INSTITUTO TECNOLGICO

S U P E R I O R D E M I S AN T L A
Nombre de la Asignatura:
PRINCIPIOS ACTIVOS DE LOS VEGETALES
No. de Prctica: Nombre de la Prctica: Identificacin de Flavonoides en las Plantas
5
Carrera: INGENIERIA BIOQUIMICA
Hoja:
de
Objetivo: El alumno realizar Identificacin de Flavonoides en las Plantas
Antecedentes
Flavonoide (del latn flavus, "amarillo") es el trmino genrico con que se identifica a una serie de
metabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de una molcula de fenilalanina y
3 de malonil-CoA, a travs de lo que se conoce como "va biosinttica de los flavonoides", cuyo
producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. La estructura base, un
esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos
funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos
los productos finales se caracterizan por ser polifenlicos y solubles en agua. Los flavonoides que
conservan su esqueleto pueden clasificarse, segn las isomerizaciones y los grupos funcionales
que les son adicionados, en 6 clases principales: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los
flavandioles, las antocianinas, y los taninos condensados.1 ms una sptima clase, las auronas,
tenidas en cuenta por algunos autores por estar presentes en una cantidad considerable de
plantas. Tambin el esqueleto puede sufrir modificaciones, convirtindose entonces en el esqueleto
de los isoflavonoides o el de los neoflavonoides, que por lo tanto tambin son derivados de los
flavonoides.
Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y tambin en
algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies comparten la va biosinttica central,
poseen una gran variabilidad en la composicin qumica de sus productos finales y en los
mecanismos de regulacin de su biosntesis, por lo que la composicin y concentracin de
flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente. Los flavonoides son
sintetizados en el citoplasma y luego migran hacia su destino final en las vacuolas celulares.
Cumplen funciones metablicas importantes en las plantas, algunas funciones son comunes a
todas las plantas y otras son especficas de algunos taxones. Como ejemplo de funciones
universales, los flavonoides son responsables de la resistencia de las plantas a la fotooxidacin de
la luz ultravioleta del Sol, intervienen en el transporte de la hormona auxina, y se cree que
funcionan como defensa ante el herbivorismo. Una funcin importante cumplida en muchas plantas
es la atraccin de los animales polinizadores, a travs del color o el olor que dan a la planta o a sus
flores.
Los flavonoides han adquirido notoriedad pblica a raz de su actividad biolgica en el hombre, que
los consume con los vegetales. Los flavonoides poseen propiedades muy apreciadas en medicina,
como antimicrobianos, anticancergenos, disminucin del riesgo de enfermedades cardacas, entre
otros efectos. Tambin son conocidos por los cultivadores de plantas ornamentales, que manipulan
el ambiente de las plantas para aumentar la concentracin de flavonoides que dan el color a las
hojas y a las flores.
Debido a las importantes funciones metablicas que los flavonoides tienen en las plantas y los
animales, sus vas biosintticas y mecanismos de regulacin estn siendo cuidadosamente
estudiados. La ciencia aplicada aprovech este conocimiento en muchos trabajos de ingeniera
metablica, en los que se busc por ejemplo, aumentar la concentracin de flavonoides
beneficiosos en las plantas de consumo humano o de uso farmacutico, modificar su concentracin
en flores ornamentales para cambiarles el color, e inhibir su produccin en el polen para lograr la
esterilidad de los hbridos de inters comercial. En lo que respecta a su produccin, se ha
desarrollado con xito un cultivo de bacterias que sintetiza flavonoides de inters humano.
R00/02/08

F-SA-67

INSTITUTO TECNOLGICO
S U P E R I O R D E M I S AN T L A
Nombre de la Asignatura:
PRINCIPIOS ACTIVOS DE LOS VEGETALES
No. de Prctica: Nombre de la Prctica: Identificacin de Flavonoides en las Plantas
5
Carrera: INGENIERIA BIOQUIMICA
Hoja:
de
Los cientficos dieron usos variados a los flavonoides: los genes de la biosntesis de flavonoides
fueron usados como herramienta para analizar los cambios en el ADN, son ejemplos conocidos el
descubrimiento de las leyes de Mendel (que pudo rastrear la herencia de los genes de los
flavonoides que dan el color a los guisantes), y el descubrimiento de los genes saltarines de
Barbara McClintock (que al "saltar" hacia un gen de un flavonoide lo inutilizan y no se expresa el
color en el grano de maz). La extraccin e identificacin de flavonoides tambin fue muy usada por
los botnicos sistemticos para establecer parentescos entre especies de plantas.
CUESTIONARIO
1. Cul es la Clasificacin de los flavonoides?
Pueden clasificarse, segn su esqueleto y va metablica, en:

Flavonoides, derivados de la estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona).

Isoflavonoides, derivados de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona).
Neoflavonoides, derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona).

