TEMA: Identificacin de aldehdos y cetonas

1. FUNDAMENTO TERICO:
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo. Se
diferencian entre s porque en los aldehdos, este grupo carbonilo se
encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un
tomo de hidrgeno unido a l directamente. En cambio, en las cetonas, el
grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos
son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se
llaman asimtricas. Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo
funcional, los aldehdos pueden ser alifticos y aromticos; mientras que las
cetonas se clasifican en alifticas, aromticas, y mixtas; segn que los dos
radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada
clase, respectivamente.
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que
los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre
los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en el agua y a
medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos:
adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. (Dany, 2012)
USO DE LOS ALDEHDOS Y CETONAS:
ALDEHDOS: El material o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso
en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas
fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de
pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y
poliuretano
expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos
tcnicosque se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de
piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas
resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos
plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
CETONAS: La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su
mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la
elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la
metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de
utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la
caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin
por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y
frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas
como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo

ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el

aldehdo cinmico (esencia de canela). (Orlis, 2011)
2. MATERIALES Y REACTIVOS:
Material

Plancha de calentamiento
3 matraces Erlenmeyer de
125 ml
5 tubos de ensayo pequeos
Gotero
Vidrio de reloj
Refrigerante
Termmetro
Soporte metlico con aro
Tela metlica
Mechero Bunsen

Reactivos

Solucin de formaldehdo al 37-50

por 100 (formalina comercial)
Solucin de formaldehdo al 5 por
100
Solucin
de
permanganato
potsico al 0.3 por 100
Solucin de acetaldehdo al 5-10
por 100
Reactivo de Tollens*
Solucin de Fehling I y II*
Acetona
Benzaldehdo

3. PROCEDIMIENTO:
3.1 Con permanganato
Aada 3 4 gotas de una solucin de permanganato potsico al 0.3 por 100 a
unas gotas de una disolucin diluida de formaldehdo en agua. Reptalo con
soluciones diluidas (aproximadamente al 10 por 100) de acetaldehdo y de
acetona. Si no se observa reaccin al cabo de un minuto, aada una gota de
solucin de hidrxido sdico. Observe y anote los resultados.
Reptalo empleando solucin de permanganato acidificada con cido
sulfrico diluido.
3.2 Con el reactivo de Tollens
Ponga 3 ml del reactivo de Tollens en un tubo de ensayo y aada unas gotas
de solucin de formaldehdo. Reptalo con acetaldehdo y con acetona.
Observe el resultado antes y despus de calentar la solucin.
3.3 Con la solucin de Fehling
Vaya aadiendo a 3 ml de la solucin de Fehling I la solucin de Fehling II,
muy lentamente, hasta que el precipitado inicial de hidrxido cprico, de
color azul plido, se disuelva al ir agitando y d el in complejo cprico
tartrato de color azul oscuro. Aada 3 gotas de solucin de formaldehdo.
Hierva nuevamente durante dos minutos. Reptalo con acetona. Observe y
anote los resultados.
4. REACCIONES:
1. Reaccin aldehdo + permanganato

RCHO + KMnO4 RCOOH + MnO2 + H2O

2. Reaccin de Tollens.

Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas. Se efecta solamente

en caso de obtener prueba positiva con cido crmico para evitar falsas
positivas.
3. Reaccin de Felhing.
El reactivo est formado por dos soluciones. La primera es una solucin de
sulfato cprico; la segunda, de hidrxido de sodio y una sal orgnica llamada
tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).Cuando se mezclan cantidades
iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formacin de
un complejo formado entre el ion cprico y el tartrato. Agregando un aldehdo y
calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo
de xido cuproso (Cu2O).
La reaccin, en forma simplificada, puede representarse as:
SE OXIDA
+1 +3
R - C = O + 2Cu2- + 5 OH
H O+2 +1
SE REDUCE
Las cetonas no dan esta reaccin.

5. RESULTADOS:

6. CONCLUSIONES:
7. DISCUSIONES:

R - C = O + Cu2O + 3 H2O

9. ANEXOS:
10. BIBLIOGRAFA: