Química Orgánica de Biomoléculas    Diego Grassi 

ISOMERÍA
Clasificación de Isómeros de acuerdo su diferencia en la estructura química:

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EJEMPLOS TIPOS DE ISÓMEROS ESTRUCTURALES:

DE CADENA:
Difieren en la distribución de los átomos en la cadena, por ejemplo:

CH3
H2
C CH3
H
Fórmula molecular H3C C Es Isómero de C
C4H10 H2 cadena de H3C CH3

n-Butano MetilPropano

Fórmula molecular Es Isómero de

C5H12 cadena de
n-Pentano DiMetilPropano

DE POSICIÓN:
Varían En la posición que ocupan los sustituyentes en la cadena carbonada:

H2 H3C CH3
H3C C
CH
Fórmula molecular C OH Es Isómero de
C3H8O H2 posición de OH

1-Propanol 2-Propanol

DE FUNCIÓN:
Tienen la misma fórmula molecular pero distintos grupos funcionales:

OH O

Fórmula molecular Es Isómero de

C3H6O2 O función de
O
Ac. Propílico. Acetato de Metilo
(Ácido) (Ester)

O
Fórmula molecular Es Isómero de OH
C2H6O función de
Dimetil Eter (Eter) Etanol (Alcohol)
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ISOMERIA GEOMETRICA, algunos ejemplos:

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NATURALEZA DE LA LUZ

Linealmente polarizada Circularmente polarizada Elípticamente polarizada

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POLARIZADOR Y ROTACION DE LA LUZ POLARIZADA:

LEY DE BIOT:

        

ROTACION EN UNA MEZCLA DE COMPONENTES ACTIVOS OPTICAMENTE:

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SIME
ETRIA Y AS
SIMETRIA
A DE CUER
RPOS:

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CUER
RPOS SIME
ETRICOS

CUER
RPOS ASIM
METRICOS
S:

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SIMETRIA A NIVEL MOLECULAR:

Centros esterogénicos: Carbonos sp3

Carbonos sp3con al menos al menos sustituyentes distintos: NO son quirales:

Carbonos sp3con 4 sustituyentes distintos SON quirales:

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Imagen especular NO superponible

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Carbonos sp3 e imágenes especulares:

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IMPO
ORTANCIA
A DE LA ES
STEREOQU
UÍMICA:

Taalidomida

Analgéésico Teratogén
nico

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Son los carbonos sp3 los únicos centros capaces de generar quiralidad?

NO, por ejemplo: Bifenilos impedidos de libre rotación.

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d carbonos sp3 asimétrricos (4 sustiituyentes, d

Por ottro lado, la presencia de distintos) aseegura que un
u moléculaa
será quiral?
q

NO, por
p ejemplo:

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PROYECCIÓN DE FISHER

Fisher en moléculas de mas de un carbono asimétrico:

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CONFIGURACION ABSOLUTA, NOMENCLATURA DE CENTROS ASIMETRICOS:

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MOLECULAS CON
C MAS DE
D UN CEN
NTRO QUIR
RAL:

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