2. Cules son las Aplicaciones de los flavonoides?

Aplicaciones en medicina
Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en:
Propiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser tremendamente eficaces en el
tratamiento del cncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las clulas
cancerosas. Se ha probado contra el cncer de hgado
Propiedades cardiotnicas: tienen un efecto tnico sobre el corazn, potenciando el
msculo cardaco y mejorando la circulacin. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide
quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la genistena y la luteolina,
aunque se ha estudiado que los flavonoides aumentan tambien el riesgo de enfermedades
cardacas.
Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que stos no se
rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con
mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina.
Propiedades antitrombticas: la capacidad de estos componentes para impedir la
formacin de trombos en los vasos sanguneos posibilita una mejor circulacin y una
prevencin de muchas enfermedades cardiovasculares.
Disminucin del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la concentracin de
colesterol y de triglicridos.
Proteccin del hgado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de
enfermedades en el hgado. Fue probado en laboratorio que la silimarina protege y
regenera el hgado durante la hepatitis. Junto con la apigenina y la quercetina, son muy
tiles para eliminar ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hgado, como la
sensacin de plenitud o los vmitos.
Proteccin del estmago: ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el
kaempferol, tienen propiedades antiulcricas al proteger la mucosa gstrica.
Antiinflamatorios y analgsicos: la hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y
analgsicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis.

R00/02/08

F-SA-67

INSTITUTO TECNOLGICO
S U P E R I O R D E M I S AN T L A
Nombre de la Asignatura:
PRINCIPIOS ACTIVOS DE LOS VEGETALES
No. de Prctica: Nombre de la Prctica: Identificacin de Flavonoides en las Plantas
5
Carrera: INGENIERIA BIOQUIMICA
Hoja:
de

Los taninos tienen propiedades astringentes, vasoconstrictoras y antiinflamatorias,

pudindose utilizar en el tratamiento de las hemorroides.
Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener
propiedades antibacterianas, antivirales y antifngicas.
Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides actan como antioxidantes,
especialmente las catequinas del t verde. Durante aos se estudi su efecto en el
hombre, y recientemente (5 de marzo del 2007) se ha concluido que tienen un efecto
mnimo o nulo en el organismo humano como antioxidantes.

3. Cules son los mtodos de extraccin ms utilizados para los flavonoides a nivel
industrial?
La extraccin de los flavonoides se realiza con solventes orgnicos de alta polaridad como el
etanol.(el acetato de etilo se usa con bastante precaucin ya que por calentamiento puede
reaccionar con ciertos compuestos). Posteriormente se realizan extracciones sucesivas con
solventes de polaridad creciente como: Hexano / Cloroformo (para flavonoides de baja polaridad).
Acetato de etilo (para flavonoides de mediana polaridad). Butanol (para flavonoides de alta
polaridad y por lo general los de mayor uso farmacolgico gracias a la presencia de grupos
funcionales de tipo hidroxilo y carbonilo)
La espectrofotometra es til para analizar la concentracin de flavonoides en una sustancia.
Muchas veces esa medida se realiza acoplada a una separacin cromatogrfica como por ejemplo
HPLC.
4. Cules son las funciones de los flavonoides en las plantas?
Las plantas de mayor valor esttico tienen mayor demanda en el mercado, por lo que se han
aplicado los conocimientos en flavonoides para realzar las coloraciones de las plantas.
La fenilalanina amonioliasa es activada por situaciones de estrs, como puede ser el fro. A bajas
temperaturas muchas plantas, como las orqudeas, pueden presentar coloraciones rojizas (o
violetas) en hojas que inicialmente eran verdes. Esto es no es ms que un mecanismo de defensa,
pero puede tener aplicaciones comerciales: si se pulveriza con agua un fruto en las horas de mayor
temperatura, se favorece la coloracin en las zonas en que no se desarrolla bien el color. Este
tratamiento produce, al evaporase el agua, un descenso de temperatura del fruto de hasta 10 C, lo
que frenara temporalmente las reacciones de respiracin y favorecera la reaccin de sntesis de
cianidina produciendo unos frutos de colores ms vivos, de ms valor comercial.
5. Cul es la Biosntesis de los flavonoides?

R00/02/08

F-SA-67

INSTITUTO TECNOLGICO
S U P E R I O R D E M I S AN T L A
Nombre de la Asignatura:
PRINCIPIOS ACTIVOS DE LOS VEGETALES
No. de Prctica: Nombre de la Prctica: Identificacin de Flavonoides en las Plantas
5
Carrera: INGENIERIA BIOQUIMICA
Hoja:
de

La va del cido shikmico se inicia en los

plastos por condensacin de dos
productos fotosintticos, la eritrosa 4-P
con el fosfoenolpiruvato (PEP), y por
diversas modificaciones se obtiene el
cido shikmico, del cual derivan
directamente algunos fenoles en los
vegetales. Pero la va del cido shikmico
normalmente prosigue, y la incorporacin
de una segunda molcula de PEP
conduce a la formacin de fenilalanina.
La va biosinttica de los flavonoides
comienza cuando la fenilalanina, por
accin de la enzima fenilalanina
amonioliasa (PAL) se transforma en cido
cinmico, que luego es transformado en
cido p-cumarnico por incorporacin de
un grupo hidroxilo a nivel de anillo
aromtico, y la accin de una CoA ligasa
lo transforma en cumaril-SCoA, el
precursor de la mayora de los fenoles de
origen vegetal, entre los que se
encuentran los flavonoides

R00/02/08

F-SA-67