REACTIILE COMPUSILOR

ORGANICI
DEFINITIE, CLASIFICARI,
MECANISME
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
O reacie a compuilor organici poate fi repreentat! "c#ematic a"tfel$
% &intre reactani unul e"te con"i'erat "u("tratul i cel!lalt )"au ceilali* e"te con"i'erat
agentul 'e reacie "au reactantul+
% &intre pro'ui unul e"te con"i'erat pro'u"ul principal )'e e,emplu compu"ul care "e
'orete "! fie o(inut 'in reacie* i cel!lat )"au ceilali* e"te con"i'erat pro'u" "ecun'ar+
% &in punct 'e -e'ere cinetic i termo'inamic -ariaia energiei poteniale a unui "i"tem 'e
atomi "au molecule care reacionea! poate fi repreentat! a"tfel$
De exemplu: pentru un atom )"au molecul!* A care reacionea! cu o molecul! . / C $
% -ariaia energiei poteniale a "i"temului )E
p
* 0n funcie 'e 'i"tana interatomic! . / C
)coor'onata 'e reacie* arat! a"tfel$
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
I+ &up! natura tran"form!rilor care au loc 0n cur"ul unei reacii$
3+ Reacii 'e "u("tutuie$
Reacii 0n care un atom "au o grup! 'e atomi 'in "u("trat "unt 0nlocuite cu un atom "au
grup! 'e atomi 'in reactant$
4+ Reacii 'e a'iie$
Reacii 0n care la un "u("trat cu leg!turi 'u(le5 triple "au cicluri )cu gra' 'e ne"aturare 6
3* "e leag! atomii "au grupele 'in reactant7 0n cur"ul reaciei 'e a'iie gra'ul 'e
ne"aturare "ca'e+
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
8+ Reacii 'e eliminare$
Reacii 0n care 'intr%un "u("trat "e elimin! o molecul! "impl! cu formarea unei leg!turi
'u(le "au a unui ciclu7 0n cur"ul reaciei gra'ul 'e ne"aturare crete+ Reaciile 'e
eliminare "unt in-er"e celor 'e a'iie+
9+ Reacii 'e tran"poiie$
Reacii 0n care un "u("trat "ufer! o "erie 'e tran"form!ri "u( influena con'iiilor 'e
reacie prin care "e tran"form! 0ntr%un iomer al "!u7 0n cur"ul reaciilor 'e tran"poiie are
loc o mo'ificare a catenei "u("tratului
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
II+ &up! natura reactanilor$
E"te o cla"ificare a reaciilor 0n care criteriul e"te tipul reactantului care reacionea! cu
"u(tratul+ Printre 'i-er"e reacii 'e ace"t fel pot fi amintite
3+ Reacia 'e halogenare5 e"te o reacie a unui "u("trat cu o molecul! 'e #alogen ):
4
* "au
cu un #i'raci' );:*+ <n funcie 'e natura "u("tratului i a reactantului reaciile 'e
#alogenare pot "! fie 'e "u("tituie "au 'e a'iie$
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
4+ Reacia 'e hidroliz sau hidratare5 e"te reacia unui "u("trat cu apa++ <n funcie 'e
"u("trat reacia poate "! fie 'e "u("tituie )#i'roli!* "au 'e a'iie )#i'ratare*+
8+ Reaciile 'e nitrare, sulfonare, alchilare$ "unt reacii 'e "u("tituie a unui atom 'e
#i'rogen 'intr%o #i'rocar(ur! cu grupe$ nitro )%NO
4
*5 sulfonice )%1O
8
;* "au alchil )%C;
8
5
%C;
4
C;
8
5 etc*+
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
9+ Reacii 'e o,i'are i re'ucere+
<n reaciile orgnice "e con"irer! c!$
o reacie 'e o,i'are 'uce la formarea unei noi leg!turi C / O5
o reactie 'e re'ucere 0n"eamn! formarea unei noi leg!turi C / ;+
Reactanii 0n reacia 'e o,i'are "unt molecule "au atomi 'e o,igen "au 'i-eri ageni
o,i'ani 0n timp ce 0n reaciile 'e re'ucere reactanii "unt #i'rogen molecular5 'onori 'e
electroni i 'e protoni5 ageni re'uc!tori ca #i'rurile metalice+
1c#ematic un reactant care pro'uce o o,i'are "e notea! cu "im(olul$ =O> iar cel care
pro'uce o re'ucere cu "im(olul$ =;>+
Pentru a 'efini "tare 'e o,i'are a unui atom 'e car(on 'intr%o molecul! organic! "e
folo"ete num!rul 'e o,i'are+
Num!rul 'e o,i'are al unui atom repreint! apartanena formal! la acel atom 'e car(on5 a
electronilor 'in leg!turile "ale c#imice 0n funcie 'e polaritatea leg!turilor
Pentru leg!turile cu atomul 'e car(on "au #i'rogen atomul 'e o,igen are num!rul 'e
o,i'are %45 atomii 'e #alogen %35 atomul 'e aot %8+ Atomul 'e #i'rogen 0n leg!tura cu
atomul 'e car(on "au o,igen are num!rul 'e o,i'are ?3+
1uma alge(ric! a numerelor 'e o,i'are ale tuturor atomilor legai 'e un atom 'e car(on '!
