DIRECIA GENERAL

EDUCAIE I NVARE PE TOT PARCURSUL VIEII

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OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean
23 februarie 2013
BAREM DE EVALUARE - Clasa a XI-a
Subiectul I .................................................................................................................................... 20 puncte
A. a)I- trei atomi de carbon asimetrici; II, IV cte un atom de carbon asimetric; III- doi
atomi de carbon asimetrici;
b) I- opt enantiomeri;
c) II- doi enantiomeri; III- dou perechi de enantiomeri; enantiomerie i diastereoizomerie.
10
puncte
B.
a)


CH
3
- CH
2
- CH- C CCH
2
C(CH
3
)
3

|
CH
3

b) HC C C = CH CH= CH
2

|
O C
6
H
5



c)

d)

Cl
Cl Cl
Cl Cl
e)

N
N



5
puncte

C.
a)Bazicitate:
NH

>
N
H

; NH
+
CH
3
CH
3
H
3
C

<
N
CH
3
CH
3
H
3
C


b) Aciditate:
CH
3
(CH
2
)
2
CO CH
2
CO CH
2
CH
3

>
CH
3
CO (CH
2
)
4
CO CH
3
;

HOOC CH
2
COO
-
< HOOC CH
2
COOH;

c)Numr de izomeri geometrici:
CH
3
CHCCH CH
3

< CH
3
CHCH CH
3
;

5puncte


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Subiectul II ................................................................................................................................... 25 puncte
A. Cte 1 punct A, B, C, D, E, F, J, J cte 2 puncte G, H, I, i miconazol
NO
2
A
NO
2
Cl
Cl
Cl
NH
2
Cl
B
C D

COCH3
Cl
Cl
C
CH
2
N
N
O
Cl
Cl
COCH2Br
Cl
Cl E
H
F

CH
3
Cl
Cl
C H
2
Cl
Cl
Cl
J
,
J
N
H
N
G

CH
CH
2
N
N
O H
Cl
Cl
I
Cl Cl
CH
2
O
CH
CH
2
N
N
Cl
Cl
Miconazol

16
puncte
B. izomer dextro- izomer levo= 82% - 18% = 64%
= + 18,6 64 / 100 = + 11,99
0

9
puncte
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Subiectul III ............................................................................................................................... 25 puncte
A. a) C
6
H
14
; 3 metil pentan
5
puncte
b) 11,73% CH
3
CH
2
CCl(CH
3
) CH
2
CH
3
; 34,43% CH
3
CHCl CH (CH
3
) CH
2
CH
3
;
7,94% CH
3
CH
2
CH (CH
2
Cl) CH
2
CH
3
; 15,89% CH
2
Cl CH
2
CH (CH
3
) CH
2
CH
3
;
30% CH
3
CH
2
CH(CH
3
) CH
2
CH
3

15
puncte
B. =14,92% ;

5
puncte
Subiectul IV..................................................................................................................................... 30 puncte
A. a) 2 C
6
H
5
-OH + CH
3
-CO-CH
3
HO - C
6
H
4
-C(CH
3
)
2
-C
6
H
4
-OH + H
2
O
2,2-(p,p-dihidroxi-difenil) propan
2
puncte
b) m
fenol pur
= 70,75 g (C
t
); C
p
= 62,4 g fenol; 75,68 g bisfenol;

4
puncte
c). HO-C
6
H
4
-C(CH
3
)
2
-C
6
H
4
-OH + 2NaOH
+
Na
-
O-C
6
H
4
-C(CH
3
)
2
-C
6
H
4
-O
-
Na
+
+ 2H
2
O
0,664 moli NaOH; V= 0,265 L NaOH.
4
puncte
B. a) C
6
H
6
C
6
H
5
-NO
2
C
6
H
5
- NH
2
H
2
N-C
6
H
4
-SO
3
H(p)
H
2
N- C
6
H
4
- SO
3
H(p)
+
Na
-
O
3
S- C
6
H
4
- NN]
+
Cl
-

C
6
H
5
- NH
2
+ 2 CH
3
Cl C
6
H
5
- N(CH
3
)
2
+ 2 HCl
4
puncte
b)
+
Na
-
O
3
S-C
6
H
4
-NN]
+
Cl
-
+ C
6
H
5
-N(CH
3
)
2
+
Na
-
O
3
S-C
6
H
4
-N=N-C
6
H
4
-N(CH
3
)
2
+ HCl
metiloranj
2
puncte
c)


forma azoid - H
+
forma chinoid

5
puncte
d) 1 moli acid sulfanilic; 1 mol NaNO
2
; 0,8595moli N,N-dimetilanilina;
m
colorant
teoretic= 281,06 g; m
colorant
practic = 278,25 g.
5
puncte
e) 0,0001 g indicator; 0,306 cm
3
HCl.

4
puncte



Barem elaborat de Carmen Gina Ciobc, profesor la Colegiul Tehnic de Industrie Alimentar Suceava