasificare............................................................................42
Alcooli .................................................................................42
Metode de obinere ..............................................................42
1) Adiia HOH la alchene ...............................................42
2) Adiie HOSO3H..........................................................42
3) Oxidarea alchenelor cu reactiv Bayer .........................42
4) Oxidarea metanului ....................................................43
5) Hidroliza derivailor halogenai..................................43
6) Reducerea compuilor carbonilici ..............................43

7) Obinere din compui carbonilici i compui


organomagnezieni ..........................................................43
8) Obinere din amine .....................................................43
9) Obinerea glicerinei ....................................................43
10) Obinerea din gaz de sintez .....................................44
11) Obinerea din fenoli..................................................44
Proprieti fizice ..................................................................44
Proprieti chimice ..............................................................45
1) Reacii de eliminare intramolecular ..........................45
2) Reacii de eliminare intermolecular (de
eterificare) ......................................................................46
3) Reacii de esterificare .................................................46
4) Reacii cu PCl5 ...........................................................46
5) Reacii cu reactivul Lucas (HCl + ZnCl2) ..................46
6) Reacii cu HONO2 ......................................................46
7) Reacii cu H2SO4 ........................................................47
8) Reacii de oxidare.......................................................47
Oxidare blnd ..........................................................47
Oxidare energic ........................................................47
9) Reacii de dehidrogenare ............................................47
Fenoli...................................................................................47
Metode de obinere ..............................................................47
1) Oxidarea izopropil benzenului (cumenului) ...............47
2) Hidroliza clorobenzenului ..........................................48
3) Din sruri de diazoniu ................................................48
4) Reacii de reducere .....................................................48
5) Decarboxilarea acidului galic .....................................48
Proprieti fizice ..................................................................49
Proprieti chimice ..............................................................49
A) Reacii date de gruparea -OH .........................................49
1) Reacia cu bazele ........................................................49
2) Reacia de eterificare ..................................................50
3) Reacia de esterificare ................................................50
4) Reacia de identificare ................................................51
B) Reacii la nucleu .............................................................51

1) Reacia de clorurare....................................................51
2) Reacia de nitrare........................................................52
3) Reacia de bromurare .................................................52
4) Reacia de sulfonare ...................................................52
5) Reacia de carboxilare Kolbe-Schmidt .......................53
Utilizri ...............................................................................53
Nitroderivai..................................................................... 5456
Definiie...............................................................................54
Formul general .................................................................54
Nomenclatur ......................................................................54
Clasificare............................................................................54
Metode de obinere ..............................................................54
1) Din hidrocarburi .........................................................54
2) Din compui halogenai..............................................54
3) Reacia compuilor aromatici cu HONO2 ..................55
Proprieti fizice ..................................................................55
Proprieti chimice ..............................................................56
1) Reacii de reducere .....................................................56
Utilizri ...............................................................................56
Amine .............................................................................. 5663
Definiie...............................................................................56
Formul general .................................................................56
Nomenclatur. Exemple ......................................................56
Clasificare............................................................................57
Metode de obinere ..............................................................57
1) Alchilarea direct a amoniacului sau aminelor ...........57
2) Reducerea nitroderivailor (formare amine
primare) ..........................................................................57
3) Reducerea nitrilior i amidelor ...................................57
4) Degradarea Hofmann .................................................57
5) Din compui halogenai..............................................58
6) Alchilare .....................................................................58
Proprieti fizice ..................................................................58
Proprieti chimice ..............................................................59
1) Bazicitatea ..................................................................59

2) Reacii cu acizi ...........................................................59


3) Reacii cu baze ...........................................................59
4) Reacii de alchire ........................................................60
5) Reacia de acilare .......................................................60
6) Reacia cu HNO2 ........................................................61
Utilizri ...............................................................................63
Compui carbonilici .........................................................6368
Definiie...............................................................................63
Formul general .................................................................63
Nomenclatur. Exemple ......................................................63
Clasificare............................................................................64
Metode de obinere ..............................................................64
1) Oxidarea alcoolilor .....................................................64
2) Hidroliza bazic a derivailor halogenai
geminali -2HCl ...............................................................64
3) Reacia Kucerov (adiia apei la acetilene) ..................65
4) Oxidarea alchenelor ...................................................65
5) Oxidarea alcoolilor .....................................................65
6) Reacia de acilare Friedel-Crafts a compuilor
aromatici .........................................................................65
Proprieti fizice ..................................................................65
Proprieti chimice ..............................................................66
1) Reacii de adiie comune aldehidelor i
cetoneleor .......................................................................66
2) Reacia de condensare ................................................67
a) Condensare aldolic...............................................67
b) Condensare crotonic ............................................67
c) Condensarea compuilor carbonilici cu
fenolul (condensarea n mediu acid sau
bazic) .........................................................................68
Utilizri ...............................................................................68
Compui carboxilici .........................................................6974
Definiie...............................................................................69
Formul general .................................................................69
Nomenclatur. Exemple ......................................................69

