IZOMERIE

PROIECT REALIZAT DE : TARAN EDUARD

ALUPEI CIPRIAN

IZOMERIA
Este fenomenul de existen a substantelor
organice cu aceeai compoziie molecular, dar cu
structur diferit.
Termenul izomerie provine din limba greaca.
isos =asemntor
meros = particul
Este fenomenul prin care o substanta prezinta
izomeri.

IZOMERIE
Tipuri de izomerie:

A- de constituie:
a) de caten;
b) de poziie;
c) de funciune(i tautomeria);
B- stereoizomerie:
a) enantiomeria;
b) diastereoizomerie(izomerie de distan)
- geometric(cis-trans; E-Z)

IZOMERIE
geometric
(caz
particular
de
diastereoizomerie) izomerie de distan izomerii
difer prin poziia substituenilor fa de planul al
legturii duble sau planul ciclului.
Izomeri cis-trans
Izomerie

IZOMERIE
Izomeri E-Z.

Reguli:
- se stabilete prioritatea standard a substituenilor, ordinea descresctoare a
valorilor lui Z, pentru
atomii care se leaga direct de atomii de carbon inplicati in legatura dubla;
- se alege ca pereche de referin substituenii cu prioritate minim de la
fiecare atom de carbon;
- daca substituentii cu prioritate minima se gasesc de aceesi parte a planului
de referinta, este
izomerul Z (de la germanul zusammen = impreuna), daca se gasesc in parti
opuse eate izomerul
E ( de la germanul entgegen = opus).

Pentru a demonstra fenomenul de izomerie,am

ales expunerea mai multor substante care au
izomeri,prezentandu-le asemanarile si deosebirile.
C 5 H12

n-pentan

2,2-dimetilpropan

2-metilbutan
( izopentan )

( neopentan )

n-pentan
CH CH - CH CH - CH
3

Pentan este unul dintre izomerii ce se pot obtine din formula

moleculara C 5 H 12.
Acest izomer face parte din categoria alcanilor si este folosit in
laboratoare ca solvent.
Pentan-ul este cea mai volatila hidrocarbura lichida la temperatura
camerei fiind folosit cel mai adesea ca si solvent.
Din cauza nepolaritatii si a lipsei sale de functionalitate,puterea sa de
functionalitate este redusa,asadar doar substantele nepolare sunt
solubile in el.

Exceptand toate acestea, pentan-ul este miscibil cu cei mai comuni

solventi nepolari(eterii,hidrocarburile aromate,etc.)

Proprietatile n-pentanului
PROPRIETATI FIZICE
Punct de fierbere:
36 C
Punct de topire:
-129 C
Densitatea relativ
(ap = 1): 0.63
Solubilitate n ap:
nici unul
Presiunea vaporilor,
kPa la 18.5 C: 53.3
Densitatea relativ a vaporilor
(aer = 1): 2.5
Densitatea relativ de vapori / aeramestec la 20 C (aer = 1): 1.8
Punct de inflamabilitate:
-49 C cc
Auto-Temperatura de aprindere:
309 C
Limite de explozive,% vol. n aer:
1.5-7.8

PROPRIETATI CHIMICE

Reacioneaz cu oxidani
puternici (de exemplu, peroxizii,
nitrai i perclorai), provocnd
pericol de incendiu i de explozie.
Ataca unele forme de materiale
plastice, cauciuc i acoperiri.
Pentan arsuri, pentru a forma dioxid de
carbon i ap:
C 5 H 12 + 8 O 2 5 de CO 2 + 6 H 2 O

UTILIZARILE N-PENTANULUI

Pentan
* este unul dintre agentii de sulfurare primari
utilizati in producia de spum de polistiren;
* este utilizat ca mediu de lucru in centralele
electrice geotermale;
* este utilizat in rafinriile de prelucrare a
petrolului;

2-METILBUTAN
IZOPENTAN
CH3 - CH - CH -2 CH

|
CH 3
Izopentan cunoscut de asemenea ca si metilbutan/2-metilbutan este
un alcan care prezinta catena ramificata,avand aceeasi formula
moleculara ca si n-pentan(C 5 H 12).
Este un lichid extrem de inflamabil la temperatura si presiunea
camerei.
Punctul de fierbere este cu doar cateva grade mai mare decat
tempreatura camerei;izopentanul fiind extrem de volatil, intr-o zi
calduroasa se evapora foarte usor.
Izopentanul este utilizat in reactie cu azotul lichid pentru a ajunge la o
temperatura de -160 C.