num!rul "au 'e o,i'are cu "emn "c#im(at+
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
Reacii 'e o,i'are i re'ucere+
Pentru atomii 'e car(on 'in 'i-eri compui organici num!rul 'e o,i'are poate a-ea orice
-aloare cuprin"! 0ntre %9 )0n metan* i ?9 )0n 'io,i' 'e car(on*+ <n compui cu mai muli
atomi 'e car(on 0n molecul! num!rul 'e o,i'are poate "! fie 'iferit pentru fiecare atom 0n
parte+
&e e,emplu pentru o tetroz fiecare atom 'e car(on are un alt num!r 'e o,i'are$
O reacie 'e o,i'are la un compu" organic e"te o reacie 0n care num!rul 'e o,i'are cret
i o reacie 'e re'ucere cea 0n care num!rul 'e o,i'are "ca'e+
<n funcie 'e natura atomilor 'e car(on 'in catenele compuilor organici )'e or'in ero5
primari5 "ecun'ari5 teriari* pot fi alc!tuite "erii 'e o,i'are )i in-er" 'e re'ucere* ale
atomilor 'e car(on7
Pentru reaciile "ucce"i-e 'e o,i'are i 'e re'ucere ale unui atom 'e car(on 'e or'in ero
"unt urm!toarele trepte$
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
Reacii 'e o,i'are i re'ucere+
Pentru un atom 'e car(on primar treptele 'e o,i'are )cele 'e re'ucere "unt in-er"e*$
Pentru un atom 'e car(on "ecun'ar treptele 'e o,i'are "unt$
Pentru un atom 'e car(on teriar treptele 'e o,i'are "unt$
@oate reaciile 'in "c#emele 'e mai "u" au loc i practic5 fie 0n "intee 'e la(orator fie 0n
reacii (ioc#imice )'e e,emplu re'ucerea 'io,i'ului 'e car(on la compui poli#i'ro,i%
car(onilici are loc 0n proce"ul 'e foto"inte! al #i'railor 'e car(on+
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
Reacii 'e o,i'are i re'ucere+
&in punctul 'e -e'ere al 'efiniiei reaciilor 'e o,i'are5 ca reacii 0n care crete num!rul 'e
o,i'are al atomilor 'e car(on 'in "u("trat5 pot fi con"i'erate reacii 'e o,i'are i cele 0n
care "e formea! leg!turi C / #alogen5 C / N5 C / 1 5 "au altele
Cu toate ace"tea ace"te reacii "unt con"i'erate 'e o(icei ca reacii 'e #alogenare5 nitrare5
"ulfonare5 etc5 i nu ca reacii 'e o,i'are7 0n ace"t "en" tre(uie 0nelea"! 'efiniia 'e mai
"u"$ reaciile 'e o,i'are la compui organici "unt cele 0n care "e formea! noi leg!turi C /
O i reaciile 'e re'ucere "unt cele 0n care "e formea! noi leg!turi C / ;+
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
III+ &up! natura pro'uilor )"au a leg!turilor* care "e formea!$
E"te o cla"ificare 0n care "e con"i'er! fie formarea unui tip 'e pro'u" "au a unei anumite
leg!turi prin reacia 'intre "u("trat i reactani+
3+ Reacii 'e con'en"are "unt 'efinite ca reacii 0n care "e formea! noi leg!turi car(on%
car(on )"imple "au 'u(le*+ Ace"te reacii "unt fie 'e a'iie "au 'e "u("tituie+
% a'iia aci'ului cian#i'ric la compui car(onilici cu formarea cian#i'rinelor )a'iie*$
% con'en"area al'olic! i crotonic! )reacie 'e a'iie i eliminare*$
% "intea alcanilor 'in 'eri-ai #alogenai i Na metalic )reacie 'e "u("tituie*$
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
Reacii 'e con'en"are
<n "en" mai larg "unt con"i'erate reacii 'e con'en"are i reacii 0n care "e formea!
