Ao de la Promocin de la Industria

Responsable y del Compromiso Climtico

UNIVERSIDAD NACIONAL DE PIURA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO ACADMICO DE CIENCIAS
BIOLGICAS

MONOGRAFIA
METABOLISMO SECUNDARIO

NOMBRE

Seminario Farfn, Diana

Blgo. Jaime Fernandez

Teresa

DOCENTE
Ponce

CURSO

Fisiologa vegetal

FECHA DE ENTREGA: 7 DE JULIO

PIURA 2014

INDICE

INTRODUCCIN...3
1. METABOLISMO SECUNDARIO.4
1.1 DEFINICIN Y CARACTERSTICAS...5
1.2 FUNCIONES DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS5
1.2.1 INTERACCIOENES PLANTA-HERBIVORO
2. TIPOS DE METABOLITOS SECUNDARIOS Y RUTAS IMPLICADAS EN SUS
SNTESIS7
2.1. TERPENOS7
2.1.1. FUNCIN..7
2.1.2. CLASIFICACIN...10
2.2. COMPUESTOS FENLICOS.11
2.3. COMPUESTOS CON NITRGENO12
3. FUNCIONES DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS EN LAS PLANTAS..13
3.1. PAPEL EN LAS INTERACCIONES PLANTA-MICROORGANISMO..13
3.2. PAPEL DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS EN LAS INTERACCIONES
PLANTA-INSECTO.14
3.3 PAPEL EN LAS INTERACCIONES PLANTA-VERTEBRADOS15.
3.4. PAPEL EN LAS INTERACCIONES PLANTA-PLANTA15
4. IMPORTANCIA PARA EL HOMBRE DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS DE LAS
PLANTAS.16
2

5. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS..18
6. ANEXOS..19

INTRODUCCIN
El metabolismo es el conjunto de reacciones qumicas que realizan las clulas
de los seres vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras ms
simples, o para degradar las complejas y obtener las simples (Crueger et al,
1989).
Se denomina metabolismo secundario a aqul conjunto de reacciones
bioqumicas que se producen de forma paralela al metabolismo primario
vertebrador de la biologa celular Un aspecto metablico que distingue el
reino animal del vegetal es la capacidad de las plantas y los hongos para
producir sustancias que no son esenciales para su supervivencia. A esas
sustancias se les denomina metabolitos secundarios, los animales superiores
raramente los producen, si acaso pueden ser encontrados ocasionalmente en
insectos y otros invertebrados (Prescott, 1999).
El mundo vegetal est cargado de una sorprendente diversidad de
metabolitos extraos, a la mayora de los cuales no se les ha podido definir
ninguna participacin evidente en los llamados primeros procesos metablicos
de la planta (fotosntesis respiracin, etc). Estos compuestos, por tanto se
hicieron acreedores del nombre que hasta hoy se le conserva: metabolito
secundarios (Rosenthal y Janzen, 1979)
Por tanto, los vegetales, adems de metabolitos primarios, tales como
carbohidratos, aminocidos, cidos grasos, poliaminas, citocromos, clorofilas e
3

intermediarios metablicos de las vas anablicas y catablicas, tambin

producen metabolitos secundarios, es decir, sustancias que no parecen
participar directamente en el crecimiento o desarrollo, sustancias que no son
necesarias para que un organismo pueda existir como tal, sino que
simplemente aportan al individuo que las produce una ventaja para responder
a estmulos del entorno (Kutchan, 2001).
Los metabolitos secundarios son aquellos compuestos orgnicos sintetizados
por el organismo que no tienen un rol directo en el crecimiento o reproduccin
del mismo sino que cumplen funciones complementarias a las vitales, tales
como comunicacin intra e interespecfica, defensa contra radiacin,
congelacin, y ataque de depredadores, patgenos o parsitos.
La funcin de los metabolitos secundarios no tiene por qu ser exclusiva, esto
quiere decir que una misma funcin puede ser desempeada por distintos
tipos de metabolitos secundarios tal y como ocurre por ejemplo, con los
pigmentos florales. Adems guardan una estrecha relacin bioqumica con los
metabolitos primarios, pudiendo desempear dicha funcin, tal y como es el
caso de los carotenoides, los cuales tienen una funcin primaria como
pigmento fotosinttico y otra secundaria como pigmento en flores y frutos
Rosenthal y Janzen, 1979.

METABOLISMO SECUNDARIO

1.1 DEFINICIN Y CARACTERSTICAS:

Las plantas, organismos auttrofos, adems del metabolismo primario presente
en todos los seres vivos, poseen un metabolismo secundario que les permite
producir y acumular compuestos de naturaleza qumica diversa. Estos
compuestos derivados del metabolismo secundario se denominan metabolitos
secundarios, se distribuyen diferencialmente entre grupos taxonmicos,
presentan propiedades biolgicas, muchos desempean funciones ecolgicas
y se caracterizan por sus diferentes usos y aplicaciones como medicamentos,
insecticidas, herbicidas, perfumes o colorantes, entre otros. Reciben tambin la
denominacin de productos naturales.
Los metabolitos secundarios son aquellos compuestos orgnicos sintetizados
por el organismo que no tienen un rol directo en el crecimiento o reproduccin
del mismo. A diferencia de lo que sucede con los metabolitos primarios, la
ausencia de algn metabolito secundario no le impide la supervivencia, si bien
se ver afectado por ella, a veces gravemente.
Las caractersticas bsicas son:
Se producen por rutas anablicas especializadas cuando no hay
crecimiento.
4

