BENCINO EN CICLOADICIONES [2+2]

+
CN

CN

O B T E N C IO N
F

Li

- L iF

Li

Br

p o c o s s e g . a R .T .

B E N C I N O E N D .A .

REACCIONES
ELECTROCICLICAS
Transfomaciones de estructuras polienicas
conjugadas a estructuras cclicas por
conexin de C sp2 terminales para formar
un enlace
Reordenamiento concertado de 2 C sp2 que
se tranforman en 2 C sp3
sp2

sp2
1,3-butadieno

sp3

sp3
ciclobuteno

trans- 3,4- dimetilciclobuteno

Z,E- 2,4-Hexadieno

E,E- 2,4-Hexadieno

cis- 3,4- dimetilciclobuteno

ESTUDIO DE T.O.M.F. PARA ELECTROCICLACION DE 4 e(trmico)

EF

4
3
2
1

Conrotatorio

M ov. Conrotatorio

ESTUDIO DE T.O.M.F. PARA ELECTROCICLACION DE 4 e(fotoqumico)

EE

4
3
2
1

Disrotatorio

E,Z,E- 2,4,6-octatrieno

cis-5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno

trans-5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno

E,Z,Z- 2,4,6-octatrieno

ESTUDIO DE T.O.M.F. PARA ELECTROCICLACION DE 6 e(trmico)

EF

5
4
3
2
1

D isro ta to rio

ESTUDIO DE T.O.M.F. PARA ELECTROCICLACION DE 6 e(fotoqumico)

EE

5
4
3
2
1

C o n ro ta to rio

PREDICCIONES SEGN N e- INVOLUCRADOS

Y CONDICIONES DE REACCION
N de electrones

TERMICO

FOTOQUIMICO

disrotatorio

conrotatorio

conrotatorio

disrotatorio

disrotatorio

conrotatorio

conrotatorio

disrotatorio

6
8

CH3
CH3

R.T.

H
H

conrotatorio
CH3

Decatrieno

CH3

120C
H
CH3 disrotatorio
H

H
CH3
H

H
O

H
H

electroapertura
Z,Z,E-ciclohexatrieno

mov. conrotatorio

Pb(OAc)4

benceno de Dewar
(1963)
2 das
25C

ELECTROCICLACIONES QUE INVOLUCRAN CARGAS

OH

H3PO4
H

OH

mov. conrotatorio

calor

H
H

mov. disrotatorio