Conferina Naional de nvmnt Virtual, ediia a VI-a, 2008

191

Derivai halogenai
Buliga Iulian Nicu elev, Colegiul Tehnic Gheorghe Asachi Botoani,
iuly_bt_89@yahoo.com
Huziconschi Maria profesor, Colegiul Tehnic Gheorghe Asachi
Botoani
Ionescu Luigi profesor, Colegiul Tehnic Gheorghe Asachi Botoani,
luigi_ionescu@yahoo.com
Abstract

Utilizarea calculatorului n cadrul demersului didactic a devenit o necesitate n condiiile

dezvoltrii deosebite a tehnologiei informaiei i a comunicaiilor. Pentru elevii din zilele
noastre, interaciunea cu leciile de pe calculator permite diversificarea strategiei
didactice, facilitnd accesul acestora la informaii diverse, mult mai ample i bine
structurate, prezentate n forme variate de vizualizare multimedia. Folosirea unui soft
educaional, n procesul de nvmnt, atribuie elevului un rol central, n care acesta
devine un participant activ, avnd propriul su ritm de nvare, care ine cont de
particularitile fiecruia n parte .
1. Introducere
Lucrarea de fa se constituie ntr-un util soft educaional pentru disciplina chimie, realizat
cu ajutorul programului Macromedia Flash. "Derivai halogenai" este o aplicaie interactiv,
necesar nelegerii i aprofundrii noiunilor principale referitoare la compuii halogenai. Se
face o introducere n studiul acestora, clasificare, proprieti fizice i chimice, elevul avnd
posibilitatea de a simula diferite experiene i de a discuta rezultatele obinute.
Derivaii halogenai sunt compui organici care conin n molecula lor, drept grup
funcional, unul sau mai muli atomi de halogen. Reprezint o clas de compui organici cu
structuri foarte diverse ce depind de natura halogenului, de numrul atomilor de halogen din
molecul, de natura radicalului hidrocarbonat de care se leag halogenul i de poziia atomilor
de halogen n caten.
Denumirea derivailor halogenai se face dup cteva reguli:
- se stabilete denumirea hidrocarburii de la care provine teoretic compusul halogenat;
- se adaug numele halogenului (fluoro, cloro, bromo, iodo) ca prefix la denumirea
hidrocarburii;
- de la caz la caz, se ine seama i de alte aspecte din convenia IUPAC de denumire a
hidrocarburilor;
- n cazul n care hidrocarbura iniial are mai muli atomi de carbon se determin
numrul carbonului de care este legat halogenul;
- n cazul n care hidrocarbura iniial are mai muli atomi de carbon se determin
numrul carbonului de care este legat halogenul.
- dac n compusul halogenat exist mai muli atomi de halogen se vor scrie numerele
carbonilor, de care sunt legai, separate prin virgul i la halogen se adaug prefixul
corespunzator (di, tri).
Elevul este pus n situaia de a numi derivai halogenai, fiind ajutat cu diverse indicii, dup
cum se observ n Figura 1.

192

Universitatea din Bucureti i Universitatea Ovidius Constana

Figura 1. Alegerea denumirii derivailor

2. Clasificare
Un alt meniu al softului este dedicat clasificrii derivailor. Acetia prezint mai multe
criterii de clasificare:
- dup natura halogenului pot fi: clorurai, bromurai, iodurai sau fluorurai;
- dup numrul de atomi de halogen pot fi: monohalogenai, cnd compusul organic
conine un singur atom de halogen, sau polihalogenai cnd compusul organic conine
doi sau mai muli atomi de halogen;
- dup poziia n caten a halogenilor pot fi: geminali, cnd atomii de halogen sunt legai
de acelai atom de carbon, vicinali, cnd atomii de halogen sunt legai de atomi de
carbon alturai sau izolai, cnd atomii de halogen sunt legai de atomi de carbon
separai prin cel puin un alt atom.
- dup natura radicalului hidrocarbonat pot fi: nesaturai, cnd atomii de halogen sunt
legai de un radical nesaturat, saturai, cnd atomii de halogen sunt legai de un radical
saturat sau aromatici cnd atomii de halogen sunt legai de un radical aromatic.
Elevul are la dispoziie 11 csue cu text, pe care trebuie s le poziioneze corespunzator
compuilor halogenai, pentru a-i caracteriza (vezi Figura 2).