 Significado evolutivo controvertido por ser imprescindibles. Pueden ser

una estrategia para mantener en funcionamiento los sistemas
metablicos cuando no hay crecimiento.
Son indicativos de diferenciacin y se producen durante la idiofase de
los cultivos.
No se conocen bien los factores que disparan la produccin de metabolitos
secundarios. Se sabe que el paso de trofofase a idiofase se produce cuando
algn nutriente del medio es limitante. Suele tratarse de C, N o P. Al faltar
algunos de estos factores, se altera la produccin de metabolitos primarios y se
originan inductores de enzimas que darn lugar a metabolitos secundarios.

1.2. FUNCIONES DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS

Las funciones de los metabolitos secundarios se pueden agrupar en torno a
tres: la reproduccin, las interacciones y la defensa.

Reproduccin: Se puede decir que son los responsables de la

pigmentacin de flores y frutos, de los aromas florales y por tanto de la
atraccin de polinizadores (en el caso de las flores) y dispersores (en el
caso de los frutos).
En las interacciones entre plantas guardan especial importancia los
fenmenos de alelopata y parasitismo. Dentro de las interacciones
planta-microorganismo pueden desembocar en relaciones beneficiosas
como las que se dan con micorrizas y los rizobios o bien perjudiciales
como en el caso de Agrobacterium.
La funcin defensiva se activa frente a la accin de patgenos
(hongos, bacterias, virus, nematodos) o herbvoros (tales como
vertebrados e invertebrados).

En cualquier caso implica la produccin, secrecin o acumulacin de

productos txicos, fitoalexinas, disuasores nutritivos y molculas sealizadoras
para constituir defensas activas como pueden ser los alcaloides o barreras
fsicas, como por ejemplo, la intensificacin de la sntesis de lignina localmente
all donde se est produciendo el ataque.

Algunos ejemplos de plantas que producen sustancias txicas son la

taxcea Taxus brevifolia (Taxol), la solancea Atropa belladona (derivados de
tropanos), la astercea Datura stramonium (alcaloides tropnicos), la
euphorbia Ricinus communis (cido ricinolico) o la passiflorcea Passiflora
auriculata (glucsido cianognico).
Las fitoalexinas forman parte de la respuesta defensiva inducible de las
plantas. Ante una infeccin se acumulan local y rpidamente en la planta
limitando la dispersin del patgeno. Los elicitores son molculas que activan
la sntesis de fitoalexinas.
1.2.1 INTERACCIOENES PLANTA-HERBIVORO
La funcin de algunos metabolitos secundarios es la proteccin frente a la
herbivora por toxicidad, esto implica adems unos mecanismos de defensa
de la autotoxicidad tales como el aislamiento, el alejamiento o el marcaje as
como la adquisicin de sistemas especializados.
La canavanina es un metabolito txico porque se confunde con la arginina,
por lo que durante la sntesis de protenas puede dar lugar a un producto no
funcional. (Devlim, 2004) Para evitar eso, las plantas cuentan con
una aminoacil tRNA sintetasa que es capaz de distinguir la arginina de la
canavanina. Aquellos herbvoros que se han especializado en la alimentacin
de semillas que acumulan estos compuestos (Canavalia ensiformis) cuentan
tambin con esta enzima.
Otra forma de evitar la toxicidad es acumulando la molcula en cuestin en
un lugar donde no afecte al metabolismo, que suele ser preferentemente la
vacuola: al ser un medio acuoso generalmente a la molcula se le une un
azcar y aumenta su solubilidad en agua. Como ejemplo de una molcula
que es almacenada en la vacuola tenemos la antocianina.
Si el componente no es soluble en agua como ocurre en el caso de los
terpenos, no se almacena en la vacuola sino en estructuras anexas como los
tricomas glandulares o como ocurre en los pinos, que la resina se almacena en
los canales resinferos.
Por otro lado, algunos herbvoros se han adaptado a los mecanismos de
defensa de las plantas cambiando su conducta alimenticia; este es el caso de
la larva de Erinnys alope que se alimenta de la Carica papaya (que produce
un ltex txico) despus de haber cortado los canales laticferos corriente
arriba, de esa manera evita la toxicidad del ltex que suministra la planta a la
hoja. Aunque una estrategia ms sencilla sera distinguir aquellas plantas que
producen esos metabolitos de las que no lo hacen. Algunos herbvoros le han
dado la vuelta a la tortilla convirtindose en dependientes de esos metabolitos
txicos; ese es el caso de las larvas de Tyria jacobaea que se alimenta casi
exclusivamente del Senecio jacobaea o hierba de Santiago que acumula
6

alcaloides de tipo pirrolizidina, la larva se alimenta de la planta pero no le

produce toxicidad, acumula en su cuerpo volvindose txica para sus
depredadores. Otro ejemplo lo constituye la polilla Creatonos transiens, que
acumula los mismos alcaloides y los utiliza para fabricar feromonas, lo que le
genera una dependencia reproductiva de los metabolitos de la planta.

