Sunteți pe pagina 1din 39

PROF.

ELENA CIOBANU
GRUP COLAR ENERGETIC NR.1 TRGU
JIU

Combinaii organice care


conin n molecul una sau
mai multe grupe amino (NH2)
i una sau mai multe grupe
carboxil (COOH).
Au formula general:
R-CH-COOH

NH 2

a) DUP STRUCTUR:
Alifatici: grupele funcionale sunt legate de o
caten alifatic, chiar dac n molecul exist un
nucleu aromatic.
Aromatici: grupele funcionale sunt legate de un
ciclu aromatic.
b)DUP POZIIA RELATIV A GRUPELOR
FUNCIONALE :-amino-acizi, -amino-acizi, amino-acizi, etc.

Monoamino-monocarboxilici

Monoamino-dicarboxilici

Hidroxi-aminoacizi

Tio-aminoacizi

Diaminoacizi

Aminoacizi heterociclici

DENUMIREA

FORMULA

Glicocolul(glicina)
(acidul aminoacetic)

Gli

Alanina(acidul aminopropionic)

Ala

Valina(acidul aminoizovalerianic)

Val

CH2 COOH
|
NH2
CH3CHCOOH
|
NH2
CH3CH CHCOOH
|
CH3

|
NH2

Denumirea

Formula

Leucina
(acidul aminoizocapronic)

CH3CHCH2CHCOOH

Izoleucina
(acidul -amino-metilvalerianic)

Leu

Ileu

|
CH3

CH3CH2CH CHCOOH
|
CH3
CH

Fenilalanina
(acidul -amino-fenil-propionic)

Fe

|
NH2

HC

|
NH2

CH
CH

CH

CH2

HC
NH2

O
OH

Denumire:acidul aminoacetic
Prescurtare:Gli
Structura:

Denumire:acidul -aminopropionic
Prescurtare:Ala
Structura:

Denumire:acidul -aminoizovalerianic

Prescurtare:Val

Structura:

Denumire:
acidul -amino--metilvalerianic
Prescurtare:Ileu
Structura:

Denumire:acidul -amino--fenilpropionic
Prescurtare:Fe
Structura:

DENUMIREA

FORMULA

Acidul
HOOCCH2CHCOOH
asparagic
Asp
|
(acidul
NH2
aminosuccinic)
HOOCCH2 CH2CHCOOH
Acidul glutamic
|
(acidul Glu
NH2
aminoglutaric)

Denumire:acidul aminosuccinic

Prescurtare:Asp

Structura:

Denumire:acidul -aminoglutaric

Prescurtare:Glu

Structura:

DENUMIREA
Treonina
(acidul -amino-- Tr
hidroxibutiric)
Tirosina
(acidul -amino-- Ti
hidroxifenilpropionic)
Serina
(acidul -amino-- Ser
hidroxipropionic)

FORMULA
CH3CH CHCOOH
|
|
OH
NH2
HO

C
HC

CH

CH

CH
C

CH2

CH2 CHCOOH
|
|
OH
NH2

C
CH

OH

NH2

Denumirea:acidul -amino--hidroxibutiric

Prescurtarea:Tr

Structura:

SOIA-SURS DE AMINOACIZI
ESENIALI

Denumire:acidul -amino--hidroxifenil-propionic

Prescurtare:Ti

Structura:

Denumire:acidul -amino--hidroxipropionic

Prescurtare:Ser

Structura:

DENUMIRE

FORMULA

Cistina
CiS HOOCCHCH2SSCH2CHCOOH
(acidul di[-amino- CiS
|
|
-tiopropionic] )
NH2
NH2

Metionina
Met
(acidul -amino-metiltiobutiric)
Cisteina
(acidul -amino-- Cis
tiopropionic)

CH2 CH2CHCOOH
|
|
S CH3
NH2
CH2 CHCOOH
|
|
SH
NH2

Denumire:acidul di[-amino--tiopropionic

Prescurtare:CiS

Structura:

Denumire:acidul -amino--metiltiobutiric

Prescurtare:Met

Structura:

Denumire:acidul -amino--tiopropionic

Prescurtare:Cis

Structura:
LAPTELE.SURS
DE AMINOACIZI

DENUMIRE
Ornitina
(acidul , -

FORMUL

Or |

diaminovalerianic)
Lisina
(acidul , diaminocapronic)

CH2 CH2CH2CHCOOH
NH2

|
NH2

CH2 CH2CH2CH2CHCOOH

Lis |
NH2

|
NH2

Denumire:acidul , -diaminovalerianic

Prescurtare:Or

Structura:

