Agenti antimicrobieni

Compuii chimici adugai sau prezeni n alimente, care mpiedic dezvoltarea i

aciunea unor microorganisme sau care produc distrugerea acestora.

inta : bacteriile, mucegaiurile, drojdiile

Salmonella

Listeria

Clostridium botulinum

Clasificare
- ageni antimicrobieni propriu-zii, organici sau anorganici (E 200 la E 240);
- aditivi care au pe lng aciunea antimicrobian i alt activitate (acidulani,
substane pentru meninerea culorii crnii etc., E 249 la E 290);
- enzime i antibiotice

Criterii de selectie
-spectrul antimicrobian a compusului vizat si ncrctura microbiana posibila a
alimentului ;
-proprietile fizice i chimice att ale agentului antimicrobian i ale alimentului
(pH, solubitate etc.) ;
-condiii de depozitare i tratamente ulterioare suferite de aliment -eficienta n timp

Activitatea agenilor antimicrobieni

-concentraia doza letala
-durata de contact
-temperatura
-specia de microorganisme i numrul lor iniial
-compoziia chimic a alimentului
-pH-ul mediului

Aciunea antimicrobienilor
- peretele celulei,
- membrana citoplasmica
- enzimele are asigur metabolismul celulei
- inhibarea sintezei proteinelor
- ADN-ul

Modalitati de utilizare
-incorporare n produs
-soluii de imersare i stropire (tratament de suprafa)
-impregnarea ambalajelor

Ageni antimicrobieni organici

acizi organici i srurile lor , fenoli, amine, derivai de acid
carbonic, compui heterociclici

Structuri:

Acidul sorbic i srurile sale

Acidul sorbic - E 200
Sorbat de sodiu - E 201
Sorbat de potasiu- E 202
Sorbat de calciu E203

CH3 CH CH CH CH COOH

a)

CH3 CH CH CHO + CH2(COOH) 2

b)

CH3 CH CH CHO

CH2 C

O
+
b-lactona

D
+
sau H

Py

poliester

CH3 CH CH CH CH COOH
Acid sorbic
O
CH3 CH CH CH CH COOH

Avantaje
-spectru antimicrobian larg drojdii mucegaiuri, fungi, cateva bacterii
-toxicitate redusa - DL50 - ntre 7.4 i 10.5 g/Kg corp
- nu interacioneaz cu constituenii produsului alimentar
-nu afecteaz culoarea
-nu distruge enzimele
-nu formeaz combinaii complexe cu metalele
Dezavantaje
-nesaturare mare- promoveaza autooxidarea
-descompunere sub influenta unor microorganisme benefice
a

CH3 CH CH CH CH2 +
1,3-pentandiena

CO2

branzeturi

CH3 CH CH CH CH COOH
b

CH3 CH CH CH CH CH2OH

vinuri

izomerizare
CH2 CH CH CH CH CH3
OH

C2H5OH

CH2 CH CH CH CH CH3
OC2H5
2-etoxi-3,5-hexandiena

Acidul benzoic i srurile sale

Acidul benzoic - E 210
Benzoat de sodiu E 211
Benzoat de potasiu E 212
Benzoat de calciu E 213

CH3

cloudberry

aer, 100oC,6atm.
naftenat de Co

COOH

CCl 3
Cl2
hn

Actiune
- bacterii Gram-pozitive si Gram-negative
- mucegaiuri
- drojdii

Acid benzoic

Parabeni
- Esterii acidului ai acidului para-hidroxibenzoic
- metil - E 218
- etil - E 214
- propil - E 216
butil i heptil)
Sruri de sodiu ale esterilor acidului para-hidroxibenzoic
-metil - E 219
-etil - E 215
- propil - E 217

OH

OK
CO2

a)

220oC
0,45MPa

OK
COOK
b)

c) H3C

COOR

OH

Drojdii, mucegaiuri
mai putin bacterii

240oC
CO2

OK

presiune
aer, 260-270oC
oxizi metalici

COOH
Acid p-hidroxibenzoic

Ageni antimicrobieni de suprafa

Difenil - E 230

-fungistatic
HO

2-Fenilfenolul (o-fenilfenol)- E 231)

sare de sodiu - E 232

-bactericid

Tiabendazol E 233
-antihelmitic

S
S
N

C
NH2

H
N

(HPO3)n

H2N

N
N

H2N

Tiabendazol

Hexametilentetramina -E 239

- antifungic
N

CH2 = O + NH3

CH2 = NH

HN

NH
N

NH

N
Urotropina

Ageni antimicrobieni anorganici

Dioxidul de sulf i sulfiii
Nr.
crt.

Agent
antimicrobian
anorganic cu sulf

Formula
chimic

Cod E

1.

Dioxid de sulf

SO2

E 220

2.

Sulfit de sodiu

Na2SO3

E 221

3.