2. TIPOS DE METABOLITOS SECUNDARIOS Y RUTAS IMPLICADAS EN SUS

SNTESIS
Estudios sobre los mecanismos de evolucin molecular que han generado la
gran diversidad de los metabolitos secundarios vegetales sugieren que hay
cientos de miles de enzimas diferentes que participan en el metabolismo
secundario de las plantas (Pichersky y Gang, 2000). En ste, la sntesis de
muchos productos diferentes puede ser catalizada por una sola enzima, muy
frecuentemente a partir de diferentes sustratos, pero tambin a partir de un
mismo sustrato, el primero de estos casos puede ejemplificarse con la sntesis
de los diferentes monmeros que forman la lignina de tabaco, en donde
diferentes arreglos de 3-O-metiltransferasas utilizan diferentes sustratos con
eficiencia variable (Maury y cols., 1999) y el segundo caso lo ejemplifica la
sntesis de los monoterpenos, que son los componentes principales de la
turpentina de varios tejidos de Pinus taeda, los cuales son sintetizados por
monoterpensintasas
a
partir
de
geranildifosfato.
Las
diferencias
estereoqumicas de los monoterpenos son crticas para el establecimiento de
interacciones planta-herbvoro, como el reconocimiento de hospederos,
toxicidad y potencia de feromonas derivadas (Phillips y cols., 1999).
De acuerdo a Pichersky y Gang (2000) los mecanismos de evolucin de nuevos
genes del metabolismo secundario que llevan a nuevas composiciones de
genes son la divergencia allica y la duplicacin de genes seguida de
divergencia. De estos, la divergencia allica es el evento que parece ser ms
7

frecuente, por este proceso se originan genes ortlogos (genes en diferentes

especies que evolucionaron a partir de un gen ancestral comn, mantienen
semejanza estructural y funcional), que pueden codificar protenas con
diferentes funciones. La identificacin de familias gnicas, que comparten
motivos (secuencias comunes en sitios activos y/o dominios de unin a
sustratos o cofactores) en las protenas codificadas, que tienen un nmero alto
de copias en diferentes especies (Szekers y Koncz, 1998) es un hecho que
apoya esa teora.
De manera muy general, los metabolitos secundarios son clasificados de
acuerdo a su origen biosinttico en tres grandes grupos: los terpenos, los
fenoles y los compuestos secundarios nitrogenados.
2.1 TERPENOS
Son molculas de naturaleza lipdica (insolubles en agua) cuyo nico precursor
es una molcula de 5 carbonos: el isopentenil difosfato. La unidad de
nomenclatura es el monoterpeno (10 tomos de carbono) que adems fue el
primero descubierto. Los sesquiterpenos tienen 15 tomos de carbono y los
diterpenos 20.
Estos lpidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son sintetizados por
las plantas, donde son importantes en numerosas interacciones biticas
(Goodwin 1971). En las plantas los terpenos cumplen muchas funciones
primarias: algunos pigmentos carotenoides son terpenos, tambin forman
parte de la clorofila y las hormonas giberelina y cido abscsico. Los terpenos
tambin cumplen una funcin de aumentar la fijacin de algunas protenas a
las membranas celulares, lo que es conocido como isoprenilacin.
Los esteroides y esteroles son producidos a partir de terpenos precursores.
Los terpenos de las plantas son extensamente usados por sus cualidades
aromticas. Juegan un rol importante en la medicina tradicional y en los
remedios herbolarios, y se estn investigando sus posibles efectos
antibacterianos y otros usos farmacuticos. Estn presentes, por ejemplo, en las
esencias del eucalipto, los sabores del clavo y el jengibre. Tambin en
el citral, mentol, alcanfor, y los cannabinoides.
Todos los terpenoides, tanto los que participan del metabolismo primario como
los ms de 25.000 metabolitos secundarios, son derivados del compuesto IPP
(Isopentenil difosfato o "5-carbono isopentenil difosfato") que se forman en la
va del cido mevalnico. Es un grupo grande de metabolitos con actividad
biolgica importante (Goodwin 1971). Estn distribuidos ampliamente en las
plantas y muchos de ellos tienen funciones fisiolgicas primarias. Unos pocos,
como los que forman los aceites esenciales, estn restringidos a solo algunas
plantas
Al calentarse liberan isopreno, siendo ese el motivo por el que la bibliografa los
identificaba como terpenos isoprenoides. Durante mucho tiempo se pens
8