Conferina Naional de nvmnt Virtual, ediia a VI-a, 2008

193

Figura 2. Clasificare

3. Metode de obinere
Derivaii halogenai se obin, de regul, din hidrocarburi n urma reaciilor de substituie i
adiie.
Reacia de substituie const n nlocuirea atomilor de hidrogen din hidrocarburi cu atomi
sau grupuri de atomi ai altor elemente. Se realizeaz la alcani, la temperatura mediului ambiant,
iar la alchene la to Celsius (vezi Figura 3.).
Reacia de adiie const n adugarea de atomi de halogen la hidrocarburi, care le transform
din nesaturate n saturate. Poate forma cu alchenele derivai halogenai simetrici i nesimetrici
(vezi Figura 4.).

Figura 3. Reacia de substituie

Figura 4. Reacia de adiie

Elevul are posibilitatea de a observa reaciile de obinere a derivailor halogenai, prin

poziionarea unor pipete cu Cl sau Br, peste metan sau eten, dup cum se poate vedea n Figura 5.

194

Universitatea din Bucureti i Universitatea Ovidius Constana

Figura 5. Simulare reacii

4. Proprietile derivailor halogenai

Derivaii halogenai sunt caracterizai de cteva proprieti fizice:
- Starea de agregare: compuii pot fi solizi, lichizi sau gazoi;
- Punctul de topire: indic temperatura necesar pentru a schimba starea de agregare de
la solid la lichid;
- Punctul de fierbere: indic temperatura necesar pentru a schimba starea de agregare
de la lichid la gazos.
- Solubilitatea: deoarece au n structura lor legturi covalente polare carbon - halogen,
compuii halogenai sunt solubili n solveni polari (etanol, aceton etc), dar aproape
insolubili n solveni nepolari i n ap (n general, o substan este solubil n ap,
dac poate forma cu moleculele acesteia puni de hidrogen).
Reactivitatea derivailor halogenai depinde de (Tabelul 1.):
- Natura atomului de halogen (R-F < R-Cl < R-Br < R-I);
- Natura radicalului hidrocarbonat:
o reactivitate normal - derivai de la alcani i cicloalcani;
o reactivitate mrit - compui ce au halogen n poziia alilic sau benzenic;
o reactivitate sczut - compui ce au halogenul legat de atomul de carbon al
legturii duble (vinilic) sau de nucleul benzenic (aromatic).
Cu ajutorul unui termostat elevul trebuie s ordoneze corect patru substane chimice dup
temperatura lor de fierbere (vezi Figura 6.).

Conferina Naional de nvmnt Virtual, ediia a VI-a, 2008

195

Figura 6. Alegere substane

Tabelul 1. Tipuri de reacii ale derivailor halogenai

5. Meniul Test
Capitolul de ncheie cu un test de 10 ntrebri din cunotinele acumulate dup parcurgerea
leciilor (vezi Figura 7.). n aceast seciune se pot aduga mai multe teste.

196

Universitatea din Bucureti i Universitatea Ovidius Constana

Figura 7. Test final

6. Bibliografie
[1] G. Tnsescu, A. Ciobanu, Chimie C1, Editura Corint, Bucureti, 2007
[1] I. Baciu, Manual Chimie clasa a XI-a, Editura ALL, Bucureti, 2006
[3] T. Green, J.L. Chilcott, Macromedia FLASH Professional 8, Editura BIC ALL,
Bucureti, 2007