Bisulfit de sodiu

NaHSO3

E 222

4.

Metabisulfit
sodiu

de

Na2S2O5

E 223

5.

Metabisulfit
potasiu

de

K2S2O5

E 224

6.

Sulfit de calciu

CaSO3

E 226

7.

Bisulfit de calciu

Ca(HSO3)2

E 227

8.

Bisulfit de potasiu

KHSO3

E 228

SO2 . H2O

pH<4

HSO3- +

pH-3-7

H+

SO32 - +

H+

pH>7

Actiune

- drojdii i mucegaiuri alterarea si fermentarea fructelor

- bacterii productoare de acid lactic
- bacterii rspunztoare de fermentaia malo-lactic

- efect reductor
- ageni de albire,
- antioxidani i inhibitori de mbrunare enzimatic i neenzimatic (fructe i legume )

Nitriii
Nitrit de sodiu - NaNO2- E 250
Nitrit de potasiu - KNO2 - E 249
Nitrat de sodiu - NaNO3 - E 251
Nitrat de potasiu - KNO3 - E 252

inhibarea dezvoltrii i producerii de toxine de ctre Clostridium botulinum!

Probleme de toxicitate ale nitriilor

-producerea de nitrozamine cancerigene
-transform pigmenii heminici (Fe 2+) n forma met (Fe 3+ ),-mpiedica transportul
oxigenului de ctre hemoglobin - methemoglobinemie

Aditivi cu aciune antimicrobian secundar

Acidul acetic i srurile sale
Acidul acetic - CH3COOH- E 260
Acetat de sodiu -CH3COONa - E 262
Diacetat de sodiu CH3COONa . CH3COOH . H2O - E 262
Acetat de potasiu - CH3COOK - E 261
Acetat de calciu - (CH3COO)2Ca - E 263
Acid dehidroacetic- E 265
Dehidroacetat de sodiu- E 266
O

O
COCH3

H3C

Acid dehidroacetic

O-Na+
C CH2

H3C

Dehidroacetat de sodiu

drojdii i bacterii si mai putin mucegaiuri

Acidul lactic i srurile sale

Acidul lactic - CH3CH(OH)COOH - E 270
Lactat de sodiu - E 325
Lactat de potasiu - E 326
aciune de reglare a pH (acidulant)
ageni de stabilizare, tamponare i ntrire
Lactat de calciu - E 327
Lactat de amoniu - E 328
Lactat de magneziu - E 329
Sinteza biochimica- fermentatie lactica (homolactica sau heterolactica)
- chimica

a) CH3 CH CH2

OH

N2O4

CH3 CH CH2 NO2

H2O
OH
HCl
CH3 CH CN
b) CH3CHO + HCN
c) CH3CHO +

CO

H2O

HCl (H2SO4)
- NH2OH
2H2O
HCl
H2SO4

OH
CH3 CH COOH
Acid lactic

Acidul propionic i srurile sale

Acid propionic - CH3CH2COOH - E 280
Propionat de sodiu - E 281
Propionat de calciu - E 282
Propionat de potasiu - E 283

a) CH2 CH2 + 2CO + H2O

b) CH2 CH2 + CO

+ H2O

propionat de Ni
270-320oC
200-240 bar
Ni(CO)4
250-320oC
100-300 bar

c) CH3CH2CHO

O2 sau aer
40-50oC

CxHy
d)
Hidrocarburi

O2 sau aer, Mn, Co, Ni, Cr

170oC, 40-50 bar

CH3 CH2

COOH

Acid propionic

Enzime i antibiotice
Lizozimul (1,4-b-N-acetilmuramidaza, E 1105 - albuul de ou uscat (3,5%).
Actiune: catalizeaz hidroliza legturilor 1,4-b-glicozidice dintre acidul N-acetilmuramic
i N-acetilglucosamin din constituia peptidoglicanilor din pereii celulari ai bacteriilor

bacteri Gram-pozitive - Clostridium, Listeria

Nizina - E 234
- antibiotic produs de Steptococcus lactis
- de lan polipeptidic pentaciclic format din 34 de resturi de aminoacizi
CH2

CH COOH

NH2

CH2

CH COOH

NH2
Lanthionina

CH3

CH

CH COOH

NH2

CH3 CH

CH COOH

NH2
b-Metil-lanthionina

Actiune: atacul membranei citoplasmatice cu formarea de pori care determin pierderi de

ioni celulari, aminoacizi i ATP

Natamicina (Pimaricina) E 235

- antibiotic produs de o tulpin de Steptomyces natalensis

Actiune: legarea sterolilor prezeni n pereii celulari ai microorganismelor,

cu inhibarea biosintezei ergosterolului n membrana celular
mucegauri si drojdii, nu bacterii si virusi

OH

O
O

HO
O

HOOC

OH

CH3
O O
NH2 OH
HO

Natamicina

CH3