que el isopreno era el precursor de los terpenos, pero actualmente es una

afirmacin que est desmentida.
Todos los terpenos no se sintetizan en el mismo compartimento ya que en los
plastos se produce la sntesis de terpenos mltiplos de 10 (monoterpenos,
diterpenos, tetraterpenos) y en el citosol, los que son mltiplos de 15
(sesquiterpenos, triterpenos, politerpenos).
Algunos terpenos funcionan como metabolitos primarios: ABA, giberelinas y
brasinoesteroides, esteroles, dolicoles (transportadores de azcares) y
carotenoides (cuando funcionan como pigmentos fotosintticos). Las
funciones secundarias son toxicidad (principalmente ante insectos; peritrinas,
resinas y aceites esenciales), disuasin alimentaria (lactonas de
sesquiterpenos), atrayente de polinizadores y dispersores (carotenoides) y
respuesta defensiva inducida o fitoalexinas (sesquiterpenos de solanceas).
Los mono y sesquiterpenos tienen mucha importancia en la relacin con los
insectos ya sea en forma de pigmentos o aromas. En algunos casos se
establece una relacin compleja como ocurre con algunas orqudeas que
emiten terpenos atrayentes cuando no han sido polinizadas y repelentes
cuando lo han sido. En otros casos y en respuesta herbivora los emiten para
atraer a los enemigos naturales del herbvoro. Los aceites esenciales son
mezclas de mono y sesquiterpenos de gran importancia industrial ya que
constituyen la base de perfumes, resinas, aditivos, medicamentos e
insecticidas. Ejemplos de aceites esenciales son el limoneno y el mentol.
Las peritrinas son monoterpenos que se encuentran en plantas como los
crisantemos y que tienen funcin insecticida aunque su diana no se encuentra
en mamferos. Para el tratamiento de los piojos se utiliza un anlogo sinttico.
Otros terpenos con funcin defensiva son los cardenlidos. A partir de estos
compuestos que tambin se conocen como glucsidos cardacos (porque
tienen como diana la ATPasa Na/K del msculo cardaco) se obtiene la
digoxina, un compuesto usado para el tratamiento de las afecciones
cardacas y que se obtiene de Digitalis purpurea; una escrofularicea. La
mariposa monarca (Danaus plexippus) en su etapa larvaria se alimenta
del algodoncillo (que tambin produce cardenlidos) pero debido a una
nica mutacin en un aminocido de la ATPasa, es insensible al compuesto,
acumulndolos y adquiriendo su toxicidad.
2.1.1. FUNCIN:
Dan coloracin a los rganos vegetales y participan en la sntesis de las
vitaminas A, K y E. Por ejemplo el color anaranjado de la zanahoria.
La formacin de terpenos en plantas, animales y microorganismos es hecha
por enzimas muy similares, pero hay importantes diferencias en los procesos. En
particular, las plantas producen una variedad muchsimo mayor que la que
producen los animales o los microbios, y esta diferencia est reflejada en la
9

compleja organizacin de la biosntesis de los terpenos de las plantas al nivel

del tejido, celular, subcelular, y gentico. La biosntesis de los terpenos est
compartimentalizada, como tambin lo est la formacin de su precursor el
IPP. La produccin de grandes cantidades de terpenos as como su
subsecuente acumulacin, emisin o secrecin es casi siempre asociada con
la presencia de estructuras anatmicamente altamente especializadas.
Por ejemplo los tricomas glandulares y las cavidades secretorias de las hojas, y
la epidermis glandular de los ptalos generan y almacenan o emiten terpenos
que son aceites esenciales importantes para la polinizacin por insectos. Los
conductos y ampollas de resina de las conferas producen y acumulan
una resina defensiva consistente en aguarrs ("turpentine", o "monoterpene
olefins") y rosina (cidos resinosos diterpenos). Las ceras superficiales triterpenos
son formadas y excretadas por una epidermis especialiada, y los laticferos
producen ciertos triterpenos y politerpenos como el "rubber". Estas estructuras
especializadas secuestran a los metabolitos secundarios lejos de los procesos
metablicos sensibles y as previenen la autotoxicidad. Muchas estructuras de
este tipo son no fotosintticas y por lo tanto dependen de clulas adyacentes
para suplirse del carbono y la energa necesarios para biosintetizar los
terpenos.
Algunos terpenos que se consideran como nutrientes: retinaldehdo, el retinol,
los carotenos, los tocoferoles, las quinonas y las ubiquinonas. Se utiliza el
trmino vitamina A para el retinol y los carotenos; vitamina E para los
tocoferoles y vitamina K para las quinonas. La vitamina a participa en el ciclo
visual, que permite la adaptacin de los bastones retinianos a la oscuridad;
mantenimiento de epitelios; respuesta inmunitaria; el gusto; la audicin y
el crecimiento.
2.1.2. CLASIFICACIN

Hemiterpenos. Los terpenos ms pequeos, con una sola unidad de

isopreno. Poseen 5 carbonos. El hemiterpeno ms conocido es el
isopreno mismo, un producto voltil que se desprende de los tejidos
fotosintticamente activos.

Monoterpenos. Terpenos de 10 carbonos. Los monoterpenos son mejor

conocidos como componentes de las esencias voltiles de las flores y
como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que
ellos forman parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca.

Sesquiterpenos. Terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenos de un

monoterpeno y medio). Como los monoterpenos, muchos
sesquiterpenos estn presentes en los aceites esenciales. Adems
muchos sesquiterpenos actan como fitoalexinas, compuestos
antibiticos producidos por las plantas en respuesta a la aparicin de
microbios, y como inhibidores de la alimentacin ("antifeedant") de los
10

herbvoros oportunistas. La hormona de las plantas llamada cido

abscsicoes estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15
carbonos.

