Izomeria compusilor organici

Izomeria este proprietatea unor substane ale cror molecule sunt alctuite din acelai
numr i acelai fel de atomi de a avea proprieti fizice i chimice diferite, din cauza modului
diferit de legare a atomilor n molecul.
Izomeria poate fi de caten, de poziie, de funciune.
Alchenele prezint izomerie :
De funciune cu cicloalcanii
Ex.
CH2=CH-CH2-CH3
1 buten
CH2-CH2
I
I
ciclobutan
CH2-CH2
De poziie a legturii duble care apare de la buten
Ex.
Fm= C4H8
CH2=CH-CH2-CH3 1 buten
CH2=C-CH3
izobuten = 2 metil propen
I
CH3
Geometric
Ex.
Fm= C4H8
CH3-CH=CH-CH3
2 buten
H

H
/

H
\

CH3
/
C=C
/
\
CH3
H

C=C
CIS 2 buten
TRANS 2 buten
/
\
CH3
CH3
Cicloalcanii au izomerie :
De caten; toi carbonii pot fi n intervalul ciclului sau unii pot fi ramificai.
Ex. Fm= C4H8
(ciclobutan)
CH2-CH2
CH3
I
I
I
CH2-CH2
De funciune cu alchenele

metil ciclopropan

Fm= C4H8
H2C=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3

CH2=C-CH3
I
CH3

Geometric
Alcanii prezint izomerie de caten care poate fi:
-

Liniar(alcan normal)
Ramificat(izoalcan)

n seria alcanilor izomerii apar de la C4H10(butan):

CH3-CH2-CH2-CH3

n butan

CH3-CH-CH3
I
CH3
Ex. Fm= C6H14 (hexan)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n hexan

izobutan

CH3-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

izohexan

CH3-CH-CH2-CH2-CH3
izohexan
CH3-CH-CH-CH3
izohexan
I
I
I
CH3
CH3 CH3
CH3
I
CH3-C-CH2-CH3 izohexan
I
CH3
Dienele prezint izomerie :
De poziie e legturii duble
Ex. Fm= C6H10
(hexadien)
CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=C=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2
De caten

Ex.
Fm= C6H10
CH2=C-CH=CH-CH3 CH2=CH-C=CH-CH3
CH2=CH-CH=C-CH3
CH2=C--C=CH2
I
I
I
I I
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
Geometric
Ex.
Fm= C6H10
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 (2,4 hexadien)
H
H
CH3
H
\
/
\
/
C=C
CH3
C=C
H
/
\
/
/
\
/
CH3
C=C
CIS,CIS 2,4 hexadien
H
C=C
TRANS,TRANS 2,4 hexadien
/
\
/
\
H
H
H
CH3
H
H
\
/
C=C
H
/
\
/
CH3
C=C
CIS, TRANS 2,4 hexadien
/
\
H
CH3
Ex.

De funciune cu alchenele i cicloalchenele

Fm= C4H6
H2C=CH-HC=CH2 1,3 butadien

H2C=C=CH-CH3
HCC-CH2-CH3
CH2

CH

1,2 butadien
butin
CH3
I
--CH3

CH2
CH
Alcoolii prezint izomerie:
De poziie a gruprii -OH
Ex.
Fm= C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
1 butanol
CH3-CH-CH2-CH3
2 butanol
I
OH
De caten
Ex. Fm= C4H10O
OH
I
CH3-CH-CH3
alcool teriar butilic
CH-CH-CH
I
I I
CH3
OH CH3
Alchinele prezint izomerie :
De poziie a legturii triple
Ex.
Fm= C5H8
HCC-CH2-CH2-CH3
1 pentin
H3C-CC-CH2-CH3
2 pentin
De caten
CHC-CH-CH3
3 metil 1 butin
I
CH3
De funciune cu dienele i cicloalchenele
Ex.
Fm= C5H8
CH2=C=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH3
CH3-CH=C=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH2=C-CH=CH2
I
CH3

alcool izobutilic

--CH3

CH3
I
CH3 CH3 CH3
I
\/

--CH3

--CH2-CH3
Ex.

CH3--

--CH3

Derivaii monohalogenai prezint izomerie de poziie a halogenului :

Fm= C3H7Br

CH3-CH-CH2-Br
1 Br propan (bromur de propan)
CH3-CH-CH3
2 Br propan (bromur de izopropan)
I
Br
Derivaii dihalogenaii prezint izomerie a celor care pot fi :germinali, vicinali, izolai :
Ex.
Fm= C4H8Cl2
Cl
Cl
I
I
CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH2-CH3
CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH3
I
I
I
I
I I
Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl

Ex.

CH2-CH2-CH2-CH2 CH2-CH2-CH-CH3
I
I
I
I
Cl
Cl
Cl
Cl
Fenolii prezint izomerie de poziie a gruprii -OH
CH3
CH3
CH3
I
OH
I
I
/
\
OH

Ex.

Ex.

I
OH
Acizii organici prezint izomerie de caten i de poziie a gruprii -COOH
Fm= C6H12O2
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH-C2H-COOH
CH3-CH-CH2-CH2-COOH
I
I
CH3 CH3
CH3
CH3
I
I
CH3-CH2-CH2-CH-COOH
CH3-CH2-C-COOH
CH3-C-CH2-COOH
I
I
I
CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH-COOH
I I
CH3 CH3
Esterii prezint izomerie de caten i de poziie a gruprii -COOH
Fm= C4H8O2
H-COOH2C-CH2-CH3
formiat de propil
H-COOHC-CH3
formiat de izopropil
I
CH3
CH3-COOH2C-CH3
acetat de etil
CH3-CH2-COOH3
propionat de metil