Clasificare............................................................................69
Metode de obinere ..............................................................70
1) Oxidarea hidrocarburilor ............................................70
2) Oxidarea energic a alcoolilor primari .......................70
3) Oxidarea aldehidelor ..................................................70
4) Autooxidare................................................................70
5) Pornind de la derivai halogenai prin
intermediul nitrililor sau prin carbonatarea
compuilor organomagnezieni ........................................70
6) Metode hidrolitice ......................................................71
Proprieti fizice ..................................................................71
Proprieti chimice ..............................................................71
1) Reacii comune cu acizii anorganici ...........................71
2) Reacia cu metalele active ..........................................72
3) Reacia cu oxizii metalici ...........................................72
4) Reacia cu bazele (reacie de neutralizare) .................72
5) Reacia cu sruri ale acizilor mai slabi
H2CO3= H2O i CO2 ........................................................73
6) Reacia de -halogenare (clorurare,
bromurare) n prezen de fosfor rou.............................73
7) Reacii caracteristice ..................................................73
Utilizri ...............................................................................74
Compui organici cu funciune mixt ................................. 7495
Hidroxiacizi ..................................................................... 7478
Definiie...............................................................................74
Nomenclatur. Exemple ......................................................74
Clasificare............................................................................75
Izomerie optic ....................................................................75
Proprietiile chimice hidroxiacizi aromatici .......................77
1) Caracterul acid ...........................................................77
2) Reacia de esterificare ................................................77
Utilizri ...............................................................................78
Zaharide ...........................................................................7884
Definiie...............................................................................78
Clasificare............................................................................78

Monozaharide ......................................................................78
Definiie...............................................................................78
Clasificare............................................................................78
Proprieti fizice ..................................................................79
Proprieti chimice ..............................................................79
1) Reacia de reducere ....................................................79
2) Reacia de oxidare cu reactiv Tollens .........................80
3) Reacia de oxidare cu reactiv Fehling.........................80
4) Oxidarea cu ageni oxidani energici ..........................80
5) Oxidarea cu ap de brom............................................80
Dizaharide ...........................................................................81
Polizaharide .........................................................................82
Celuloza...............................................................................82
Reacia de esterificare a celulozei........................................82
Amidonul.............................................................................83
Hidroliza amidonului ...........................................................84
Utilizri ale zaharidelor .......................................................84
Aminoacizi. Proteine........................................................ 8495
Definiie...............................................................................84
Nomenclatur ......................................................................85
Clasificare............................................................................85
Aminoacizi eseniali i neeseniali.......................................85
Aminoacizi naturali .............................................................85
Proprieti fizice ..................................................................90
Proprieti chimice ..............................................................90
Structura proteinelor ............................................................91
Rolul proteinelor..................................................................94

Hidrocarburi
Hidrocarburile sunt compui organici care conin n molecula
lor numai atomi de carbon i hidrogen. Formula molecular
general: CxHy, unde x reprezint numrul de atomi de carbon,
iar y numrul de atomi de hidrogen.

Alcani (Parafine)
Definiie
Alcanii sunt hidrocarburi saturate, aciclice.
Formula general
CnH2n+2.
Denumirea
n tabelul de mai jos sunt prezentate formulele moleculare i
denumirea primilor zece n-alcani.

Nr. atomi
C

Formula
molecular

Denumirea
alcanului

CH4

Metan

C2H6

Etan

C3H8

Propan

C4H10

Butan

C5H12

Pentan

C6H14

Hexan

C7H16

Heptan

C8H18

Octan

C9H20

Nonan

10

C10H22

Decan

La denumirea compuilor organici se aplic regulile stabilite


de IUPAC (Uniunea Internaional de Chimie Pur i Aplicat).
ncepnd al cincilea termen din seria omoloag a alcanilor,
denumirea se realizeaz prin adugarea sufixului -an, la
cuvntul grecesc care exprim numrul de atomi de carbon.
Alcanii cu caten dreapt se numesc i normali (n-hexan), cei
cu catena ramificat se numesc i izoalcani (i-butan).