Diterpenos. Terpenos de 20 carbonos. Entre ellos se incluye el fitol, que es

el lado hidrofbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los cidos
de las resinas de las conferas y las especies de legumbres, las
fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacolgicamente
importantes, incluyendo el taxol, un agente anticncer encontrado en
muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo
("yew"), y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma.
Algunas giberelinas tienen 19 tomos de carbono por lo que no son
consideradas diterpenos porque perdieron un tomo de carbono
durante una reaccin de "cleavage".

Triterpenos. Terpenos de 30 carbonos. Son por lo general generados por

la unin cabeza-cabeza de dos cadenas de 15 carbonos, cada una de
ellas formada por unidades de isopreno unidas cabeza-cola

Tetraterpenos. Terpenos de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los

tetraterpenos
ms
prevalentes
son
los
pigmentos carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales
en la fotosntesis.

Politerpenos. Los politerpenos, que contienen ms de 8 unidades de

isopreno, incluyen a los transportadores de electrones que son quinonas
preniladas
("prenylated
quinone
electron
carriers")
como
la plastoquinona y la ubiquinona, tambin poliprenoles de cadena
larga relacionados con las reacciones de transferencia de azcares
(por ejemplo el dolicol), y tambin a enormemente largos polmeros
como el caucho o goma natural ("rubber"), usualmente encontrado en
el ltex.

Meroterpenos. As se llama a los metabolitos secundarios de las plantas

que tienen orgenes slo parcialmente derivados de terpenos. El
principio activo de la marihuana son los cannabinoides, los cuales
tienen una porcin molecular de origen polictido y la otra es
terpnica.

Esteroides.
Triterpenos
basados
anillos ciclopentanoperhidrofenantreno

en

el

sistema

de

2.2 COMPUESTOS FENLICOS

Los compuestos fenlicos son muy heterogneos pero se caracterizan por
contener un grupo fenol. Suelen se cidos, pueden formar puentes de
11

hidrgeno, establecer interacciones con grupos peptdicos formando taninos y

son solubles en agua. Si se les une un catecol pueden quelar metales, que en
el caso de las antocianinas, en funcin del metal con el que interaccione
producir un color u otro. Son muy susceptibles de ser oxidados (propiedades
antioxidantes) y pueden formar estructuras monomricas, dimricas como los
lignanos o polimricas como la lignina y los taninos. Los ms de 8.000
compuestos fenlicos que se conocen estn formados o por la va del cido
shikmico o por la va del malonato/acetato.
Si tienen una cola de 3 carbonos se denominan fenilpropanoides y si tienen
dos anillos unidos por 3 carbonos, flavonoides.
Una enzima de vital importancia en la sntesis de compuestos fenlicos y la ms
estudiada de todo el metabolismo secundario es la fenilalanina amonio
liasa (PAL) la cual elimina el grupo amino de la fenilalanina formando cido
trans-cirmico; compuesto que constituye la estructura bsica de los
fenilpropanoides. Esta enzima cuenta con una gran variada de isoenzimas y
con una regulacin muy compleja.
En el caso de los flavonoides, la sntesis se inicia con la chalcona sintasa que es
el punto en el que confluyen dos rutas distintas: la del malonato-acetato a
partir de malonil-CoA y la del cido siqumico. Una de las funciones de los
flavonoides es dar color a las flores, las ms representativas en este caso son
las antocianinas aunque la coloracin no siempre es visible para el ser
humano. En el caso de que estos compuestos se acumulen en las hojas su
funcin ser proteger a la planta de los rayos U.V.
Los flavonoides son especialmente importantes en leguminosas dado que estos
compuestos funcionan como quimioatrayentes de los rizobios en las races o
como fitoalexinas ante microorganismos patgenos. Esto es usado por la
industria farmacutica para la fabricacin de fitoestrgenos: molculas que
interaccionan con los receptores de estrgeno de mamferos (la isoflavona es
un ejemplo).Las cumarinas son fenilpropanoides tpicos de apiceas que se
engloban en dos familias: las hidroxicumarinas (descubierta en el trbol
blanco; anticoagulante) y las furanocumarinas (se activan con luz ultravioleta).

2.3. COMPUESTOS CON NITRGENO

Son molculas derivadas de aminocidos que tienen nitrgeno. Los ms
relevantes son los alcaloides, pero adems se encuentran los glucosinolatos,
los aminocidos proteicos, los inhibidores de proteasas y los glucsidos
cianognicos. Los alcaloides son un grupo muy numeroso y heterogneo de
molculas que derivan de aminocidos, que cuentan con un tomo de
nitrgeno en un anillo heterocclico y que en disolucin acuosa aumentan el
12