leg!turi car(on /aot )"imple "au 'u(le* "au leg!turi car(on%o,igen5 prin reacii 'e a'iie
i eliminare "au 'e "u("tituie+
4+ Reacii 'e con'en"are ale compuilor car(onilici cu compui cu aot$
1unt reacii 'e a'iie urmate 'e eliminare 0n care "e formea!5 0n locul leg!turilor car(on%
o,igen5 leg!turi car(on%aot "imple i apoi 'u(le
% con'en"area compuilor car(onilici cu amine5 #i'ro,ilamina5 #i'raine$
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
8+ Reacii 'e e"terificare5 ami'are$
1unt reacii 'e "u("tituie ale aciilor car(o,ilici cu compui #i'ro,ilici "au cu amine5 0n
care "e formea! noi leg!turi car(on%o,igen "au car(on%aot cu formare 'e e"teri "au
ami'e+
% reacia 'e e"terificare 'irect! 'intre un aci' car(o,ilic i un alcool$
% reacia 'e ami'are )o(inerea unei ami'e* prin reacia 'intre un aci' car(o,ilic cu
amoniac "au o amin!$
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
9+ Reacii 'e polimeriare i policon'en"are$
1unt reacii 0n care 0n urma unor a'iii repetate )polia'iii* "au a unor con'en"!ri repetate
)policon'en"are* "e o(in compui macromoleculari )polimeri*+
<ntr%o reacie 'e polimeriare 'intr%un compu" ne"aturat cu leg!turi 'u(le "au cicluri numit
monomer )A*5 "e o(ine prin reacii repetate 'e a'iie un compu" macromolecular5 polimer5
)A
n
*7 un'e$ n e"te numit gra'ul 'e polimeriare
% Polimeriarea clorurii 'e -inil la policlorur! 'e -inil )PAC*
% 2ormula general! a polimerului
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
Reaciile 'e policon'en"are "unt reacii repetate 'e "u("tituie 0ntre un "u("trat
(ifuncional )cu 'ou! grupe i'entice "au 'iferite* i un reactant (ifuncional
core"pun!tor7 0n ace"te reacii "e elimin! 'e o(icei o molecul! "impl! )ap!5 aci'
clor#i'ric5 amoniac5 etc*+
% o(inerea poli%)etilen*tereftalatului )PE@* prin reacia 'e polie"terificare a aci'ului
tereftalic cu etilenglicolul$
% o(inerea poliami'elor )proteinelor* prin reacia 'e policon'en"are 'intre amino%acii
REACIILE COMPUILOR ORGANICI
CLA1I2ICARE
IA+ Reacii cu nume7
Multe reacii organice "unt 'enumite folo"in' numele autorilor care le%au 'e"coperit "au
"tu'iat+ &e multe ori5 acea"t! cla"ificare empiric! e"te folo"it! 0n literatura 'e c#imie
organic! pentru a 'enumi i 'e"crie anumite reacii+ CBte-a 'intre cele mai cuno"cute i
folo"ite reacii 'e ace"t fel "unt preentate 0n continuare$
% reacia 2rie'el%Craft" 'e alc#ilare "au acilare a #i'rocar(urilor aromatice7 e"te o reacie
'e "u("tituie la #i'rocar(uri aromatice$
% reacia &iel"%Al'er )"intea 'ien* e"te o reacie 'e cicloa'iie 0ntre o 'ien! conCugat! i o
alc#en! cu formarea unui 'eri-at 'e ciclo#e,en!$
% reacia Nenite"cu5 o reacie comple,! 'e "inte! a unor compui #eterociclici )'eri-ai
"u("tituii ai in'olului* pornin' 'e la p%(enoc#inon! i 'eri-ai ai aci'ului crotonic+