CH2 CH2 CH2 CH


H2N

NH2

O
OH

Denumirea:Lisina(acidul , -diaminocapronic)

Prescurtare:Lys

Structura:

Substane incolore, cristalizate, cu puncte de topire mult mai


mari dect cele ale acizilor corespunztori.
Deoarece se descompun la temperatura de topire,
aminoacizii nu se pot distila.
Muli aminoacizi au gust dulce.
Sunt, n general, solubili n ap, ns gradul de solubilitate
este diferit de la un aminoacid la altul.Solubilitatea este
determinat de caracterul mai mult sau mai puin polar al
catenei i de pH, fiind minim la punctul izoelectric.
Sunt n general insolubili n solveni organici, cu excepia
prolinei, care este relativ solubil n etanol.

Sunt determinate , n primul rnd de


existena grupelor funcionale din molecul.
Avnd concomitent o grup -COOH i o
grup -NH2, molecula de amino-acid are att
caracter acid , ct i caracter bazic, adic
poate forma sruri att cu acizii , ct i cu
bazele. Aminoacizii sunt deci amfoteri.
n soluie, aminoacizii sunt disociai cu
formare de amfioni (ioni bipolari).

Se comport diferit, dup pH-ul mediului:


n mediu acid, se comport ca un cation.Sub aciunea curentului electric el
migreaz spre catod.
n mediu bazic, amino-acidul se comport ca un anion. Sub aciunea curentului
electric el migreaz spre anod.
Datorit acestei comportri, pH-ul soluiei nu se modific mult dac n soluia unui
amino-acid se adaug un acid sau o baz. De aceea aminoacizii sunt folosii ca
soluii tampon.

Are loc ionizare intramolecular.

R CH COOH
l
NH2

R CH COOl
NH3+

n mediu bazic:
R CH COOI

R CH COO+ HO-

NH3+

+ H 2O

NH2

n mediu acid:
R CH COOI
NH3+

R CH COOH
+ H3O+

+ H 2O

NH3+

n soluie bazic se formeaz un anion,iar n soluie


acid un cation.

Aminoacizii prezint toate proprietile acizilor i


aminelor.
a) Reacia cu bazele :
R CH COOH + NaOH
l
NH2

R CH COONa + H2O
l
NH2
sarea de sodiu a

aminoacidului

b) Reacia cu acizii :
R CH COOH + HCl

R CH COOH

NH2

NH3]+Clsarea de amoniu a
aminoacidului

c) Reacia cu alcoolii (esterificarea):


R CH COOH +CH3OH
l
NH2

R CH COOCH3 + H2O
l
NH2
esterul aminoacidului

c)Reacia de acilare a gruprii amino:


R CH COOH + CH3 COCl
l

R CH COOH+ HCl
l

NH2

NH CO CH3

aminoacid
acilat la N

Reacie intermolecular- ntre moleculele


aminoacizilor, se elimin ap( din gruprile OH din
gruparea carboxil a unei molecule i H din gruparea
amino a altei molecule).
Se formeaz:
peptide- (2 10 molecule de aminoacid),
polipeptide -( 10 50 molecule de aminoacid) ,
proteine (50 -10000 molecule de aminoacid).
Prin condensarea aminoacizilor se formeaz o legtur
CO NH - , numit legtur amidic sau peptidic.

Reacia cu ninhidrina:
Aminoacizii reacioneaz cu ninhidrina la pH 4-8
formnd compui colorai n albastru-violet.
Reacia cu acidul azotos:
Ca i aminele primare alifatice, aminoacizii
reacioneaz cu acidul azotos elibernd azot
molecular. Reacia are loc cu randament practic
cantitativ, la un mol de aminoacid degajndu-se un
mol de azot. Aceast reacie permite dozarea azotului
aminic din aminoacizii cu gruparea amino- liber.

Reacia xantoproteic:
Aminoacizii care conin n molecul radicali
aromatici reacioneaz cu acidul azotic
concentrat, la nclzire, formnd nitroderivai
de culoare galben.
Reacia cu acid glicoxilic:
Triptofanul reacioneaz prin restul indolic cu
acid glioxilic n prezena acidului sulfuric
concentrat, conducnd la un compus colorat
violet.

Reacia Pauly:
Tirozina i histidina dau reacii de cuplare cu acidul
sulfanilic diazotat, formnd compui colorai n rou.

Formarea de noi tesuturi;


nlocuirea celulelor vtmate;
Sintetizarea hormonilor i enzimelor;
Meninerea echilibrului acido-bazic al sngelui;
Eliminarea toxinelor din organism.