pH. El primero descubierto fue la morfina (1806).Mientras que la funcin

primaria se atribuye a la reserva de nitrgeno, la secundaria se centra en la
pigmentacin (betalanas) y en la defensa ya sea de tipo txica, antibitica,
insecticida o disuasoria. En cualquier caso, muchos de ellos actan sobre el
sistema nervioso central humano.
Los alcaloides verdaderos se clasifican en 3 grupos en funcin del aminocido
del que derivan, tenindose as:
Derivados de la arginina, lisina y ornitina: Nicotina.
Derivados de la fenilalanina y tirosina: papaverina, codena y morfina.
Derivados del triptfano: cido lisrgico.
Adems de los alcaloides verdaderos se encuentran los alcaloides de
bencilisoquinolina, de donde provienen la codena, la morfina y la herona; los
alcaloides tropnicos como la cocana y los alcaloides indlicos complejos
como la quinina.
El glucsido cianognico es un metabolito secundario que no es txico
mientras se mantenga unido a un azcar; en el momento en el que se elimina,
el compuesto se vuelve muy inestable y da lugar a cianuro. Para evitar esto, el
glucsido cianognico se almacena en la vacuola y la enzima capaz de
quitar el azcar en otro compartimento celular (la pared), de esa manera, slo
cuando la planta es depredada y se rompe la vacuola, la glucosidasa puede
interaccionar con el glucsido y formarse cianuro. En las plantas est
implicado en la germinacin de las semillas, y adems del sistema de defensa
por intoxicacin de animales, constituye una reserva de nitrgeno. Es un
compuesto que est presente en los 2/3 de las plantas cultivadas por el
hombre; dos ejemplos de esto lo constituyen la flor del paraso Passiflora alata y
la Manihot esculenta.
Los glucosinolatos son otro grupo de compuestos nitrogenados. Son
sintetizados exclusivamente por plantas y dan lugar a compuestos
generalmente no txicos pero s de carcter disuasorio.
3. FUNCIONES DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS EN LAS PLANTAS
E un principio se pensaba que los metabolitos secundarios no tenan funcin
alguna para la fisiologa de la planta, y que no eran ms que sustancias de
reserva para el metabolismo primario. De este modo, el carbono, nitrgeno o
azufre orgnicos sobrantes se acumularan en forma de metabolitos
secundarios, que podran ser posteriormente reutilizados por la planta para ser
utilizados en el metabolismo primario. Sin embargo, hoy da se sabe que esta
hiptesis no tiene validez alguna y que slo se cumple en casos aislados como
13

es el ejemplo de las hojas y granos en desarrollo del t y del caf

respectivamente, en los que el alcaloide cafena representa entre un 4% y un
2% del peso seco en cada caso. Pero durante la maduracin, la cafena es
degradada y su nitrgeno es reutilizado en la sntesis de aminocidos y cidos
nucleicos (metabolitos primarios),los metabolitos secundarios son importantes
para la interaccin de la planta con su entorno.

3.1 PAPEL EN LAS INTERACCIONES PLANTA-MICROORGANISMO

Las plantas estn constantemente expuestas a numerosos patgenos
microbianos, principalmente hongos. Durante la evolucin, algunas plantas
han desarrollado diversos sistemas para defenderse de sus atacantes
microbianos, tales como sistemas de defensa inducibles y constitutivos o
mediante protenas antifngicas, polmeros estructurales resistentes a los
patgenos y antibiticos. A nivel estructural, los compuestos fenlicos son
importantes para la defensa ya que constituyen los polmeros lignina y
suberina. Ambos polmeros se sintetizan rpidamente alrededor del sitio de
infeccin permitiendo aislar al patgeno del resto de la planta. Este proceso
de lignificacin inducido por la infeccin forma parte de la respuesta de
defensa desarrollada por cereales frente al ataque de hongos.
Las plantas adems hacen uso de antibiticos, ya sean del grupo de los
compuestos fenlicos, de los alcaloides o de los terpenoides. A diferencia de
los sintticos, los antibiticos naturales no tienen un modo de accin especieespecfico, por lo que por ejemplo, atacan contra la membrana celulare de
los patgenos y para que sean efectivos, se requieren a altas concentraciones
en la zona a defender. Ejemplos de antibiticos naturales son, dentro del grupo
de los compuestos fenlicos, algunos isoflavonoides de leguminosas; de los
terpenos estn los sesquiterpenos tales como el capsidiol, sintetizado por la
planta de tabaco. Mientras que son pocos los alcaloides que puedan actuar
como antibiticos, como ejemplo est el del benzofenantridina alcaloide
escoulerina.Las plantas tambin utilizan los metabolitos secundarios como
agentes de sealizacin durante la interaccin con patgenos. Tras la
infeccin con un patgeno, algunas especies vegetales, tales como el
tabaco, trigo, pepino y arroz, desarrollan una resistencia hacia otros
patgenos. A esta resistencia se la ha denominado resistencia sistmica
adquirida (SAR del ingls systemic acquired resistance), y puede ser transmitida
desde una parte a otra de la misma planta. Uno de los compuestos implicados
en la transmisin de la seal es el cido saliclico, un metabolito formado a
partir del cido cinmico. El cido saliclico puede metilarse siendo as voltil,
por lo que incluso permite activar la respuesta sistmica adquirida en las
plantas vecinas.
Adems de su importancia para la defensa de la planta frente a
microorganismos, los metabolitos secundarios tambin permiten atraer a
14

microorganismos simbiontes. As es el caso de los flavonoides que producen las

leguminosas para atraer a las bacterias fijadoras de nitrgeno.

