Integrantes del equipo:

Mara Estefani Rodrguez Daz

Sara Dorantes Villalobos
Kathia Mabel Prez Romn
Alberto Crdenas Ferman
Mnica Notario Hernndez

Nombre de la prctica: Oxidacin de n-Butanol a nButiraldehdo.

Fecha de entrega: 27 de noviembre de 2014

Campus: Villahermosa Tab.

Carrera: Q.F.B.T.

Semestre: 3

Nombre del Profesor: Ing. Marlene Ramrez Espinosa

MARCO TERICO
Antecedentes
a) Oxidacin. Diferentes agentes oxidantes. Accin sobre alcoholes y grupo
carbonilo de aldehdos y cetonas.
b) Mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas.
c) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos.
d) Principales derivados de aldehdos y cetonas usados para su
caracterizacin (reactivos y reacciones).
Oxidacin de Alcoholes para obtener Aldehdos.
Mecanismo de la Oxidacin
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehdos y cetonas
respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidacin de alcoholes primarios,
puesto que sobre oxidan a cidos carboxlicos en presencia de oxidantes que contengan
agua. En estos casos debe trabajarse con reactivos anhdros, como el clorocromato de
piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

La oxidacin supone la prdida de dos hidrgenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no
pueden

oxidar

puesto

que

carecen

de

hidrgeno

sobre

el

carbono.

Los alcoholes allicos y benclicos se transforman en aldehdos o cetonas por oxidacin

con dixido de manganeso en acetona. Esta reaccin tiene una elevada selectividad y no
oxida

alcoholes

que

no

se

encuentren

en

dichas

posiciones.

N-BUTIRALDEHDO

El butiraldehdo, tambin conocido como butanal o aldehdo butlico es un compuesto

orgnico que es un aldehdo anlogo del butano as como un ismero de la butanona. Es
un lquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayora de los
disolventes orgnicos. Cuando est expuesto al aire, se oxida a cido butrico. A una
temperatura de 230 C, el butanal se inflama espontneamente con el aire. Se forman
mezclas explosivas con aire en una franja de concentracin del 2,5 al 12,5% (en volumen)
de butanal. El butanal se polimeriza cuando se calienta con cidos o lcalis. Reacciona
con agentes oxidantes, cidos fuertes, bases fuertes y aminas.

El butanal puede ser producido mediante la deshidrogenacin catalstica del butan-1-ol, la

hidrogenacin cataltica del crotonaldehdo o la hidroformilacin del propileno. Se puede
producir experimentalmente a partir del butan-1-ol, utilizndose cido sulfrico y dicromato
de potasio como oxidantes.

HIPTESIS
Se cree que al aadir butanol, dicromato de potasio y cido sulfrico, con un poco de
energa se obtendr el n-Butiraldehdo.
En la oxidacin de butanol a butiraldehdo, al utilizar las siguientes sustancias: dicromato
de potasio y cido sulfrico, este reaccionara formando el aldehdo que deseamos
obtener en este caso el n-Butiraldehdo, al realizar la reaccin se comprobar que este

sea el compuesto de la siguiente manera: agregaremos dos gotas de

2,4dinitrofenilhidrazina, el cual luego de que reaccione se purificara por cristalizacin de
etanol-agua.

OBJETIVOS
Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la oxidacin de
alcoholes.
Formar un derivado sencillo del aldehdo obtenido para caracterizarlo.

PROCEDIMIENTO
1. A un matraz pera de dos bocas de 50 ml de capacidad adapte por una de
ellas, un embudo de adicin y por la otra un sistema de destilacin
fraccionada con una columna Vigreaux.

2. En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de dicromato de potasio

dihidratado en 12.5 ml de agua, aada cuidadosamente y con agitacin 1.3
ml de cido sulfrico concentrado (Nota 1)

3. Adicione 1.6 ml de n-butanol al matraz pera, en el embudo de separacin

coloque la solucin de dicromato de potasio-cido sulfrico. Caliente a
ebullicin el n-butanol con flama suave usando un bao de aire, de manera
que los vapores del alcohol lleguen a la columna de fraccionamiento.

4. Agregue entonces, gota a gota, la solucin de dicromato de potasiocido sulfrico en un lapso de 15 minutos (Nota 2), de manera que la
temperatura en la parte superior de la columna no exceda de 80-85oC
(Nota 3) En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de dicromato de
potasio dihidratado en 12.5 ml de agua, aada cuidadosamente y con
agitacin 1.3 ml de cido sulfrico concentrado (Nota 1)
5.