Proprietatile izopentanului

Formula moleculara C5H 12.

Masa molara72.15 g / mol

Aspectul lichid incolor

Densitatea0.620 g / ml, lichid
Punctul de topire-160 C (113 K)
Punctul de fierbere28 C (301 K)
Solubilitate in apa
Reactii de substitutie (se distrug legaturile C H )
Reactii de ionizare (se distrug legaturile C C )
Reactii de oxidare (se distrug legaurile C H ; C C )
Reactii de descompunere termica ( se distrug legaturile de C H; C C )

UTILIZARILE IZOPENTANULUI
Izopentan
-este folosit drept combustibil;
-este folosit la motoarele cu reactie.

2,2-dimetilpropan
neopentan
CH 3
|
CH 3- C - CH

|
CH 3

Neopentanul cunoscut si sub denumirea de dimetilpropan/2,2-

dimetilpropan face parte din categoria alcanilor prezentand o catena

aciclica ramificata,avand formula moleculara C5H 12.
Este un gaz extrem de inflamabil la temperatura camerei,putand
devenii foarte volatil intr-o zi rece sau cand este supus unei presiuni
ridicate.

Proprietatile neopentanului
Formula moleculara C5H12
Masa molara 72.15 g mol -1

Aspectul de gaz incolor

Densitatea 0.627 g / cm 3
Punct de topire-18 C (255 K)
Punct de fierbere10 C (283 K)
Reactii de substitutie (se distrug legaturile C H )
Reactii de ionizare (se distrug legaturile C C )
Reactii de oxidare (se distrug legaurile C H ; C C )

Reactii de descompunere termica ( se distrug legaturile de

CH;CC)

Utilizarile neopentanului

Este utilizat in sintezele organice.In industria

petrochimica,procesul de izomerie este utilizat
pentru obtinerea benzinelor superioare.

C4 H10
Butanul este un compus

chimic din categoria alcanilor, o

hidrocarbur saturat aciclic,
cu o caten de patru atomi de
carbon legai prin legturi
simple.
Formula chimic: CH3-CH2CH2-CH3
Izobutanul este un gaz extrem
de inflamabil.
Formul chimic

N-butan
Structura alte denumiri n-Butan
R 600
formula chimicC4H10
nr. CAS106-97-8
Aspect gaz incolor
Proprieti masa molar58,12 g/mol
stare de agregare gaz
punct de topire138,3 C
punct de fierbere0,5 C
presiune vapori-2,08 Pa (20 C)
valoarea pHsolubilitate rea n ap
(20 C)

Izobutan( 2-metilpropan)

Aspect: gaz incolor sau lichid.

Temperatura de fierbere:
- 12 C

Limitele de explozie:
de la vol. 1.8 - 8.4%

Aer- creeaz un amestec

exploziv.

Apa- nici reacii periculoase.

METILPROPAN

BUTAN

FENOMENUL DE IZOMERIE
Butan,Metilpropan izomeri de catena

CONCLUZII
Ilustrarea proprietatilor si utilizarilor diferite ale

unor compusi organici care au aceeasi formula

moleculara dar asezare structurala diferita se
demostreaza fenomenul de izomerie precum si
necesitatea existenei acestui fenomen pentru
facilitarea vietii noastre.
Pe cat de benefic este acest fenomen in
usurarea tuturor muncilor,pe atat nocivitatea lui
ne ataca in mod involuntar.

 Derivatii halogenilor (Cl, Br, F, I, HCl, HF)-sunt poluanti

toxici care actioneaza asupra organismelor si provin

din industria chimica, de producere a aluminei.Foarte
sensibile la flor(F) sunt coniferele si pomii fructiferi.
Din amestecul de derivanti clourati cu diferite grade de
substitutie rezultat din reactia de clourare a metanului,
componentii sunt separati prin distilare.Sunt utilizati ca
solventi(CCl4),agenti frigorifici(CH3Cl),anestezici
(CH2Cl2) si intermediari in sinteze organice.
Unele fractiuni petroliere care contin alcani sunt
folosite in mod curent la curatarea petelor de pe haine.