3.2 PAPEL DE LOS METABOLITOS

INTERACCIONES PLANTA-INSECTO

SECUNDARIOS

EN

LAS

Las plantas presentan una interaccin compleja con los insectos, ya que los
requieren para la polinizacin pero tambin se han de defender de las plagas.
En lo que se refiere a la polinizacin, los metabolitos secundarios son utilizados
como pigmentos de las flores y aromas atrayentes. Respecto a defensa contra
insectos, hay metabolitos secundarios que son txicos por ingestin para
determinadas especies, los hay que incluso actan antes de que el insecto se
pose sobre la planta y la pruebe, como es el caso de algunos terpenoides
voltiles. Sin embargo, cada especie de insecto suele ser hospedadora de
unas especies determinadas de plantas habindose adaptado a las toxinas
que stas producen. Es ms, hay insectos que incluso se benefician, por
ejemplo, algunas mariposas utilizan pirrolidina alcaloides procedentes de los
exudados de las plantas como base para producir sus propias feromonas.
3.3 PAPEL EN LAS INTERACCIONES PLANTA-VERTEBRADOS
Al igual que los insectos, los mamferos y aves pueden jugar un papel
importante como polinizadores, dispersores de semillas, o incluso causarle
daos a la planta. Las plantas igualmente hacen uso de sus metabolitos
secundarios para selectivamente atraer o bien repeler a los animales. As pues,
pueden atraer a los polinizadores y dispersores de semillas utilizando
aromticas y/o coloreadas flores o frutos. Por ejemplo el monoterpeno
limonero, es el principal causante del aroma de los ctricos, mientras que el
compuesto fenlico eugenol es el caracterstico de las bananas. Los
metabolitos secundarios son tambin utilizados como edulcorantes de la fruta,
tal es el caso de un derivado del compuesto fenlico naringenina presente en
las uvas, y que es 500 veces ms dulce que la sacarosa.
En lo que se refiere a defensa frente a herbvoros, lo ms comn es producir
simplemente sustancias desagradables al paladar de estos individuos. Sin
embargo, en algunos casos, esas mismas sustancias resultan ser de atractivo
para los humanos y las utilizamos como aditivos de nuestras comidas, tal es el
caso de los monoterpenos y compuestos aromticos producidos por las
hierbas y especias. A su vez, las plantas tambin producen metabolitos
secundarios que son txicos para el herbvoro, stos tambin suelen tener mal
sabor y hacen su efecto en poco tiempo tras su ingestin. Un ejemplo es el del
piperidina alcaloide conina de abeto. Otros venenos tienen riesgo de
toxicidad crnica, como es el caso del sesquiterpeno ptaquilsido, que est
presente en helechos y provoca ceguera y cncer en el hgado.

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De manera alternativa, las toxinas vegetales pueden afectar al xito de

reproduccin de los mamferos que pastan debido a que son txicos, causan
malformaciones en los fetos en desarrollo, como ha sido demostrado que
ocurre con alcaloides de solanceas, o incluso previenen la ovulacin, como
hace la daidzeina, que acta como los estrgenos.

3.4 PAPEL EN LAS INTERACCIONES PLANTA-PLANTA

Las plantas utilizan los metabolitos secundarios tanto de herbicidas como de
molculas de sealizacin en la interaccin con otras plantas. Muchos de
estos metabolitos son txicos para las plantas y son exudados desde las plantas
que los producen hacia el suelo para controlar el crecimiento de otras
especies vegetales, a este fenmeno se le conoce por alelopata. Est el
ejemplo del nogal (Juglans nigra), del que es bien conocida su habilidad para
prevenir el crecimiento de otras plantas a sus alrededores. Estos rboles
producen un glucsido (que es otro tipo de metabolitos secundarios) en
abundancia, este compuesto es secretado por las hojas y races hacia el suelo,
all es hidrolizado y oxidado a la naftoquinona juglona.
4. IMPORTANCIA PARA EL HOMBRE DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS DE
LAS PLANTAS
Las plantas han sido utilizadas por el hombre a lo largo de muchos aos como
fuente para elaborar medicinas, conservantes, aromatizantes o pigmentos.
Adems, la madera, que como se ha dicho est principalmente compuesta
por lignina, es un material para la construccin muy verstil.
Todos estos metabolitos siguen siendo utilizados hoy da en medicina, bien en
forma de preparados homeopticos (que consisten bsicamente en
preparaciones relativamente crudas de la planta), o bien en forma de
productos naturales purificados. El empleo de los productos naturales en la
medicina ha llevado al surgimiento de una nueva rama de la farmacologa
llamada farmacognosis, y de la etnobotnica, que se dedica al estudiar
activamente el empleo de los extractos de plantas como compuestos base de
los medicamentos. Muchos de los principios activos utilizados en la medicina
folclrica han podido ser ahora identificados. Por ejemplo, las infusiones de
corteza de sauce eran utilizadas por ciertas culturas para reducir la fiebre, pues
bien, hoy da se sabe que la corteza de sauce contiene altas concentraciones
de salicina, la cual tiene propiedades ecolgicas similares al cido
acetilsaliclico, ms comnmente conocido como aspirina.
Los alcaloides son especialmente importantes por sus aplicaciones medicinales
(tabla 1). Por ejemplo los tropano alcaloides hiosciamina y escopolamina
tienen variadas utilidades, entre ellas, la de relajar ciertos msculos. La
hiosciamina tambin es conocida por el nombre de atropina y se utiliza
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actualmente en oftalmologa. Este alcaloide era aislado histricamente de la