Hidrocarburi aromatice (Arene)


Definiie
Arenele sunt hidrocarburi n structura crora apar unul sau
mai multe nuclee benzenice.
Denumirea
Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform
regulilor IUPAC, dar cele mai rspndite sunt denumirile
uzuale. Arenele cu unul sau mai muli substitueni se denumesc
adugnd termenul benzen la numele radicalului
corespunztor. n cazul hidrocarburilor polisubstituite, poziiile
substituenilor se indic prin cifre. Pentru compuii disubstituii
se utilizeaz prefixele: orto, meta i para.

n general, arenele mono- i polinucleare au n denumirea lor


sufixul -en, dar sunt i excepii (difenil, difenilmetan)
Clasificare
Mononucleare (CnH2n-6):

Polinucleare:
23

Cu nuclee izolate (CnH2n-12)

Cu nuclee condensate (CnH2n-18)

Structura benzenului
Benzenul (C6H6) are o molecul polar de forma unui
hexagon regulat. Cei ase atomi de carbon sunt echivaleni,
hibridizai sp2. Fiecare atom de carbon formeaz dou legturi
cu ali doi atomi de carbon i una cu un atom de hidrogen.
Fiecare atom de carbon particip cu un orbital p nehibridizat la
formarea unui orbital molecular extins care cuprinde toi atomii
ciclului. Ansamblul celor ase electroni din orbitalul molecular
formeaz un nor electronic aflat deasupra i dedesubtul planului
moleculei de benzen.
Kekule a propus structura benzenului.

Aceasta poate fi reprezentat n dou moduri: Una dintre ele


prezint poziia atomilor de carbon i hidrogen, dar nu explic
prezena electronilor delocalizai cum face cea de-a doua.

24

Caracterul aromatic al benzenului este determinat de


prezena celor ase electroni delocalizai. Acest caracter scade
n ordinea: benzen, naftalin, antracen

.
Metode de obinere
1) Reformare catalitic

2) Reacii Friedel-Crafts

25

Proprietiile chimice hidroxiacizi aromatici


1) Caracterul acid

2) Reacia de esterificare
Acidul salicilic particip la reacie cu ambele grupe
funcionale.

77

Utilizri
Utilizai n dermocosmetologie pentru tratarea i ameliorarea
diferitelor simptomatologii cutanate;
Conservani sau aditivi n industria alimentar.
Zaharide
Definiie
Din punct de vedere chimic, zaharidele sunt combinaii
polihidroxicarbonilice. Vechea denumire era de hidrai de
carbon deoarece formula lor molecular este Cn(H2O)m. n
biologie, acetia se numesc glucide.
Clasificare
Dup produii rezultai la hidroliz, zaharidele se mpart n
trei grupe:
Monozaharide: glucoz, fructoz;
Dizaharide: zaharoz, maltoz;
Polizaharide: celuloz, amidon, glicogenul.
Monozaharide
Definiie
Monozaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte
care conin n molecula o grupare carbonil i mai multe grupri
hidroxil.
Clasificare
Dup natura grupei carbonil, acestea se clasific n aldoze i
cetoze. Dup numrul atomilor de carbon din molecul,
monozaharidele pot fi trioze, tetroze, pentoze, hexoze etc. Dup
configuraia moleculei, monozaharidele pot face parte din seria
D sau din seria L.

78

1.
2.
3.
4.

Proprieti fizice
Sunt substane solide, cristalizate, solubile n ap;
Au gust dulce;
Se descompun prin nclzire;
Soluiile apoase de glucoz i fructoz prezint activitate
optic.
Proprieti chimice
1) Reacia de reducere

79

2) Reacia de oxidare cu reactiv Tollens

3) Reacia de oxidare cu reactiv Fehling

4) Oxidarea cu ageni oxidani energici

5) Oxidarea cu ap de brom

80

Dizaharide
Oligozaharidele sunt constituite din 2 10 resturi de
monozaharide unite ntre ele prin legturi sau , mono- sau
dicarbonilice. Oligozaharidele pot fi omogene, cnd sunt
formate din aceleai monoze (maltoza, celobioza, maltotetraoza
etc.) i heterogene, cnd sunt alctuite din uniti diferite
(zaharoza, lactoza, rafinoza, stahioza etc.). Dou molecule de
monozaharide pot da teoretic 128 de dizaharide. ns numrul
legturilor dintre dou uniti monomere se limiteaz la legtur
dicarbonilic sau la legtura monocarbonilic.
Dizaharidele sunt cele mai importante oligozaharide i se pot
obine prin condensare intermolecular a dou molecule de
monozaharide, identice sau diferite, cu eliminarea unei
molecule de ap. n urma reaciei se stabilete o legtur de tip
eter.

81