Subiectul I

(30 puncte)

Subiectul A
Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre afirmaiile
urmtoare:
1. Propanul formeaz .....................radicali monovaleni(2/3).
2. Pentanul este ... ... ... ... n ap.(solubil/insolubil).
3. Numrul de izomeri cu formula molecular C4H10 este egal cu... ... .(3/2).
4. Acidul acetic este . n ap ( solubil / insolubil ).
5. Celuloza este solubil n ... ... ... ... .(ap/reactiv Schweizer).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Trinitratul de glicerin este un:
a.ester
b.nitroderivat
c.nitrit
d.detergent
2. Reacia din fiola de testalcool este aceea de oxidare a etanolului cu:
a. K2Cr2O7 / H2SO4
b. KMnO4 / H2SO4
c. KMnO4 /Na2CO3
d. O2/ enzime
3. Trecnd acetilen prin soluie de brom, se formeaz un compus cu formula
molecular: a.C2Br2 b. C2HBr3
c. C2H2Br4
d. CH2Br
4. Denumirea radicalului C6H5 este :
a. benzil
b. benziliden
c. fenil
d. fenilen
5. Dintre urmtorii compui organici reacioneaz cu NaOH(aq):
a. H2C=CH2
b. CH3OH
c. CH3COOH
d. acetilena
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este o component a uleiului de trandafir; are urmtoarea formul de structur:
1
2
CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH OH
2
CH3

CH3

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A).

2. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A).
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A).
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu H 2(Ni).
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale, care reacioneaz cu
0,20 moli compus (A).
Subiectul II

(30 puncte)

Subiectul D
Alchenele se pot obine prin cracarea catalitic a alcanilor.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de dehidrogenare ale n-butanului.
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de cracare ale n-butanului.
3. Calculai cantitatea (kmoli) de propen care se obine din 6380 kg de n-butan, tiind
c amestecul de hidrocarburi obinut prin cracarea catalitic are urmtoarea compoziie
procentual molar: 20 % butene, 15% propen, 10 % eten, restul hidrogen, metan, etan n
cantiti stoechiometrice i butan netransformat.
Alchinele au, n general,o reactivitate chimic mai mare dect a alchenelor.
4. Scriei ecuaiile chimice ale reaciilor acetilenei cu:
a. H2O (HgSO4/H2SO4);
b. HCl (1 mol).
5. Precizai o utilizare a policlorurii de vinil.
Subiectul E
Acidul oleic este un acid gras care intr n compoziia grsimilor lichide i are formula
structural: CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH
1. Scriei ecuaiile reaciilor acidului oleic cu: a. H2(Ni); b. NaOH(aq); c. NaHCO3.
2. Calculai volumul de soluie de NaOH de concentraie 2M care reacioneaz
stoechiometric cu 3 kmoli de acid oleic.
3. Explicai proprietile tensio-active ale oleatului de sodiu.
4. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei.
5. Precizai o utilizare a reaciei de hidrogenare a grsimilor lichide.

Subiectul III (30 puncte)

Subiectul F
Polizaharidele i proteinele sunt compui naturali cu structuri macromoleculare.
1. La hidroliza parial a unei proteine se obine i tetrapeptida (P), glicil-seril--alanil-valina. Scriei
formulele de structur ale aminoacizilor din compoziia tetrapeptidei (P).
2. Numii dou dipeptide care se pot obine prin hidroliza parial a tetrapeptidei (P).
3. Scriei formula de structur a valinei n soluie apoas bazic (pH=12).
4. Amidonul este polizaharida cu rol de rezerv a plantelor.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de hidroliz enzimatic total a amidonului.
b. Calculai masa soluiei de glucoz de concentraie procentual masic 15%, care
se poate obine prin hidroliza total a 8,1 g de amidon.
5. Specificai dou proprieti fizice ale amidonului.
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Toluenul este o hidrocarbur cu multiple utilizri.
1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte toluenul
2. Calculai raportul masic carbon: hidrogen n toluen.
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al toluenului.
4. Prin trinitrarea toluenului se obine un produs, 2,4,6-trinitrotoluenul (TNT), cu importan practic
deosebit n industria explozibililor.
a. Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a toluenului, pentru obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului. (Se pot
utiliza formule moleculare.)
b. Calculai masa de amestec nitrant cu 35 % acid azotic (procente masice), necesar
pentru trinitrarea a 481,4 L toluen ( = 0,86 g/cm3).
5. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare catalitic a toluenului i benzenului.
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Scriei denumirea unei amine aromatice primare derivate de la benzen.
2. Izomeria optic poate aprea la alcooli, ncepnd de la termenii cu 4 atomi de carbon n molecul.
a. Precizai un alcool optic activ cu 5 atomi de carbon n molecul, care conine un atom de carbon
asimetric.
b. Scriei formulele celor doi enantiomeri ai acestui alcool.
3. Un amestec de benzen i toluen contine 8,235 % hidrogen (procente masice). Se supun nitrrii 1700
kg din acest amestec, n condiii n care rezult numai mononitroderivai, iar arenele se transform total.
Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare ale hidrocarburilor din amestec. (Se pot utiliza formule moleculare)
4. Determinai, prin calcul, compoziia amestecului iniial, n kmoli. .
5. Calculai masa amestecului final de compui organici, n kg.