hierba mora (Atropa belladona), el nombre de belladona (bella dama) deriva
de las mujeres del renacimiento europeo las cuales usaban la atropina
presente en los extractos vegetales para dilatar sus pupilas y parecer as ms
atractivas. Hoy da estos tropano alcaloides son aislados de una planta
conocida como Dubosia, ya que sta es ms fcil de manipular
genticamente para la produccin comercial de atropina y escopolamina.
El isoquinlido alcaloide morfina, que es aislado de la amapola del opio, sigue
siendo utilizado hoy da. La metilacin o acetilacin de la morfina ha dado
origen a un nmero de drogas semisintticas tales como son la herona y la
codena.
Los indol alcaloides son tambin drogas activas importantes. Estricnina la cual
est presente en las semillas de Nux vomica es un veneno hoy da bien
conocido, y que en el pasado era utilizado como tnico nervioso. Los
compuestos relacionados, cumarina y toxiferina, que estn compuestos por
dos molculas de estricnina, son los agentes activos del curare, un poderoso
relajante muscular utilizado en procedimientos quirrgicos.
Los metabolitos secundarios vegetales tambin pueden actuar como valiosos
anticancergenos. La vincristina y la vinblastina son indol alcaloides sintetizados
por la vincapervinca Catharanthus roseus de Madagascar y es utilizada para
tratar la enfermedadde Hodgkin y la leucemia. Aproximadamente 50 kg de
material vegetal se requieren para la obtencin de 1g de vincristina. Debido a
su baja concentracin natural en los tejidos de Catharanthus, hay inters en
utilizar la ingeniera gentica para incrementar la sntesis de estos alcaloides
anticancergenos.
Otro importante anticancergeno de reciente descubrimiento es el terpenoide
taxol, producido por el Tejo del Pacfico.
Adems de ser importantes como medicamentos, tambin hay evidencias de
que los metabolitos secundarios son importantes para nuestro estado de salud
en general. Algunos metabolitos secundarios tales como los flavonoides y otros
compuestos fenlicos, actan como antioxidantes, capturando especies
reactivas de oxgeno previniendo as de la oxidacin celular. Otros, tales como
los glucosinolatos, parecen ser txicos selectivamente slo para las clulas precancerosas reduciendo el riesgo de formacin de carcinomas.
Por otro lado, adems de utilizarse para dar sabor, aroma y color a nuestras
alimentos, surge ahora el inters por utilizarlos como sustitutos de los aditivos
artificiales. As por ejemplo, se pretende aprovechar las cualidades
preservativas y antioxidantes de ciertos compuestos derivados de
fenilpropanoides para utilizarlos como aditivos naturales.

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Tanto los taninos condensados como los hidrolizables llevan siendo utilizados
desde hace bastante tiempo como conservantes naturales y clareantes de
soluciones por su capacidad para desnaturalizarprotenas.
A su vez, los aceites esenciales (principalmente monoterpenos, sesquiternenos
o compuestos fenlicos del grupo de los flavonoides), adems de contribuir en
el sabor y aroma de los alimentos, son tambin componentes importantes de
los perfumes y se extraen de las plantas por destilacin.
Incluso los metabolitos secundarios de las plantas tambin pueden ser
utilizados por ejemplo como insecticidas, como es el caso del terpeno piretrina
producido por la margarita Tanacetum cineraiifolium.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Crueger, Wulf; Crueger, Anneliese (1989). A texbook of industrial

microbiology (2 edicin). Sunderland: Sinauer Associates
Devlin, T. M. 2004. Bioqumica, 4 edicin. Revert, Barcelona.
Goodwin, T.W. 1971. Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry.
Academic Press, Londres.
Kutchan, T. M. (1995), Alkaloid biosynthesis: The basis for metabolic
engineering of medicinal plants, The Plant Cell
Phillips, M. A., T. J. Savage, R. Croteau (1999), Monoterpene synthasas of
loblolly pine (Pinus taeda) produce pinene isomers and enantiomers,
Archives of Biochemistry and Biophysics
Pichersky, E., D. R. Gang (2000), Genetics and biochemistry of
secondary metabolites in plants: an evolutionary perspective, Trends in
Plant Science
Prescott, L.M. (1999). Microbiologa. McGraw-Hill Interamericana de
Espaa, S.A.U
Zsekers, M., C. Koncz (1998), Biochemical and genetic analysis of
brassinosteroid metabolism and function in Arabidopsis, Plant Physiology
and Biochemistry

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8.

ANEXOS

FIGURA 01: ELEMENTOS BSICOS DEL METABOLISMO PRIMARIO Y EN RELACION CON EL

METABOLISMO SECUNDARIO EN PLANTAS

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