5. Pase el destilado a un embudo de separacin (limpio), decante la fase

acuosa y mida el volumen de butiraldehdo obtenido para calcular el
rendimiento.

6. Agregue dos gotas del producto a 0.5 ml de una solucin de 2,4dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agite vigorosamente; al dejar
reposar precipita el derivado del aldehdo el cual puede purificar por
cristalizacin de etanol-agua. El punto de fusin reportado para la 2,4dinitrofenilhidrazona del butiraldehdo es de 122C.

NOTAS
1) PRECAUCION! La reaccin es exotrmica. Cuando se enfra la solucin, el dicromato
cristaliza, de ser as, caliente suavemente con flama y psela al embudo de separacin en
caliente. Contine con la tcnica.
2) Ms o menos dos gotas por segundo.
3) La oxidacin del alcohol se efecta con produccin de calor, pero puede ser necesario
calentar la mezcla de vez en cuando para que la temperatura no baje de 75oC.
4) La probeta en la que reciba el destilado debe estar en bao de hielo.

DESARROLLO
1. Se arm el equipo con el cual se trabajara para obtener el producto a partir del
alcohol etlico.

2. Se agreg al matraz de pera 16 ml de Butanol y en el embudo la solucin de

dicromato de potasio con cido sulfrico.

3. Se coloc el tapn mono horadado con el termmetro y se procedi a sellar con

papel parafin para evitar fugas del gas.

4. Se procedi a calentar el Butanol a fuego bajo y a aadir la mezcla de dicromato

gota a gota por un lapso de 15 minutos, sin que este exceda de 80-85C

5. La mezcla comienza a alcanzar la temperatura planteada anteriormente y empieza

el proceso de obtencin del Aldehdo.

RESULTADOS
Se obtuvo el destilado de la reaccin realizada.

DISCUSIN DE RESULTADOS
Se obtuvo el producto resultante de la reaccin de oxidacin de n-Butanol a nButiraldehdo, el cual se investig sus caractersticas para corroborar la sustancia
obtenida. As mismo al aadir las gotas de 2,4- dinitrofenilhidrazina se obtuvo el
compuesto derivado del aldehdo en cuestin dando a conocer que si obtuvimos el
producto deseado desde el principio.
CONCLUSIN
Por medio de esta prctica se logr realizar la oxidacin de un alcohol primario
para la obtencin de un aldehdo cuidando de las condiciones necesarias para que
este no se siguiera oxidando ya que es un grupo funcional que es muy delicado ya
que tiende a oxidarse ms para formar as cidos carboxlicos, por esta razn es
muy importante cuidar y mantener las condiciones adecuadas en la formacin de
estos para lograr obtener el producto deseado. Tambin se logr observar
experimentalmente al mismo tiempo una reaccin de xido-reduccin en trminos
de qumica orgnica, en donde se observ la oxidacin del alcohol y la reduccin
del cromo para formar as un doble enlace formado.
BIBLIOGRAFA

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-dealdehidos-y-cetonas.html (Fecha de consulta: 27 de noviembre de 2014 a

las 7:32 pm)
es.slideshare.net/jackieeradkegreen/practica-5-jack (Fecha de consulta: 27
de noviembre de 2014 a las 7:55 pm)

CUESTIONARIO
1. Cul es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y
cido sulfrico?
Para poder formar el cido crmico y as poder oxidar al alcohol.
2. Explique cmo evita que el butiraldehdo obtenido en la prctica se oxide al
cido butrico.
Con la ayuda de los puntos de ebullicin, ya que el punto de
ebullicin del aldehdo es ms bajo que el del cido, y por lo tanto
conforme se va obteniendo el aldehdo se va destilando.
3. Cmo puede comprobar que obtuvo butiraldehdo en la prctica?
Con las pruebas realizadas en el laboratorio, las cuales son el punto
de ebullicin y que los alcoholes no forman hidrazonas solo los
aldehdos.
4. Cmo deben desecharse los residuos de sales de cromo?
Agregar bisulfito de sodio (s), para pasar todo el Cr6+ a Cr3+ (Hacer
esto en la campana). Precipitar con leja de sosa. Filtrar el
precipitado (Cr(OH)3). Repetir la operacin hasta no tener
precipitado. La solucin debe neutralizarse para ser desechada por
el drenaje. El hidrxido debe mandarse a confinamiento controlado.
5. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los
grupos funcionales de reactivos y productos.